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高中化学人教版 (2019)选择性必修3醛酮教学ppt课件
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3醛酮教学ppt课件,共29页。PPT课件主要包含了乙醛脱氢酶,二氧化碳和水,乙醛蓄积综合征,双硫仑,乙醛的结构特点,乙醛的物理性质,+HH,还原反应,乙醛的化学性质,双键变单键异性相吸等内容,欢迎下载使用。
重点醛的结构特点和化学性质,特别是醛基的氧化反应(银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应)和还原反应。乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式的书写。难点理解醛基发生氧化反应和还原反应的机理。银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应的实验操作及注意事项,以及对实验现象的分析和解释。
1、从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质,并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式,强化“结构决定性质”的观念。2、通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化,加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解,初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。
用抗生素导致乙醛脱氢酶失活
心血管、呼吸、神经、消化系统都有相应症状和反应,严重者猝死
醛基 -CHO 或 OHC-不能写成-COH\HOC-
【学习任务1】乙醛的结构与性质
①无色、有刺激性气味的液体;②密度比水小,沸点是20.8℃;③易挥发,易燃烧;④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。
思考:乙醛为什么易溶于水?随着碳原子数的增多,醛的溶解性如何变化?
(乙醛与水分子间存在氢键)
随着碳原子数的增多,醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。
思考:对比乙醇和乙醛的结构,从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质。
乙烯
基于价键视角(杂化方式)认识羰基。
基于极性视角(电负性)认识羰基。
(电负性:H-2.20、C-2.55、O-3.44)
这个反应属于氧化反应还是还原反应?
注意:①C=O(醛基/羰基)和C=C双键不同的是,通常情况下,C=O(醛基/羰基)不能和HX、X2、H2O发生加成反应。②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C=O不能与H2发生加成反应
②与与极性试剂加成 HCN加成
在醛基中,由于氧原子电负性较大,碳氧双键中电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。醛基/羰基能和极性试剂(如:H−CN、H−NH2、H−NHR、H−OCH3等)发生加成反应。
提示:当极性分子与醛基发生加成反应时,极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
(1)乙醛与NH3、RNH2(胺)加成反应
(2)乙醛与醇类的加成反应
+ H—OCH2CH3
应用:醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。
课堂练习1:完成下列化学方程式
【实验探究】在洁净的试管中加入1mL 2%AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
【注意】1.银氨溶液需要现用现配
制取银氨溶液所发生的反应方程式如下:
AgNO3+NH3 ·H2O = AgOH ↓+ NH4NO3
AgOH+2NH3 ·H2O = Ag(NH3) 2OH+2H2O
2.该反应需要水浴加热
往AgNO3溶液中滴加稀氨水,先生成沉淀,继续滴加至最初产生的沉淀恰好溶解,即制得银氨溶液。在滴入乙醛,水浴加热后,试管内壁出现一层光亮的银镜。
乙醛被银氨溶液氧化,有Ag生成。
一醛一盐(羧酸铵),一水二银三氨
银镜反应实验注意事项:
①制备银氨溶液时,试剂滴加顺序不能颠倒,且氨水不能过量;②银氨溶液必须是新制的(现用现配);③试管内壁必须洁净,用水浴加热,不能用酒精灯直接加热;④加热时不能振荡或摇动试管;⑤可以用稀HNO3清洗做过银镜反应后的试管。
【实验探究】在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。
【注意】1.Cu(OH)2必须是新制的。2.制取Cu(OH)2时,NaOH溶液一定要过量,保持碱性才能发生上述反应。3.该反应用酒精灯直接加热,但加热时间不能过长,否则Cu(OH)2会分解成CuO而出现黑色沉淀。
a步骤试管中出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛溶液,c步骤试管中出现砖红色沉淀。
乙醛被新制的Cu(OH)2氧化,有砖红色的Cu2O生成。
1ml —CHO → 2ml Cu(OH)2 → 1ml Cu2O
课堂练习2:完成下列化学方程式
①CH3CH2CHO + [Ag(NH3)2]OH
② + [Ag(NH3)2]OH
课堂练习3:完成下列化学方程式
①CH3CH2CHO + Cu(OH)2 + NaOH
② + Cu(OH)2 + NaOH
【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O +K2SO4
乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下,也能被空气中的 O2 氧化成乙酸。
CH3CHO+Br2+H2O 2HBr+CH3COOH
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
注意:乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色
【思考与讨论】 乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示,请结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况,谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。
课堂练习4:下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是( )A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配制银氨溶液C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜D.2 mL 1 ml·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 ml·L-1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得砖红色沉淀
5.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。(1)A、B、C的结构简式和名称依次是________________________、___________________、____________________。(2)写出下列反应的化学方程式:①A→B:___________________________________;②B→C:____________________________;③B→A:___________________________。
CH3CH2OH,乙醇
CnH2n+1CHO(n≥0) 或 CnH2nO(n ≥1)
醛:羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连。 官能团是醛基( 或 —CHO )。
①选取含醛基的最长碳链为主链,称某醛。②编号:从醛基碳原子(端点)开始(—CHO醛基碳为1号碳)。③“某醛”名称之前:加上取代基的位次号和名称。
【注意】由于醛基总是位于碳链的一端,所以醛基碳总是在第一位!
①HCHO ②CH3CH2CHO ③ ④OHCCH2CHO ⑤CH2=CHCHO ⑥
3.醛的同分异构问题(以饱和一元醛为例)
除本身的碳架异构外,还有官能团异构:醛与酮、烯醇(醚)、环醇(醚)等互为同分异构体
课堂练习1:C5H10O有几种醛类同分异构体?
课堂练习2:分子式为C5H10O,且结构中含有 的有机物有几种
分子式为C8H8O的芳香族化合物,符合下列要求的结构有哪些?
醛与酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体
醛类的官能团是醛基,化学性质与乙醛的相似,能发生氧化反应[银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应、催化氧化反应、被KMnO4或K2Cr2O7等强氧化剂氧化]和加成反应(如与H2、HCN、加成)等。
一般情况下,醛能被还原为醇,被氧化为羧酸,醇、醛、羧酸之间有如下转化关系:
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