高中人教版 (2019)羧酸羧酸衍生物教学ppt课件

这是一份高中人教版 (2019)羧酸羧酸衍生物教学ppt课件，共29页。PPT课件主要包含了素养目标，4-二甲基戊酸，丙烯酸，4羟基酸，pH大于2，pH大于7，比碳酸弱，比碳酸强，长导管作用冷凝回流等内容，欢迎下载使用。
1、认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类。能依据羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。2、通过探究羧酸的酸性，熟悉控制变量法的应用，体验科学探究的一般过程。3、能结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸的安全使用。
重点羧酸的结构特点，尤其是羧基的结构，这是理解羧酸性质的基础。羧酸的酸性及酯化反应的原理和规律，如酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的断键方式。乙酸的性质，它是羧酸的典型代表物，掌握乙酸的性质有助于理解其他羧酸的共性。难点酯化反应的机理，理解反应中化学键的断裂和形成过程较为抽象。羧酸与其他有机物之间的相互转化关系，如醇、醛、羧酸、酯之间的转化，涉及多种反应类型和条件。
1.羧酸的概念、官能团与通式
概念：羧酸是由烃基（或氢原子）与羧基（ ）相连而构成的有机化合物。
官能团：羧基 （或—COOH）
通式：饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2（n≥1）或CnH2n+1COOH（n≥0）
最简单的羧酸是甲酸，其结构简式为HCOOH
【学习任务1】羧酸的基本知识
脂肪酸：如乙酸（CH3COOH）
芳香酸：如苯甲酸（ —COOH）
一元羧酸：如甲酸（HCOOH）
二元羧酸：如乙二酸（HOOC—COOH）
饱和羧酸：如丙酸（CH3CH2COOH）
不饱和羧酸：如丙烯酸（CH2=CH—COOH）
根据烃基所含的碳原子数的种类
低级脂肪酸：含碳原子数较少的脂肪酸，如CH3COOH、CH2=CHCOOH等
高级脂肪酸：含碳原子数较多的脂肪酸
硬脂酸（C17H35COOH）
软脂酸（C15H31COOH）
油酸（C17H33COOH）
亚油酸（C17H31COOH）
不饱和高级脂肪酸比饱和高级脂肪酸酸对人体更有益。
含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中溶解度不大甚至难溶于水，常见高级脂肪酸有:
②在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
①选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
CH2==CH—COOH
【思考】如何鉴别甲酸和乙酸?
利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。
①物理性质：是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。②结构：甲酸分子中既有羧基的结构，又有醛基的结构，这使得甲酸既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。因此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等。③用途：在工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料。
(2)最简单的芳香酸—苯甲酸(安息香酸)①物理性质：无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。②用途：用于合成香料、药物等，苯甲酸及其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
(3)最简单的二元酸—乙二酸(俗称草酸) HOOC—COOH①物理性质：无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。②用途：是二元羧酸中酸性最强的，是化学分析中常用的还原剂，能使KMnO4(H+)褪色、也是重要的化工原料，可作漂白剂。
有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。
表3-4 几种羧酸的熔点和沸点
【思考】分析表格中的数据，你能得出什么结论？为什么？
【学习任务2】羧酸的性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中两个部位的化学键容易断裂。①当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；②当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
羧酸的酸性【问题】羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？如何通过比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？
证明羧酸的酸性：①与指示剂作用或使用pH传感器测定溶液的pH;②与活泼金属反应产生H2 ③与碱、碱性氧化物发生反应④与碳酸盐或酸式碳酸盐 反应产生CO2⑤强碱盐水溶液显碱性等。 … …
证明羧酸的弱酸性：①同浓度：测pH、与活泼金属、碳酸钠等反应比较速率快慢②利用强酸制弱酸原理③同浓度强碱盐水溶液显碱性相对强弱… …
【实验探究】相同浓度的甲酸溶液、 苯甲酸溶液、乙二酸溶液、试管、紫色石蕊试剂、酚酞、 pH试纸、铝片、10%NaOH溶液、10%NaHCO3溶液、CaO等。
【设计与实验】（1）设计实验证明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。
①分别取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于试管中，加水溶解，再分别滴入几滴石蕊溶液、
甲酸、苯甲酸、乙二酸显酸性
②分别取0.01 ml·L-1三种酸溶液，测pH
③分别取0.01 ml·L-1三种酸的钠盐溶液，测pH
甲酸、苯甲酸、乙二酸都显弱酸性
【实验探究2】乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
(2)利用上图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
B中有气泡产生，C中溶液变浑浊
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
【讨论】(2)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中，饱和NaHCO3 溶液的作用是什么？请写出各装置中发生反应的化学方程式。
除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰
A中化学方程式：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑ B中化学方程式：CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑ C中化学方程式：CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH+NaHCO3
（1）羧基由羰基和羟基构成，由于二者之间的相互影响，羧基上的氢原子比醇羟基上的氢原子易电离，因此羧酸具有酸性，其酸性通常强于碳酸。（2）随着分子中碳原子数的增加，羧酸的酸性逐渐减弱。（3）随着羧基数目的增加，羧酸的酸性逐渐增强。如酸性：乙二酸＞乙酸。几种常见的酸性物质的酸性比较：乙二酸＞甲酸＞乙酸＞丙酸＞碳酸＞苯酚。
基团之间的相互影响使得羧酸的化学性质并不是羧基和羟基具有的化学性质的简单加和。
烷基是推电子基团，烷基越长，推电子效应越大，使羧基中O—H的极性减弱，羧酸的酸性减弱。
醇、酚、羧酸中羟基的比较
能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法。
乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇
常见羧酸酸性强弱顺序：
＞HCOOH＞ ＞CH3COOH
使用同位素示踪法，将乙醇中的O用18O进行标记，证实了乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。即为第一种脱水方式：酸脱羟基醇脱氢。
（2）酯化反应—（取代反应）
乙酸乙酯的制备及注意事项
加物顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸
浓硫酸作用催化剂、吸水剂
导管末端在饱和Na2CO3溶液上方防倒吸
①溶解乙醇②中和乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度；利于酯的分层
沸点乙酸乙酯(77.1)乙醇(78.3 ℃)乙酸(118℃)
现象：①饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味
（3）酸和醇酯化反应的类型
CH3COOH + H18OCH3
①一元羧酸与一元醇。如：
②一元羧酸与二元醇或多元醇。如：
CH3CO18OCH3 + H2O
③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯
④多元羧酸与多元醇之间的脱水反应
⑤羟基酸自身的脱水反应—两种情况：生成普通酯、环状酯
⑥无机酸与醇的酯化反应
1.下列有关常见羧酸的说法正确的是（ ）A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇C.苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
2.下列说法正确的是( )A．乙醇和乙酸均含有－OH基团，所以两者溶于水后溶液显酸性B．乙醇中羟基的氢原子比水中的氢原子活泼C．30g乙酸与46g乙醇在一定条件下发生酯化反应，一定能生成44g乙酸乙酯D．在实验室制备乙酸乙酯时，加入浓硫酸既可以加快反应速率又可以使平衡右移
3.某有机物的结构简式如下图所示，等物质的量的该有机化合物分别与Na、NaOH和新制Cu(OH)2充分反应(反应时可加热煮沸)，所需Na、NaOH和Cu(OH)2的物质的量之比为(　　)A．6∶4∶5　B．1∶1∶1　C．3∶2∶2　D．3∶2∶3
4.苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是　　　　　　、　　　　　　。 (2)苹果酸不可能发生的反应有　　　　(填序号)。 ①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应　⑥取代反应(3)1 ml苹果酸与足量金属钠反应,可产生　　　　 ml H2。 (4)1 ml苹果酸与足量NaHCO3溶液反应,可产生　　　　 ml CO2。 (5)一定条件下,2 ml苹果酸发生反应,生成1 ml含有八元环的化合物和2 ml H2O,写出反应的化学方程式： 
羟基　 羧基