高中化学人教版 (2019)选择性必修3芳香烃教学课件ppt

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3芳香烃教学课件ppt，共31页。PPT课件主要包含了苯的发现，实验视角，实验2-1，阅读P45科学史话，苯的化学反应，①可燃性，①溴代反应，②硝化反应，硝基苯，③磺化反应等内容，欢迎下载使用。
1.通过回顾苯的发现史，了解研究有机物的一般过程。根据“结构决定性质”，预测苯的化学性质，并能设计实验进行验证。2.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性，培养宏观辨识与微观探析的能力。
重点苯的结构和化学性质，包括苯的取代反应、加成反应等。难点苯分子的结构特点以及苯的化学性质与分子结构之间的关系。
1825年，[英]法拉第从煤焦油中分离出“苯”，略带香味，常温为液态，确定最简式为CH
18世纪中期， [法]热拉尔等测得苯相对分子质量为78，确定分子式为C6H6，
奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构。
凯库勒在1866年提出三点假设：
(1) 苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2) 每个碳原子均连接一个氢原子(3) 各碳原子间存在着单、双键交替形式
能否反映苯的真实结构? 各碳原子间单双建交替？
【学习任务1】苯的分子结构特点
你能根据所学的知识判断苯环是否存在碳碳双键？能否设计实验证明？
液体分层，上层为无色，下层为紫色；
液体分层，上层呈橙红色，下层基本为无色。
（1）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；（2）苯不能与溴水发生加成反应，但是苯能将溴从溴水中萃取出来。
该实验证明苯分子中无碳碳双键和碳碳三键
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
还能根据哪些角度去证明苯环并不属于单双键交替的结构呢？
若苯环为单双键交替的结构，则邻二氯苯有两种同分异构体；但实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。
3.X射线衍射法测定结构
20世纪，科学家用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形，每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键之间。
苯的结构特点：（1）苯分子为平面正六边形结构，其中的6个碳原子均采取sp2，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键，结合，键间夹角都是120°，6个碳原子和6个氢原子位于同一平面上。处于对位上的2个碳原子和2个氢原子位于同一直线上。
（2）每个碳碳键的键长相等（139pm）且介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。（3）每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢构成的平面，相互平行“肩并肩”重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
注意：（1）苯分子中不存在单、双键交替的结构，存在6个碳原子间的大π键，大π键比较稳定，故苯通常情况下不易发生烯烃、炔烃所容易发生的加成反应。（2）苯分子中的6个碳碳键完全相同，6个碳氢键也完全相同。（3）苯分子结构通常用 表示。
分子式：C6H6；结构简式： ；分子构型:平面正六边形；6个碳原子均采用sp2
碳原子与氢原子之间以单键（σ键）相连接
每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键 的键长之间。
每个碳原子余下的P 轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π 键，均匀地对称分布在苯环的上下两侧。
分子中的所有原子处在同一平面
1.下列事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构的是( )
①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等　④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥　C.③④⑤⑥ D.全部
2.下列有关苯分子的说法不正确的是(　　)。A.苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故苯分子为正六边形的碳环B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键D.苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同　
3.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)，下列说法正确的是( )A.五种物质均能与氢气发生加成反应B.b、c、e的一氯代物均有三种C.五种物质中，只有a分子的所有原子处于同一平面D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色
阅读教材，总结有关苯的物理性质：
苯是一种无色，有特殊气味的液体，有毒，不溶于水；易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为0.88 g/cm3。
苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
(1)温度低时，试剂瓶口会结成无色的晶体；
(2)易挥发，需密封保存；
(3)有毒，使用时要做好防护措施，并保持通风条件。
【学习任务2】苯的性质
在空气里燃烧会产生浓重的黑烟
烃CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1)，碳的质量分数越高，黑烟越浓。
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
无色液体，不溶于水，密度比水大。
烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体；锥形瓶中：导管口有白雾；烧瓶底部：有褐色不溶于水的液体。
I) 实验中需使用液溴，不能使用溴水。试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉
II) 反应中加入的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
III) 苯与Br2只发生一元取代反应
IV) 长导管的作用：导气兼起冷凝回流作用
V) 导管末端不能伸入到液面中(防止倒吸)
请你利用以下药品和仪器设计实验装置来确认反应类型？药品：苯、液溴、Fe粉、AgNO3溶液、CCl4[ρ(CCl4)>ρ(H2O)，溴易溶于CCl4] HBr难溶于CCl4，易溶于水。仪器：
长导管的作用：导气、冷凝回流。
【思考与讨论】如何证明苯与液溴发生的是取代反应?
B.NaOH溶液的作用：除去溴苯中的溴
C.除去溴蒸汽，净化HBr气体
D.溶液变红，检验HBr
E.产生淡黄色沉淀，检验HBr
D、E、F导管不插入液面以下：防倒吸
思考：如何获得纯净的溴苯？
产物中可能含有溴苯、苯、HBr和Br2
NaBr溶液NaBrO溶液
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水
苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应
实验现象：瓶底生成不溶于水的淡黄色油状液体
拓展：“水浴加热”容易控制恒温，且易使被加热物受热均匀。需要加热，且要控制在100℃以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
长导管的作用：冷凝回流。
Ⅰ)试剂的加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60℃后，再加苯
Ⅱ)用水浴加热，控制温度在50-60℃，温度计放在水浴中。温度过高，苯挥发，硝酸分解。 水浴加热的优点：容易控制温度，受热均匀
Ⅲ)试管上方的长导管的作用是冷凝回流、减少反应物的挥发。
Ⅳ)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂
【思考与讨论】如何获得纯净的硝基苯？
产物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2
②水浴加热：70-80℃；
①浓硫酸作用：反应物和吸水剂；
③苯磺酸易溶于水，是一种强酸,
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应
(Pt或Ni作为催化剂并且加热)
②苯与Cl2在紫外线作用下加成
注意：反应条件不同，反应原理相差很大。
大π键使苯环结构稳定，不易断裂
总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”
1.氧化反应：可燃性（注：不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）
（注：不能和溴水发生加成反应）
1.下列实验操作中正确的是( )A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计 水银球应放在混合液中D.制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再 滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热
2.下列关于苯的叙述正确的是(　　) A.反应①为加成反应B. 反应④中1 ml苯最多与3 ml H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃D.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
3. 苯与乙烯、乙炔相比较，下列叙述不正确的是（ ）A．都能燃烧，生成二氧化碳和水B．都容易发生加成反应C．乙烯和乙炔易发生加成反应，苯只能在特殊条件下才发生加成反应D．乙炔和乙烯易被KMnO4氧化，苯不能被KMnO4氧化
4.已知：① ＋HNO3 ＋H2O ΔH