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      2.4.1 羧酸(同步课件)-2024-2025学年高二化学(鲁科版2019选择性必修3)

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      选择性必修3羧酸氨基酸和蛋白质教学ppt课件

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      这是一份选择性必修3羧酸氨基酸和蛋白质教学ppt课件,共40页。PPT课件主要包含了羧酸概述,羧酸的化学性质,HCOOH,CH3COOH,C17H35COOH,C17H33COOH,C15H31COOH,CH3CH2COOH,ClCH2COOH,正误判断等内容,欢迎下载使用。
      你知道自然界的许多动植物中含有有机酸吗?
      羧酸在自然界中广泛存在,与人类生活关系密切。
      自然界的许多动植物中含有有机酸,那么,它们的结构和性质是怎样的呢?
      ⑴由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物称为羧酸。
      CnH2n+1COOH(或CnH2nO2)
      ①按分子中烃基的结构分类
      ②按分子中羧基的个数分类
      ③按分子中烃基所含碳原子数多少分类
      羧酸的命名与醛、酮的命名相似。
      ⑴选取分子中有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”。
      ⑵编号码:从羧基开始给主链碳原子编号。
      ⑶在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
      (1)水溶性:分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着碳链的增长,羧酸在水中的溶解度迅速减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
      (2)熔、沸点:羧酸的沸点比相应的醇的沸点高,原因是羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多。
      例如,乙酸和 1- 丙醇的相对分子质量都是 60,但乙酸的沸 点为 118℃,1- 丙醇的沸点为 97.4℃。
      ①甲酸(methanic acid)是组成最简单的羧酸,结构简式为 HCOOH。
      它最早是从蚂 蚁体内提取出来的,故又称蚁酸。甲酸是有刺激性气味的无色液体,有腐蚀性,能与水、 乙醇、乙醚、甘油等互溶。
      甲酸在工业上可用作还原剂,在医疗上可用作消毒剂。
      苯甲酸是白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。
      苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。
      ③乙二酸(ethanediic acid)俗称草酸,是组成最简单的二元羧酸,结构简式为HOOC—COOH。
      乙二酸是无色透明晶体,通常含有结晶水,能溶于水或乙醇,以钠盐 或钙盐形式广泛存在于植物中。
      羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代的羧酸称为取代羧酸。
      α-氨基丙酸(丙氨酸)
      (1)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—(  )(2)乙酸、苯甲酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(  )(3)乙二酸,又称草酸,是二元弱酸(  )(4)丙烯酸(CH3CH==CH—COOH)属于羧酸衍生物(  )(5)碳原子数之和与烃基的饱和性都会影响羧酸的熔点(  )
      下面是丙酸的结构式,请在式中标出可能发生化学反应的部位,并推测可能发生什么 类型的化学反应。
      根据羧酸官能团的结构特点推测羧酸可能具有的化学性质!
      羧酸的化学性质主要取决于羧基。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时:
      1.羧基中的羟基也可以发生取代反应。
      ⑴与醇(R'OH)的酯化反应:
      实验用品按一定体积比配好的无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸的混合物,饱和 Na2CO3 溶液;pH 试纸,试管,橡胶塞,玻璃导管,酒精灯,铁架台(带铁夹),沸石(碎瓷片)等。
      实验目的 设计合理方案完成乙酸乙酯的制备。
      3. 设计操作方案并实施
      a.中和挥发出来的乙酸; b.溶解挥发出来的乙醇; c.减小乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层,得到乙酸乙酯。
      小火:防止乙醇和乙酸挥发,使充分反应大火:将生成的乙酸乙酯与反应物分离
      羧基中羟基受羰基的影响,其中的氢原子更容易以离子形式电离出来
      与醛、酮的羰基相比,羧基中的羰基较难发生加成反应,只有在特定条件或催化剂作 用下,反应才能进行。
      羧酸分子中的羧基氢和α-H为什么有反应活性?
      碳原子 通过其中两个杂化轨道与两个氧原子各形成一个 σ 键,通过余下的一个杂化轨道与氢原子或碳 原子形成 σ 键。
      3.α-H被取代的反应(以RCH2COOH为例)
      通过羧酸 α-H 的取代反应,可以合成卤代酸,进而制得氨基酸、羟基酸等。
      一般情况下,羧基很难被还原,但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧基还原,羧酸还原为相应的醇。
      (1)因乙二酸具有酸性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色(  )(2)甲酸不仅能溶解石灰石,在一定条件下还可发生银镜反应(  )(3)可用羧酸与氨气制取酰胺(  )(4)乙酸分子中含有碳氧双键,一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(  )(5)乙酸显酸性,电离出H+,因此发生酯化反应时断裂H—O键(  )
      有机化学实验室大量制备乙酸乙酯通常经过反应回流和产物蒸馏提纯两个步骤。
      步骤一:反应回流 在圆底烧瓶中加入体积比为 1∶1 的乙醇和冰醋酸,再加入乙醇和浓硫酸的混合物。将圆底 烧瓶与球形冷凝管连接,用电加热套或油浴加热圆底烧瓶,并保持温度为110~120 ℃(图2-4-5)。 反应物和产物以气体形式从圆底烧瓶逸出进入冷凝管内管,冷凝管的外管以低进高出方式持续通 入冷水,进入内管的气体遇冷又凝结为液体回流至圆底烧瓶中。
      步骤二:产物蒸馏提纯反应后将回流装置改装成蒸馏装置(图 2-4-6),用电加热套或油浴加热圆底烧瓶,控制温度在 80 ℃以下,获得粗产品。
      在获得的粗产品中缓慢加入饱和 Na2CO3 溶液至无二氧化碳逸出,分液保留酯层;在酯层中 加入等体积的饱和 NaCl 溶液,充分混匀,以洗出酯层中的少量碳酸钠,酯层用 pH 试纸检验呈 中性,分液保留酯层;向产品中继续加入饱和 CaCl2 溶液,充分混匀,以去除酯层中的乙醇, 分液保留酯层;向产品中加入无水硫酸镁,干燥;对产品再次蒸馏,收集 77 ℃左右的馏分。
      练习3、化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。
      试写出:(1)化合物A、B、D的结构简式:A_________________,B___________________,D____________________。
      (2)化学方程式:A―→E:___________________________________________,A―→F:____________________________________________。
      (3)反应类型:A―→E:_________,A―→F:_____________________。
      取代反应(或酯化反应)
      练习4、下列说法中,不正确的是A.烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸B.饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2C.羧酸在常温下都能发生酯化反应D.羧酸的官能团是—COOH
      练习5、用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是A.银氨溶液 B.溴水C.碳酸钠溶液D.新制氢氧化铜悬浊液
      练习6、聚丙烯酸甲酯可用作胶黏剂、乳胶漆等,可通过如图所示物质转化合成得到:
      (1)化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为其中含有__________(填官能团名称,下同),能与NaHCO3反应,是因为其中含有______。(2)A→B的反应类型为_____________反应,该反应中除B外还有_____(填化学式)生成。
      (3)B的同分异构体有多种,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。①属于链状有机物 ②能和饱和碳酸氢钠反应产生气体。
      CH3—CH==CHCOOH 2-丁烯酸、CH2==CHCH2COOH 3-丁烯酸、  2-甲基丙烯酸
      练习7、已知甲酸的结构式为 ,下列有关甲酸的说法正确的是A.不能与碳酸钠溶液反应B.能发生银镜反应C.不能使酸性KMnO4溶液褪色D.其中碳元素显+4价

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      第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质

      版本: 鲁科版 (2019)

      年级: 选择性必修3

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