人教版 (2019)选择性必修3有机合成教学ppt课件

这是一份人教版 (2019)选择性必修3有机合成教学ppt课件，共29页。PPT课件主要包含了有机合成，有机合成的意义等内容，欢迎下载使用。
重点理解有机合成的主要任务是构建碳骨架和引入官能团。掌握常见的碳骨架构建方法和官能团的引入、转化方法。难点学会运用逆合成分析法设计简单的有机合成路线。培养学生综合运用所学知识解决有机合成实际问题的能力。
1、熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。2、认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。
人类历史上第一个合成的有机物尿素
自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来，人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界中存在的物质，也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质，如以青篙素为原料合成篙甲醚等 。有机合成的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。你知道有机合成的主要任务是什么吗？
有机合成指使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。
①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要
增长和缩短、成环等过程
碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。
官能团的引入、转化、消除及保护
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。
构建碳骨架的方式有：碳链的增长和缩短，成环和开环。
① 炔烃、醛、酮与HCN的加成反应
【学习任务1】构建碳骨架
② 卤代烃与NaCN的反应
③ 卤代烃与炔钠的反应
CH3—CH＝CHCHO＋H2O
羟醛缩合反应：含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β­羟基醛，进而发生消去反应。
③羟醛缩合反应：分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水得到α，β-不饱和醛。 
羧酸、羧酸盐的脱羧反应
不饱和烃（烯烃、炔烃、苯的同系物）的氧化反应
酯、蛋白质、糖类的水解反应
由反应物性质选择适宜试剂
① 羧酸或羧酸盐的脱羧反应
② 不饱和烃（烯烃、炔烃、苯的同系物）的氧化反应
（1）碳碳双键断裂，双键碳上有H，氧化产物为—COOH。（2）双键碳上无H，氧化产物为酮羰基。（3）产物中碳原子数之和与反应物烯烃的碳原子数相同。
与苯环直接相连的C上有H，整个侧链被氧化为—COOH
①共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应（Diels-Alder reactin)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反应(Diels-Alder reactin），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。
1.下列反应可以使碳链增长的是( ) A.CH3CH2CH2CH2Br与NaCN共热 B.CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的乙醇溶液共热 C.CH3CH2CH2CH2Br与NaOH的水溶液共热 D.CH3CH2CH2CH3(g)与Br2（g）光照2.下列反应可以使碳链减短的是( ) A.持续加热乙酸钠和碱石灰的混合物 B.裂化石油制取汽油 C.乙烯的聚合反应 D.溴乙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热
1.写出①反应的化学反应方程式：
2.参照上述流程图，并用流程图中出现的试剂和HC＝CH—CH3为原料合成 ，设计其合成路线：
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。引入常见官能团的方法如表所示：
【学习任务2】引入官能团
② 苯及其同系物的卤代反应
③ 不饱和烃的加成反应
④ 醇与HX的取代反应
② 醛(酮)与H2加成
④ 苯的同系物的氧化
1.利用官能团的衍生关系进行转化
2.通过某种途径增加官能团的个数
Cl—CH2—CH2—Cl
HOCH2CH2Cl—CH2OH
3.通过不同的反应改变官能团的位置
CH3CH2CH2Cl
①羟基的保护可将羟基转化成醚键，等相关反应结束后，再在一定条件下将羟基还原。
酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa保护起来，待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。  
例. 用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中③的目的是保护酚羟基，使其不被氧化。
(1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。(　　)(2)引入羟基的反应都是取代反应。 (　　)(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或酮羰基。(　　)(4)酯化反应可以形成链状酯，也可以形成环酯。(　　)(5)工业上将乙烯先与HCl加成，然后在NaOH溶液中水解可制取乙醇。(　　)(6)用乙醇为原料通过消去、加成、水解可得到乙二醇。(　　)
1.判断正误。(正确的画“√”，错误的画“×”)
1.用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中③的目的是 。
2.以HOCH2-CH=CH-CH2OH为原料合成HOOC-CH=CH-COOH的路线为
HOCH2-CH=CH-CH2OH
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH
HOOC-CHCl-CH2-COOH
HOOC-CH=CH-COOH
问：设计A、B两步的目的是什么？
3. 工业上用甲苯生产对-羟基苯甲酸乙酯（一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）
请回答：①写出A、B的结构简式②在合成路线中设计反应③和⑥的目的是____________________　　
COOC2H5（产品）
保护羟基，防止其被氧化
注意：引入或转化官能团时，注意综合考虑。必要时需要对有些官能团先保护。