高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 卤代烃试讲课课件ppt

这是一份高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 卤代烃试讲课课件ppt，共36页。PPT课件主要包含了学习目标，运动场上的神奇药品，物理性质，卤代烃的危害，卤代烃的用途，卤代烃的功与过，典例解析，卤代烃的化学性质，溴丙烷的结构特点，探究实验1等内容，欢迎下载使用。

1.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.能举例说明卤代烃在有机合成中的重要应用。3.能从绿色化学的视角认识卤代烃在生产、生活中的合理应用，以及对人类社会可持续发展的影响。
快速喷雾止疼剂主要成份是氯乙烷(C2H5Cl)，它的沸点只有2.5℃，常温常压下是气体。使用时按下喷气钮，氯乙烷气化后喷出。由液体变成气体的氯乙烷从运动员受伤部位的皮肤上吸收了大量热量，使受伤的部位温度迅速降低，神经被麻痹，于是疼痛就迅速缓解了，起到一定的冷却止血止痛的作用。另外，氯乙烷本身就有轻微的麻醉作用，可以减轻痛感。同时，这种局部冰冻也会使皮下毛细血管收缩，停止出血，负伤的部位就不会出现淤血和水肿。
一、卤代烃的概念、分类及物理性质
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，大多数为液体或固体。
熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低；卤原子越多沸点越高）。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂
例1．下列关于卤代烃的说法错误的是(　　)A．常温下，卤代烃中除个别是气体外，大多是液体或固体B．某些卤代烃可用作有机溶剂C．一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数的增加而增大D．一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数的增加而升高
结 构 决 定 性 质
相较于烃中的碳碳键、碳氢键，卤代烃中的碳卤键键能更小。
卤代烷分子中，由于卤素原子吸引电子能力大于碳原子，使C—X键具有极性，在极性试剂作用下，C—X键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。
C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团溴原子的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
CH3—CH2—CH2—Br
操作：向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，均匀加热，观察实验现象（小试管中装有约2 mL稀酸性高锰酸钾溶液）。
取试管中反应后的少量剩余物于另一试管中，再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸银溶液，观察实验现象。
反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。
生成的气体分子中含有碳碳不饱和键
①反应条件：KOH的醇溶液、加热②实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！
有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等)，而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
写出下列卤代烃的消去反应产物
总结：卤代烃发生消去反应的条件：
a 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。
b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应
c 直接连接在苯环上的卤原子发生消去反应。
思考：卤代烃有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时，消去反应怎样发生？
可能生成不同的产物。例如 发生消去反应的产物为：
CH3-CH=CH-CH3
CH3-CH2-CH=CH2
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入碳碳三键。
二元卤代烃发生消去反应后也可能在有机物中引入两个碳碳双键。
向试管中注入5 mL 1-溴丙烷（或2-溴丙烷）和10 mL 20%的氢氧化钾水溶液，加热，观察实验现象。
①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失④中有浅黄色沉淀生成
2­溴丙烷与KOH溶液共热产生了Br－
KBr+AgNO3===AgBr↓+KNO3
CH3CH2CH2—Br + H—OH——
HBr+ CH3CH2CH2-OH
KOH +HBr===KBr+H2O
反应规律：羟基（-OH）代替了溴乙烷分子上的溴原子，生成了 乙醇和溴化氢（与氢氧化钠溶液反应生成了溴化钠）。
检验卤代烃中的卤原子的方法：
AgNO3溶液对卤素离子的检验，需要在酸性环境中进行。所以，该步骤必不可少。
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O
1-溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br、邻碳的C—H
无醇则有醇 有醇则无醇
卤代烃是有机化合物转化及有机合成的重要桥梁
卤代烃通过取代反应和消去反应可以完成官能团的引入，改变官能团的位置及数目。
格氏试剂在有机合成中的应用
在有机合成中引入卤素原子的方法
主要：不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br。
在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应而不用取代反应，是因为光照下取代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。
(1)在烃分子中引入羟基，如由乙烯制乙二醇：
(2)在特定碳原子上引入卤原子，如由1-溴丙烷制取1，2-二溴丙烷：
(3)改变某些官能团的位置例如由1-丁烯制取2-丁烯：
(4)增长碳链或构成碳环例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中非常重要的试剂之一，它是卤代烃在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化合物，再与活泼的卤代烃反应，生成更长碳链的烃。
例2 以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的(　　)①与NaOH的水溶液共热；②与NaOH的醇溶液共热；③与浓硫酸共热到170 ℃；④在催化剂存在的情况下与氯气反应；⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热；⑥与新制的Cu(OH)2共热；⑦用稀H2SO4酸化A．①③④②⑥⑦B．①③④②⑤C．②④①⑤⑥⑦D．②④①⑥⑤
卤代烃的概念、分类及物理性质
概念分类物理性质合理应用
消去反应及条件水解反应卤代烃的桥梁作用
1、由2-氯丙烷制取少量1-丙醇( )时，需要经过下列哪几步反应(　　)A．加成反应→消去反应→取代反应B．消去反应→加成反应→消去反应C．消去反应→加成反应→取代反应D．取代反应→消去反应→加成反应
2．某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则符合该条件的卤代烷烃的结构可能有(　　)A．2种B．3种C．4种D．5种