2021学年第一节 卤代烃课文配套课件ppt
展开液态的氯乙烷汽化时大量吸热,具有冷冻麻醉作用,可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”,用于运动中的急性损伤,如肌肉拉伤,关节扭伤等的阵痛
【学习任务一】认识卤代烃
阅读教材52页,思考下列问题(1)什么是卤代烃?有哪些分类?(2)第二章我们学习了烃,想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃?(3)卤代烃如何命名?根据资料卡片,结合烃类物质的命名,请你总结出卤代烃的命名原则。
(1)什么是卤代烃?有哪些分类?
烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。一元卤代烃可表示为R-X
(2)第二章我们学习了烃,想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃?
①甲烷和氯气②苯与溴③乙烯和溴(4)乙炔和氯化氢
(3)卤代烃如何命名?根据资料卡片,结合烃类物质的命名,请你总结出卤代烃的命名原则。
选择含官能团的最长碳链
将卤素原子看做取代基,编号时从距简单取代基近的一端编号,有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号
【学习任务二】认识卤代烃的物理性质
【信息处理】阅读52页教材,并结合P28烷烃的物理性质,分析表3-1,总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
状态:常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外, 其余均为液体或固体。
密度:除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外,其余卤代烃密度都 比水大。
溶解性:卤代烃都不溶于水,可溶于有机溶剂。
沸点: 熔沸点大于同碳个数的烃,随碳原子数增多,沸点依次 升高(碳原子数相同时,支链越多沸点越低)。
【学习任务三】认识卤代烃的化学性质
我们以溴乙烷为例,认识卤代烃的主要性质。
(1)写出溴乙烷的结构式及官能团的结构式,指出极性键的位置,预测可能发生的反应类型
结构 → 性质
由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键为强极性键, C—Br键易断裂;由于官能团的作用,乙基可能被活化。
H H | |H—C—C—Br | | H H
(2)溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的探究
【实验步骤】取一支试管,滴入10~15滴溴乙烷;再加入1 mL 5% NaOH溶液,振荡后加热,静置。待溶液分层后,用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中,然后加入2滴AgNO3溶液,观察实验现象。
【实验现象】试管中有浅黄色沉淀生成,该沉淀是AgBr。
写出该反应的化学方程式
如何进一步探究该反应的反应类型
(1)为什么要加入稀硝酸酸化溶液?
中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O棕褐色沉淀,影响Br-检验。
(2)如何判断CH3CH2Br是否完全水解?
看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解。
(3)如何判断CH3CH2Br已发生水解?
微观探析:试着从键的极性角度分析溴乙烷发生取代反应时的断键位置。
在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C—X的电子向卤素原子偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键。
卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所取代,生成X-而离去。
【例】请写出下列卤代烃水解的方程式:
思考:CH3CH2Br+NaCN(aq)反应的产物?
(2)溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应
①反应条件:NaOH的醇溶液、加热②消去反应:有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。③实质:相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键!
【例】判断下列卤代烃能否发生消去反应,若能写出相应有机产物的结构简式
总结:发生消去反应的条件:
a 必须有相邻的碳,否则不能发生消去反应。
b 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应
c 直接连接在苯环上的卤原子不能消去
比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
C—Br、邻碳的C—H
【学以致用】实验探究1-溴丁烷的化学性质
【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。根据所学知识,设计实验验证取代反应与消去反应的产物?试剂,仪器自选。
(1)1溴丁烷的水解反应和消去反应相比,其反应条件有何差异?由此你得到什么启示? (2)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先通入盛有水的试管? (3)若用溴水检验1丁烯,还有必要先将气体通入水中吗?
4.为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作,其顺序合理的是( )①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热 ④加蒸馏水⑤加稀硝酸至溶液显酸性A.②①③⑤ B.②④⑤③ C.②③⑤① D.②①⑤③
CH2=CH2 CH3CH2--Br CH3CH2-OH
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
思考:以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(HO-CH2-CH2-OH)的方案,并写出有关的化学方程式。
【学以致用】设计简单合成路线
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