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苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 卤代烃精品ppt课件
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这是一份苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 卤代烃精品ppt课件，共60页。PPT课件主要包含了内容索引，卤代烃的性质，卤代烃的合理使用，课时对点练，概念与分类，不溶于，环己烷，吸引电子，不褪色，不饱和烃等内容，欢迎下载使用。
核心素养 发展目标
1.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。
2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。
氟代烃 氯代烃
溴代烃 碘代烃
2.物理性质(1)状态常温下，卤代烃中除少数(如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等)为气体外，大多数卤代烃为 或 。(2)沸点：卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点 ；通常情况下，互为同系物的一卤代直链烷烃，它们的沸点随碳原子数及卤素的相对原子质量的增加而 。(3)密度：除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水 。
(4)溶解性卤代烃 水，易溶于乙醚、 、 等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如CH2Cl2、CHCl3和CCl4等。3.微观分析卤代烃的性质卤代烷分子中，由于卤素原子 能力大于碳原子，使C—X键具有 ，在极性试剂作用下， 键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。卤代烷的许多化学性质，都与 官能团有关。
4.卤代烃的性质实验(以1-溴丙烷，2-溴丙烷为例)
CH3CH==CH2↑＋KBr＋H2O
CH3CH2CH2OH＋KBr
5.卤代烃水解反应和消去反应的比较
6.卤代烃中卤素原子的检验(1)实验流程
(2)实验要点 ①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
(1)CH3CH2CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－( )(2)常温下卤代烃都是液体或固体，不溶于水，密度比水大( )(3)在2-溴丙烷的水解反应中NaOH作催化剂( )(4)1-溴丙烷发生消去反应时，断裂C—Br键和 C—H键两种共价键( )(5)在1-溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成( )(6)2-溴丙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成2-丙醇( )(7)1-溴丁烷发生消去反应的产物为CH2==CH—CH2—CH3( )
1.溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？
提示 相同点：它们发生消去反应都需要加热，都是饱和化合物消去一个小分子，形成不饱和键，生成乙烯。不同点：反应条件不同，溴乙烷在NaOH的醇溶液条件下，乙醇在浓H2SO4条件下；脱去的分子不同，溴乙烷脱去的是HBr，乙醇脱去的是H2O。
2.CH3CH2CH2Br的水解反应为什么要在碱性条件下进行？
提示 因为水解吸热，该反应较缓慢，要加快反应和提高醇的产量，采取加热和加入NaOH的方法，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，水解正向移动。
3.C2H5Br水解后检验Br－，为什么要先加稀HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液？
提示 在C2H5Br的水解反应中，加入的NaOH一般是过量的，过量的NaOH可与AgNO3反应生成白色的AgOH，AgOH不稳定易分解为黑色的Ag2O沉淀，对检验产生干扰，所以要先加稀HNO3酸化，排除OH－的干扰。
4.溴乙烷发生消去反应后，为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？除酸性KMnO4溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
提示 (1)因为乙醇和HBr也能使酸性KMnO4溶液褪色，对实验有干扰，所以要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛水的试管，除去乙烯中混有的乙醇和HBr气体。(2)也可以用溴水检验乙烯，因为乙醇和HBr与溴水不能发生化学反应，此时没有必要将气体先通入水中。
5.为什么一卤代烃可以燃烧，而四氯化碳可用作灭火剂？
提示 一卤代烃中含有的氢原子数较多，碳的化合价较低，具有还原性，可以燃烧；CCl4中碳原子的化合价为碳的最高价态，没有还原性，因而没有可燃性，且CCl4的密度大，能覆盖在可燃物表面起到灭火作用。
1.下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是A.CH3ClB.C.D.
卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；与卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两种物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有氢原子，A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。
2.2-溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应的产物有A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
2-溴丁烷发生消去反应的产物有CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3 2种。
3.为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是A.取氯代烃少许，加入AgNO3溶液B.取氯代烃少许与NaOH的水溶液共热，然后加入AgNO3溶液C.取氯代烃少许与NaOH的水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO3溶液D.取氯代烃少许与NaOH的醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO3溶液
检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl－，故应加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃发生水解或消去反应，产生Cl－，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O黑色沉淀干扰检验；D项，有的氯代烃不能发生消去反应，故不选。
卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。(4)卤代烃发生消去反应可生成烯烃或炔烃。
1.卤代烃的用途(1)卤代烃广泛应用于 、化工生产中，许多有机化合物都需要通过 去合成。①溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入 的重要试剂。
②选取 为原料，经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“ ”。邻二氯苯的结构简式：________。“诺氟沙星”的结构简式： 。
③ 常用作局部麻醉剂。因其 ，从加压容器中喷在皮肤表面时会迅速汽化，同时吸收大量的热量，使皮肤迅速冷却导致该部位的神经末梢处于麻醉状态。由 制成的喷雾剂被广泛应用于运动场所紧急处理运动员的伤痛。
(2)制备 的原料。例如： 是聚氯乙烯(PVC)的单体，PVC曾是世界上产量最大的通用塑料，常用于建筑材料、工业制品、地板革、地板砖、人造革、管材、包装膜等。由 合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物，以优良的耐热、耐磨、耐腐蚀等性能，开辟了材料应用的新领域。
2.卤代烃的危害卤代烃的种类多，使用面广。(1)大量用作有机溶剂、干洗剂的卤代烃，具有 ，会对大气_______产生一定的破坏作用。(2)机动车 中的卤代烃主要是 、 ，人吸入这些气体后会引起神经中枢甚至内脏器官不同程度的 。(3)挥发性卤代烃有可能造成大气的 ，发达国家较早采取了抑制城市大气中 卤代烃含量的措施，以防止 的产生。
(4)早期常见的农药是 ，它的化学性质稳定，不溶于水，易溶于有机溶剂，在外界环境或有机体内不易被分解，容易导致严重的全球性环境污染。研究表明，含有 的药物可增加分子在细胞膜上的脂溶性，提高药物的吸收和传递速率，具有用量少、低成本、 、低残留、对环境友好等优点，对新药研制有重要的指导意义。据报道，近年来研制的农药新药中，含氟的新药就高达50%。
1.三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一。但由于氯仿的毒性较大，人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代，科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷( )是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用，起效快，3～5 min即可全身麻醉，而且苏醒快，不易燃烧，不易爆。目前氟烷已被广泛使用。阅读上述文字，下列说法错误的是A.氯仿可由甲烷制取 B.氟烷属于多卤代烃C.氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D.氟烷的毒性比氯仿小，效果比氯仿好
甲烷与Cl2发生取代反应可生成CHCl3，A项正确；氟烷中含有F、Cl、Br三种卤族元素，属于多卤代烃，B项正确；卤代烃均不溶于水，C项错误；由题给信息可知氟烷的毒性较小，麻醉效果较好，D项正确。
2.马里奥·莫利纳等科学家通过研究揭示了大气中臭氧层被破坏的机理，如图所示。下列说法错误的是A.CFCl3是四面体结构B.过程Ⅲ中的O原子可能来自大气中 O2或O3的解离C.整个过程中，CFCl3是O3分解的催化剂D.紫外线辐射提供破坏化学键的能量
过程Ⅰ为CFCl3―→Cl＋CFCl2，过程Ⅱ为Cl＋O3―→O2＋ClO，过程Ⅲ 为ClO＋O―→O2＋Cl。CH4是正四面体结构，CFCl3就相当于用一个F将一个H原子替代，用3个Cl将3个H原子替代，虽然键长、键角有变化，但是还是四面体结构，A正确；
由分析可知，过程Ⅲ中的O原子可能来自大气中O2或O3的解离，B正确；CFCl3作为反应物被消耗，CFCl3不是O3分解的催化剂，C错误；
断键需要吸收能量，由图可知，紫外线辐射提供能量破坏了C—Cl键，D正确。
3.有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下：
已知D在反应⑤中所生成E的结构只有一种可能，E分子中有3种不同化学环境的氯原子(不考虑立体异构)。试回答下列问题：(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称为________________。(2)写出下列反应的反应类型：反应①_________，反应③__________。
1,2,2,3-四氯丙烷
取代反应 消去反应
(3)有机物E的同类同分异构体共有____种(不包括E，不考虑立体结构)。(4)写出反应③的化学方程式：________________________________________________________。
CH2ClCHClCH2Cl＋NaOH NaCl＋
CH2==CClCH2Cl＋H2O
E是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同化学环境的氯原子，
由此可得E为ClCH2CCl==CHCl。D发生消去反应时生成的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为CH2ClCCl2CH2Cl。由反应②中B通过加成反应生成了CH2ClCHClCH2Cl，可推出B为CH2ClCH==CH2，进一步可推出A为CH3CH==CH2。CH2ClCHClCH2Cl通过反应③得到C，根据D的结构简式判断，C为CH2==CClCH2Cl。
题组一 卤代烃的组成与结构1.下列物质不属于卤代烃的是A.CHCl3 B.CCl4C. D.
2.(2022·重庆期中)满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有A.10种 B.12种C.11种 D.13种
先分析碳链异构，分别为C—C—C—C与 2种情况，然后分别对2种碳链骨架采用“定一移一”的方法分析，其中碳链骨架C—C—C—C有 、 ，共8种，碳链骨架 有 、 ，共4种，故总共有12种。
3.(2022·天水高二期末)下列有关氟氯代烷的说法不正确的是A.氟氯代烷化学性质稳定，有毒B.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损 耗臭氧的循环反应
氟氯代烷通常情况下化学性质稳定，大多无色、无臭、无毒，A错误、C正确；在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应，氯原子起了催化作用，D正确。
题组二 卤代烃的性质4.右表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质与数据的分析归纳，错误的是A.物质①②③⑤互为同系物B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支 链的增多而升高C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增 多而升高D.物质⑤与⑦互为同分异构体
物质①②③⑤都属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，互为同系物，故A正确；由⑥⑦的数据可知，支链越多，一氯代烷同分异构体的沸点越低，故B错误；由表中数据可知，随着碳原子数的增多，一氯代烷的沸点升高，故C正确；物质⑤与⑦的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
5.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示，则下列说法正确的是A.发生水解反应时，被破坏的键是④B.发生消去反应时，被破坏的键是①和②C.发生水解反应时，被破坏的键是①和④D.发生消去反应时，被破坏的键是①和③
卤代烃R—CH2—CH2—X发生水解反应生成醇，则只断裂C—X键，发生消去反应，断裂C—X键和邻位C上的C—H键。
6.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是
A.分别加入AgNO3溶液，均有沉淀生成B.均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应C.均能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应D.乙发生消去反应得到两种烯烃
四种物质都不能电离出卤素离子，与AgNO3溶液不反应，A错误；此四种物质均为卤代烃，均能与NaOH的水溶液在加热的条件下发生取代反应，B正确；
甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，乙中加入NaOH的醇溶液共热能发生消去反应，C错误；乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子，发生消去反应只能生成1种烯烃，D错误。
7.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是① ② ③(CH3CH2)3C—CH2Cl ④CHCl2—CHBr2 ⑤A.①③ B.②③⑤ C.全部 D.②④
卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应，应满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子存在，据此②④⑤能发生消去反应。
8.(2022·丽江高二期末)下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是A.B.C.D.
所给卤代烃均能水解。A项，发生消去反应生成一种单烯烃(CH3)3CC(CH3)==CH2；B项，发生消去反应生成两种单烯烃，分别为 和CH3CH==C(CH3)2；C项，发生消去反应生成三种单烯烃，分别为(CH3)2C==C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHC(CH2CH3)==CH2和(CH3)2CHC(CH3)==CHCH3；D项，与溴原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应。
题组三 卤代烃中卤素原子的检验9.要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B.滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀 生成C.加入NaOH水溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀 生成
A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液均不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
10.为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：①加入AgNO3溶液；②加入少许卤代烃试样；③加热；④加入5 mL 4 ml·L－1 NaOH溶液；⑤加入5 mL 4 ml·L－1 HNO3溶液。正确的顺序是A.②④③① B.②③①C.②④③⑤① D.②⑤③①
鉴定卤代烃中所含卤素原子时，可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3溶液中和NaOH溶液，最后加入AgNO3溶液检验卤素离子。
11.由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次发生的反应类型是A.取代 加成 水解 B.消去 加成 取代C.水解 消去 加成 D.消去 水解 取代
碘乙烷通过消去反应生成乙烯，乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，该产物在碱性条件下水解可得乙二醇。
12.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.
X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳链骨架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳链骨架结构为 ，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为 或 ，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到 或 。
13.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用稀硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是A.甲同学的方案可行B.乙同学的方案可行C.甲、乙两位同学的方案都有局限性D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成黑色的Ag2O，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验方案有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
14.分子式为C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，则C3H6Cl2的名称是A.1,3-二氯丙烷 B.1,1-二氯丙烷C.1,2-二氯丙烷 D.2,2-二氯丙烷
C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，说明C3H6Cl2分子中有2种氢原子。各选项中物质的结构简式分别为 、 、 、 。
由它们的结构简式可以看出，1,3-二氯丙烷分子中有2种氢原子，故其分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，而1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷含有的氢原子种数分别为3种、3种、1种。故它们分子中的1个氢原子被氯原子取代后，得到的同分异构体数目分别为3种、3种、1种。
15.Heck反应是指卤代烃与活化不饱和烃在钯催化下，生成反式产物的反应，例如：R—X＋ ―→ ＋HX，利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 的合成路线如下，下列说法正确的是
A.该合成路线中， 也可以用苯的溴代反应代替， 制备溴苯的方法是将铁屑、溴水、苯混合加热B.合成路线中涉及到三种有机反应类型C.若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应，则烷基上的三 氯代物的种类与二氯代物的种类一样多D.中间产物 中，最多有12个 原子共面
根据框图：该合成路线中， 也可以用苯的溴代反应代替，制备溴苯的方法是将铁屑、液溴、苯混合加热，使其发生取代反应生成溴苯，故A错误；根据框图分析可知：合成路线中涉及到取代反应和消去反应，故B错误；
若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应，则烷基上的三氯代物的种类有3种，二氯代物的种类也有3种，故C正确；中间产物 中，最多有14个原子共面，故D错误。
16.已知1,2-二氯乙烷在常温下为无色液体，沸点为83 ℃，密度为1.256 g·mL－1，难溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂；乙醇的沸点为78 ℃。某化学课外活动小组为探究1,2-二氯乙烷的消去反应，设计了如图所示的实验装置(加热装置已略)。请回答下列问题：
(1)为了检查整套装置的气密性，某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用双手捂着装置A中大试管，但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。则正确检查整套装置气密性的方法是
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用酒精灯微热装置A中大试管，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置气密性良好(其他合理加热方式也可)
由于装置比较多，可选取酒精灯对装置A中大试管进行加热。
(2)向装置A中大试管里先加入1,2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入_______，目的是_________，并向装置C中试管里加入适量稀溴水。(3)为了使反应在75 ℃左右进行，常用的方法是__________。
碎瓷片 防止暴沸
(4)与装置A中大试管相连接的长玻璃导管的作用是_________________，装置B的作用是__________。
长玻璃导管起到导气、冷凝、回流的作用，目的是提高原料的利用率，减少1,2-二氯乙烷、乙醇等的挥发；产生的气体与装置C中的溴水反应或溶于溴水使装置内压强减小，可能会发生倒吸现象，因此装置B的作用是防止倒吸。
(5)能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是________________，装置A、C中发生反应的化学方程式分别为_______________________________________________________________________________________
CH2ClCH2Cl＋NaOH
CH2 ==CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH≡CH↑＋
CH2==CHCl＋Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr、CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2)
______________；________________________________________________________________________________________________。
2NaCl＋2H2O)
CH2ClCH2Cl发生消去反应可能生成CH2==CHCl、CH≡CH或二者的混合物，它们均能与溴水反应并使其褪色，因此能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是装置C中溴水褪色。
17.1 ml某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 ml CO2和4 ml H2O，F的结构简式为 。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
(1)A的分子式：______，A的结构简式：__________________。(2)上述反应中，①是_____(填反应类型，下同)反应，⑦是____________反应。
加成 酯化(或取代)
(3)写出下列物质的结构简式：C________________，D__________________，E________________，H_____________________。
(4)写出D→F反应的化学方程式：_________________________________________________________。
1 ml烃A完全燃烧得8 ml CO2和4 ml H2O，则A的分子式为C8H8。则A为 ，B为 ，E为 ，C为 ，D为 ，F为 ，H为 。
核心素养 发展目标
1.从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。
2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学的思想，摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。
氟代烃 氯代烃
溴代烃 碘代烃
2.物理性质(1)状态常温下，卤代烃中除少数(如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等)为气体外，大多数卤代烃为 或 。(2)沸点：卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点 ；通常情况下，互为同系物的一卤代直链烷烃，它们的沸点随碳原子数及卤素的相对原子质量的增加而 。(3)密度：除脂肪烃中的一氟代烃等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水 。
(4)溶解性卤代烃 水，易溶于乙醚、 、 等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如CH2Cl2、CHCl3和CCl4等。3.微观分析卤代烃的性质卤代烷分子中，由于卤素原子 能力大于碳原子，使C—X键具有 ，在极性试剂作用下， 键较易发生断裂，并与试剂的基团结合生成新的化合物。卤代烷的许多化学性质，都与 官能团有关。
4.卤代烃的性质实验(以1-溴丙烷，2-溴丙烷为例)
CH3CH==CH2↑＋KBr＋H2O
CH3CH2CH2OH＋KBr
5.卤代烃水解反应和消去反应的比较
6.卤代烃中卤素原子的检验(1)实验流程
(2)实验要点 ①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。
(1)CH3CH2CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－( )(2)常温下卤代烃都是液体或固体，不溶于水，密度比水大( )(3)在2-溴丙烷的水解反应中NaOH作催化剂( )(4)1-溴丙烷发生消去反应时，断裂C—Br键和 C—H键两种共价键( )(5)在1-溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成( )(6)2-溴丙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成2-丙醇( )(7)1-溴丁烷发生消去反应的产物为CH2==CH—CH2—CH3( )
1.溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？
提示 相同点：它们发生消去反应都需要加热，都是饱和化合物消去一个小分子，形成不饱和键，生成乙烯。不同点：反应条件不同，溴乙烷在NaOH的醇溶液条件下，乙醇在浓H2SO4条件下；脱去的分子不同，溴乙烷脱去的是HBr，乙醇脱去的是H2O。
2.CH3CH2CH2Br的水解反应为什么要在碱性条件下进行？
提示 因为水解吸热，该反应较缓慢，要加快反应和提高醇的产量，采取加热和加入NaOH的方法，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，水解正向移动。
3.C2H5Br水解后检验Br－，为什么要先加稀HNO3酸化，再滴加AgNO3溶液？
提示 在C2H5Br的水解反应中，加入的NaOH一般是过量的，过量的NaOH可与AgNO3反应生成白色的AgOH，AgOH不稳定易分解为黑色的Ag2O沉淀，对检验产生干扰，所以要先加稀HNO3酸化，排除OH－的干扰。
4.溴乙烷发生消去反应后，为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管？除酸性KMnO4溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？
提示 (1)因为乙醇和HBr也能使酸性KMnO4溶液褪色，对实验有干扰，所以要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛水的试管，除去乙烯中混有的乙醇和HBr气体。(2)也可以用溴水检验乙烯，因为乙醇和HBr与溴水不能发生化学反应，此时没有必要将气体先通入水中。
5.为什么一卤代烃可以燃烧，而四氯化碳可用作灭火剂？
提示 一卤代烃中含有的氢原子数较多，碳的化合价较低，具有还原性，可以燃烧；CCl4中碳原子的化合价为碳的最高价态，没有还原性，因而没有可燃性，且CCl4的密度大，能覆盖在可燃物表面起到灭火作用。
1.下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是A.CH3ClB.C.D.
卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；与卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D项中的两种物质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有氢原子，A中无邻位碳原子，都不能发生消去反应。
2.2-溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应的产物有A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
2-溴丁烷发生消去反应的产物有CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3 2种。
3.为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是A.取氯代烃少许，加入AgNO3溶液B.取氯代烃少许与NaOH的水溶液共热，然后加入AgNO3溶液C.取氯代烃少许与NaOH的水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO3溶液D.取氯代烃少许与NaOH的醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO3溶液
检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的Cl－，故应加入NaOH的水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使卤代烃发生水解或消去反应，产生Cl－，然后加入稀HNO3酸化，再加AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O黑色沉淀干扰检验；D项，有的氯代烃不能发生消去反应，故不选。
卤代烃消去反应的规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。(2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。(4)卤代烃发生消去反应可生成烯烃或炔烃。
1.卤代烃的用途(1)卤代烃广泛应用于 、化工生产中，许多有机化合物都需要通过 去合成。①溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入 的重要试剂。
②选取 为原料，经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“ ”。邻二氯苯的结构简式：________。“诺氟沙星”的结构简式： 。
③ 常用作局部麻醉剂。因其 ，从加压容器中喷在皮肤表面时会迅速汽化，同时吸收大量的热量，使皮肤迅速冷却导致该部位的神经末梢处于麻醉状态。由 制成的喷雾剂被广泛应用于运动场所紧急处理运动员的伤痛。
(2)制备 的原料。例如： 是聚氯乙烯(PVC)的单体，PVC曾是世界上产量最大的通用塑料，常用于建筑材料、工业制品、地板革、地板砖、人造革、管材、包装膜等。由 合成得到的聚氟乙烯、聚三氟乙烯、聚四氟乙烯等高聚物，以优良的耐热、耐磨、耐腐蚀等性能，开辟了材料应用的新领域。
2.卤代烃的危害卤代烃的种类多，使用面广。(1)大量用作有机溶剂、干洗剂的卤代烃，具有 ，会对大气_______产生一定的破坏作用。(2)机动车 中的卤代烃主要是 、 ，人吸入这些气体后会引起神经中枢甚至内脏器官不同程度的 。(3)挥发性卤代烃有可能造成大气的 ，发达国家较早采取了抑制城市大气中 卤代烃含量的措施，以防止 的产生。
(4)早期常见的农药是 ，它的化学性质稳定，不溶于水，易溶于有机溶剂，在外界环境或有机体内不易被分解，容易导致严重的全球性环境污染。研究表明，含有 的药物可增加分子在细胞膜上的脂溶性，提高药物的吸收和传递速率，具有用量少、低成本、 、低残留、对环境友好等优点，对新药研制有重要的指导意义。据报道，近年来研制的农药新药中，含氟的新药就高达50%。
1.三氯甲烷(氯仿)是最早应用于外科手术的全身麻醉剂之一。但由于氯仿的毒性较大，人们一直在寻找它的替代物。20世纪50年代，科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷( )是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用，起效快，3～5 min即可全身麻醉，而且苏醒快，不易燃烧，不易爆。目前氟烷已被广泛使用。阅读上述文字，下列说法错误的是A.氯仿可由甲烷制取 B.氟烷属于多卤代烃C.氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D.氟烷的毒性比氯仿小，效果比氯仿好
甲烷与Cl2发生取代反应可生成CHCl3，A项正确；氟烷中含有F、Cl、Br三种卤族元素，属于多卤代烃，B项正确；卤代烃均不溶于水，C项错误；由题给信息可知氟烷的毒性较小，麻醉效果较好，D项正确。
2.马里奥·莫利纳等科学家通过研究揭示了大气中臭氧层被破坏的机理，如图所示。下列说法错误的是A.CFCl3是四面体结构B.过程Ⅲ中的O原子可能来自大气中 O2或O3的解离C.整个过程中，CFCl3是O3分解的催化剂D.紫外线辐射提供破坏化学键的能量
过程Ⅰ为CFCl3―→Cl＋CFCl2，过程Ⅱ为Cl＋O3―→O2＋ClO，过程Ⅲ 为ClO＋O―→O2＋Cl。CH4是正四面体结构，CFCl3就相当于用一个F将一个H原子替代，用3个Cl将3个H原子替代，虽然键长、键角有变化，但是还是四面体结构，A正确；
由分析可知，过程Ⅲ中的O原子可能来自大气中O2或O3的解离，B正确；CFCl3作为反应物被消耗，CFCl3不是O3分解的催化剂，C错误；
断键需要吸收能量，由图可知，紫外线辐射提供能量破坏了C—Cl键，D正确。
3.有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下：
已知D在反应⑤中所生成E的结构只有一种可能，E分子中有3种不同化学环境的氯原子(不考虑立体异构)。试回答下列问题：(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称为________________。(2)写出下列反应的反应类型：反应①_________，反应③__________。
1,2,2,3-四氯丙烷
取代反应 消去反应
(3)有机物E的同类同分异构体共有____种(不包括E，不考虑立体结构)。(4)写出反应③的化学方程式：________________________________________________________。
CH2ClCHClCH2Cl＋NaOH NaCl＋
CH2==CClCH2Cl＋H2O
E是D发生消去反应后的产物，分子中含有一个碳碳双键，且有3种不同化学环境的氯原子，
由此可得E为ClCH2CCl==CHCl。D发生消去反应时生成的E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D应为CH2ClCCl2CH2Cl。由反应②中B通过加成反应生成了CH2ClCHClCH2Cl，可推出B为CH2ClCH==CH2，进一步可推出A为CH3CH==CH2。CH2ClCHClCH2Cl通过反应③得到C，根据D的结构简式判断，C为CH2==CClCH2Cl。
题组一 卤代烃的组成与结构1.下列物质不属于卤代烃的是A.CHCl3 B.CCl4C. D.
2.(2022·重庆期中)满足分子式为C4H8ClBr的有机物共有A.10种 B.12种C.11种 D.13种
先分析碳链异构，分别为C—C—C—C与 2种情况，然后分别对2种碳链骨架采用“定一移一”的方法分析，其中碳链骨架C—C—C—C有 、 ，共8种，碳链骨架 有 、 ，共4种，故总共有12种。
3.(2022·天水高二期末)下列有关氟氯代烷的说法不正确的是A.氟氯代烷化学性质稳定，有毒B.氟氯代烷是一类含氟和氯的卤代烃C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损 耗臭氧的循环反应
氟氯代烷通常情况下化学性质稳定，大多无色、无臭、无毒，A错误、C正确；在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧的循环反应，氯原子起了催化作用，D正确。
题组二 卤代烃的性质4.右表为部分一氯代烷的结构简式和沸点数据，下列对表中物质与数据的分析归纳，错误的是A.物质①②③⑤互为同系物B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支 链的增多而升高C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增 多而升高D.物质⑤与⑦互为同分异构体
物质①②③⑤都属于饱和烷烃的一氯代物，结构相似，且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，互为同系物，故A正确；由⑥⑦的数据可知，支链越多，一氯代烷同分异构体的沸点越低，故B错误；由表中数据可知，随着碳原子数的增多，一氯代烷的沸点升高，故C正确；物质⑤与⑦的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。
5.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示，则下列说法正确的是A.发生水解反应时，被破坏的键是④B.发生消去反应时，被破坏的键是①和②C.发生水解反应时，被破坏的键是①和④D.发生消去反应时，被破坏的键是①和③
卤代烃R—CH2—CH2—X发生水解反应生成醇，则只断裂C—X键，发生消去反应，断裂C—X键和邻位C上的C—H键。
6.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是
A.分别加入AgNO3溶液，均有沉淀生成B.均能在一定条件下与NaOH的水溶液反应C.均能在一定条件下与NaOH的醇溶液反应D.乙发生消去反应得到两种烯烃
四种物质都不能电离出卤素离子，与AgNO3溶液不反应，A错误；此四种物质均为卤代烃，均能与NaOH的水溶液在加热的条件下发生取代反应，B正确；
甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，乙中加入NaOH的醇溶液共热能发生消去反应，C错误；乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子，发生消去反应只能生成1种烯烃，D错误。
7.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是① ② ③(CH3CH2)3C—CH2Cl ④CHCl2—CHBr2 ⑤A.①③ B.②③⑤ C.全部 D.②④
卤代烃在KOH醇溶液中加热发生消去反应，应满足的条件是与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子存在，据此②④⑤能发生消去反应。
8.(2022·丽江高二期末)下列卤代烃，既能发生水解反应，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是A.B.C.D.
所给卤代烃均能水解。A项，发生消去反应生成一种单烯烃(CH3)3CC(CH3)==CH2；B项，发生消去反应生成两种单烯烃，分别为 和CH3CH==C(CH3)2；C项，发生消去反应生成三种单烯烃，分别为(CH3)2C==C(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHC(CH2CH3)==CH2和(CH3)2CHC(CH3)==CHCH3；D项，与溴原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应。
题组三 卤代烃中卤素原子的检验9.要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是A.加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现B.滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀 生成C.加入NaOH水溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3 溶液，观察有无浅黄色沉淀生成D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀 生成
A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液均不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
10.为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：①加入AgNO3溶液；②加入少许卤代烃试样；③加热；④加入5 mL 4 ml·L－1 NaOH溶液；⑤加入5 mL 4 ml·L－1 HNO3溶液。正确的顺序是A.②④③① B.②③①C.②④③⑤① D.②⑤③①
鉴定卤代烃中所含卤素原子时，可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3溶液中和NaOH溶液，最后加入AgNO3溶液检验卤素离子。
11.由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次发生的反应类型是A.取代 加成 水解 B.消去 加成 取代C.水解 消去 加成 D.消去 水解 取代
碘乙烷通过消去反应生成乙烯，乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，该产物在碱性条件下水解可得乙二醇。
12.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.
X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳链骨架结构未变；由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳链骨架结构为 ，其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为 或 ，则化合物X用NaOH的水溶液处理可得到 或 。
13.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH的水溶液，加热，冷却后加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用稀硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是A.甲同学的方案可行B.乙同学的方案可行C.甲、乙两位同学的方案都有局限性D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
甲同学让卤代烃水解，在加热冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH－也会与Ag＋作用生成黑色的Ag2O，会掩盖AgBr的浅黄色，不利于观察现象，所以甲同学的实验方案有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代烃中的卤素原子变成离子，但是，不是所有的卤代烃都能发生消去反应，所以此法也有局限性。
14.分子式为C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，则C3H6Cl2的名称是A.1,3-二氯丙烷 B.1,1-二氯丙烷C.1,2-二氯丙烷 D.2,2-二氯丙烷
C3H6Cl2的氯代烃分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，说明C3H6Cl2分子中有2种氢原子。各选项中物质的结构简式分别为 、 、 、 。
由它们的结构简式可以看出，1,3-二氯丙烷分子中有2种氢原子，故其分子中的1个氢原子被氯原子取代后，可得到2种同分异构体，而1,1-二氯丙烷、1,2-二氯丙烷、2,2-二氯丙烷含有的氢原子种数分别为3种、3种、1种。故它们分子中的1个氢原子被氯原子取代后，得到的同分异构体数目分别为3种、3种、1种。
15.Heck反应是指卤代烃与活化不饱和烃在钯催化下，生成反式产物的反应，例如：R—X＋ ―→ ＋HX，利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备 的合成路线如下，下列说法正确的是
A.该合成路线中， 也可以用苯的溴代反应代替， 制备溴苯的方法是将铁屑、溴水、苯混合加热B.合成路线中涉及到三种有机反应类型C.若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应，则烷基上的三 氯代物的种类与二氯代物的种类一样多D.中间产物 中，最多有12个 原子共面
根据框图：该合成路线中， 也可以用苯的溴代反应代替，制备溴苯的方法是将铁屑、液溴、苯混合加热，使其发生取代反应生成溴苯，故A错误；根据框图分析可知：合成路线中涉及到取代反应和消去反应，故B错误；
若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应，则烷基上的三氯代物的种类有3种，二氯代物的种类也有3种，故C正确；中间产物 中，最多有14个原子共面，故D错误。
16.已知1,2-二氯乙烷在常温下为无色液体，沸点为83 ℃，密度为1.256 g·mL－1，难溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂；乙醇的沸点为78 ℃。某化学课外活动小组为探究1,2-二氯乙烷的消去反应，设计了如图所示的实验装置(加热装置已略)。请回答下列问题：
(1)为了检查整套装置的气密性，某同学将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用双手捂着装置A中大试管，但该方法并不能准确说明装置的气密性是否良好。则正确检查整套装置气密性的方法是
______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
将导气管末端插入盛有水的烧杯中，用酒精灯微热装置A中大试管，若导气管末端有气泡出现，且移开酒精灯一会儿后，导气管口出现一段稳定的水柱，则证明整套装置气密性良好(其他合理加热方式也可)
由于装置比较多，可选取酒精灯对装置A中大试管进行加热。
(2)向装置A中大试管里先加入1,2-二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入_______，目的是_________，并向装置C中试管里加入适量稀溴水。(3)为了使反应在75 ℃左右进行，常用的方法是__________。
碎瓷片 防止暴沸
(4)与装置A中大试管相连接的长玻璃导管的作用是_________________，装置B的作用是__________。
长玻璃导管起到导气、冷凝、回流的作用，目的是提高原料的利用率，减少1,2-二氯乙烷、乙醇等的挥发；产生的气体与装置C中的溴水反应或溶于溴水使装置内压强减小，可能会发生倒吸现象，因此装置B的作用是防止倒吸。
(5)能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是________________，装置A、C中发生反应的化学方程式分别为_______________________________________________________________________________________
CH2ClCH2Cl＋NaOH
CH2 ==CHCl↑＋NaCl＋H2O(或CH2ClCH2Cl＋2NaOH CH≡CH↑＋
CH2==CHCl＋Br2―→CH2BrCHClBr(或CH≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr、CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2)
______________；________________________________________________________________________________________________。
2NaCl＋2H2O)
CH2ClCH2Cl发生消去反应可能生成CH2==CHCl、CH≡CH或二者的混合物，它们均能与溴水反应并使其褪色，因此能证明1,2-二氯乙烷已发生消去反应的实验现象是装置C中溴水褪色。
17.1 ml某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 ml CO2和4 ml H2O，F的结构简式为 。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
(1)A的分子式：______，A的结构简式：__________________。(2)上述反应中，①是_____(填反应类型，下同)反应，⑦是____________反应。
加成 酯化(或取代)
(3)写出下列物质的结构简式：C________________，D__________________，E________________，H_____________________。
(4)写出D→F反应的化学方程式：_________________________________________________________。
1 ml烃A完全燃烧得8 ml CO2和4 ml H2O，则A的分子式为C8H8。则A为 ，B为 ，E为 ，C为 ，D为 ，F为 ，H为 。
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