化学苏教版 (2019)专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第一单元 卤代烃导学案

这是一份化学苏教版 (2019)专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第一单元 卤代烃导学案，共8页。


考向一 新型高分子材料的合成
1．(2021·北京，11)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。
聚苯丙生(L)
X为
Y为
已知：R1COOH＋R2COOH＋H2O。
下列有关L的说法不正确的是( )
A．制备L的单体分子中都有两个羧基
B．制备L的反应是缩聚反应
C．L中的官能团是酯基和醚键
D．m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
2．(2021·湖北，11)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4′-二氯二苯砜在碱性条件下反应，经酸化处理后得到。下列说法正确的是( )
A．聚醚砜易溶于水
B．聚醚砜可通过缩聚反应制备
C．对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰
D．对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
3．(2020·北京，13)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法不正确的是( )
A．试剂a是甲醇
B．化合物B不存在顺反异构体
C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰
D．合成M的聚合反应是缩聚反应
考向二 有机合成路线的设计
4．(2021·江苏，10)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A．1 ml X中含有2 ml碳氧π键
B．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大
D．X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
5．[2021·浙江6月选考，31(1)(2)(3)(4)(6)]某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
请回答：
(1)化合物A的结构简式是_________________________________________________；
化合物E的结构简式是____________________________________________________。
(2)下列说法不正确的是________(填字母)。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为C12H12N6O4
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是___________________________
________________________________________________________________________。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物，用键线式表示其结构__________________。
(6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
6．(2021·山东，19)一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.
回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________；符合下列条件的A的同分异构体有________种。
①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
(2)检验B中是否含有A的试剂为__________；B→C的反应类型为__________。
(3)C→D的化学方程式为_____________________________；E中含氧官能团共________种。
(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线____________________________________________________
________________________________________________________________________。
体系构建 体验高考
1．C
2.B
3．D [根据分析，试剂a为CH3OH，名称是甲醇，故A正确；化合物B为CH2==CH—O—CH3，碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构，B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同，不存在顺反异构体，故B正确；化合物C为，其结构对称，只含有一种氢原子，则核磁共振氢谱有一组峰，故C正确；聚合物M是由CH2==CH—O—CH3和中的双键上发生加成聚合反应得到的，不是缩聚反应，故D错误。]
4．D [醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含碳氧π键，则1 ml X中含有1 ml碳氧π键，A错误；Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子，B错误；Z中含有酯基，不易溶于水，Y中含有羧基和羟基，易溶于水，C错误；X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同，均为，D正确。]
5．(1) HOCH2CH2Br
(2)C
(3)
＋4NaOHeq \(――→,\s\up7(△))＋＋2NaBr
(4)
(6)
解析 (1)由题给信息可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br。
(2)化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，故A正确；D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为C12H12N6O4，故B正确；缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等小分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及小分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确。
6．(1) 4
(2)FeCl3溶液 氧化反应
(3) 3
(4)
解析 (1)由题意分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有、、、，共有4种。
(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；B→C的反应类型为氧化反应。