高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 卤代烃学案

专题知识体系构建与核心素养提升

1．卤代烃

2．胺

3．酰胺

1．宏观辨识与微观探析

能依据卤代烃的微观结构，描述或预测卤代烃的性质和在一定条件下可能发生的化学变化。比较苯酚与乙醇、苯酚与甲苯性质的差异，理解有机分子中基团之间的相互影响，体会结构决定性质的思维理念。充分利用重要有机物的结构、性质及转化关系，学习有机合成的基本过程，总结合成过程中构建分子骨架和官能团变更的方法。

2．证据推理与模型认知

能运用所学知识分析和探讨卤代烃对人类健康、社会可持续发展可能带来的双重影响，并对这些影响从多个方面进行评估。利用三甲胺、乙酰胺的结构模型，研究胺的性质及酰胺水解的断键方式，总结其反应规律。

3．科学探究与创新意识

通过探究溴丙烷的性质实验，总结实验结论，培养实验探究能力。通过实验探究乙醇的NaOH溶液和苯酚的NaOH溶液pH的测定，提高实验能力和创新能力。通过草酸二乙酯的合成分析，总结逆合成分析法的思路，提高信息的综合分析和迁移应用能力。

例1　(2020·江苏，12改编)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(　　)

A．X分子中不含手性碳原子

B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面

C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应

D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，不可能都生成丙三醇

答案　C

解析　A项，X分子中2号位碳原子上连接四个不同的原子和原子团，属于手性碳原子，错误；B项，碳氧单键可以发生旋转，因此Y分子中甲基上的碳原子不一定与其他碳原子共平面，错误；C项，Z分子中含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，因此可以在浓硫酸催化下加热发生消去反应，正确；D项，X与氢氧化钠的水溶液发生取代反应，可生成丙三醇，Z分子在NaOH溶液中，其酯基发生水解反应，氯原子发生取代反应，也可生成丙三醇，错误。

例2　[2020·新高考全国卷Ⅰ(山东)，19]化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：

已知：Ⅰ.

Ⅱ.

Ⅲ.Ar—X＋

Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。

回答下列问题：

(1)实验室制备A的化学方程式为                                                 ，

提高A产率的方法是                        ；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为                。

(2)C→D的反应类型为            ；E中含氧官能团的名称为            。

(3)C的结构简式为                  ，F的结构简式为            。

(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。

答案　(1)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O　及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)　　(2)取代反应　酮羰基、酰胺基　(3)CH3COCH2COOH　

(4)

解析　AB()，结合信息Ⅰ推知A是CH3COOC2H5。B在加热条件下发生碱性水解，并酸化得到C，则C是。C与SOCl2在加热条件下反应生成D，D与反应生成E，结合信息Ⅱ推知，D是，E是。EF(C10H9NO2)，结合信息Ⅲ推知，F是。

(1)A是CH3COOC2H5，实验室利用乙醇和冰醋酸在浓硫酸催化、加热条件下制取CH3COOC2H5，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O。该反应是可逆反应，及时转移出产物或增大乙醇(或乙酸)的用量等均能提高A的产率。A的分子式为C4H8O2，其同分异构体只有一种化学环境的碳原子，则必定只含有一种化学环境的氢原子，说明分子结构对称，应含有4个CH2原子团，据此推出其结构简式为。

(2)C―→D的反应类型是取代反应；E是，含氧官能团的名称是酮羰基和酰胺基。

(3)由上述分析可知，C的结构简式为，F的结构简式为。

(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，类比推理可知，和Br2发生取代反应生成，结合信息Ⅱ，与发生取代反应可得到，再经信息Ⅲ中的两步转化得到，据此写出合成路线。

例3　(2020·全国卷Ⅰ，36)有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

已知如下信息：

①H2C==CH2

②＋RNH2

③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为                                                             。

(2)由B生成C的化学方程式为                                                  。

(3)C中所含官能团的名称为                                                     。

(4)由C生成D的反应类型为                                                    。

(5)D的结构简式为                                                             。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且1H核磁共振谱图有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有       种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为              。

答案　(1)三氯乙烯　(2)＋KOH＋KCl＋H2O　(3)碳碳双键、碳氯键　(4)取代反应　(5)　(6)6　

解析　(1)A的结构简式为ClCH==CCl2，名称为三氯乙烯。

(2)B→C发生消去反应：＋KOH＋KCl＋H2O。

(3)C为，官能团名称为碳碳双键、碳氯键。

(4)C→D的反应类型为取代反应。

(5)由F的结构及信息②可知D的结构简式为。

(6)由信息③及题给信息，符合条件的同分异构体有、、、、、 6种，其中，芳香环上为二取代的为。