苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 卤代烃评优课ppt课件
展开按卤原子种类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃
卤代芳香烃(如 )
取代反应:与NaOH的水溶液共热,发生取代反应,生成醇消去反应:与强碱的醇溶液共热,脱去卤化氢,增加有机物 的不饱和度主要衍变关系(以1-溴丙烷为例):
结构特点:R—X,官能团:
卤代饱和烃(如C2H5Cl)卤代不饱和烃(如CH2==CHCl)
按氢原子被烃基取代的数目:一级胺(伯胺)、二级胺(仲胺)和三级 胺(叔胺)按分子中含有氨基的数目:一元胺、二元胺、三元胺等
简单的胺,命名时在烃基后直接加“胺”注意“氨”“胺”“铵”的用法
结构特点:氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物
化学性质:具有碱性,能和盐酸反应 例如: +HCl―→
苯胺 苯胺盐酸盐
结构特点:羧酸分子中的羟基被氨基或烃氨基取代而成分类:按氮原子上取代基的多少分为伯、仲、叔酰胺三类物理性质:除甲酰胺外,大部分是白色晶体,熔、沸点比相应的羧酸高, 低级的酰胺能溶于水化学性质:水解反应
例如:RCONH2+H2O+HCl RCOOH+NH4Cl、RCONH2+NaOH RCOONa+NH3↑
制备:可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到,或用羧酸的铵 盐加热脱水得到应用:优良的溶剂、制药、合成高分子化合物等
有机物基团间的相互影响
甲基、羟基能使苯环上的邻位、对位的氢原子更活泼,更 易被取代苯环影响了与其相连的羟基上的氢原子,促使它更易电离
重要有机物之间的相互转化关系:
碳链上引入碳碳双键:卤代烃、醇的消去反应,炔的不完全加成碳链上引入卤素原子:不饱和烃与X2、HX加成,醇与卤化氢的 取代,烷烃、苯, 及其同系物的取代碳链上引入羟基:卤代烃的水解,烯烃与水加成,醛、酮与H2 加成,酯的水解碳链上引入醛基:烯烃的氧化,醇的氧化碳链上引入羧基:苯的同系物和醛的氧化,酯的水解
考向一 新型高分子材料的合成1.(2021·北京,11)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。聚苯丙生(L)X为Y为已知:R1COOH+R2COOH +H2O。
下列有关L的说法不正确的是A.制备L的单体分子中都有两个羧基B.制备L的反应是缩聚反应C.L中的官能团是酯基和醚键D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响
2.(2021·湖北,11)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4′-二氯二苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是A.聚醚砜易溶于水B.聚醚砜可通过缩聚反应制备C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰D.对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
聚醚砜是通过缩聚反应得到的高分子化合物,不溶于水,A项错误,B项正确;
对苯二酚为对称结构,含有2种类型的氢原子,核磁共振氢谱有2组峰,C项错误;对苯二酚含有酚羟基,遇氯化铁溶液显紫色,D项错误。
3.(2020·北京,13)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,合成路线如图:下列说法不正确的是A.试剂a是甲醇B.化合物B不存在顺反异构体C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D.合成M的聚合反应是缩聚反应
根据分析,试剂a为CH3OH,名称是甲醇,故A正确;化合物B为CH2==CH—O—CH3,碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构,B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同,不存在顺反异构体,故B正确;
化合物C为 ,其结构对称,只含有一种氢原子,则核磁共振氢谱有一组峰,故C正确;聚合物M是由CH2==CH—O—CH3和 中的双键上发生加成聚合反应得到的,不是缩聚反应,故D错误。
考向二 有机合成路线的设计4.(2021·江苏,10)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是A.1 ml X中含有2 ml碳氧π键B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同
醛基中含有1个碳氧π键,羟基中不含碳氧π键,则1 ml X中含有1 ml碳氧π键,A错误;Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子,B错误;Z中含有酯基,不易溶于水,Y中含有羧基和羟基,易溶于水,C错误;X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同,均为 ,D正确。
5.[2021·浙江6月选考,31(1)(2)(3)(4)(6)]某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:
请回答:(1)化合物A的结构简式是________________;化合物E的结构简式是_____________。
由题给信息可知,A的结构简式为 ;化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br。
(2)下列说法不正确的是____(填字母)。A.化合物B分子中所有的碳原子共平面B.化合物D的分子式为C12H12N6O4C.化合物D和F发生缩聚反应生成PD.聚合物P属于聚酯类物质
化合物B的结构简式为 ,化合物B中苯环的6个碳原子共平面,而苯环只含有两个对位上的羧基,两个羧基的碳原子直接与苯环相连,所以这2个碳原子也应与苯环共平面,故A正确;D的结构简式为 ,由此可知化合物D的分子式为C12H12N6O4,故B正确;
缩聚反应除形成缩聚物外,还有水、醇、氨或氯化氢等小分子副产物产生,化合物D和化合物F的聚合反应不涉及小分子副产物的产生,不属于缩聚反应,故C错误;聚合物P中含有4n个酯基官能团,所以聚合物P属于聚酯类物质,故D正确。
(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是____________________________________________________________。
中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH水溶液在加热条件下发生取代反应,因此反应的化学方程式为 +4NaOH + +2NaBr。
(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物,用键线式表示其结构__________________。
化合物D和化合物F之间发生反应,可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P,同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应,对于后者情况,化合物D中的2个—N3官能团与化合物F中的2个碳碳三键分别反应,可以形成环状结构,用键线式表示为 ,该环状化合物的化学式为C20H18N6O8,符合题意。
(6)以乙烯和丙炔酸为原料,设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)______________________________________。
由逆向合成法可知,丙炔酸应与 通过酯化反应得到目标化合物,而 中的羟基又能通过 水解得到,乙烯与Br2加成可得 。
6.(2021·山东,19)一种利胆药物F的合成路线如图:
回答下列问题:(1)A的结构简式为_________;符合下列条件的A的同分异构体有___种。①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
A的同分异构体中满足:①含有酚羟基;②不能发生银镜反应,说明结构中不含醛基;③含有四种化学环境的氢,说明具有对称结构,则满足条件的结构有 、 、 、 ,共有4种。
由题意分析可知,A的结构简式为 ;
(2)检验B中是否含有A的试剂为____________;B→C的反应类型为__________。
A中含有酚羟基,B中不含酚羟基,可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A,若含有A,则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色;B→C的反应类型为氧化反应。
(3)C→D的化学方程式为__________________________________;E中含氧官能团共____种。
学方程式为 +CH3OH +H2O;E的结构简式为 ,其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基,共3种。
C→D为 与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成 ,反应的化
(4)已知: ,综合上述信息,写出由 和 制备 的合成路线________________________________________________。
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