人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成优秀课时训练

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成优秀课时训练，共14页。试卷主要包含了卤代烃能发生下列反应，下列反应可以使碳链增长的是，有下列几种反应类型等内容，欢迎下载使用。

第五节　有机合成
课后·训练提升
基础巩固
1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是(　　)。
①在空气中燃烧　②取代反应　③加成反应　④加聚反应
A.①② B.①②③
C.②③ D.①③④
答案:C
解析:有机化合物的燃烧是将有机物转化为无机物,而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子,此反应过程中不改变其元素组成。
2.换位合成法是化学工业中常用的方法,该方法主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。①置换反应、②化合反应、③分解反应、④取代反应、⑤加成反应、⑥消去反应、⑦加聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是(　　)。
A.①②⑤ B.②⑤⑦
C.①③⑦ D.④⑥⑦
答案:B
解析:②化合反应、⑤加成反应、⑦加聚反应的产物都只有一种,原子利用率为100%。
3.卤代烃能发生下列反应:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机化合物可合成环丙烷的是(　　)。
A.CH3CH2CH2Br
B.CH3CHBrCH2Br
C.CH2BrCH2CH2Br
D.CH3CHBrCH2CH2Br
答案:C
解析:根据已知信息可知,与溴原子相连的两个烃基,连在了一起,形成了更长的碳链。 CH3CH2CH2Br反应得到CH3(CH2)4CH3,A项不符合题意;CH3CHBrCH2Br反应得到CH3CHCH2,B项不符合题意;CH2BrCH2CH2Br反应得到,C项符合题意; CH3CHBrCH2CH2Br反应得到,D项不符合题意。
4.下列反应可以使碳链增长的是(　　)。
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热
D.CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照
答案:A
解析:CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热,发生取代反应生成CH3CH2CH2CH2CN,使碳链增加一个碳原子,A符合;CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应生成烯烃,碳原子数不变,B不符合; CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热,发生取代反应生成醇,碳原子数不变,C不符合;
CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照,发生取代反应生成多溴代烃,碳原子数不变,D不符合。
5.有下列几种反应类型:①消去、②取代、③氧化、④加成、⑤还原、⑥水解,用丙醛制取1,2-丙二醇(),按合理的合成路线依次发生反应的所属类型不可能是(　　)。
A.⑤①④⑥ B.④①④②
C.⑤①④② D.⑤③⑥①
答案:D
解析:因为1,2-丙二醇可由1,2-二溴丙烷发生水解反应得到,1,2-二溴丙烷可由丙烯与Br2发生加成反应得到,丙烯可由1-丙醇发生消去反应得到,1-丙醇可由丙醛发生加成反应得到,所以其合成路线为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH,涉及的反应依次为加成反应或还原反应、消去反应、加成反应、取代反应或水解反应,所以D符合题意。
6.乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中,受反应条件的影响,可发生两种不同类型的反应:
CH3CH2OH—
1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过下图所示的合成路线制得:
ABC
其中A可能是(　　)。
A.乙烯 B.乙醇
C.乙二醇 D.乙酸
答案:A
解析:根据题示信息可以得出1,4-二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式合成的,结合官能团在各反应条件下变化的特点,各物质的结构可借助于逆推法得到:CH2CH2←CH2BrCH2Br←HOCH2CH2OH←。
7.工业上用有机化合物C3H8为原料制取乙酸乙酯。它们之间的转化关系如图所示:

已知:CH2CH2+CH3COOHCH3COOCH2CH3。
下列说法正确的是(　　)。
A.过程①在石油工业上称为分馏,属于化学变化
B.用新制的氢氧化铜可区分有机化合物B、C和D
C.对于乙酸乙酯和有机化合物C的混合物,通过分液的方法可得到乙酸乙酯
D.相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解不如在稀硫酸中水解完全
答案:B
解析:分馏为物理变化,过程①为C3H8CH4+CH2CH2,是化学变化,A项错误;B为CH3CHO,C为CH3COOH,D为CH3CH2OH,在B、C、D三种有机化合物中分别加入新制的氢氧化铜,使沉淀溶解成蓝色溶液的为CH3COOH,加热有砖红色沉淀生成的为CH3CHO,B项正确;C为CH3COOH,与乙酸乙酯互溶,故无法通过分液的方法得到乙酸乙酯,C项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成乙酸钠和乙醇,该反应不可逆,比乙酸乙酯在稀硫酸中水解更完全,D项错误。
8.是一种有机烯醚,可由链烃A通过下列路线制得,下列说法正确的是(　　)。

A.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键
B.A的结构简式是CH2CHCH2CH3
C.该有机烯醚不能发生加聚反应
D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
答案:A
解析:由题述分析可知,A为CH2CHCHCH2,B为BrCH2CHCHCH2Br,C为HOCH2CHCHCH2OH。B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键;该有机烯醚含有碳碳双键,能发生加聚反应;①②③的反应类型分别为加成反应、水解反应、取代反应。
9.结构为的有机化合物可以通过不同的反应得到下列四种物质:
①　② ③　④
生成这四种有机化合物的反应类型依次为(　　)。
A.取代、消去、酯化、加成
B.取代、消去、加聚、取代
C.酯化、取代、缩聚、取代
D.酯化、消去、氧化、取代
答案:D
解析:中含—COOH和—OH,发生分子内酯化反应生成①,该反应属于酯化反应,也属于取代反应;发生—OH的消去反应生成②,该反应为消去反应;—OH发生氧化反应生成—CHO,该反应类型为氧化反应;含—OH,与浓HBr发生取代反应生成④,该反应类型为取代反应,故选D。
10.已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:
CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。请根据下图回答问题。

图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①、②、③中属于取代反应的是　　　　(填反应代号)。 
(2)写出结构简式:E　　　　　　　　　　 ;F　　　　　　　　　　。 
答案:(1)②③
(2)　或
解析:A分子式为C3H6,能与溴发生反应生成B,B在碱性条件下水解得到D,则A为CH3CHCH2,B为CH3CHBrCH2Br,D为CH3CH(OH)CH2OH,B发生反应生成C为CH3CH(CN)CH2CN,C发生水解反应生成E为,E与D发生酯化反应生成的F分子中含有8个原子组成的环状结构,则F为或。
(1)反应①为丙烯与溴发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,反应②为CH3CHBrCH2Br发生水解(取代)反应生成CH3CH(OH)CH2OH,反应③是CH3CHBrCH2Br与NaCN发生取代反应生成CH3CH(CN)CH2CN。
(2)由上述分析可知:E为,D为CH3CH(OH)CH2OH,D与E发生酯化反应生成的F分子中含有8个原子组成的环状结构,则F为或。
11.有机化合物E是重要的医药中间体,B中碳原子数目是A中的3倍。以A和B为原料合成该有机化合物的路线如下:

(1)已知A+BC为加成反应,则A的结构简式为　　　　　　　,B的化学名称为　　　　,E中含有的官能团有　　　　　　　　(填名称)。 
(2)1 mol C在一定条件下与饱和溴水反应,最多消耗溴的物质的量为　　　　　 mol。C生成D的反应类型为　　　　　　。  
(3)2分子C脱水可以生成F,核磁共振氢谱显示F分子中含有4种氢原子,其结构中有3个六元环,则F分子的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)E有多种同分异构体,其中苯环上只有2个对位取代基,含有—COOH且能使FeCl3溶液显紫色的结构有　　　　　　(不考虑立体异构)种。 
(5)根据已有知识并结合信息,写出以CH3COOH为原料制备A的合成路线图(无机试剂任选,注明反应条件)。
答案:(1)HOOCCHO　苯酚　羟基、碳溴键和酯基
(2)2　酯化反应(或取代反应)
(3)
(4)4
(5)CH3COOH
解析:由B中碳原子数目是A中的3倍,结合C的结构简式为可知,A为HOOCCHO,B为,HOOCCHO与发生加成反应生成;在浓硫酸作用下,与甲醇共热发生酯化反应生成
和水,在共热条件下与溴化氢发生取代反应生成。
(1)A的结构简式为HOOCCHO,B的结构简式为,名称为苯酚,E的结构简式为,官能团为羟基、碳溴键和酯基。
(2)C的结构简式为,分子中含有酚羟基,与饱和溴水反应可被溴取代两个邻位氢原子,则1 mol 在一定条件下与饱和溴水反应,最多消耗溴的物质的量为2 mol;C生成D的反应为在浓硫酸作用下,与甲醇共热发生酯化反应生成和水。
(3)分子中含有羟基和羧基,2分子发生分子间酯化反应生成结构中有3个六元环、含有4种氢原子的结构简式为。
(4)E的结构简式为,其同分异构体能使FeCl3溶液显紫色,说明分子中含有酚羟基,苯环上只有2个取代基且处于对位,因其中一个是羟基,另外取代基可能为—CBr(CH3)COOH、—CH(CH2Br)COOH、—CH2CHBrCOOH、—CHBrCH2COOH,可能的结构简式为、、、共4种。
(5)由题目信息可知,乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH,在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa,用盐酸酸化得到
HOCH2COOH,最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC—COOH。
能力提升
1.有机化合物可经过多步反应转变为,其各步反应的类型是(　　)。
A.加成→消去→脱水
B.消去→加成→消去
C.加成→消去→加成
D.取代→消去→加成
答案:B
解析:。
2.A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系:ABC,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A发生酯化反应生成M(C6H12O2),以下说法正确的是(　　)。
A.A是丙炔,B是丙烯
B.A是丙烯,B是丙烷
C.A是丙醇,B是丙醛
D.A是环己烷,B是苯
答案:C
解析:由ABC,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,可推知A为醇,B为醛,C为酸,且三者碳原子数相同,再结合C能与A反应生成酯M(C6H12O2),可知A为丙醇,B为丙醛,C为丙酸。故C符合题意。
3.下列反应能够使碳链缩短的是(　　)。
①烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化　②乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化　③重油裂化为汽油　④CH3COOCH3和NaOH溶液共热　⑤炔烃与溴水反应
A.①②③⑤ B.③④⑤
C.①②④⑤ D.①②③④
答案:D
解析:①中反应使碳碳双键断裂,②中反应生成苯甲酸,③中反应使碳碳键断裂,④中反应生成乙酸钠和甲醇,①②③④碳链均缩短;⑤中反应生成溴代烃,碳原子数不变。
4.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的(　　)。
①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热
③与浓硫酸共热到170 ℃　④与溴水反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2共热
A.①③④②⑥ B.①③④②⑤
C.②④①⑥⑤ D.②④①⑤⑥
答案:D
解析:以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH),应先发生消去反应生成乙烯,再与卤素加成得到卤代烃,然后水解、氧化可得到乙二酸,其步骤为:②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯;④与溴水加成得到1,2-二溴乙烷;①与NaOH的水溶液共热得到乙二醇;⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热氧化为乙二醛;⑥与新制的Cu(OH)2共热氧化为乙二酸;即步骤为②④①⑤⑥,故选D。
5.化合物X()是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)。
A.该物质分子式为C10H9O4
B.在酸性条件下水解,水解产物只有一种
C.分子中所有原子处于同一平面
D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应
答案:B
解析:由结构简式可知有机化合物X的分子式为C10H8O4,故A项错误;化合物X具有环酯结构,则水解产物只有一种,故B项正确;化合物X含有饱和烃基,具有甲烷的结构特点,则所有原子不可能在同一个平面上,故C项错误; 化合物X含有羧基、酯基,且酯基可水解生成酚羟基和羧基,则1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应,故D项错误。
6.下述反应是有机合成中常见的增长碳链的方法:
+HCHO+HCl+H2O
(1)有关化合物Ⅰ的说法正确的是　　　　。 
A.可发生取代、氧化等反应
B.1 mol化合物Ⅰ最多能与4 mol H2加成
C.易溶于水、乙醇等溶剂
D.属于芳香族化合物
(2)化合物Ⅱ的分子式为　　　　,1 mol化合物Ⅱ与NaOH溶液反应最多消耗　　　　 mol NaOH。 
(3)化合物Ⅲ可与乙酸反应制备化合物Ⅱ,写出符合下列要求的Ⅲ的同分异构体的结构简式　。 
a.遇FeCl3溶液显紫色
b.核磁共振氢谱有3组峰
(4)利用此增长碳链的方法,写出以甲苯为原料,制备的化学方程式。
答案:(1)AD
(2)C10H11O2Cl　2
(3)、
(4)+HCHO+HCl+H2O,
+NaOH+NaCl。
解析:(1)A项,该物质属于酯类,酯类水解是取代反应,酯类能与氧气反应生成CO2和H2O,是氧化反应,正确;B项,该物质只有苯环能与H2反应,一个苯环最多消耗3 mol H2,酯类中碳氧双键不能与H2发生加成反应,错误;C项,此物质属于酯类,难溶于水,但溶于乙醇,错误;D项,此物质中含有苯环,是芳香族化合物,正确。(2)根据该物质的结构,得出分子式C10H11O2Cl,此物质含有的官能团为—Cl、酯基,与NaOH溶液的反应是:
+2NaOHCH3COONa+NaCl+,消耗2 mol NaOH。(3)遇FeCl3溶液显紫色,说明结构中有酚羟基;核磁共振氢谱有3组峰,说明该结构中含有3种不同化学环境的氢,—OH有一种氢,属于对称结构,则同分异构体为、。(4)根据增碳链法,—CH2Cl在苯环取代基的对位,对位上的氢原子、甲醛上的氧原子、氯化氢上的氢原子结合生成H2O,剩下的结合,反应的方程式:+HCHO+HCl+H2O,在碱性溶液中水解,得到,化学方程式:+NaOH+NaCl。
7.具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如下图所示:

已知:ⅰ.RCH2BrR—CHCH—R'
ⅱ.R—CHCH—R'
ⅲ.R—CHCH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等)
(1)A属于芳香烃,其名称是　 。 
(2)B的结构简式是　　　　　　　　。 
(3)C生成D的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)由G生成H的反应类型是　　　　　　,试剂b是　　　　　　　　。 
(5)下列说法正确的是　　　　(填字母)。 
a.G存在顺反异构体
b.1 mol G最多可以与1 mol H2发生加成反应
c.1 mol F或1 mol H与足量NaOH溶液反应,均消耗2 mol NaOH
(6)E有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物,并既能发生加聚反应又能发生水解反应的有　　　　种(不考虑立体异构)。 
(7)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机化合物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
答案:(1)1,2-二甲苯(邻二甲苯)
(2)
(3)+CH3OH+H2O
(4)加成反应　氢氧化钠醇溶液
(5)c
(6)7
(7)

解析:由C的结构简式为逆推可知,与溴在光照条件下发生取代反应生成,则B为;一个侧链发生氧化反应生成
,则A为;由流程各物质转化可知,与CH3OH在浓硫酸作用下,共热发生酯化反应生成,则D为;发生信息ⅰ反应生成,则E为;发生信息ⅱ反应生成,则F为;由H的结构简式和信息ⅲ可知G为。
(1)芳香烃是指含有苯环的碳氢化合物,A的结构简式为,名称为1,2-二甲苯(邻二甲苯)。
(2)与溴在光照条件下发生取代反应生成,则B的结构简式为。
(3)C生成D的反应为与CH3OH在浓硫酸作用下,共热发生酯化反应生成,反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。
(4)由G生成H的反应为2分子发生加成反应生成;在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成,则b为氢氧化钠醇溶液。
(5) a.顺反异构体形成的条件是碳碳双键上碳原子都连接两个不同的原子或原子团,由G的结构简式可知双键的一个碳原子连接2个氢原子,故错误;
b.含有的苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应,故错误;
c.F的结构简式为,其中酯基和碘原子均可与NaOH发生反应,则1 mol的F最多可与2 mol NaOH反应,H的结构简式为,分子中含有两个酯基,1 mol H与NaOH发生水解反应最多可消耗2 mol NaOH,故正确。
(6)E的同分异构体属于芳香族化合物说明含有苯环,能发生加聚反应说明含有碳碳双键,能发生水解反应说明含有酯基。若苯环上有1个侧链,侧链可能为
CH2CHCOO—、CH2CHOOC—、—CHCHOOCH和,若苯环上含有2个侧链,侧链可能为CH2CH—和HCOO—,在苯环上有邻、间、对3种结构,则共有7种同分异构体。
(7)由合成物质的结构简式,运用逆推法可知,一定条件下,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷,在铜的催化作用下,乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,乙醛与溴乙烷发生信息ⅰ反应生成CH3CHCHCH3,CH3CHCHCH3发生信息ⅲ反应生成。