高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成优质学案

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成优质学案，共6页。学案主要包含了学习目标，学习重点，学习难点，课前预习，答案要点，课中探究，学生活动1，典型例题等内容，欢迎下载使用。

第二课时 引入官能团
【学习目标】
1.通过播放有机合成材料在生产、生活中的应用视频,感受有机合成的价值,增强社会责任感。
2.通过探究乙酸乙酯的合成活动,初步构建逆合成分析法的模型。
3.通过探究乙二酸二乙酯的合成活动,熟悉运用逆、顺结合思维设计有机合成路线,构建解决有机合成问题的思维模型。
4.通过对乙酸乙酯和乙二酸二乙酯不同合成线路的分析、评价，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。
【学习重点】引入官能团
【学习难点】引入官能团、构建解决有机合成问题的思维模型
【课前预习】
1.官能团的引入和转化
(1)引入碳碳双键的方法
① ,② ,③ 。
(2)引入卤素原子的方法
① ,② ,③ 。
(3)引入羟基的方法
① ,② ,③ ,④ 。
(4)有机物分子中官能团的消除
①消除不饱和双键或三键,可通过 反应。
②经过 、 、与氢卤酸取代、 等反应,都可以消除—OH。
③通过 、 反应可消除—CHO。
④通过 反应可消除酯基。
【答案要点】
①卤代烃的消去反应 ②醇的消去反应③炔烃的不完全加成反应
①醇(或酚)的取代 ②烯烃(或炔烃)的加成 ③烷烃(或苯及苯的同系物)的取代
①烯烃与水的加成 ②卤代烃的水解 ③酯的水解 ④醛的还原
①加成 ②酯化 氧化 消去 ③加成 氧化 ④水解
【课中探究】
情景导入：有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的转化，我们学习有机合成有两大任务：构建目标分子的碳骨架和常见官能团的引入和转化，我们今天继续来学习第二大任务（PPT图片展示）
任务一、引入官能团和转化
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结官能团的引入和转化？
【总结】
1.引入碳碳双键
(1)消去反应---醇或卤代烃
(2)不完全加成反应 ---炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质
2.引入碳卤键
(1)加成反应---烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢
(2)取代反应---烷烃或苯及其同系物
(3)取代反应---醇或酚与氢卤酸
3.引入羟基
(1)加成反应---烯烃与水、醛或酮与H2
(2)水解反应---卤代烃、酯
(3)取代反应---酚盐溶液与CO2、HX
4.引入醛基
(1)氧化反应---醇、烯烃被酸性KMnO4氧化
(2)加成反应---炔烃与水
5.引入羧基
(1)氧化反应---烯烃、伯醇、醛、苯的同系物
(2)水解反应---酯、酰胺
6.引入酯基
任务二、官能团的消除
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结官能团的消除的方法有哪些？
【总结】
(1)经加成反应消除不饱和键。
(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。
(3)经加成或氧化反应消除—CHO。
(4)经水解反应消除酯基。
(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。
任务三、官能团的保护
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结官能团的保护的方法有哪些并举例说明？
【总结】
1.羟基的保护
酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH
醇羟基：可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。
2.碳碳双键的保护
碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾等氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
3.氨基(—NH2)的保护
氨基易被O2、O3、H2O2等氧化
4.醛基的保护
醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：
5.通过某种化学途径增加官能团的个数
6.通过不同的反应，改变官能团的位置
【典型例题】
例1例1.可在有机物中引入羟基的反应类型有( )。
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A.①②⑥
B.①②⑤⑥
C.①④⑤⑥
D.①②③⑥
【答案要点】B
例2.用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中③的目的是__________________ 。
【答案要点】保护酚羟基
将 直接氧化能得到 吗？若不能，如何得到？
【答案要点】不能。应设计流程如下
由 怎样转变为
【答案要点】