化学选择性必修3第五节 有机合成公开课教学设计

这是一份化学选择性必修3第五节 有机合成公开课教学设计，共9页。教案主要包含了内容要求，学生活动1，学生活动2，学生活动3，典型例题，答案要点等内容，欢迎下载使用。

第一课时 构建碳骨架
课题： 3.5.1 构建碳骨架
课时
3
授课年级
高二
课标要求
《普通高中化学课程标准（2017年版）》对本节课作出了明确的【内容要求】：
1. 理解有机合成的基本策略：学生应该掌握如何通过官能团的转换、保护基的使用、立体化学控制等策略来设计有机化合物的合成路线。
2. 掌握常见有机化合物的合成方法：学习如何通过不同的反应途径合成醇、醛、酮、羧酸、胺等常见有机化合物，并理解这些合成方法的原理和适用范围。
3. 理解有机合成中的立体化学问题：包括手性中心的形成、对映异构体和非对映异构体的区分、立体选择性反应等，并能够应用这些知识解决合成中的立体化学问题。
4. 学习有机合成实验技能：包括实验操作技能、实验安全知识、实验数据的记录和分析等，以及如何将理论知识应用于实验设计。
5. 培养解决实际问题的能力：通过案例学习，理解有机合成在药物、材料、能源等领域的应用，并能够分析和解决实际合成问题。
6. 培养科学探究能力：鼓励学生通过实验探究、文献阅读等方式，自主学习和探索有机化学知识，提高科学探究和创新能力。
7. 理解绿色化学原则在有机合成中的应用：学习如何设计环境友好的合成路线，减少废物产生，提高原子经济性。
教材
分析
从知识内容的角度看，本章前4节教材以代表性物质为例，分类介绍了烃的衍生物的结构特点、物理性质、化学性质和用途:在本章最后的第五节，教材以有机合成为载体，对此前介绍的官能团的性质与转化、有机反应类型等内容进行系统化梳理与总结，并进行综合应用。教材在便学生初步掌握有机化合物之间转化方法的同时，使其认识到碳骨架和官能团既是认识有机化合物结构和性质的基本视角，也是合成新的有机化合物时需要关注的主要方面，进而引导学生建立正向逆向设计合成路线的方法模型。在这个过程中，落实“宏观辨识与微观探析”(分析目标和原料有机化合物分子的结构，推测性质)和“变化观念与平衡思想”(基于性质推测转化关系上合成路线，通过反应条件的控制实现合成目标)的素养要求。有机合成是人类利用自然和改造自然的有力工具，在科学研究和工业生产中具有重要意义。因此，本节教材能使学生更好地认识化
学的应用价值，培养其社会责任感。
课程标准指出:“有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。”基于此，教材在这一节首先明确了进行有机合成要完成的两项主要任务。碳骨架的构建主要包括碳链的增长、缩短和碳环的构建。限于学生的知识储备，教材只给出较简单的不饱和键与HCN加成，然后水解或还原增长碳链，以及不饱和烃或芳香烃侧链被氧化缩短碳链的具体实例。至于更常用但较为复杂的羟醛缩合反应和第尔斯-阿尔德反应，教材在“资料卡片”栏目中进行了简单介绍。教材在介绍官能团的引入时，充分考虑学生已有的知识基础，通过“思考与讨论”栏目让学生从官能团转化的角度分类整理已学过的有机反应，自行归纳引入常见官能团的方法。同时，教材还介绍了碳卤键和羰基官能团在有机合成中的特殊重要作用。
教材在介绍合成路线的设计时，通过形象的图示给出正向和逆向的合成路线设计思路。在中学生可以接受的范围内，简单介绍了逆合成分析的基本思想，并以工业原料乙二酸二乙酯的合成为例，具体展示有机合成路线的设计与选择原则。本节最后，教材介绍有机合成的发展历史，通过化学史上的真实案例使学生认识科学发展的巨大作用，激发学习动力。最后的“资料卡片”栏目展示有机合成在实施过程中，实验室研究和工业化生产所使用的真实装置--多口烧瓶和反应釜，以及在生产规模放大时需要考虑的实际因素。将理论落脚于实际应用，体现化学的社会价值。
教学目标
1.通过展示生活中常用的有机物,感受有机合成的重要作用,激发学生的学习兴趣,体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献,培养“科学态度与社会责任”的核心素养。
2.通过学习有机合成的概念和主要任务:碳骨架的构建、官能团的转化,体会有机合成的基本任务。通过在有机合成中构建目标分子骨架,引入、转化或消除官能团,培养“证据推理与变化观念”的核心素养。
教学重、难点
重点：碳骨架的构建
难点：碳骨架的构建
核心素养
证据推理与模型认知：通过探究常见有机化合物的性质以及官能团的转化,培养学生复杂推理和系统探究能力,发展宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
宏观辨识与微观探析：在具备推论预测和复杂推理等关键学科能力的基础上,结合典型例题中的真实问题情境,渗透证据推理与模型认知和科学探究与创新意识的学科核心素养。
概括关联与推论预测：在高考中此部分内容一般与有机选择题或有机推断大题相关联,要求学生掌握常见有机化合物的化学性质,官能团的转化,正确书写相关的化学方程式,并根据已知条件,设计合成路线,培养学生概括关联和推论预测能力,发展宏观辨识与微观探析和证据推理与模型!认知的学科核心素养。
学情分析
1.分析学生已有的知识水平和能力基础
学生已经初步掌握了烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质,为有机合成的学习奠定了理论基础。本节教学内容对学生来说难度较大,要在帮助学生归纳烃以及烃的衍生物结构、性质、相互转化关系的基础上,引导学生初步学会有机合成的方法,即目标产物分子骨架的构建和官能团的转化。
2.学生在本节课上可能存在的困难:逆合成分析法中官能团的逆向转化。
教学过程
教学环节
教学活动
设计意图
任务一、
增长碳链
【导入】19世纪20年代，维勒合成了尿素，开创了人工合成有机化合物的新时代，引入新课。有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。（PPT图片展示）
【教师】播放PPT
任务一、苯酚
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结碳链增长适用范围？
【学生】阅读教材，回答问题
【教师】评价、强调、补充
总结：
原料分子中的碳原子少于目标分子中的碳原子------引入含碳原子的官能团
【学生活动2】阅读教材以及所学知识，总结碳链增长的方法有哪些并举例说明？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
1.与HCN发生加成反应
2.加聚反应
3.酯化反应
4.分子间脱水
5.羟醛缩合反应
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应。
6.付克烷基化反应
【学生活动3】除上述以外还有哪些可以使碳链增长的反应呢？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
1.由卤代烃增长碳链：
2.卤代烃与NaCN的反应
3.卤代烃与炔钠的反应
4.由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链
以有机合成的发展史为例引入新课。
教师知识讲解，学生认真听讲并记忆，
通过小组讨论得出结论，加深学生对知识的理解，培养学生总结归纳的能力。
任务二、碳链减短
任务三、成环/开环
任务二、碳链减短
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结碳链减短的适用范围？
【学生】阅读教材，回答问题
【教师】评价、强调、补充
总结：
原料分子中的碳原子多于目标分子中的碳原子------断开碳链
【学生活动2】阅读教材以及所学知识，总结碳链减短的方法有哪些并举例说明？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
1.烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解)
2.酯的水解反应(蛋白质水解、多糖水解)
3.酰胺基的水解
4.碳碳双键、三键的氧化
5.芳香化合物的侧链与高锰酸钾发生氧化反应
与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。
任务三、成环/开环
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结成环的方法有哪些并举例说明？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
1.形成环醚
2.形成环酯类
△
3.形成环酰胺类

4.共轭二烯烃加成
【学生活动2】阅读教材以及所学知识，总结开环的方法有哪些并举例说明？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
1.环酯的水解反应
2.某些环状烯烃的氧化反应
【典型例题】
例1.在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是( )。
A.乙烯乙二醇:
溴乙烷乙醇:
C.1-溴丁烷→1-丁炔:
D.乙烯→乙炔:
【答案要点】B
是一种有机烯醚,可由链烃X通过下列路线制得,下列说法正确的是( )。
A.Y中含有的官能团有溴原子、碳碳双键
B.X的结构简式是CH2CH CH2CH3
C.该有机烯醚不能发生加聚反应
D.①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
【答案要点】A
培养学生总结归纳的能力。
老师讲解，学生认真听讲。
通过小组讨论得出结论，加深学生对知识的理解，培养学生总结归纳的能力。
通过小组讨论得出结论，学生代表回答，加深学生对知识的理解。
循序渐进的推进课程，根据学生的掌握情况，可作相应调整。
典型例题检测学生知识点的掌握情况，实时调整课程进度。
课堂总结
板书
设计
3.5.1构建碳骨架
增长碳链
减少碳链
成环和开环
教学
反思
1.为了增强学生的理性和感性认识,可利用图片片信息、动画和视频材料。例如,在对不同有机物的相互转化的教学中,可利用动画模拟转化过程中官能团日中旧键的断裂和新键的形成过程,让学生从化学键的角度认识有机合成反应。
2.充分利用权威媒体的相关网站等查询所需内容。例如,涉及某些新闻背景的教学内容,可以充分利用新闻媒体网站资源或者自制微视频创设情境。
3.可引用社会生产和生活实际举例说明。本章所涉及的有机物都是与我们的生活密切相关的,比如保鲜膜、尿不湿等,从学生身边的物质入手,减少学习知识时的陌生感,增加亲切感。