人教版 (2019)第五节 有机合成精品教学设计

这是一份人教版 (2019)第五节 有机合成精品教学设计，共9页。教案主要包含了内容要求，学生活动1，典型例题，答案要点等内容，欢迎下载使用。

第二课时 引入官能团
课题： 3.5.2 引入官能团
课时
3
授课年级
高二
课标要求
《普通高中化学课程标准（2017年版）》对本节课作出了明确的【内容要求】：
1. 理解有机合成的基本策略：学生应该掌握如何通过官能团的转换、保护基的使用、立体化学控制等策略来设计有机化合物的合成路线。
2. 掌握常见有机化合物的合成方法：学习如何通过不同的反应途径合成醇、醛、酮、羧酸、胺等常见有机化合物，并理解这些合成方法的原理和适用范围。
3. 理解有机合成中的立体化学问题：包括手性中心的形成、对映异构体和非对映异构体的区分、立体选择性反应等，并能够应用这些知识解决合成中的立体化学问题。
4. 学习有机合成实验技能：包括实验操作技能、实验安全知识、实验数据的记录和分析等，以及如何将理论知识应用于实验设计。
5. 培养解决实际问题的能力：通过案例学习，理解有机合成在药物、材料、能源等领域的应用，并能够分析和解决实际合成问题。
6. 培养科学探究能力：鼓励学生通过实验探究、文献阅读等方式，自主学习和探索有机化学知识，提高科学探究和创新能力。
7. 理解绿色化学原则在有机合成中的应用：学习如何设计环境友好的合成路线，减少废物产生，提高原子经济性。
教材
分析
从知识内容的角度看，本章前4节教材以代表性物质为例，分类介绍了烃的衍生物的结构特点、物理性质、化学性质和用途:在本章最后的第五节，教材以有机合成为载体，对此前介绍的官能团的性质与转化、有机反应类型等内容进行系统化梳理与总结，并进行综合应用。教材在便学生初步掌握有机化合物之间转化方法的同时，使其认识到碳骨架和官能团既是认识有机化合物结构和性质的基本视角，也是合成新的有机化合物时需要关注的主要方面，进而引导学生建立正向逆向设计合成路线的方法模型。在这个过程中，落实“宏观辨识与微观探析”(分析目标和原料有机化合物分子的结构，推测性质)和“变化观念与平衡思想”(基于性质推测转化关系上合成路线，通过反应条件的控制实现合成目标)的素养要求。有机合成是人类利用自然和改造自然的有力工具，在科学研究和工业生产中具有重要意义。因此，本节教材能使学生更好地认识化
学的应用价值，培养其社会责任感。
课程标准指出:“有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。”基于此，教材在这一节首先明确了进行有机合成要完成的两项主要任务。碳骨架的构建主要包括碳链的增长、缩短和碳环的构建。限于学生的知识储备，教材只给出较简单的不饱和键与HCN加成，然后水解或还原增长碳链，以及不饱和烃或芳香烃侧链被氧化缩短碳链的具体实例。至于更常用但较为复杂的羟醛缩合反应和第尔斯-阿尔德反应，教材在“资料卡片”栏目中进行了简单介绍。教材在介绍官能团的引入时，充分考虑学生已有的知识基础，通过“思考与讨论”栏目让学生从官能团转化的角度分类整理已学过的有机反应，自行归纳引入常见官能团的方法。同时，教材还介绍了碳卤键和羰基官能团在有机合成中的特殊重要作用。
教材在介绍合成路线的设计时，通过形象的图示给出正向和逆向的合成路线设计思路。在中学生可以接受的范围内，简单介绍了逆合成分析的基本思想，并以工业原料乙二酸二乙酯的合成为例，具体展示有机合成路线的设计与选择原则。本节最后，教材介绍有机合成的发展历史，通过化学史上的真实案例使学生认识科学发展的巨大作用，激发学习动力。最后的“资料卡片”栏目展示有机合成在实施过程中，实验室研究和工业化生产所使用的真实装置--多口烧瓶和反应釜，以及在生产规模放大时需要考虑的实际因素。将理论落脚于实际应用，体现化学的社会价值。
教学目标
1.通过播放有机合成材料在生产、生活中的应用视频,感受有机合成的价值,增强社会责任感。
2.通过探究乙酸乙酯的合成活动,初步构建逆合成分析法的模型。
3.通过探究乙二酸二乙酯的合成活动,熟悉运用逆、顺结合思维设计有机合成路线,构建解决有机合成问题的思维模型。
4.通过对乙酸乙酯和乙二酸二乙酯不同合成线路的分析、评价，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义。
教学重、难点
重点：引入官能团
难点：引入官能团、构建解决有机合成问题的思维模型
核心素养
证据推理与模型认知：通过探究常见有机化合物的性质以及官能团的转化,培养学生复杂推理和系统探究能力,发展宏观辨识与微观探析的学科核心素养。
宏观辨识与微观探析：在具备推论预测和复杂推理等关键学科能力的基础上,结合典型例题中的真实问题情境,渗透证据推理与模型认知和科学探究与创新意识的学科核心素养。
概括关联与推论预测：在高考中此部分内容一般与有机选择题或有机推断大题相关联,要求学生掌握常见有机化合物的化学性质,官能团的转化,正确书写相关的化学方程式,并根据已知条件,设计合成路线,培养学生概括关联和推论预测能力,发展宏观辨识与微观探析和证据推理与模型!认知的学科核心素养。
学情分析
1.分析学生已有的知识水平和能力基础
学生已经初步掌握了烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质,为有机合成的学习奠定了理论基础。本节教学内容对学生来说难度较大,要在帮助学生归纳烃以及烃的衍生物结构、性质、相互转化关系的基础上,引导学生初步学会有机合成的方法,即目标产物分子骨架的构建和官能团的转化。
2.学生在本节课上可能存在的困难:逆合成分析法中官能团的逆向转化。
教学过程
教学环节
教学活动
设计意图
任务一、引入官能团和转化
任务二、官能团的消除
【导入】有机合成的关键在于碳骨架的构建和官能团的转化，我们学习有机合成有两大任务：构建目标分子的碳骨架和常见官能团的引入和转化，我们今天继续来学习第二大任务（PPT图片展示）
【教师】播放PPT，开启新课
任务一、引入官能团和转化
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结官能团的引入和转化？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
1.引入碳碳双键
(1)消去反应---醇或卤代烃
(2)不完全加成反应 ---炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质
2.引入碳卤键
(1)加成反应---烯烃或炔烃与卤素单质或卤化氢
(2)取代反应---烷烃或苯及其同系物
(3)取代反应---醇或酚与氢卤酸
3.引入羟基
(1)加成反应---烯烃与水、醛或酮与H2
(2)水解反应---卤代烃、酯
(3)取代反应---酚盐溶液与CO2、HX
4.引入醛基
(1)氧化反应---醇、烯烃被酸性KMnO4氧化
(2)加成反应---炔烃与水
5.引入羧基
(1)氧化反应---烯烃、伯醇、醛、苯的同系物
(2)水解反应---酯、酰胺
6.引入酯基
任务二、官能团的消除
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结官能团的消除的方法有哪些？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
(1)经加成反应消除不饱和键。
(2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。
(3)经加成或氧化反应消除—CHO。
(4)经水解反应消除酯基。
(5)通过消去或水解反应可消除卤素原子。
以复习旧知引入新课，吸引学生的好奇心。
通过小组讨论得出结论，学生代表回答，加深学生对知识的理解。
教师知识讲解，学生认真听讲并记忆，
通过小组讨论得出结论，学生代表回答，加深学生对知识的理解。
氧
任务三
、
官能团的保护
任务三、官能团的保护
【学生活动1】阅读教材以及所学知识，总结官能团的保护的方法有哪些并举例说明？
【学生】分组讨论与交流，小组代表回答
【教师】评价、强调、补充
总结：
1.羟基的保护
酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH
醇羟基：可先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。
2.碳碳双键的保护
碳碳双键易加成，易被O3、H2O2、酸性高锰酸钾等氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
3.氨基(—NH2)的保护
氨基易被O2、O3、H2O2等氧化
4.醛基的保护
醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：
5.通过某种化学途径增加官能团的个数
6.通过不同的反应，改变官能团的位置
【典型例题】
例1.可在有机物中引入羟基的反应类型有( )。
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还原
A.①②⑥
B.①②⑤⑥
C.①④⑤⑥
D.①②③⑥
【答案要点】B
例2.用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如下，其中③的目的是__________________ 。
【答案要点】保护酚羟基
将 直接氧化能得到 吗？若不能，如何得到？
【答案要点】不能。应设计流程如下
由 怎样转变为
【答案要点】
培养学生总结归纳的能力。
通过小组讨论得出结论，学生代表回答，加深学生对知识的理解。
老师讲解，学生认真听讲。
循序渐进的推进课程，根据学生的掌握情况，可作相应调整。
典型例题检测并巩固学生知识点的掌握情况。
课堂总结
板书
设计
3.5.2引入官能团
官能团的引入和转化
官能团的消除
官能团的保护
教学
反思
本教学设计设置一系列有梯度的驱动任务,环环相扣,由易到难。引发学生自主思考、发现问题,让学生在深度参与活动中自主学习知识、提炼莫型和领悟思想,培养学生的“证据推理与模型认知”的核心素养。驱动任务均是小组合作探究完成,学生在合作中思考、表达、讨论和进步,培养学生团队合作意识。但在小组合作探究乙二酸二乙酯和水杨酸的合成路线时,仍有小组陷入迟疑,消耗时间长,这就要求教师在课堂上要实时关注学生状态,及时答疑解惑,帮助学生突破思维难关。