高中化学人教版 (2019)选择性必修3有机合成教学ppt课件

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3有机合成教学ppt课件，共36页。PPT课件主要包含了有机合成路线的选择，三氟甲苯等内容，欢迎下载使用。
卤代烃在有机合成中的应用
1.连接烃和烃的衍生物的桥梁。烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。
2.改变官能团的个数。
3.改变官能团的位置。
4.对官能团进行保护。如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:
【例题1】 根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是　　　　　,名称是　。 (2)①的反应类型是　　　　　　　;③的反应类型是　　　　　　　。 (3)反应④的化学方程式是 　 。 
1.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可制得格氏试剂RMgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3COH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是 (　　)A.乙醛和氯乙烷　　　　　　B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷
【解析】选D。由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成 ,可选用丙酮和一氯甲烷。
2.由 转变成 ,需经过下列哪种合成途径 (　　)A.消去→加成→消去　　 B.加成→消去→消去C.加成→消去→加成　　 D.取代→消去→加成
【解析】选A。由 发生消去反应得 ,再与H2加成得到 ,然后发生消去反应即可。
3.用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂,其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。
回答下列问题:(1)有机物A的结构简式为__________。  (2)在合成路线中,设计第③步反应的目的是______________________。  (3)写出反应⑤的化学方程式:________________________。 (4)请写出由 生成C7H5O3Na的化学方程式:_________。  
保护酚羟基,防止其被氧化
【解析】(1)由 可知 与氯气发生甲基对位取代,A的结构简式为 。(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键,第⑥步反应是醚键与HI反应生成酚羟基,目的是保护酚羟基,防止其在第④步中被氧化。(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。(4)生成物中只有1个Na+,说明只有—COOH反应而酚羟基没有反应,可选用NaHCO3溶液(NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应)。
1.有机合成三种常用策略分析。有机合成题是中学化学常见题型,“乙烯辐射一大片,醇、醛、酸、酯一条线”是有机合成的基本思路。但是这条思路并不是万能的,在有机合成的过程中,有时还需要合成另外的一些物质来“牵线搭桥”。看起来是舍近求远,实质上是“以退为进”,是一种策略。在中学阶段,进行有机合成常使用以下三种策略。
(1)先消去后加成。使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法,可以由醇或卤代烃先发生消去反应,再与HX、X2或H2O发生加成反应。这是有机合成中一种常用的策略。
(2)先保护后复原。在进行有机合成时经常会遇到这种情况:欲对某一官能团进行处理,其他官能团可能会受到影响而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来,当另一官能团已经转变后再将其“复原”。这是有机合成中又一种常用的策略。
(3)先占位后移除。在芳香化合物的苯环上,往往先引入一个基团,让它占据苯环上一定的位置,反应完毕后再将该基团除去。这也是有机合成中常用的一种策略。
有机合成路线设计的解题思路1.审题——正确解题的基础:看清题中已知信息和框图信息,综合已知信息和框图信息,理解物质的转化过程。
2.分析——正确解题的关键:运用“三看”突破物质间的变化:(1)看碳链结构变化:根据已知物质的结构简式,确定反应前后碳链的增减,形状的变化(如碳链变成了碳环),确定反应过程。
(2)看官能团变化:如果反应中已经给出了部分物质的结构简式,可对比这些物质的结构简式,确定未知物质的结构和反应过程。(3)看反应条件:观察反应过程的条件,可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。
3.解题——正确解题的步骤:有机推断的过程完成后,分析题中问题,确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等,解答时要注意规范书写有机物的结构简式,特别注意氢原子数的书写,有些题目解答过程可能和分析过程交替进行,从而使解题过程不断深入,此外,有些题目的问题中也蕴含着解题的信息,应注意合理运用。
【示例1】以熟悉官能团的转化为主型 请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。
有机合成路线设计的几种常见类型
【示例2】以分子骨架变化为主型
【示例3】陌生官能团兼有骨架显著变化型(多为考查的重点) 要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。
[典例1]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线________________________________(其他试剂任选)。 
【解析】结合有机合成与题中给出的②可以得到该合成路线如下:
【拓展思考】写出用环己烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线______________________(其他试剂任选)。 
提示:结合有机合成路线、题中给出的②和已学知识可以得到该合成路线。
[典例2]氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
回答下列问题:(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________________。(2)③的反应试剂和反应条件分别是_________,该反应的类型是_________。  
(3)⑤的反应方程式为____________________。 吡啶是一种有机碱,其作用是___________________。 
浓HNO3/浓H2SO4、加热　 取代反应
【解析】(1)根据B的分子式与反应①的试剂和条件可知,氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子,因此A的结构简式为 ;根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称,可判断C的化学名称为三氟甲苯。(2)该反应为苯环上的硝化反应,反应条件为加热,反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4;该反应的类型为取代反应。
(3)根据G的结构简式可知,反应⑤发生的是取代反应,因此反应方程式有碱性,由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知,吡啶可以与该反应生成的HCl反应,防止HCl与反应物 发生反应,从而提高反应产率。
(4)根据原料和目标产物的不同,以及流程图中的提示,可用逆推法设计合成路线:
(4)4-甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚( )制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线____________________________ (其他试剂任选)。 
总结归纳　给定信息设计有机合成路线解题流程
1.氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:
利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备 ,写出合成路线_______________________。 (无机试剂任选)
【解析】本题是合成路线设计,题目提供了解题的方向是利用Heck反应。首先分析原料和目标产物情况,结合Heck反应的路线进行设计。其合成路线为
2.化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:
已知:(R表示烃基,R′和R″表示烃基或氢),写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
【解析】本题采用逆合成法, 可以由 和CH3CH2CHO采用已知的第2步合成,CH3CH2CHO可以由原料CH3CH2CH2OH催化氧化得到,运用流程中E至F, 可以被LiAlH4还原为 , 与HCl反应生成 ,与Mg在无水乙醚中可以生成 。
3.已知:写出以 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用)。______________________。 
【解析】已知 由目标产物逆推,用 可以合成 , 与H2发生加成反应即可得目标产物 。可以由 先与Br2发生加成反应,然后在碱的醇溶液中加热发生消去反应而得。