终身会员
搜索
    上传资料 赚现金
    人教版(2019)高化学选择性必修三3.5.1《有机合成的主要任务》学案(含解析)
    立即下载
    加入资料篮
    人教版(2019)高化学选择性必修三3.5.1《有机合成的主要任务》学案(含解析)01
    人教版(2019)高化学选择性必修三3.5.1《有机合成的主要任务》学案(含解析)02
    人教版(2019)高化学选择性必修三3.5.1《有机合成的主要任务》学案(含解析)03
    还剩8页未读, 继续阅读
    下载需要15学贝 1学贝=0.1元
    使用下载券免费下载
    加入资料篮
    立即下载

    高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成学案

    展开
    这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成学案,共11页。


    掌握构建目标分子骨架、官能团引入、转化或消除的方法。
    结合有机反应类型,认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法。
    教学重点:碳骨架的构建和官能团的转化(重点)
    教学难点:碳骨架的构建和官能团的转化(重点)
    任务一:认识有机合成
    1.有机合成的概念
    有机合成指利用__________的原料,通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
    2.有机合成的任务
    有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和__________的转化。
    任务二:认识构建碳骨架
    [小组讨论]
    阅读课本,讨论哪些方法可以改变碳骨架,总结方法,并举例说明。
    任务三:官能团的引入
    [小组讨论]
    在碳链上引入碳碳双键、卤素原子、羟基、醛基、羧基、酯基的方法,并举例。
    总结官能团的转化
    任务四:官能团的保护
    [案例分析]
    对甲基苯酚合成对羧基苯酚
    合成路线设计:
    原理:

    措施:

    [小组讨论]
    总结常见官能团保护的措施

    任务五:知识建构
    【答案】
    任务一:认识有机合成
    简单易得 官能团
    任务二:认识构建碳骨架
    1.构建碳骨架:包括碳链的增长、缩短与成环等
    2.碳链的增长
    (1)引入氰基
    ①烯烃(炔烃)与HCN的加成反应
    ②醛、酮中的不饱和键与HCN的加成反应
    (2)羟醛缩合反应
    含有α­H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β­羟基醛,进而发生消去反应。
    3.碳链的缩短
    (1)氧化反应:苯的同系物氧化、烯烃与炔烃的氧化
    (2)水解反应:酯的水解、蛋白质水解、多糖水解
    (3)裂化裂解:烃的裂化、裂解
    C16H34 SKIPIF 1 < 0 C8H18+C8H16;C8H18 SKIPIF 1 < 0 C4H10+C4H8
    4.碳链成环
    (1)
    (2)形成环酯
    (3)形成环醚
    任务三:官能团的引入
    引入官能团
    引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原
    引入—OH生成醇的反应有烯与H2O加成,卤代烃水解,酯水解,酮、醛与H2加成
    引入:醇的消去反应、卤代烃的消去反应、炔烃的不完全加成
    引入卤素原子:醇/酚的取代反应、烯烃/炔烃的加成反应、烷烃的取代反应、苯的取代反应
    引入—OH:烯与H2O加成、卤代烃水解、酯水解、酮与H2加成反应、醛与H2加成反应
    引入醛基:醇的氧化、烯烃氧化、炔烃水化
    引入羧基:醛的氧化、苯的同系物的氧化、烯烃被酸性高锰酸钾氧化、酯水解
    引入酯基:酯化反应
    官能团的转化
    任务四:官能团的保护
    [案例分析]
    原理:甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸,但是酚羟基也会被酸性高锰酸钾氧化。
    措施:加入一种试剂保护酚羟基不被氧化,我们选用的是碘甲烷。
    [小组讨论]
    (1)酚羟基的保护
    因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH转变为—ONa保护起来,待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。
    (2)碳碳双键的保护
    碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来,待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
    例如,已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其进行保护,过程可简单表示如下:
    (3)醛基的保护
    醛基可被弱氧化剂氧化,为避免在反应过程中受到影响,对其保护和恢复过程为
    (4)-OH(醇)的保护
    (5)通过某种化学途径增加官能团的个数
    CH3CH2OHeq \(――→,\s\up8(消去))CH2===CH2eq \(――→,\s\up8(加成))Cl—CH2—CH2—Cleq \(――→,\s\up8(水解))HOCH2—CH2OH。
    (6)通过不同的反应,改变官能团的位置
    任务五:知识建构
    由乙醇制乙二酸乙二酯最简便的流程途径顺序正确的是
    取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 水解反应
    A. B. C. D.
    【答案】B
    【解析】
    欲合成乙二酸乙二酯则需要合成乙二酸,合成乙二酸则需要合成乙二醛,合成乙二醛则需要合成乙二醇,合成乙二醇则需要合成1,二卤乙烷,所以对应的合成路线为:乙醇乙烯,二溴乙烷乙二醇乙二醛乙二酸乙二酸乙二酯,所以对应的反应类型为消去反应、加成反应、水解反应或取代反应、氧化反应、酯化反应或取代反应,故B正确。
    故选B。
    有机物甲的结构简式为:,它可以通过下列路线合成分离方法和其他产物已经略去:
    下列说法不正确的是
    A. 甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应
    B. 步骤I的反应方程式是:
    C. 步骤IV的反应类型是取代反应
    D. 步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
    【答案】B
    【解析】
    A.甲分子中含有氨基、羧基和苯环,可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应,故A正确;
    B.步骤I是取代反应,反应方程式是: ,故B错误;
    C.步骤IV的反应是肽键水解,所以反应类型是取代反应,故C正确;
    D.氨基易被氧化,所以步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,故D正确;
    故选B。
    已知酸性:,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将转变为的最佳方法是
    A. 与稀共热后,加入足量NaOH溶液
    B. 与稀共热后,加入足量溶液
    C. 与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量
    D. 与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量
    【答案】D
    【解析】
    先在氢氧化钠溶液中水解,转化为,因为酸性,故再通入足量转变为。
    故选D。
    铑的配合物离子可催化甲醇羰基化,反应过程如图所示。
    下列叙述错误的是
    A. 是反应中间体
    B. 甲醇羰基化反应为
    C. 反应过程中Rh的成键数目保持不变
    D. 存在反应
    【答案】C
    【解析】
    A.由物质转化流程可知,是反应的中间产物,是反应的中间体,故A正确;
    B.根据物质的进出转化,反应物是甲醇和一氧化碳,产物是,故B正确;
    C.反应开始时,配合物离子中Rh的成键数目是4,反应过程中成键数有6和5,故C错误;
    D.根据反应开始时,甲醇先与HI反应转化为;即存在反应:,故D正确;
    故选C。
    柠檬醛的结构简式如图所示,主要用作柠檬和什锦水果型香精,也是合成紫罗兰酮的主要原料。
    柠檬醛中官能团的名称是_______________
    柠檬醛不能发生的反应类型为_____________填字母
    A.酯化反应 加成反应 氧化反应 消去反应
    香叶醇经催化氧化可制得柠檬醛,则香叶醇的结构简式为_____________
    双羟基香茅酸也是一种重要的香料,可由柠檬醛合成,合成路线如下:
    双羟基香茅酸的分子式为________,
    写出的化学方程式______________________
    【答案】 碳碳双键;醛基



    【解析】
    柠檬醛中官能团的名称是:碳碳双键;醛基,
    故答案为;碳碳双键;醛基;
    柠檬醛分子中含有1个醛基、2个碳碳双键,可以发生加成反应、氧化反应,不能发生酯化反应和消去反应,
    故答案为:AD;
    香叶醇经催化氧化可制得柠檬醛,则柠檬醛与氢气发生还原反应即可得到香叶醇,所以香叶醇的结构简式为:,
    故答案为:;
    根据双羟基香茅酸的结构简式,可知其分子式为:,柠檬醛与HBr发生加成反应生成A,发生卤代烃的水解反应引入羟基,B中醛基氧化生成羧基得到双羟基香茅酸,的化学方程式为:。
    故答案为:;。
    相关学案

    人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成第1课时导学案: 这是一份人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成第1课时导学案,共8页。学案主要包含了有机合成等内容,欢迎下载使用。

    2020-2021学年第一节 卤代烃导学案: 这是一份2020-2021学年第一节 卤代烃导学案,共9页。学案主要包含了卤代烃,卤代烃的物理性质,溴乙烷等内容,欢迎下载使用。

    人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃学案: 这是一份人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃学案,共6页。学案主要包含了苯的物理性质及应用,苯的化学性质,苯分子的结构等内容,欢迎下载使用。

    • 精品推荐
    • 所属专辑
    • 课件
    • 教案
    • 试卷
    • 学案
    • 其他

    免费资料下载额度不足,请先充值

    每充值一元即可获得5份免费资料下载额度

    今日免费资料下载份数已用完,请明天再来。

    充值学贝或者加入云校通,全网资料任意下。

    提示

    您所在的“深圳市第一中学”云校通为试用账号,试用账号每位老师每日最多可下载 10 份资料 (今日还可下载 0 份),请取消部分资料后重试或选择从个人账户扣费下载。

    您所在的“深深圳市第一中学”云校通为试用账号,试用账号每位老师每日最多可下载10份资料,您的当日额度已用完,请明天再来,或选择从个人账户扣费下载。

    您所在的“深圳市第一中学”云校通余额已不足,请提醒校管理员续费或选择从个人账户扣费下载。

    重新选择
    明天再来
    个人账户下载
    下载确认
    您当前为教习网VIP用户,下载已享8.5折优惠
    您当前为云校通用户,下载免费
    下载需要:
    本次下载:免费
    账户余额:0 学贝
    首次下载后60天内可免费重复下载
    立即下载
    即将下载:资料
    资料售价:学贝 账户剩余:学贝
    选择教习网的4大理由
    • 更专业
      地区版本全覆盖, 同步最新教材, 公开课⾸选;1200+名校合作, 5600+⼀线名师供稿
    • 更丰富
      涵盖课件/教案/试卷/素材等各种教学资源;900万+优选资源 ⽇更新5000+
    • 更便捷
      课件/教案/试卷配套, 打包下载;手机/电脑随时随地浏览;⽆⽔印, 下载即可⽤
    • 真低价
      超⾼性价⽐, 让优质资源普惠更多师⽣
    VIP权益介绍
    • 充值学贝下载 本单免费 90%的用户选择
    • 扫码直接下载
    元开通VIP,立享充值加送10%学贝及全站85折下载
    您当前为VIP用户,已享全站下载85折优惠,充值学贝可获10%赠送
      充值到账1学贝=0.1元
      0学贝
      本次充值学贝
      0学贝
      VIP充值赠送
      0学贝
      下载消耗
      0学贝
      资料原价
      100学贝
      VIP下载优惠
      0学贝
      0学贝
      下载后剩余学贝永久有效
      0学贝
      • 微信
      • 支付宝
      支付:¥
      元开通VIP,立享充值加送10%学贝及全站85折下载
      您当前为VIP用户,已享全站下载85折优惠,充值学贝可获10%赠送
      扫码支付0直接下载
      • 微信
      • 支付宝
      微信扫码支付
      充值学贝下载,立省60% 充值学贝下载,本次下载免费
        下载成功

        Ctrl + Shift + J 查看文件保存位置

        若下载不成功,可重新下载,或查看 资料下载帮助

        本资源来自成套资源

        更多精品资料

        正在打包资料,请稍候…

        预计需要约10秒钟,请勿关闭页面

        服务器繁忙,打包失败

        请联系右侧的在线客服解决

        单次下载文件已超2GB,请分批下载

        请单份下载或分批下载

        支付后60天内可免费重复下载

        我知道了
        正在提交订单

        欢迎来到教习网

        • 900万优选资源,让备课更轻松
        • 600万优选试题,支持自由组卷
        • 高质量可编辑,日均更新2000+
        • 百万教师选择,专业更值得信赖
        微信扫码注册
        qrcode
        二维码已过期
        刷新

        微信扫码,快速注册

        还可免费领教师专享福利「樊登读书VIP」

        手机号注册
        手机号码

        手机号格式错误

        手机验证码 获取验证码

        手机验证码已经成功发送,5分钟内有效

        设置密码

        6-20个字符,数字、字母或符号

        注册即视为同意教习网「注册协议」「隐私条款」
        QQ注册
        手机号注册
        微信注册

        注册成功

        下载确认

        下载需要:0 张下载券

        账户可用:0 张下载券

        立即下载
        账户可用下载券不足,请取消部分资料或者使用学贝继续下载 学贝支付

        如何免费获得下载券?

        加入教习网教师福利群,群内会不定期免费赠送下载券及各种教学资源, 立即入群

        即将下载

        人教版(2019)高化学选择性必修三3.5.1《有机合成的主要任务》学案(含解析)
        该资料来自成套资源,打包下载更省心 该专辑正在参与特惠活动,低至4折起
        [共10份]
        浏览全套
          立即下载(共1份)
          返回
          顶部
          Baidu
          map