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选择性必修3有机合成课文配套课件ppt
展开 这是一份选择性必修3有机合成课文配套课件ppt,共84页。PPT课件主要包含了核心素养发展目标,内容索引,构建碳骨架,简单易得,碳骨架,官能团,CH2CHCN,RCOOH,2形成环酯,引入官能团等内容,欢迎下载使用。
通过碳骨架的构建、官能团的引入,体会有机合成的基本任务,掌握有机化合物分子碳骨架的构建,官能团引入、转化或消除的方法。
有机合成使用相对_________的原料,通过有机化学反应来构建______和引入_______,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。碳骨架是有机化合物分子的结构基础,进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成,包括碳链的_____和_____、_____等过程。
CH2==CHCOOH
(2)羟醛缩合反应醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)受羰基吸电子作用的影响,具有一定的活泼性。分子内含有α⁃H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β⁃羟基醛,该产物易失水,得到α,β⁃不饱和醛。
2.碳链的缩短不饱和烃(烯烃、炔烃、芳香烃)的氧化反应
1.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D.乙烯和H2O的加成反应
2.下列反应能使碳链缩短的是①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 ②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热 ⑤炔烃与溴水反应A.①②③④⑤B.②③④⑤C.①②④⑤D.①②③④
有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。
某医用胶(502医用胶)的合成路线如下。
(1)CH3CHO→A的反应类型是__________。
(2)B→D的化学方程式为________________________________________________。
(3)E的结构简式为_________________。
(4)F→502医用胶的化学方程式是_____________________________________________________。
1.(2025·上海期末)在有机合成中,常会引入官能团或将官能团消除,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是
2.(2025·河北衡水段考)在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程及涉及的反应类型、思路和反应条件及相关产物合理的是
重要有机物间的转化关系
含有多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响,此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。
(2)酚羟基①用NaOH溶液保护
2.氨基的保护(1)用酸转化为盐保护
(2)用醋酸酐转化为酰胺保护
4.醛基(或酮羰基)的保护用乙醇(或乙二醇)加成保护
食品添加剂中的防腐剂G可由有机物A经多步反应制得:
(1)以上合成过程设计A→B和D→E的目的是什么?
2.设计方案以CH2==CHCH2OH为原料制备CH2==CHCOOH。
答案 如需氧化含碳碳双键的分子中的羟基时,先让碳碳双键与HX发生加成反应,氧化后再发生消去反应生成碳碳双键,制备流程如下:
3.(2025·重庆期末)原儿茶酸(Z)具有抗菌、抗氧化作用,常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病,可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是
A.X分子中所有原子可能共平面B.Z的名称为4,5⁃二羟基苯甲酸C.X转化为Y属于取代反应D.1 ml Z与足量的溴水反应消耗3 ml Br2
2.下列反应在有机合成中不能用于增长碳链的是A.乙酸丙酯的水解反应B.溴乙烷与NaCN的取代反应C.乙醛与HCN的加成反应D.乙烯的加聚反应
3.我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示,下列有关说法不正确的是
题组二 引入官能团4.可在有机物中引入羟基的反应类型是①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤还原反应A.①②B.①②⑤C.①④⑤D.①②③
A.1⁃甲基⁃2⁃氯环己烷有2个手性碳原子B.向1⁃甲基⁃2⁃氯环己烷中加入HNO3酸化的AgNO3溶液,生成白色沉淀C.Y在一定条件下可以转化成XD.X和Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
题组三 官能团的保护7.E是一种食品添加剂中的防腐剂,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
下列说法不正确的是A.A是苯酚的一种同系物,且溶解度小于苯酚B.经反应A→B和C→D的目的是保护酚羟基不被氧化C.与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)D.1 ml D可以消耗1 ml NaHCO3
8.化合物丙是合成药物奥拉帕尼的中间体,其合成路线如下(TsOH为对甲苯磺酸):
下列有关说法不正确的是A.化合物甲中含有三种官能团B.化合物甲、乙可用银氨溶液鉴别C.化合物丙在NaOH的醇溶液中加热可发生反应脱去HFD.反应②在ⅰ的条件下发生的是—CN的水解反应,在ⅱ的条件下脱去 —CHO的保护基
9.在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的,下列说法正确的是A.甲苯在光照条件下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子B.引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C.将CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2==CH—COOH
A.A的结构简式是CH2==CHCH2CH3B.B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键C.C在Cu或Ag作催化剂、加热条件下不能被O2氧化为醛D.①、②、③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
12.(2025·江苏如东段考)化合物E可用作香料的稀释剂,其人工合成路线如下:
(1)C中含氧官能团的名称是____________。 (2)D的分子式为________,④的反应类型为________________。
(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________________________________________________________。
(4)A与X互为同分异构体,其中A能与FeCl3溶液发生显色反应,X不能,写出A的结构简式:__________。(5)反应①和③均是取代反应,设计反应①、③的目的是_________________________________________。
止酚羟基在反应过程中被氧化
13.碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发,针对二酮H设计了如右合成路线:(1)由A→B的反应中,乙烯的碳碳____(填“π”或“σ”)键断裂。
(2)D的同分异构体中,与其具有相同官能团的有____种(不考虑对映异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为9∶2∶1的结构简式为__________________。
(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为_____、_____。
(4)G的结构简式为_________。
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