人教版 (2019)第五节 有机合成教学演示ppt课件

这是一份人教版 (2019)第五节 有机合成教学演示ppt课件，共42页。PPT课件主要包含了有机合成，碳链的增长，碳链的缩短，碳碳双键，碳碳三键，碳卤键，酰胺基，酮羰基，解题方法，腈化反应等内容，欢迎下载使用。
有机合成帮助人们发现和制备了一系列药物、香料、染料、催化剂、添加剂等，有力地推动了材料科学和生命科学的发展
利用相对简单易得的原料
具有特定结构和性质的目标分子
①对比原料分子和目标分子的碳骨架变化，筛选改变碳骨架的方法，确定最合理的方法
②联想各类官能团的性质和转化关系，注意多个官能团的连续转化，综合考虑各类官能团之间的转化步骤和顺序
有机合成中的碳骨架的构建
类型一：增加1个碳原子
与HCN的加成、RX与NaCN作用
醛、酮与氢氰酸(HCN)的加成反应
类型二：增加两个碳原子
具有α-H的醛，在碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛可以受热脱水生成α，β-不饱和醛
【例1】由C6H5CH=CH2合成C6H5CH2CH2CH2CH2CH3
C6H5CH2CH2CH2CH2CH3
类型三：增加n个碳原子
①R′＝R″＝H(甲醛)，产物：_______________
②其他醛，产物：__________________________
③酮，产物：_______________
R′－CH(R″) － OH
【例1】由3个碳原子以下化合物合成2，2-二甲基戊酸
(通过格氏试剂来合成)
主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解
①乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解
②乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COONa＋C2H5OH
类型四：烃的裂化或裂解反应
C8H18＋C8H16
类型五：Hfmann降级反应
酰胺与次氯酸钠或次溴酸钠的碱溶液作用时，脱去羧基生成胺，这是霍夫曼所发现制胺的一种方法。在反应中碳链减少了一个碳原子，所以称为霍夫曼降级反应
RCONH2 + NaOX + 2NaOH → RNH2 + Na2CO3 + NaX + H2O
利用这个反应，以羧酸为原料可以制备少一个碳原子的第一胺
类型一：分子间酯化反应
类型二：分子内酯化反应
②羟基酸分子内脱水生成酯
类型三：Diels-Alder反应
含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，也称双烯合成
类型二：环烯烃氧化开环
图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①②③中属于取代反应的是________(填反应序号)。(2)写出结构简式：E__________________，F_____________________________________________________。
一种酯与一种醇作用生成另一种酯和另一种醇的反应，称为酯交换或酯交换反应，亦称酯的醇解，酯交换是可逆反应，通常需在酸或碱的催化下进行。
1．下列关于有机合成的几种说法中不正确的是A．有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入B．设计有机合成路线的方法有正推法和逆推法C．逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物，然后逐步推出原料分子D．绿色合成思想只要求所有原料都转化为目标化合物
【答案】D【详解】D．绿色合成思想要求有机合成的原子经济性，即在有机合成过程中应最大限度地利用每个原子，达到零排放，绿色合成思想还包括原料的绿色化和试剂、催化剂的无公害化等，D项错误；
2．由2-溴丙烷为主要原料制取1，2-二丙醇CH3CHOHCH2OH时，经过的反应类型为A．取代—消去—加成 B．加成—消去—取代C．消去—加成—取代 D．消去—取代—加成
【答案】C【详解】以2­-溴丙烷为原料制取1，2­-丙二醇时的反应流程为：，发生的反应为消去—加成—取代；
3．中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示： 下列说法中正确的是A．“乙→丙”发生了消去反应B．香茅醛不存在顺反异构现象C．甲遇浓溴水产生白色沉淀D．香茅醛可形成分子内氢键
【答案】B【详解】A．“乙→丙”羟基氧化成了羰基，发生了氧化反应，A错误；B．香茅醛碳碳双键的同一个碳上连了两个甲基，不存在顺反异构现象，B正确；C．甲分子属于醇类，不属于酚类，遇浓溴水不产生白色沉淀，C错误；D．香茅醛中有醛基，醛基中的氧原子可以和其他的-OH等的氢原子之间形成氢键，但不能形成分子内氢键，D错误；
【答案】C【详解】A．苯经取代得到溴苯、溴苯催化加氢得到一溴环己烷、一溴环己烷在氢氧化钠水溶液中水解(取代)可获得环己醇，正确；B．苯与环己醇互溶且有一定沸点差，用蒸馏的方法可将苯与环己醇进行分离，正确；C．环己烷与氧气发生氧化反应转化为己二酸、同时有水生成：2C6H12＋5O2→2C6H10O4＋2H2O，不是化合反应，不正确；D．传统工业路线中用硝酸氧化环己醇、硝酸的还原产物有可能是氮氧化物、会污染空气，“绿色”合成路线的产物为己二酸、同时有水生成，故“绿色”合成路线可减少污染物排放，正确。