高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物教课内容课件ppt

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物教课内容课件ppt，共43页。PPT课件主要包含了酯的概述，RCOOR′，官能团，CH3COOC2H5，乙酸乙酯，甲酸正丙酯，二乙酸乙二酯，乙二酸二乙酯，物理性质，无变化等内容，欢迎下载使用。
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物
结构可简写为______________
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基
③羧酸酯的官能团是酯基
组成通式为___________________
CnH2nO2(n≥2)
(3)既含有羟基又含有醛基的有___种
【例1】分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中：(1)属于酯类的有____种
(2)属于羧酸类的有____种
HCOOCH2CH2CH3
CH3CH2COOCH3
CH3CH2CH2COOH
HOCH2CH2CH2CHO
根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯
CH3COOCH2CH3
酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。
低级酯是具有______气味的液体，密度一般比水______，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
注意：可通酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别
请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。
①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全
②温度越高，酯水解程度越大
(水解反应是吸热反应)
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键
酸性条件下，酯的水解是可逆反应
①乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解
②乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COONa＋C2H5OH
【例1】1ml有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为( )A．5ml B．4ml C．3ml D．2ml
酯化反应与酯的水解反应的比较
油脂是重要的营养物质，我们日常生活中食用的油脂，其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物
油脂的平均相对分子质量较大，但不是高分子化合物，属于混合物
简单甘油酯(R、 R' 、R"相同)
混合甘油酯(R、 R' 、R"不同)
天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
3C17H33COOH＋
纯净的油脂无色、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味
较大，触摸时有明显的油腻感
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之间
难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂
天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点
a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应
b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为______反应，工业上常用来制取肥皂
因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为______和_______的混合液
脂肪、油、矿物油三者，如何区分呢？
【例1】某物质的结构为 ，回答下列问题：(1)1 ml该油脂一定条件下可与______ H2发生加成反应。(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到______的主要成分。(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种，写出其同分异构体的结构简式：_________________________________
含有α-活泼氢的酯在醇钠等碱性缩合剂作用下发生缩合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。
酯分子中的α-氢由于受羰基影响极为活泼，在强碱(如醇钠、金属钠等)的催化下可与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，得到β-酮基酯，称为Claisen酯缩合反应。酯缩合反应相当于一分子酯的α-氢被另一分子酯的酰基所取代。凡含有α-氢的酯都有类似的反应。
1．下列有机物分子中含有2个碳原子的是A．乙酸乙酯B．苯乙酸C．丙二醇D．四氟乙烯
【答案】D【详解】A．乙酸乙酯的结构简式为CH3COOCH2CH3，含有4个碳原子，A不符合题意；B．苯乙酸中含有苯环且支链含有2个碳原子，故共含8个碳原子，B不符合题意；C．丙二醇中丙代表3个碳原子，C不符合题意；D．四氟乙烯中乙代表该有机物含有2个碳原子，D符合题意；
2．前不久，各大媒体在显著的位置刊登了关于900t致癌大米的报道，主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变，有转变成肝癌的可能性。它的结构如图。和1ml该化合物起反应的H2或NaOH的最大值分别是A．6ml，2mlB．7ml，2mlC．6ml，1mlD．7ml，1ml
【答案】A【分析】该有机物中含有苯环、碳碳双键、羰基、醚键、酯基。【详解】1ml该化合物含有1ml苯环，2ml碳碳双键，1ml羰基，所以和1ml该化合物起反应的H2最大值是6ml，该有机物在能发生水解生成酚羟基和羧基，所以和1ml该化合物起反应的NaOH的最大值是2ml；故选A。
3．布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰。下列说法不正确的是A．布洛芬和成酯修饰产物的分子中苯环上的一氯代物的种数不同B．布洛芬和成酯修饰产物的分子中均含手性碳原子C．布洛芬和成酯修饰产物均可发生取代反应、加成反应D．布洛芬和成酯修饰产物的分子中碳原子均有sp2、sp3两种杂化方式
【答案】A【详解】A．布洛芬和成酯修饰产物的分子中含有的苯环都是上下对称有两个不同的取代基，所以一氯代物的种数相同，A错误；B．连接四个不同原子或基团的碳原子，称为手性碳原子，布洛芬和成酯修饰产物中均含1个手性碳原子(与羧基或酯基相连碳原子)，B正确；C．布洛芬和成酯修饰产物结构中都有苯环都可发生加成反应，结构中碳原子上均连接氢原子都可发生取代反应，C正确；D．布洛芬结构中构成环和羧基的碳原子是sp2杂化方式，其它碳原子是sp3杂化方式，成酯修饰产物中构成环和酯基的碳原子是sp2杂化方式，其它碳原子是sp3杂化方式，D正确； 故选A。
4．阿司匹林又名乙酰水杨酸(结构如图)，下列推断错误的是A．分子式为C9H8O4B．能和 NaHCO3溶液反应C．既能和金属Na反应，又能和 NaOH溶液反应D．能和乙酸发生酯化反应
【答案】D【详解】A．由结构简式可知，乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4，故A正确；B．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，故B正确；C．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中含有的羧基能与金属钠反应，含有的羧基、酯基能与氢氧化钠溶液反应，故C正确；D．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子的官能团为羧基和酯基，不能与乙酸发生酯化反应，故D错误；
5．内酯b可由化合物a通过电解合成，反应式如下所示。下列说法正确的是 A．水溶性：ab，A错误；B．a中含有两个苯环而苯甲酸中只含有一个，二者结构不相似，分子组成上也没有相差出若干个“CH2”，不互为同系物，B错误；C．a中连有羧基的苯环上有4个H，为4类H，没有连羧基的苯环上有5个H，为3类H，故一氯代物有7种，C错误；D．b结构中含有一个酚酯基和两个苯环，故1mlb能消耗NaOH 2ml，能消耗H2 6ml，物质的量之比为1∶3，D正确； 故选D。