高中人教版 (2019)第五节 有机合成教学演示课件ppt

这是一份高中人教版 (2019)第五节 有机合成教学演示课件ppt，共52页。PPT课件主要包含了CH2＝CHCl，①醇的消去反应，②卤代烃的消去反应，CH3Cl＋HCl，③醇的取代反应，②不饱和烃的加成反应，CH2CHCl，CH3CHBrCH3，CH3CH2OH，①烯烃与水的加成反应等内容，欢迎下载使用。
CH2＝CH2↑＋H2O
CH2 ＝ CH2↑＋NaBr＋H2O
③炔烃的不完全加成反应
有机合成中的官能团的引入
①烃与卤素单质的取代反应
CH3—CH2—Br＋H2O
CH3CH2—OH＋NaBr
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COONa＋C2H5OH
【例1】对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务。
改变官能团的种类和碳原子数目
利用相对简单易得的原料
具有特定结构和性质的目标分子
从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料
①观察目标分子结构，即目标分子的碳架特征，以及官能团的种类和位置
②由目标分子逆推原料分子，并设计合成路线，即目标分子碳架的构建，以及官能团引入和转化
③依据绿色合成的思想，对不同的合成路线进行优选
示例分析：由乙烯合成草酸二乙酯
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2＝CH2)，相关化学反应的方程式：
根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2＝CH2)，通过六步反应进行合成，写出反应的化学方程式：
根据以上逆合成分析，合成步骤如下
【例1】以 和 为原料合成 ，请用合成反应的流程图表示出最合理的合成方案(注明必要的反应条件)。提示：① ；
③合成反应流程图示例如下(无机试剂可任选)：
由此确定可按以上6步合成 。
【例1】在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的 2、3 两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因
该方法原料H2O、O2廉价易得、无毒,原料利用率高,产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。
HOCH2－CH2OH
方法二：先与CH3I或硫酸二甲酯【(CH3)SO4】反应，把—OH变为—OCH3将其保护起来，待氧化后再酸化(氢碘酸HI或三溴化硼作用)将其转变为—OH
方法三：用乙酸酐和酚羟基反应生成酚酯，然后加稀硫酸酸化使酚羟基复原
【例1】(江苏·统考二模)化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下
氨基(—NH2)的保护
先通过取代反应使—NH2转化为酰胺基，待氧化其他基团后，再通过酰胺键的水解反应转化为—NH2
醛基(—COH)的保护
醛与醇反应生成缩醛：生成的缩醛比较稳定，与洗碱溶液或氧化剂均难反应，但在稀酸溶液中微热，缩醛会水解为原来的醛
分子结构中有多个羟基时，如果只需氧化或酯化一个羟基时，可以将该分子与乙酸酐反应形成乙酸酯，待反应后再用NaOH溶液、酸化复原出羟基
NBS试剂的反应机理和作用
NBS的主要作用是持续的提供低浓度的液溴，故可用稀释的液溴代替。主要用来取代 烯丙位 或者 苄基位置的H(Br2取代不饱和键旁的α位，李老师原话更好理解)，主要原因就是双键碳的α-H活性比较高，C-H键断裂后能够形成较稳定的自由基，所以溴化试剂NBS容易在这两类位置进行取代
1．奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，其对神经氨酸酶的抑制能起到治疗流行性感冒的作用，结构简式如图所示。下列说法正确的是A．奥司他韦分子中有4个手性碳原子B．奥司他韦中C原子的杂化方式有两种，N原子的杂化方式只有sp2C．1ml奥司他韦最多能与3mlH2发生加成反应D．奥司他韦的分子式为C16H28O4N2
【答案】D【详解】A．由结构简式可知该分子中含3个手性碳，如图：，故A错误；B．N原子的杂化方式为sp3，故B错误；C．1ml奥司他韦含1ml碳碳双键，能与1ml氢气加成，酯基、酰胺基不能发生加成反应，故C错误；D．由结构简式可知奥司他韦的分子式为C16H28O4N2，故D正确；故选：D。
2．酪氨酸在人体内的一种非正常代谢过程如下图所示。下列说法正确的是A．对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均不能形成分子内氢键B．1ml尿黑酸最多可与含3ml Br2的溶液反应C．酪氨酸能发生加成、取代、消去和加聚反应D．对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子一定在同一平面上
【答案】B【分析】酪氨酸先转化为对羟基苯丙酮酸，在维生素C作用下转化为尿黑酸，酪氨酸中含有官能团氨基、羧基和酚羟基，据此回答。【详解】A．对羟基苯丙酮酸中能形成分子间氢键，尿黑酸能形成分子内氢键，A错误；B．尿黑酸中苯环上酚羟基邻、对位氢原子能与溴发生取代反应，所以1ml尿黑酸最多可与3mlBr2发生取代反应，B正确；C．酪氨酸中含有氨基、羧基和酚羟基、苯环，苯环能发生加成反应，苯环、氨基、羧基均可发生取代反应，氨基和羧基可发生缩聚反应生成肽键，但不能发生消去反应和加聚反应，C错误；D．由于单键可以旋转，对羟基苯丙酮酸分子中所有碳原子可能在同一平面上，D错误；
3．香豆素类药物是维生素k拮抗剂。一种合成香豆素的原理如图所示：下列说法正确的是A．水杨醛分子存在顺反异构体B．可用fecl3或kmn4溶液鉴别香豆素和水杨醛C．M与足量h2加成所得产物中不含手性碳原子D．等物质的量的水杨醛与有机物m消耗nah的物质的量之比是1:2
4．阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。下列说法不正确的是A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚B．①④的目的是为了保护氨基C．反应过程中包含了取代反应、消去反应D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗HCl与NaOH的物质的量之比为2∶3
【答案】C【详解】A．常温下，天冬氨酸微溶于水，难溶于乙醇和乙醚，溶于沸水，A正确；B．根据反应可知，反应①氨基转化为酰胺基，反应④酰胺基转化为氨基，故①④的目的是为了保护氨基，B正确；C．反应过程中包含了取代反应、消去反应、加成反应，C不正确；D．阿斯巴甜分子中含有一个羧基、一个酯基和一个酰胺基，相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗HCl与NaOH的物质的量之比为2∶3，D正确；
5．金银花有效活性成分为绿原酸，又名咖啡鞣酸，具有广泛的杀菌消炎功效，结构如图所示，下列有关绿原酸的说法不正确的是A．绿原酸的分子式为C16H16O9B．1ml绿原酸最多与4mlNaOH反应C．1个绿原酸分子中含有4个手性碳原子D．绿原酸分子能与1.3-丁二烯加热条件下进行D-A反应
【答案】A【详解】A．由有机物的结构简式可知该有机物的分子式为C16H18O9，A错误；B．有机物分子中的羧基和酚羟基都能与碱反应，在碱性条件下生成羧基，也消耗NaOH，则1ml绿原酸最多与4mlNaOH反应，B正确；C．连4个不同基团的C为手性C，则与3个醇﹣OH相连的C、环中与酯基相连的C为手性碳，含有4个手性碳原子，C正确；D．D-A反应是指共轭双烯与取代烯烃反应生成取代环己烯，绿原酸分子中含有烯烃结构，可以反应，D正确；