高中化学人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成课时练习

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基础巩固
1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是( )。
①在空气中燃烧 ②取代反应 ③加成反应 ④加聚反应
A.①②B.①②③
C.②③D.①③④
答案:C
解析:有机化合物的燃烧是将有机物转化为无机物,而加聚反应是将不饱和的小分子转化为高分子,此反应过程中不改变其元素组成。
2.VCB是锂离子电池的一种添加剂,以环氧乙烷(EO)为原料制备VCB的一种合成路线如图,下列说法错误的是( )。
A.反应①的原子利用率为100%
B.②的反应类型为取代反应
C.EO、EC的一氯代物种数相同
D.ClEC、VCB分子中所有原子均处于同一平面
答案:D
解析:反应①反应物的所有原子全部转化为生成物,则原子利用率为100%,故A项正确;EC中氢原子被氯原子替代,为取代反应,故B项正确;EO、EC都含有一种氢原子,则一氯代物种数相同,都为一种,故C项正确;ClEC含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,则所有的原子一定不在同一个平面上,故D项错误。
3.4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如图。下列说法正确的是( )。
A.X的分子式为C9H12O2
B.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化,再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
C.在一定条件下,X可以发生取代反应、加成反应、氧化反应、加聚反应
D.W的所有原子一定全部共平面
答案:C
解析:由结构简式可知X含有14个氢原子,则X的分子式为C9H14O2,故A项错误;Y含有碳碳双键和羟基,都可被酸性高锰酸钾溶液氧化,故B项错误;X含有碳碳双键可发生加成、加聚和氧化反应,含有酯基可发生取代反应,故C项正确;碳碳双键之间为C—C,可自由旋转,则所有的原子不一定共平面,故D项错误。
4.根据下列流程图提供的信息,判断下列说法错误的是( )。
丙烯AB(C3H5Br2Cl)
乙烯C2H5—O—SO3HH2SO4+C2H5OH
A.属于取代反应的有①④
B.反应②③均是加成反应
C.B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br
D.A还有三种同分异构体(不考虑立体异构)
答案:C
解析:①④属于取代反应,故A项正确;②③属于加成反应,故B项正确;丙烯(C3H6)经反应①②得到产物CH2BrCHBrCH2Cl,故C项错误;A是CH2CHCH2Cl,它的链状同分异构体还有两种CH3CHCHCl、,环状同分异构体有一种,故D项正确。
5.工业上用有机化合物C3H8为原料制取乙酸乙酯。它们之间的转化关系如图所示:
已知:CH2CH2+CH3COOHCH3COOCH2CH3。
下列说法正确的是( )。
A.过程①在石油工业上称为分馏,属于化学变化
B.用新制的氢氧化铜可区分有机化合物B、C和D
C.对于乙酸乙酯和有机化合物C的混合物,通过分液的方法可得到乙酸乙酯
D.相同条件下乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解不如在稀硫酸中水解完全
答案:B
解析:分馏为物理变化,过程①为C3H8CH4+CH2CH2,是化学变化,A项错误;B为CH3CHO,C为CH3COOH,D为CH3CH2OH,在B、C、D三种有机化合物中分别加入新制的氢氧化铜,使沉淀溶解成蓝色溶液的为CH3COOH,加热有砖红色沉淀生成的为CH3CHO,B项正确;C为CH3COOH,与乙酸乙酯互溶,故无法通过分液的方法得到乙酸乙酯,C项错误;乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中水解生成乙酸钠和乙醇,该反应不可逆,比乙酸乙酯在稀硫酸中水解更完全,D项错误。
6.可以通过不同的反应由结构为的有机化合物得到下列四种物质(见下图):
生成这四种有机化合物的反应类型依次为( )。
A.取代、消去、酯化、加成
B.取代、消去、加聚、取代
C.酯化、取代、缩聚、取代
D.酯化、消去、氧化、取代
答案:D
解析:中含—COOH和—OH,发生分子内酯化反应生成①,该反应属于酯化反应,也属于取代反应;发生—OH的消去反应生成②,该反应为消去反应;—OH发生氧化反应生成—CHO,该反应类型为氧化反应;含—OH,与浓HBr发生取代反应生成④,该反应类型为取代反应,故选D。
7.化合物H是一种有机光电材料的中间体。实验室由苯甲醛制备H的一种合成路线如图。
已知:;。
(1)E中含有的官能团名称为 。
(2)EF的反应类型为 。
(3)G的结构简式为 。
(4)芳香族化合物M是E的同分异构体,满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶1的结构简式为 。
A.能发生银镜反应
B.含有—C≡CH的结构
C.无—C≡C—O—结构
(5)写出用乙烯、2-丁炔、1,3-丁二烯为原料制备化合物()的合成路线。(其他试剂任选)
答案:(1)碳碳三键、羧基
(2)酯化反应或取代反应
(3)
(4)16 、
(5)CH2CHCHCH2
解析:(1)E中含有的官能团名称为碳碳三键、羧基。
(2)E中羧基和乙醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成F,则EF的反应类型为酯化反应或取代反应。
(3)通过以上分析知,G的结构简式为。
(4)芳香族化合物M是E的同分异构体,则M中含有苯环。
A.能发生银镜反应,说明含有—CHO;
B.含有—C≡CH的结构;
C.无—C≡C—O—结构,则还存在—OH。
如果取代基为—C≡CH、HCOO—,有邻、间、对3种;
如果取代基为—C≡C—CHO、—OH,有邻、间、对3种;
如果取代基为酚羟基、—CHO、—C≡CH,如果—CHO、—C≡CH相邻,酚羟基有4种排列方式;如果—CHO、—C≡CH相间,酚羟基有4种排列方式;如果—CHO、—C≡CH相对,酚羟基有2种排列方式,则符合条件的同分异构体有16种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶1的结构简式为、。
(5)用乙烯、2-丁炔、1,3-丁二烯为原料制备化合物,乙烯和1,3-丁二烯发生信息中的反应生成环己烯,环己烯和2-丁炔发生信息中的加成反应,再和溴发生加成反应,最后发生水解反应得到目标产物,其合成路线为CH2CHCHCH2。
能力提升
1.有机化合物可经过多步反应转变为,其各步反应的类型是( )。
A.加成→消去→脱水
B.消去→加成→消去
C.加成→消去→加成
D.取代→消去→加成
答案:B
解析:。
2.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是( )。
A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热
B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热
C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热
D.乙醇和浓硫酸加热至170 ℃
答案:A
解析:A中反应为CH3(CH2)3Br+NaCNCH3(CH2)3CN+NaBr,可增加一个碳原子;B、C可实现官能团的转化,但碳链长度不变;D中反应为CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O,碳链长度不变。
3.某材料W的合成路线如图所示,下列说法不正确的是( )。
A.X+YZ的反应为取代反应
B.Y可以与碳酸钠发生反应
C.Z可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.W属于有机高分子
答案:B
解析:X与甲醇Y发生酯化反应生成Z,为取代反应,A项正确;Y为甲醇,含有羟基,不能与碳酸钠发生反应,B项错误;Z中含有碳碳双键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,C项正确;W属于有机高分子,D项正确。
4.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )。
A.迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应
B.1 ml迷迭香酸最多能与9 ml 氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1 ml迷迭香酸最多能与5 ml NaOH发生反应
答案:C
解析:该有机化合物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴发生取代反应和加成反应,A项错误;1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键,则1ml迷迭香酸最多能与7ml氢气发生加成反应,B项错误;1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则1ml迷迭香酸最多能与6mlNaOH发生反应,D项错误。
5.具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示:
已知:ⅰ.RCH2BrR—CHCH—R';
ⅱ.R—CHCH—R';
ⅲ.2R—CHCH—R'(以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等)。
(1)A属于芳香烃,其名称是 。
(2)B的结构简式是 。
(3)C生成D的化学方程式是 。
(4)由G生成H的反应类型是 ,试剂b是 。
(5)下列说法正确的是 (填字母)。
a.G存在顺反异构体
b.1 ml G最多可以与1 ml H2发生加成反应
c.1 ml F或1 ml H与足量NaOH溶液反应,均消耗2 ml NaOH
(6)E有多种同分异构体,其中属于芳香族化合物,并既能发生加聚反应又能发生水解反应的有 种(不考虑立体异构)。
(7)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂合成,写出合成路线(用结构简式表示有机化合物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
答案:(1)1,2-二甲苯(邻二甲苯)
(2)
(3)+CH3OH+H2O
(4)加成反应 氢氧化钠醇溶液
(5)c
(6)7
(7)
解析:由C的结构简式为逆推可知,与溴在光照条件下发生取代反应生成,则B为;一个侧链发生氧化反应生成,则A为;由流程各物质转化可知,与CH3OH在浓硫酸作用下,共热发生酯化反应生成,则D为;发生信息ⅰ反应生成,水解酸化后获得,则E为;发生信息ⅱ反应生成,则F为;由H的结构简式和信息ⅲ可知G为。
(1)芳香烃是指含有苯环的碳氢化合物,A的结构简式为,名称为1,2-二甲苯(邻二甲苯)。
(2)与溴在光照条件下发生取代反应生成,则B的结构简式为。
(3)C生成D的反应为与CH3OH在浓硫酸作用下,共热发生酯化反应生成,反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。
(4)由G生成H的反应为2分子发生加成反应生成;在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成,则b为氢氧化钠醇溶液。
(5)a.顺反异构体形成的条件是碳碳双键上碳原子都连接两个不同的原子或原子团,由G的结构简式可知双键的一个碳原子连接2个氢原子,故错误;
b.含有的苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应,则1mlG最多能与4mlH2发生加成反应,故错误;
c.F的结构简式为,其中酯基和碘原子均可与NaOH发生反应,则1mlF最多可与2mlNaOH反应,H的结构简式为,分子中含有两个酯基,1mlH与NaOH发生水解反应最多可消耗2mlNaOH,故正确。
(6)E的同分异构体属于芳香族化合物说明含有苯环,能发生加聚反应说明含有碳碳双键,能发生水解反应说明含有酯基,苯环上有1个侧链,侧链可能为CH2CHCOO—、CH2CHOOC—、—CHCHOOCH和,含有2个侧链,侧链可能为CH2CH—和HCOO—,在苯环上有邻、间、对3种结构,则共有7种同分异构体。
(7)由合成物质的结构简式,运用逆推法可知,一定条件下,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷,在铜的催化作用下,乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,乙醛与溴乙烷发生信息ⅰ反应生成CH3CHCHCH3,CH3CHCHCH3发生信息ⅲ反应生成。