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    高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成教学课件ppt

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    这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成教学课件ppt,共24页。PPT课件主要包含了新课导入,有机合成的发展史,有机合成,有机合成的过程,思考与讨论,逆合成分析法,逆合成的合成路线设计,一元合成路线,二元合成路线,芳香族化合物合成路线等内容,欢迎下载使用。

    基础:掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上设计与操作:进行合理的设计与选择,以较低的成本和较高的产率,通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。
    基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团,合成第一个中间体;在此基础上,利用中间体的官能团,加上辅助原料,进行第二步反应,合成出第二个中间体……经过多步反应,最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。
    人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸,现在食醋仍主要以这种方法生产,工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料,设计合理的路线合成乙酸。
    目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%,请计算并比较这两种合成路线的总产率。
    方法1: (1)0.7 x 0.7 x 0.7=0.343 (2)0.7 x 0.7 =0.49方法2: 0.7 乙烯直接氧化生成乙酸合成路线更优。
    逆合成基本思路:在目标化合物的适当位置断开相应的化学键逆合成的目的:得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物,接下来继续断开中间体适当位置的化学键,使其可以从更上一步的中间体反应得来,依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和合成路线。逆合成步骤的表示:可以用符号“ ”表示逆推过程,用箭头“→”表示每一步转化反应。
    案例分析:乙二酸二乙酯
    草酸二乙酯为无色油状液体,有芳香气味。主要用于医药工业中,是药物的中间体。
    利用逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序
    逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法,找出合成目标有机物的关键点。解答这类题时,常用的典型信息有 (1)结构信息——碳骨架、官能团等。 (2)组成信息——相对分子质量、组成基团、元素质量分数等。 (3)反应信息——官能团间的转化关系、结构
    在实际工业生产中,乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成,而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应,分析生产中选择该路线的可能原因。
    未使用有毒的氯气,无污染,原子利用率100%,符合绿色化学
    合成路线设计遵循的原则
    步骤较少,副反应少,反应产率高;原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒;反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯;污染排放少;在进行有机合成时,要贯彻“绿色化学”理念等。
    常见有机物合成路线设计
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