2021学年第五节 有机合成教学课件ppt
展开从远古时代起,人类长期依靠自然界的资源生存。在实践中,人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化,从生物体中获得有机化合物。自然资源是有限的,天然有机物的性能并不能满足人们的全部需要。19世纪20年代,德国化学家维勒合成了尿素,开创了人工合成有机物的新时代人们陆续合成了多种天然有机物,还合成了大量自然界并不存在的新的有机物,以满足生产、生活和科学研究对物质性能的特殊需要。有机合成帮助人们发现和制备了系列药物、香料、染判、催化剂、添加剂等,有力地推动了材料科学和生命科学的发展。
有机合成使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,由此合成出具有特定结构和性质的目标分子主要任务:构建碳骨架和引入官能团9
碳链增长碳链缩短碳链成环
②醛、酮中的不饱和键与HCN的加成反应
①烯烃(炔烃)与HCN的加成反应
含有α—H的醛在一定条件下可发生加成反应,生成β—羟基醛,进而发生消去反应
苯的同系物氧化、烯烃与炔烃的氧化
酯的水解、蛋白质水解、多糖水解
第尔斯阿尔德反应(DielsAlder reactin)
共轭二烯烃(含有两个碳碳双键,且两个双键被一个单键隔开的烯烃,如1,3丁二烯)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生第尔斯阿尔德反应(DielsAlder reactin),得到环加成产物,构建了环状碳骨架。
烷烃(苯及苯的同系物)的取代
苯的同系物被高锰酸钾氧化
对甲基苯酚合成对羧基苯酚
甲苯可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸,但是酚羟基也会被酸性高锰酸钾氧化。
加入一种试剂(碘甲烷)保护酚羟基不被氧化
官能团的保护在有机合成中,当某步反应发生时,原有需要保留的官能团可能也发生反应,从而达不到预期的合成目标。必须采取措施,保护官能团,待反应完成后再复原。通常有碳碳双键、羟基、羰基或醛基和氨基等需保护。引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等。
因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH转变为—ONa保护起来,待氧化其他基团后再酸化将其转变为—OH。
碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来,待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。
醛基可被弱氧化剂氧化,为避免在反应过程中受到影响,对其保护和恢复过程为
通过某种化学途径增加官能团的个数
通过不同的反应,改变官能团的位置
经加成反应消除不饱和键。经取代、消去、酯化、氧化等反应消除—OH。经加成或氧化反应消除—CHO。经水解反应消除酯基。通过消去或水解反应可消除卤素原子。
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