人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成第一课时教学设计

第三章  烃的衍生物

第五节  有机合成

第一课时  有机合成的任务

教学目标：

1.能掌握碳骨架构建的四种方法；

2.能掌握引入官能团的五种方法；

3.能掌理解有机合成中的官能团保护的原理，能设主方案对羟基、醛(羰)基、碳碳双键等官能团进行保护。

素养目标：

1.证据推理与模型认知：能基于有机分子碳架结构、官能团性质等证据，推理碳骨架构建和官能团引入的方法。

2.宏观辨识与微观探析：能从较复杂有机物的分子结构辨识多官能团，并考虑一种官能团转化条件对其它官能团的影响，能探析官能团保护的方法。

教学重、难点：

重点：碳骨架构建、 引入官能团的方法

难点：有机合成中的官能团保护的原理

教学过程：

一、有机合成的主要任务

有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引人官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。

1.怎么构建碳骨架

碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。

(1)碳链增长

⑤资料卡片——羟醛缩合

羟醛缩合反应 ：分子内含有 α-H 的醛，在一定条件下发生加成反应生成 β-羟基醛，然后脱水得到 a , β-不饱和醛的反应。

(2)碳链缩短

碳链缩短的反应主要有烷烃的裂化、烯烃或炔烃的氧化、苯的同系物的氧化，脱羧反应以及酯的水解等。如：

①烷烃的裂解：

②烯键氧化成酮、羧：

双键两端的叔碳氧化为羧基，季碳氧为羰基

③炔键氧化成酮羧：

④苯同系物氧成羧：

⑤酯水解：

⑥脱羧反应：

(3)碳环的构建：

①烯、炔烃的加成为环烯

资料卡片——第尔斯﹣阿尔德反应(Diels - Alder reaction )

共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃)与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生反应，得到环加成产物。

②环酯的生成：

a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯

b.羟基酸分子间脱水形成环酯

c.羟基酸分子内脱水形成环酯

③环醚的生成：

(4)开环反应：

①环酯水解开环：

②环烯烃氧化开环：

2.怎么引入官能团

有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机物类别的转化，并引人目标官能团。

思考与讨论：我们在各类有机物化学性质的学习中，已经接触了很多有机化学反应。请你从官能团转化的角度对其进行分类整理，讨论引入常见的官能团(如碳碳双键、碳卤键、羟基、醛基、酸基、酯基)有哪些方法，并举例说明。

(1)引入碳碳双键的三种方法：

①醇的消去：

②卤代烃的消去：

③炔烃的不完全加成：

(2)引入碳卤键的三种方法：

①烃的卤代:

②醇与 HX 的取代:

③烯烃(炔烃)与 HX 或X2的加成:

(3)引入羟基(-OH)的四种方法：

①烯烃与水的加成:

②醛(酮)与氢气加成:

③卤代烃的水解:

④酯的水解:

(4)引入醛基(-CHO)或羰基(-CO-)的方法：

①醇的氧化:

②烯键氧化:

(5)引入羧基(-COOH)的方法：

①醛的氧化:

a.银镜反应后酸化:

b.斐林反应后酸化:

c.催化氧化:

②酯水解:

③苯的同系物氧化:

资料卡片                               官能团的保护

官能团的保护含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如，有机合成中的某些反应可能会使羟基受到影响，需要对羟基进行保护。此时，可以先将羟基转化为醚键，使醇转化为在一般反应条件下比较稳定的醚。待相关合成反应结束后，再在一定条件下脱除起保护作用的基团(保护基)，恢复羟基。

(1)羟基的保护：酚羟基易被氧化，通常形成醚键保护，然后用卤化氢恢复。

如:

(2)醛基(羰基)的保护：醛基(羰基)易被氧化，通常形成缩醛(醛酮)保护，然后在稀酸中微热恢复。

如:

(3)碳碳双键的保护：碳碳双键易被氧化通常用加成反应保护，消去反应恢复。

如:

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作业设计：

教学反思: