新教材2023年秋高中化学第3章烃的衍生物过关检测卷B新人教版选择性必修3

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第三章过关检测卷(B)(时间:90分钟　满分:100分)一、选择题(本部分共包括15个小题,每题3分,共45分)1.下列各项中发生Ⅰ、Ⅱ两个转化过程的反应不属于同一反应类型的是(　　)。答案:B解析:CH3CH2OH与乙酸发生酯化反应转化为CH3COOCH2CH3,属于取代反应;苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应生成硝基苯,属于取代反应,A项不符合题意。CH3CH2Cl在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成CH3CH2OH,属于取代反应;CH3CH2OH在170℃、浓硫酸催化作用下生成CH2CH2和水,属于消去反应,B项符合题意。CH2CH2与HCl反应生成CH3CH2Cl,属于加成反应;与H2在催化剂作用下加热反应生成,属于加成反应,C项不符合题意。CH3CH2OH与氧气在铜或银的催化作用下加热反应生成CH3CHO和水,属于氧化反应;CH3CHO与氧气、高锰酸钾(H+)或重铬酸钾反应生成CH3COOH和水,属于氧化反应,D项不符合题意。2.下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法中正确的是(　　)。A.苯中含苯酚杂质:加入溴水、过滤B.乙醇中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液C.乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液洗涤,分液D.乙酸乙酯中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液答案:D解析:A项中形成的三溴苯酚易溶于苯,不能用过滤法分离,错误;B、C项中不分层,无法分液,应加入NaOH溶液洗涤后再蒸馏,错误。3.下表为某有机化合物与各种试剂的反应现象,则这种有机化合物可能是(　　)。A.CH2CH—CH2—OHB.C.CH2CH—COOHD.CH3COOH答案:C解析:CH2CH—CH2—OH中含有碳碳双键和羟基,故能使溴水褪色,能与金属钠反应放出气体,但不能与NaHCO3反应放出气体,A不合题意;中含有碳碳双键,故能使溴水褪色,但不能与金属钠反应放出气体,也不能与NaHCO3反应放出气体,B不合题意;CH2CH—COOH中含有碳碳双键,故能使溴水褪色,含有羧基故能与金属钠反应放出气体,能与NaHCO3反应放出气体,C符合题意;CH3COOH中不含有碳碳双键,故不能使溴水褪色,含有羧基故能与金属钠反应放出气体,能与NaHCO3反应放出气体,D不合题意。4.下列鉴别不能实现的是(　　)。A.可用蒸馏水鉴别溴乙烷和油酸甘油酯B.可用浓溴水鉴别乙醛、乙醇和苯酚C.可用新制的氢氧化铜鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸D.可用AgNO3溶液鉴别氯乙烷和溴乙烷答案:D解析:溴乙烷的密度比水大,少量加入水中,油状液体在下层;油酸甘油酯的密度比水小,少量加入水中,油状液体在上层,故可用蒸馏水鉴别溴乙烷和油酸甘油酯,A能实现鉴别。乙醛遇到浓溴水,溴水褪色,液体不分层;乙醇与浓溴水不反应;苯酚与溴水反应生成白色沉淀,可用浓溴水鉴别乙醛、乙醇和苯酚,B能实现鉴别。乙醇和氢氧化铜不反应,无明显现象;乙酸和甲酸都能使沉淀溶解,但足量的氢氧化铜和少量甲酸混合加热产生砖红色沉淀,鉴别出乙酸和甲酸;乙醛与新制的氢氧化铜在加热条件下有砖红色沉淀生成,鉴别出乙醛,可用新制的氢氧化铜鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸,C能实现鉴别。氯乙烷和溴乙烷与硝酸银均不反应,则用AgNO3溶液不能鉴别氯乙烷和溴乙烷,D不能实现鉴别。5.染料木黄酮的结构如图所示,下列说法正确的是(　　)。A.分子中存在3种官能团B.可与HBr反应C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH答案:B解析:结合该有机化合物的结构简式可知,其分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基和碳碳双键四种官能团,A项错误;该有机化合物中含有碳碳双键,可以与溴化氢发生加成反应,B项正确;该有机化合物中酚羟基邻、对位上的氢可以与溴水发生取代反应,碳碳双键可以与溴水发生加成反应,则1mol该有机化合物最多可以消耗5molBr2,C项错误;1mol该有机化合物含有3mol酚羟基,故与足量NaOH溶液反应时,最多可以消耗3mol氢氧化钠,D项错误。6.有机化合物M的结构简式如图。下列有关说法正确的是(　　)。A.M属于芳香烃B.M能发生消去反应C.M的核磁共振氢谱有5组峰D.M分子中最多有23个原子共面答案:D解析:M中含有Cl原子,不属于芳香烃,A项错误;M不能发生消去反应,B项错误;M为对称结构,其核磁共振氢谱有3组峰,C项错误;M分子中若2个苯环确定的平面重合时,最多有23个原子共面,D项正确。7.一种倍半萜内酯的结构如图所示,下列说法正确的是(　　)。A.分子中共有14个碳原子B.遇FeCl3溶液发生显色反应C.不能使酸性重铬酸钾溶液变色D.能够发生消去反应生成碳碳双键答案:D解析:根据图示键线式表达方式可知,该有机物分子中所含碳原子为15个,A项错误;该分子中不含酚羟基,所以遇FeCl3溶液不会发生显色反应,B项错误;该分子中含有碳碳双键和羟基,具有还原性,可使酸性重铬酸钾溶液变色,C项错误;该分子中含有羟基,且与该羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可发生消去反应生成碳碳双键,D项正确。8.蝗虫分泌的一种信息素的结构如图所示,下列关于该物质的说法中正确的是(　　)。A.分子式为C9H12O2B.分子中所有碳原子位于同一平面C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与互为同分异构体答案:A解析:由结构简式知,信息素的分子式为C9H12O2,A项正确;分子中有1个碳原子上连2个甲基,是四面体结构,单键碳及其相连的原子最多三个共面,故分子内所有碳原子不可能位于同一平面,B项错误;含碳碳双键,故能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;分子式为C8H10O2,分子式不同,不互为同分异构体,D项错误。9.多巴胺结构如图所示,下列说法错误的是(　　)。A.多巴胺分子式为C8H11NO2B.多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应C.和溴水反应时,1 mol多巴胺可以消耗6 mol溴单质D.多巴胺既可以与强酸反应,又可以与强碱反应答案:C解析:由有机化合物多巴胺的结构简式可以知道,一分子该有机化合物含有8个C原子、11个H原子、1个N原子和2个O原子,则分子式为C8H11NO2,故A项正确;该有机化合物的分子中含有酚羟基、氨基和苯环,故可发生取代反应、氧化反应和加成反应,故B项正确;分子中含有2个酚羟基,酚羟基的邻位和对位的氢原子可被取代,则和溴水反应时,1mol多巴胺可以消耗3mol溴单质,故C项错误;分子中含有氨基可与酸发生反应,含有酚羟基可与碱发生反应,故D项正确。10.溴化苄是重要的有机合成工业原料,可由苯甲醇为原料合成,实验原理及装置如图所示。+HBr+H2O下列有关说法不正确的是(　　)。A.先加热装置至反应温度,然后从冷凝管接口b处通水B.该实验适宜用热水浴加热C.浓硫酸的作用为催化剂和吸水剂D.反应液可按下列步骤分离和纯化:静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏答案:A解析:HBr易挥发,为防止加热时产生的HBr挥发损失,应先从冷凝管接口b处通水,再加热装置至反应温度,故A项错误;该实验要求反应温度较准确且在100℃内,适宜用热水浴加热,以便控制温度,故B项正确;从化学方程式可知,浓硫酸作催化剂,产物中有水,通过浓硫酸吸水,可使反应进行更彻底,故C项正确;由题中信息可知,反应液经水洗可溶解反应物中的醇类,碱洗可除去氢溴酸,再水洗除去碱和盐类,可按下列步骤分离和纯化:静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏,故D项正确。11.辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图所示。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　)。A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应,不能发生取代反应答案:B解析:观察辅酶Q10的结构简式,括号内碳原子数目为5,括号外碳原子数目为9,则碳原子数目为59,A项错误;甲基位置如图“*”标注:,10个重复基团的端基还有1个甲基,则辅酶Q10分子中含有的甲基数为1+1+1+10+1=14,B项正确;由于HCHO、CH2CH2中所有原子均共面,所以(共面情况如图所示),分子中4个氧原子在同一平面,C项错误;碳碳双键和酮羰基能发生加成反应,烃基上的氢能发生取代反应,D项错误。12.我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好,某种金丝桃素的结构简式如图所示:下列有关金丝桃素的说法正确的是(　　)。A.属于烃的衍生物,燃烧只产生CO2和H2OB.可以发生取代、加成、酯化、消去等反应C.分子式为C17H23NO3,苯环上的一氯代物有2种D.1 mol该物质最多能与6 mol H2发生加成反应答案:B解析:该有机物属于烃的衍生物,含有C、H、O、N四种元素,燃烧除生成CO2和H2O外,还生成N2,A项错误;有机物含有羟基可以发生取代、酯化、消去反应,含有苯环,可以发生加成反应,B项正确;分子式为C17H23NO3,苯环上的一氯代物有3种,C项错误;有机物含有1个苯环,1mol该物质最多能与3molH2发生加成反应,D项错误。13.从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默病。下列关于calebin A说法错误的是(　　)。A.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种B.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗4 mol Br2C.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应答案:D解析:该有机化合物结构不对称,每个苯环上分别含3种不同化学环境的氢原子,苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种,故A项正确;1mol该物质与溴水反应,最多消耗4molBr2,故B项正确;该有机化合物中含酯基,可在酸溶液中水解,且水解产物均含酚羟基,可与碳酸钠溶液反应,故C项正确;苯环、碳碳双键、酮羰基均可与氢气发生加成反应,则1mol该分子最多与9molH2发生加成反应,故D项错误。14.已知某有机化合物A的分子式为C4H8O2,存在如下反应:则下列推断不正确的是(　　)。A.符合上述转化关系的A的结构简式为CH3COOC2H5B.可利用E物质除去水壶中的水垢C.可利用新制的Cu(OH)2检验D中所含官能团D.1 mol C与足量的Na反应,可生成11.2 L H2答案:D解析:已知有机化合物A的分子式为C4H8O2,碱性条件下水解生成B和C,B酸化后生成E,则E为羧酸,C氧化后生成D,D氧化后生成E,则C为醇,且B、C中含有碳原子数相同,所以C为乙醇,E为乙酸,A为乙酸乙酯。根据以上推断可知,有机化合物A为乙酸乙酯,则A的结构简式为CH3COOC2H5,A推断正确;E为乙酸,乙酸能与水壶中的水垢反应,可利用乙酸除去水壶中的水垢,B推断正确;有机化合物D为乙醛,分子中含有醛基,与新制的Cu(OH)2反应有砖红色沉淀生成,所以可利用新制的Cu(OH)2检验乙醛中所含官能团,C推断正确;有机化合物C为乙醇,结构简式为CH3CH2OH,1mol乙醇与足量的Na反应,可生成0.5molH2,状态未知,所以H2的体积不一定为11.2L,D推断错误。15.黄檀素是一种具有抗肿瘤功效的天然化合物,可用香兰素作原料合成。下列说法不正确的是(　　)。A.1 mol黄檀素消耗3 mol NaOHB.黄檀素的分子式为C16H12O4C.香兰素和黄檀素互为同系物D.香兰素分子和黄檀素分子中所有的原子不可能共面答案:C解析:1mol黄檀素消耗3molNaOH,故A项正确;由图示可知黄檀素的分子式为C16H12O4,故B项正确;由图示可知香兰素只含一个苯环,而黄檀素含有两个苯环,结构不相似,不属于同系物,故C项错误;香兰素分子和黄檀素分子中含有—CH3,所以所有原子不可能共面,故D项正确。二、非选择题(本部分共包括4小题,共55分)16.(15分)辛烯醛是一种重要化工原料,某小组拟用正丁醛制备辛烯醛并探究其结构。制备实验:已知:①正丁醛的沸点为75.7 ℃。辛烯醛沸点为177 ℃,密度为0.848 g·cm-3,难溶于水;②CH3CH2CH2CHO。(1)在如图三颈烧瓶中加入12.6 mL 2% NaOH溶液,在充分搅拌下,从滴液漏斗慢慢滴入10 mL正丁醛。采用的适宜加热方式是　　　　　　　;使用冷凝管的目的是　　　　　　　　　　　　　 　。 (2)判断有机相已洗涤至中性的操作方法:　 　　　　　　　　　　。 (3)操作2的名称是　　　　;固体A的摩尔质量为322 g·mol-1,固体A的化学式为　　　　　　　　。 (4)利用“减压蒸馏”操作获取产品。温度计示数一定　　　　(填“高于”“等于”或“低于”)177 ℃。 性质实验:资料显示:醛在常温下能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应。(5)为了证明辛烯醛含有碳碳双键,设计能达到实验目的的方案:    　。答案:(1)水浴加热　冷凝回流正丁醛,提高原料利用率(2)取最后一次洗涤液,测得其pH约等于7(3)过滤　Na2SO4·10H2O(4)低于(5)取少量辛烯醛,加入足量的新制的Cu(OH)2,加热充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,溴水褪色证明有碳碳双键(或取少量辛烯醛,加入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色,证明有碳碳双键存在或取少量辛烯醛,加入足量的银氨溶液,水浴加热充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,振荡,溴水褪色证明有碳碳双键)解析:(1)由流程图可知,三颈烧瓶中12.6mL2%NaOH溶液与10mL正丁醛在80℃条件下反应,反应温度低于100℃,应该用水浴加热;由题给信息可知,正丁醛的沸点为75.7℃,低于反应温度80℃,反应时易挥发,则冷凝管的目的为冷凝回流正丁醛,提高原料利用率。(2)根据溶液的pH可以判断溶液酸碱性,则判断有机相已洗涤至中性的操作方法是取最后一次洗涤液,若测得pH约等于7,可判断有机相已经洗至中性。(3)加入无水硫酸钠固体的作用是硫酸钠与有机相中的水形成结晶水合物,达到吸收水分的目的,则操作2为固液分离,操作的名称是过滤;设硫酸钠结晶水合物A的化学式为Na2SO4·xH2O,由固体A的摩尔质量为322g·mol-1,可得x==10,则A的化学式为Na2SO4·10H2O。(4)降低压强,物质的沸点会降低,则利用“减压蒸馏”操作获取产品。温度计示数一定低于177℃。(5)碳碳双键常利用溴水或酸性高锰酸钾溶液检验,由题意可知,醛在常温下能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应,为防止醛基干扰碳碳双键的检验,应先将醛基氧化为羧基;或直接用溴的四氯化碳溶液检验。具体操作步骤为:取少量辛烯醛,加入足量的新制的Cu(OH)2,加热充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,溴水褪色证明有碳碳双键(或取少量辛烯醛,加入溴的四氯化碳溶液,溴的四氯化碳溶液褪色,证明有碳碳双键存在或取少量辛烯醛,加入足量的银氨溶液,水浴加热充分反应后,冷却,再取上层清液,酸化后滴加溴水,振荡,溴水褪色证明有碳碳双键)。17.(13分)某香料(H)的一种合成路线如下:已知:。回答下列问题。(1)A的系统命名为　　　　　　　,反应⑤第ⅰ步化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)反应②的试剂与条件为　　　　　　　　　　　,反应①~⑥中属于取代反应的有　(填反应编号)。 (3)D的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式:　　　　。①具有六元环状结构,不含其他环状结构②核磁共振氢谱显示只有两组峰且两组峰面积之比为1∶2③不能使溴的四氯化碳溶液褪色(5)参照上述合成路线,设计以2-甲基丁酸和苯甲醇为原料合成的合成路线(其他试剂任选)。答案:(1)1,4-二氯戊烷　+2NaOH+NaBr+2H2O(2)Cu、O2、加热　①④⑥(3)(4)、(5)解析:A是氯代烃,分子式是C5H10Cl2。A与NaOH的水溶液发生取代反应产生B,结构简式是,可逆推A的结构简式是。B与O2在Cu催化并加热条件下发生催化氧化反应产生C,C的结构简式为。C中含有醛基,进一步被催化氧化产生D:。D与NBS发生信息所示反应产生F:。F与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应,形成含不饱和键的物质,然后酸化得到物质G:。G与乙醇在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应产生H:。(1)A结构简式是,分子中最长碳链上含有五个C原子,官能团是碳氯键,系统命名为1,4-二氯戊烷;反应⑤第ⅰ步反应是与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应,形成含不饱和键的物质,反应的化学方程式为+2NaOH+NaBr+2H2O。(2)由于B中含有2个醇羟基,且羟基连接的C原子上含有H原子,所以反应②是B与O2在Cu催化作用下,加热发生催化氧化反应,反应的试剂与条件为Cu、O2、加热;反应①~⑥中,①④⑥是取代反应,②③是氧化反应,⑤是消去反应和酸碱中和反应,所以属于取代反应的有①④⑥。(4)G结构简式是,其同分异构体结构符合下列条件:①具有六元环状结构,不含其他环状结构,分子中有五个C原子,形成六元环,说明环上含有一个O原子;②核磁共振氢谱显示只有两组峰且两组峰面积之比为1∶2,说明含有两种不同化学环境的氢原子,这两种氢原子个数比为1∶2;③不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明没有不饱和的碳碳双键,则其可能的结构为、。(5)与NBS发生取代反应产生,与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应,然后酸化得到,与苯甲醇在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应产生 。18.(12分)螺虫乙酯是一种新型现代杀虫剂,制备其中间体H的一种合成路线如下:已知:①;②RCOOHRCOClRCONHR'。回答下列问题。(1)A的化学名称是　　　　　　　　;由B生成C的反应类型为　。(2)E与F生成G的化学方程式为 　　　　　　　　　　　。 (3)H中含氧官能团名称为　　　　　　　　(填两种)。 (4)芳香族化合物X是D的同分异构体,符合下列条件的X有　　种。 ①在NaOH溶液中能水解②核磁共振氢谱中有4组峰(5)参照以上信息,设计以为起始原料制备2-吲哚酮()的合成路线(无机试剂任选)。答案:(1)对二甲苯(或1,4-二甲苯)　取代反应(2)++HCl(3)酯基、醚键、酰胺基(三者中任意选两个)(4)6(5)解析:(1)根据B的结构与已知①可逆推得A的结构简式为,故A的化学名称是对二甲苯(或1,4-二甲苯);B是,C是,根据二者结构的不同,可知B发生取代反应生成C,因此反应类型是取代反应。(2)根据已知②可得E是,由GH可知G为,结合E的结构简式及已知②,可得F是,E和F在一定条件下发生取代反应生成G,同时生成HCl,该反应的化学方程式为++HCl。(3)H是,其中的含氧官能团是酯基、醚键、酰胺基(三者中任意选两个即可)。(4)芳香族化合物X是D的同分异构体,结合D的结构及不饱和度,符合条件①在NaOH溶液中能水解,说明芳香族化合物X中含有一个酯基;符合条件②核磁共振氢谱中有4组峰,说明芳香族化合物X存在对称结构,符合要求的X有6种:、、、、、。(5)与NaCN发生取代反应生成,在酸性条件下水解生成,与PCl3发生取代反应生成,在NEt3条件下发生取代反应生成,故以为起始原料制备2-吲哚酮()的合成路线为。19.(15分)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如图所示。F请回答下列问题。(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为　　　　　　。 (2)B→C的反应类型为　　　　。 (3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:　。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)已知:(R和R'表示烃基或氢,R″表示烃基);+写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选)。答案:(1)sp2和sp3(2)取代反应(3)(4)解析:A()与CH3I发生取代反应生成B();B与SOCl2发生取代反应生成C();C与CH3OH发生取代反应生成D();D与NH2OH发生反应生成E();E经过还原反应转化为F,F再转化为G。(1)A分子中,苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化,亚甲基上的碳原子为sp3杂化,即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。(2)B→C的反应中,B中的羟基被氯原子代替,该反应为取代反应。(3)D的分子式为C12H14O3,其一种同分异构体在碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化,说明该同分异构体为酯,且水解产物都含有醛基,则水解产物中,有一种是甲酸,另外一种含有羟基和醛基,该同分异构体属于甲酸酯;同时,该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子,则该同分异构体的结构简式为。(4)根据已知的第一个反应可知,与CH3MgBr反应生成,再被氧化为,根据已知的第二个反应可知,可以转化为,根据流程图中D→E的反应可知,与NH2OH反应生成;综上所述,的合成路线为。选项过程Ⅰ过程ⅡACH3CH2OHCH3COOCH2CH3BCH3CH2ClCH3CH2OHCH3CH2OHCH2CH2CCH2CH2CH3CH2ClDCH3CH2OHCH3CHOCH3CHOCH3COOH试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色放出气体物质苯甲醇溴化苄熔点/℃-15.3-3.0沸点/℃205.7199密度/(g·cm-3)1.041.44溶解性微溶于水不溶于水,易溶于醇