25-26学年高中化学(人教版)选择性必修三课件：3.2.1 醇

醇 你知道吗你知道吗烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，如：定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇一、醇1、结构特点官能团：结构：饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH、CnH2n+2O（n≥1）羟基 -OH甲醇（CH3OH）是无色、有挥发性的液体、易溶于水。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛用于化工生产，也可作车用燃料。甲醇、乙醇乙二醇可用于生产汽车防冻液丙三醇(甘油)可用于配制化妆品2、分类根据分子内所含羟基的数目不同分一元醇二元醇多元醇3、命名（1）选择包含官能团的最长碳链作为主链（2）从靠近官能团的一端开始编号2-甲基-1-丙醇123例如：【练习】写出下列醇的名称2-丁醇1,2-丙二醇苯甲醇学科网原创醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低，沸点随碳原子数的增加而升高。几种醇的熔点和沸点4、醇的物理性质思考与讨论：下表中列举了几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得到什么结论？相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点为什么远远高于烷烃的沸点?与同学进行交流。相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较氢键醇分子间形成氢键的示意图【例】下列物质的沸点按照由高到低的顺序排列正确的是（ ）①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇A. ① ② ③ ④ B. ④ ③ ② ① C. ① ③ ④ ② D. ① ③ ② ④C5、醇的化学性质（以乙醇为例）醇的化学性质主要由官能团羟基所决定在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移醇在发生反应时， O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。①置换反应： 醇与金属钠反应：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑5、醇的化学性质（以乙醇为例）②取代反应：a. 醇与含氧酸发生酯化反应：①置换反应： 醇与金属钠反应：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑5、醇的化学性质（以乙醇为例）②取代反应：a. 醇与含氧酸发生酯化反应：①置换反应： 醇与金属钠反应：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑5、醇的化学性质（以乙醇为例）b. 醇与氢卤酸（HX）的反应：在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?酒精在人体内的代谢主要靠两种酶：一种是乙醇脱氢酶，另一种是乙醛脱氢酶。乙醇脱氢酶使乙醇氧化变成乙醛，而乙醛脱氢酶能使乙醛氧化为乙酸。乙酸参与体内代谢，转化为二氧化碳和水排出体外。人体内若是具备这两种酶，就能较快地分解酒精。一般人的体内都有乙醇脱氢酶，但不少人缺少乙醛脱氢酶，这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸，从而让人脸部甚至体表毛细血管扩张充血，并产生其他醉酒症状。资料卡片(淡蓝色火焰)a. 燃烧b. 催化氧化 红色变为黑色Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）现象：Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是O2。③氧化反应醇被催化氧化的机理：①-③位断键＋O2建立模型：【例】写出下列有机物催化氧化的反应方程式：不可被氧化2CH3CH2CHO＋2H2O催化氧化连接—OH的碳原子上必须有H，才发生去氢氧化(或催化氧化)。建立模型：同碳上两或三个氢，催化氧化放得醛同碳上一个氢，催化氧化得酮同碳上无氢，不能发生催化氧化思考：若遇强氧化剂，醇会发生怎样的变化？CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。例如，乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，以及乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸，发生的都是氧化反应。与氧化反应相反，通常在有机化学反应中，有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应。在有机化学反应中的氧化反应和还原反应：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH例如：实验室制乙烯的原理④消去反应【实验过程】a. 如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL；b. 放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；c. 加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；d. 将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。④消去反应【实验装置】【实验过程】a. 如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL；b. 放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；c. 加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；d. 将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。④消去反应【实验现象】圆底烧瓶内剧烈反应，酸性高锰酸钾溶液褪色，溴的CCl4溶液褪色。【实验装置】e. 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。d. 加药品顺序——浓硫酸缓慢加入乙醇中a. 放入几片碎瓷片作用——防止暴沸b. 浓硫酸的作用——催化剂和脱水剂c. 温度计的位置——温度计水银球要置于反应物的液面下，因为需要测量的是反应物的温度。【实验注意事项】由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过NaOH溶液。f. 有何杂质气体？如何除去？【实验注意事项】g. 为何使用NaOH溶液进行洗气？因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。h. 为何使液体温度迅速升到170℃？如果把乙醇和浓硫酸的混合物的温度控制在140℃左右，乙醇将以另一种方式脱水，即每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。乙醚NaOH醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HCH2＝CH2、HBrCH2＝CH2、H2O浓硫酸加热到170℃ 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？建立模型：思考：以下所醇能发生消去反应吗？能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？ CH3OH结论：醇发生消去反应的条件：与－OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。“邻碳有氢”建立模型：乙醇的分子结构与化学性质的关系②④①③①②①①②