25-26学年高中化学(人教版)选择性必修三课件：3.2.2 酚

在19世纪初，医院的设备很差，许多病人死于手术后的伤口感染。一名叫李斯特的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，这种物质具有消毒防腐作用。他用石炭酸为手术器械消毒，病人手术后伤口感染的现象立即减少了，死亡率大幅下降。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用；2.能辨识酚中的官能团，分析键的极性，能依据酚的结构特征分析酚的某些化学性质；3.能描述苯酚的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的反应式，能利用这些物质的主要性质进行鉴别。一、酚1.苯酚的分子结构苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚，其官能团为羟基(—OH)。分子式：结构简式：结构特点：C6H6O[思考]苯酚所有原子一定共平面吗？不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。苯环上一个氢原子被羟基取代或下面是苯酚软膏的部分说明书，推测苯酚可能具有哪些性质？2.苯酚的物理性质无色晶体特殊气味熔点低43℃易溶于乙醇等有机溶剂室温下，在水中溶解度是9.3 g(可溶)，高于65 ℃时，与水混溶。久置被O2氧化粉红色密度比水大3.苯酚的化学性质(1)酸性——俗称石炭酸视频【实验现象】苯酚有酸性，但是酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。苯酚酸性很弱，如何设计实验证明？酸性强弱：H2CO3 > C6H6O > HCO3－1.向苯酚钠溶液中不断通入CO2Ⅰ.苯酚酸性很弱，如何设计实验证明？设计实验预测现象溶液由澄清变浑浊+NaHCO3Ⅱ.通入CO2的量不同是否产物会不同？不反应向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3。2.向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中浊液变澄清，溶液的红色褪去，且无气泡产生。Ⅰ.苯酚酸性很弱，如何设计实验证明？设计实验预测现象Ⅲ.为什么乙醇（或苯甲醇）不显酸性而苯酚显酸性？苯环对酚羟基的影响，O一H极性变强，使羟基上的氢变得更活泼，更容易电离出H+醇羟基、酚羟基、羧基比较-OH上的H活性小结：羧酸＞苯酚＞水＞乙醇Ⅳ.如何分离苯和苯酚的混合溶液？混合液苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液[思考]从官能团、化学键的角度分析苯酚还可能发生哪些反应类型？加成氧化取代①可燃性②与氧气反应③与酸性KMnO4溶液反应苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色(2)氧化反应(3)取代反应——苯酚与饱和溴水的取代反应【实验现象】一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失，继续滴加浓溴水，最后产生稳定的白色沉淀。视频应用：该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定2,4,6－三溴苯酚苯与液溴苯酚与浓溴水铁做催化剂不用催化剂，不用加热一次取代苯环上一个氢原子一次取代苯环上三个氢原子溴苯2，4，6—三溴苯酚与溴取代，苯酚比苯容易苯、苯酚与溴发生取代反应的比较酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代现象：苯酚遇到氯化铁溶液变紫色用途：检验苯酚或Fe3+ 的存在(4)苯酚与Fe3+显色反应(5)苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。苯酚是一种重要的化工原料，用于生产酚醛树脂、染料,医药,农药等。4.酚的应用与危害 化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类物质，这些物质是被控制的水污染物之一，在排放前必须经过处理。[练一练]1．判断正误(1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。(　　)(2)用溴水除去苯中混有的苯酚。(　　)(3)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。(　　)(4)向苯酚钠溶液中通入过量CO2时生成NaHCO3。(　　)(5) 互称为同系物。(　　)(6)苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。(　　)(7)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。(　　)2.下列关于苯酚的叙述,正确的是(　　)A.热的苯酚浓溶液,冷却时不会形成浊液B.苯酚可以和饱和溴水发生取代反应C.苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱B3．关于 的说法中，不正确的是(　　)A．都能与金属钠反应放出氢气B．三者互为同系物C．都能使酸性KMnO4溶液褪色D．都能在一定条件下发生取代反应B4．漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链烃基为链状结构，则下列说法错误的是 (　　)A．能与FeCl3溶液发生显色反应B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2D．1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 molBr2C5.用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？ 现象分别如何？FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀红色溶液