25-26学年化学(人教版)选择性必修三课件：3.3醛 酮

第51讲 醛、酮复习目标1认识醛、酮的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2掌握醛基的检验方法和原理,能正确书写醛类与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的化学方程式。饱和一元醛与分子中碳原子数相同的饱和一元酮互为同分异构体。1、乙醛的物理性质一、乙醛2、乙醛的分子结构在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。不饱和，加成反应C—H键极性强3、乙醛的化学性质(催化加氢又称为还原反应)①催化加氢：（条件为催化剂、加热）CH3CH2OH【注意】①乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应 ②与极性试剂(H−CN、 NH3、R−NH2、CH3O−H等)发生加成反应 ③酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C＝O不能与H2发生加成反应1）加成反应α-羟基腈②与HCN加成：2）氧化反应①燃烧a. 银镜反应银氨溶液的配制水浴加热 ④被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化在水浴加热碱性条件下进行，用于检验醛基。1)此反应可以用于检验醛基的存在和测定醛基的个数思考：银镜反应有什么用途？ 2)制镜或保温瓶胆（实际用含醛基的葡萄糖）b. 与新制Cu(OH)2反应新制的Cu(OH)2配制NaOH必须过量实验结论：新制的Cu(OH)2是—种弱氧化剂，能使乙醛氧化。该反应生成了 砖红色Cu2O沉淀。2)医学上检验病人是否患糖尿病（检查葡萄糖的醛基）应用：思考：该反应有什么用途？ 1)检验醛基并测定醛基的个数+ NaOHCH3CHO +2Cu(OH)2CH3COONa + Cu2O↓+ H2O3相关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2↓ + Na2SO4 在碱性条件下进行，用于检验醛基。医学上检验病人是否患糖尿病。 醛基(-CHO)具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸(2)与银氨溶液的反应 (5)与溴水的反应(4)与KMnO4(H+)、 K2Cr2O7(H+)溶液的反应(3)与新制Cu(OH)2悬浊液反应(1)与 O2 的反应乙醛的氧化反应OCH3[O][归纳总结]乙醇氧化法： 乙炔水化法： 乙烯氧化法： 4、乙醛的工业制法1、甲醛二、醛类3)化学性质: 具有醛的通性特殊点： 甲醛中相当于有2个-CHO可被氧化。结构决定性质加成反应[O][H2CO3]甲醛的化学性质③能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应①能被还原成甲醇②能被氧化成甲酸(HCOOH)或碳酸④能使酸性高锰酸钾、溴水褪色[O]甲酸【易错辨析】(1)凡是能发生银镜反应的有机物都含有—CHO,都属于醛类。(　×　)(2)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应,最多生成2 mol Ag。(　×　)(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下。(　√　)(4)欲检验CH2=CHCHO分子中的碳碳双键,可直接加入溴水,观察是否褪色。(　×　)考向1　醛的结构与性质 例1.(2023天津第一中学检测)有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式如图所示。下列有关有机物A的说法不正确的是(　　)A.属于醛类,其分子式为C10H16OB.能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2发生反应C.催化加氢时,1 mol A最多消耗2 mol H2D.加入溴水,可检验A中含有的碳碳双键答案 D解析 A含有醛基,属于醛类,由结构简式可知,其分子式为C10H16O,A正确。含有—CHO,故能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2发生反应,B正确。醛基和碳碳双键都能与氢气发生加成反应,故催化加氢时,1 mol A最多消耗2 mol H2,C正确。A中含有碳碳双键和醛基,溴水可将—CHO氧化生成—COOH,故加入溴水,不能检验碳碳双键,D错误。三、酮1、常见的酮：丙酮C3H6O无色透明液体56.2oC易挥发能与水乙醇等互溶化学纤维、生产有机玻璃、农药和涂料等2、酮的化学性质1) 加成反应：能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应δ−δ＋＋ H−CN、H−NH2、CH3O−H2) 氧化反应：酮中的羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，因此酮不能发生银镜反应，不能与新制的氢氧化铜反应，但大多数酮能在空气中燃烧。②再证明有碳碳双键：在加银氨溶液氧化-CHO后，调pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。【讨论1】如何检验肉桂醛( )中醛基和碳碳双键？①先证明有醛基：加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成或加入新制Cu(OH)2后，加热后有砖红色沉淀生成，【讨论2】(课本P73 T9)：桂皮中含有的肉桂醛（ ）是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。考向2　酮的结构与性质例2.(2023辽宁抚顺六校联考)查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体,其合成路线中的一步反应如图所示。下列说法不正确的是(　　)A.该反应为取代反应B.X中所有碳原子不可能共平面C.利用银氨溶液可以鉴别X与YD.Z存在顺反异构体答案 A解析 X和Y在碱性条件下先发生加成反应再发生消去反应生成Z和水,A错误;X分子中含有饱和碳原子,饱和碳原子的空间结构为四面体形,则X分子中所有碳原子不可能共平面,B正确;X分子中含有醛基,能与银氨溶液共热发生银镜反应,Y分子中不含有醛基不能发生银镜反应,则利用银氨溶液可以鉴别X与Y,C正确;Z分子中碳碳双键中的碳原子连有2个不同的原子或原子团,存在顺反异构体,D正确。1.(2022浙江6月选考,15)染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是(　　)A.分子中存在3种官能团B.可与HBr反应C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH【链接高考】答案 B解析 根据结构简式可知,分子中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键4种官能团,A错误;含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;酚羟基含有4种邻位或对位H,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,故最多消耗5 mol单质溴,C错误;1分子该物质中含有3个酚羟基,故1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH,D错误。2. (2022全国甲卷,8)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图所示。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(　　)A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应,不能发生取代反应答案 B 解析 根据辅酶Q10的结构简式可知,其分子内有59个碳原子,分子式为C59H90O4,A项错误;该有机物分子中含有甲基的碳原子如图所示:基,故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基,B项正确;酮羰基碳采取sp2杂化,根据酮羰基碳原子与其相连的氧原子及另外两个原子共面和乙烯分子的平面结构可知,分子中的四个氧原子在同一平面上,C项错误;分子内含有碳碳双键,可发生加成反应,与饱和碳原子所连的氢原子在一定条件下可发生取代反应,D项错误。