高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚练习

第二节           醇  酚

课时1　酚

【基础巩固】

1.下列说法中正确的是 (　)

A.纯净的苯酚为粉红色晶体

B.皮肤上沾有苯酚可用酒精擦拭除去

C.常温下苯酚与水能以任意比互溶

D.苯酚能与氢氧化钠反应,所以它是羧酸

解析:A项,纯净的苯酚应为无色晶体,因氧化而变成粉红色;C项,常温下苯酚在水中的溶解度不大;D项,苯酚虽能与氢氧化钠反应,但它是酚类物质,不属于羧酸。

答案:B

2.下列叙述中正确的是 (　)

A.苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成2,4,6-三溴苯酚,再过滤除去

B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 ℃溶液仍保持澄清

C.苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠溶液反应放出CO2

D.苯酚可以与硝酸进行硝化反应

解析:在混合液中加入浓溴水,可以生成2,4,6-三溴苯酚,反应的化学方程式为+3Br2↓+3HBr,但2,4,6-三溴苯酚能溶于苯中,无法过滤出来,故A项不正确;冷却后,苯酚从溶液中析出,溶液变浑浊,故B项不正确;苯酚的酸性比碳酸的酸性弱,不能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2,故C项不正确;苯酚与硝酸发生硝化反应,生成三硝基苯酚,故D项正确。

答案:D

3.某些芳香族化合物与互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有 (　)

A.2种和1种                 B.2种和3种

C.3种和2种                 D.3种和1种

解析:该化合物的分子式为C7H8O,它与甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚互为同分异构体,前三者遇 FeCl3溶液均发生显色反应。

答案:C

4.某药物主要成分的结构简式如图所示。下列说法中不正确的是 (　)

A.该物质的分子式为C16H16O3

B.该物质分子内所有碳原子有可能在同一平面内

C.该物质可发生加成、取代、氧化等反应

D.该物质可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,且原理相同

解析:该物质使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生氧化还原反应,使溴水褪色可以是酚羟基的邻、对位取代,也可以是碳碳双键的加成反应,原理不同。

答案:D

5.漆酚的结构简式如图所示,若将漆酚涂在物体表面,在空气中干燥时会产生黑色漆膜,则漆酚不具有的化学性质是 (　)

A.可与烧碱溶液反应

B.可与溴水发生取代反应

C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳

解析:漆酚的分子中含有酚羟基,具有酚的性质,能与NaOH溶液发生反应,也能与溴水发生取代反应,同时漆酚的分子中含有不饱和烃基(—C15H27),应具有不饱和烃的性质,能与溴水发生加成反应,能使酸性KMnO4溶液褪色等,酚羟基具有一定的酸性,但酸性比H2CO3的酸性弱,不能与NaHCO3反应放出CO2。

答案:D

6.(2022·广东深圳)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 (　)

A.操作Ⅰ为萃取、分液,萃取剂也可以选用CCl4

B.苯酚钠是离子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小

C.通过操作Ⅱ,苯可循环使用

D.苯酚沾到皮肤上,先用NaOH溶液清洗后,再用大量水冲洗

解析:由题干流程图可知,操作Ⅰ是用苯萃取出苯酚,操作Ⅱ是向苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液,苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水,苯酚钠溶于水中,苯可通过分液分离出来,操作Ⅲ是向水层溶液中加入盐酸,与苯酚钠反应生成苯酚和氯化钠,苯酚在水中的溶解度小,将析出晶体,过滤可得苯酚晶体,洗涤、干燥即可。A项,苯酚易溶于苯、CCl4等有机溶剂中,由题干流程图可知操作Ⅰ为萃取、分液,萃取剂可以选用CCl4,正确;B项,苯酚钠是离子化合物,由操作Ⅱ可知苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小,正确;C项,由分析可知,通过操作Ⅱ可以分离出苯,故苯可循环使用,正确;D项,由于NaOH具有强腐蚀性,故苯酚沾到皮肤上,不能用NaOH溶液清洗而应该用大量的乙醇冲洗后,再用大量水冲洗,错误。

答案:D

7.四种有机化合物的结构简式如图所示,它们均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是 (　)

①       　　　　　　　　 　②

　　　 ③　　　　　　　     ④

A.①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2

B.②属于酚类,能与FeCl3溶液作用显紫色

C.1 mol ③最多能与1 mol Br2发生反应

D.④属于醇类,可以发生消去反应

解析:物质①中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能与NaHCO3溶液反应,A项错误;物质②中含有羧基,属于羧酸,且物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,不能与FeCl3溶液作用显紫色,B项错误;物质③属于酚类,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴原子取代,根据物质③的结构简式可知1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应,C项错误;物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上,属于醇类,并且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,所以物质④可以发生消去反应,D项正确。

答案:D

8.A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色。若投入金属钠,只有B没有变化。

(1)写出A、B的结构简式:A　            、B　　　　　　　。 

(2)C有多种同分异构体,请写出苯环上一溴代物最少的结构简式:　     。 

解析:根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断,C应属于酚类;A不与FeCl3溶液发生显色反应,但能与金属钠反应,且分子中只含一个氧原子,应属于醇类;同理可分析得出B中不含羟基。结合三种物质的分子式,可推得三种物质的结构简式:A为、B为,C的同分异构体有、和,其中苯环上一溴代物最少的为。

答案:(1)　

(2)

9.A、B的结构简式如下:

　　　　A　　　　　　　　　  B

(1)A分子中含有的官能团的名称是　　　　　　　　　　。 

B分子中含有的官能团的名称是　           。 

(2)A能否与氢氧化钠溶液反应?　       ; 

B能否与氢氧化钠溶液反应?　　　　。 

(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是　　　　　　　　。 

(4)A、B各1 mol 分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是　　　　mol、　　　　mol。 

解析:(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是(酚)羟基。(2)A属于醇类,不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类,能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反应。(4)A中含有1 mol碳碳双键,消耗1 mol 单质溴,B中羟基的邻位与单质溴发生取代反应,消耗2 mol单质溴。

答案: (1)羟基、碳碳双键　羟基

(2)不能　能　 (3)消去反应　 (4)1　2

【拓展提高】

10.某有机化合物的结构简式为。下列关于该有机化合物的叙述中正确的是 (　)

A.该有机化合物属于芳香烃

B.该有机化合物苯环上一氯代物有6种

C.该有机化合物可发生取代、加成、加聚、消去反应

D.1 mol该有机化合物在适当条件下,最多可与 3 mol Br2或5 mol H2反应

解析:A项,该物质的分子中除含有苯环外还含有氧元素,不属于芳香烃,错误;B项,该物质的分子中只有1个苯环,苯环上的一氯代物只有3种,错误;C项,酚羟基邻位氢原子易被取代,碳碳双键、羰基和苯环均可以发生加成反应,碳碳双键可以发生加聚反应,但酚羟基不能发生消去反应,错误;D项,苯环上羟基的两个邻位氢原子可以与溴发生取代反应,碳碳双键可以与溴发生加成反应,苯环、碳碳双键、羰基均可与氢气加成,正确。

答案:D

11.(2022·广东东莞)茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等。如图所示是茶多酚中一种儿茶素A的结构简式,下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是 (　)

①分子式为C15H14O7

②1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗 4 mol Br2

③1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与6 mol H2加成

④等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应,消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1

A.①②③              B.②③④

C.①③④              D.①②④

解析:①由题干信息中儿茶素A的结构简式可知,其分子式为C15H14O7,正确;②儿茶素A中含有酚羟基,且其邻、对位上有氢,故1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗4 mol Br2 ,正确;③一个儿茶素A中含有2 个苯环,故在一定条件下1 mol儿茶素A最多能与6 mol H2加成,正确;④儿茶素A中含有酚羟基和醇羟基,故等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5,错误;综上分析可知,①②③正确,故答案为A项。

答案:A

12.(2022·广东兴宁)有机化合物M是合成某些药物的重要中间物质,分子结构如下图,M不可能具有的性质是 (　)

①能发生酯化反应　②能与Na反应

③能发生水解反应　④能与Na2CO3溶液反应　⑤能发生消去反应

A.只有⑤                   B.①②④

C.①④⑤                   D.②⑤

解析:①含有羟基,能与羧酸发生酯化反应,正确;②含有酚羟基,能与Na反应,正确;③含有—CH2Br 结构,能与NaOH溶液发生水解反应,正确;④含有酚羟基,具有弱酸性,能与Na2CO3溶液反应,正确;⑤与羟基相连的是苯环,不能发生消去反应,错误。

答案:A

13.用合成的步骤如下所示(部分试剂和反应条件已略去)。

请回答下列问题。

(1)分别写出B、D的结构简式:

B　　　　　　,D　　　　　　。 

(2)反应①~⑦中属于消去反应的是　　　　(填反应代号)。 

(3)如果不考虑反应⑥、⑦,对于反应⑤,得到E的可能的结构简式为 　　　　　　。 

(4)试写出C→D反应的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　　(有机化合物写结构简式并注明反应条件)。 

解析:与H2的反应,只能是加成反应,所以A为;B是由A与浓硫酸在加热条件下得到的,且能与Br2反应,故B为,C为;D能与Br2反应生成E,E再与H2反应,所以D中应含有不饱和键,综合得出,D为,E为,F为。

答案: (1)　　(2)②④

(3)、、

(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O

【挑战创新】

14.含苯酚的工业废水的处理流程如图所示:

(1)①流程图设备Ⅰ中进行的是　　　　　　　操作(填操作名称)。实验室里这一步操作可以用　　　　(填仪器名称)进行。 

②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是　　　　　(填化学式,下同)。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是　　　　。 

③在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为                   　。 

④在设备Ⅳ中,物质B的水溶液与CaO反应后,产物是NaOH、H2O和　　　　。通过　　　　(填操作名称)操作,可以分离产物。 

⑤图中,能循环使用的物质是　        、 　　　　　　、C6H6和CaO。 

(2)为了防止污染水源,用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚,此方法是　　　　               　。 

从废水中回收苯酚的方法是:

①用有机溶剂萃取废水中的苯酚;

②加入某种试剂的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离;

③加入某物质又析出苯酚。

试写出②③两步反应的化学方程式:                               　,

 　                               。 

(3)为测定废水中苯酚的含量,取此废水100 mL,向其中加入饱和溴水至不再产生沉淀为止,得到沉淀0.331 g,此废水中苯酚的含量为　　　　　mg·L-1。 

解析: (3)设100 mL废水含苯酚的质量为x。

+3Br2↓+3HBr

　94　　　　　　　331

　x　　　　　　　 0.331 g

=,解得x=0.094 g。

故每升废水含苯酚0.094 g×10=0.94 g。

所以此废水中苯酚的含量为940 mg·L-1。

答案: (1)①萃取、分液　分液漏斗　

②　NaHCO3　

③+CO2+H2O+NaHCO3

④CaCO3　过滤　

⑤NaOH溶液　CO2

(2)向污水中滴加FeCl3溶液,若污水呈紫色,则表明污水中有苯酚

+NaOH+H2O

+CO2+H2O+NaHCO3

(3)940