高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚第二课时教案

第三章  烃的衍生物

第一节  醇  酚

第二课时   酚

教学目标：

1.能认识苯酚的物理性质、用途；

2.能认识苯酚的分子结构特征，能认识苯酚的结构与化学性质的关系。

3.能理解掌握苯酚的酸性、取代反应、显色反应，并能用化学方程式表征。

4.能掌握苯酚的检验方法。

素养目标：

1.证据推理与模型认知：能基于分子结构证据推理苯酚的化学性质。

2.科学探究与创新意识：能对苯酚的性质进行验证，结合分子结构进行探究。

3.科学态度与社会责任：能认识到苯酚的用途，体会化学学科的社会价值。

教学重、难点：

重点：苯酚的结构与化学性质的关系。

难点：苯酚的酸性、取代反应、显色反应，并能用化学方程式表征。

教学过程：

二、酚

苯酚是一元酚，是酚类化合物中是简单的。

学习任务1：苯酚的分子结构

化学式:  C6H6O  结构式:   结构简式:或  C6H5OH

酚的命名：酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写前面。如：邻甲基苯酚

学习任务2：苯酚的物理性质

纯净的苯酚是_____晶体，但放置时间较长的苯酚往往是______色的，这是部分苯酚被空气中的氧气_____所致。苯酚具有的______气味，熔点43℃。苯酚______乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2 g ，当温度高于______时能与水混溶。

资料：苯酚被空气中的氧气慢慢地氧化成粉红色的对苯醌。

★注意:苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。

学习任务3：苯酚的化学性质

1.弱酸性：

[实验3-4]        

问题1：乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？

由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基性质有显著差异。酚羟基氢原子比醇羟基氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸。

问题2：为什么苯酚钠溶液加入盐酸或通入CO2又变浑浊？为什么苯酚溶液通入CO2不生成Na2CO3?

酸性强弱：盐酸＞碳酸＞苯酚＞ HCO3-

问题3：苯环对羟基有影响，那么羟基对苯环有影响吗？

2. 取代反应

[实验3-4]   现象：立即生成白色沉淀。

该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。

苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，羟基邻对位(2,4,6位)变得较活泼，很容易与溴发生取代反应。

思考与讨论

如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：

(1)苯酚的酸性比乙醇的强。

苯酚分子中，由于受苯环的影响，羟基中 O- H 键的极性进一步增强，苯酚分子中羟基上的氢原子能发生电离，苯酚溶液表现出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推电子基团)的影响，羟基中 O- H 键的极性比水分子中羟基的极性弱，乙醇分子中羟基上的氢原子不能电离。故苯酚的酸性比乙醇的强。

(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。

苯不能与溴水发生取代反应；苯酚的羟基与苯环相互作用使羟基的邻对位的氢变得活泼，苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。

3.苯酚显色反应:

[实验3-6]  现象：溶液立即变成紫色。苯酚与FeCl3溶液反应生成紫色溶液

该反应灵敏，现象明显，可用酚类物质检验Fe3+的存在，用Fe3+ 检验苯酚的存在。

4.加成反应:

学习任务4.：苯酚的用途：

苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。

含酚类物质的废水对生物体有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。

科学史话

苯酚的消毒作用在19世纪，有一位名叫利斯特(J.Lister,1827-1912）的英国外科医生，发现他的很多患者手术后死于伤口感染。这是什么原因造成的呢？

    一天早展，在阳光照耀下，利斯特看到了空气中飞舞的无数灰尘，他突然联想到下面一些问题：伤口接触到这么多灰尘，这里面会不会有细菌呢？接触伤口的绷带、手术刀和医生的双手会不会沾有细菌呢？患者伤口感染会不会跟这些细菌有关呢？于是，他开始寻找有效的消毒方法。

    他观察到在工厂附近的一条水沟里，草根很少腐烂。经过实地调查和多次试验，他发现从这家工厂流出的废水中含有石炭酸(即苯酚)，这种物质具有消毒防腐作用。他尝试在手术前用石炭酸为手术器械消毒，并用石炭酸溶液洗手。结果手术后患者伤口感染的现象明显减少，患者的死亡率也大幅下降。

    苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。

身边的化学                            生漆与酚

树漆与蚕丝、蜂蜜在我国素有“三大宝”的美名。生漆是从漆树树干上取得的天然树漆，又称大漆或土漆，具有防腐蚀、耐强酸、耐强碱、防潮绝缘、耐高温等优良性质。生漆是世界公认的“涂料之王” ，是车船、电缆、军工、建筑、家具和工艺品常用的高级涂料。它的主要成分之一是漆酚，其结构简式为：

蔬果变色与酚的氧化

多酚氧化酶在有氧的情况下可催化酚的氧化反应，使其变成深色物质。在果蔬加工过程中常常因此而出现不受欢迎的褐色或黑色，影响果蔬的感观质量。

  新鲜的香蕉、苹果、梨、茄子、马铃薯等果蔬被碰伤、切开或遭遇病害时，其组织中的酚暴露在空气中，容易在多酚氧化酶的催化下被氧化而发生褐变。

板书设计：

因苯环与酚羟基的相互作用，使酚羟基及苯酚羟基的邻对位变得活泼。

作业设计：

教学反思: