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高中化学第三节 乙醇与乙酸精品当堂达标检测题
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这是一份高中化学第三节 乙醇与乙酸精品当堂达标检测题，文件包含高中化学新版必修二第09讲乙醇和乙酸教师提升版docx、高中化学新版必修二第09讲乙醇和乙酸学生提升版docx等2份试卷配套教学资源，其中试卷共62页， 欢迎下载使用。
9 乙醇与乙酸
【知识导图】
【重难点精讲】
一、官能团与有机化合物的分类
1．烃的衍生物
(1)概念：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
(2)常见烃的衍生物：如CH3Cl、CH3CH2OH、、CH3COOH等。烃的衍生物并不一定是由烃经取代反应而成，如CH3CH2Cl可以由乙烯与HCl加成而得。
2．官能团：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。
3．有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
乙烯H2C===CH2
炔烃
芳香烃
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
4．认识有机化合物的一般思路
(1)认识一种有机物，可先从结构入手，分析其碳骨架和官能团，了解它所属的有机物类别；再结合这类有机物的一般性质，推测该有机物可能具有的性质，并通过实验进行验证；在此基础上进一步了解该有机物的用途。
(2)还可以根据有机物发生的化学反应，了解其在有机物转化(有机合成)中的作用。
(3)与认识无机物类似，认识有机物也体现了“结构决定性质”的观念。各类有机物在结构和性质上具有的明显规律性，有助于我们更好地认识有机物。
二、乙醇
1、乙醇的结构
乙醇的分子结构可以看成是乙烷分子（CH3CH3）中的氢原子被-OH取代的产物，也可以看成是水分子（H—OH）中的氢原子被乙基（—CH2CH3）取代后的产物。其分子式为C2H6O，结构式为，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH。乙醇分子中含有-OH原子团，这个原子团叫羟基，它决定着乙醇的化学性质。
羟基与氢氧根的比较
羟基（-OH）
氢氧根（OH-）
电子式
电荷数
不显电性
带一个单位负电荷
存在形式
不能独立存在
能独立存在于溶液和离子化合物中
稳定性
不稳定
稳定
相同点
组成元素相同
2、乙醇的性质
1）乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精，是无色透明、有特殊香味、易挥发的液体，密度比水小，沸点为78.5℃，能与水以任意比互溶，可溶解多种无机物和有机物，是良好的有机溶剂。
注：①通过生活中酒类的浓度可以证明乙醇能与水以任意比互溶。
生活中酒类的浓度
酒类
啤酒
葡萄酒
黄酒
白酒
医用酒精
工业酒精
无水酒精
浓度
3-5%
6-20%
8-15%
50-70%
75%
95%
99.5%
②由工业酒精制无水酒精的方法：先在工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏制得无水酒精。
③通常用无水CuSO4（白色）检验是否含有水。
CuSO4+5H2O= CuSO4·5H2O
（白色） （蓝色）
2）乙醇的化学性质
（1）乙醇与钠的反应
反应方程式：2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
实验现象：金属钠沉于无水乙醇底部，在钠表面有无色气泡产生，最终钠粒消失，溶液为无色透明。收集产生的气体，移近酒精灯火焰，有爆鸣声。
反应原理：该反应中，金属钠置换了羟基上的氢（即断氧氢键），说明-OH上的氢原子比较活泼。
注：a.钠的密度（0.97g/cm3）小于水而大于乙醇，所以钠浮于水面而沉于乙醇底部。
b.钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈，说明乙醇羟基中的H不如水中的H活泼，乙醇比水更难电离，所以乙醇无酸性，是非电解质。
c.产物C2H5ONa遇水会强烈水解，生成强碱NaOH。
d.该反应为置换反应。
e.乙醇与活泼金属（K、Mg、Al、Ca等）也能发生类似反应，置换出H2，如：2C2H5OH+Mg→(C2H5O)2Mg+H2↑。
f.实验室中，常用乙醇销毁散落的钠的小颗粒，不用水。
g.1 mol乙醇与足量钠反应，产生0.5 mol H2，该关系可延伸为1 mol羟基(—OH)跟足量钠反应产生0.5 mol H2。
钠分别与水、乙醇反应的比较
钠与水的反应
钠与乙醇的反应
钠的现象
钠粒熔为闪亮的小球，快速浮游于水面，并迅速消失
钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失
声的现象
有嘶嘶的声音
无任何声音
气的现象
有无色无味气体生成
有无色无味气体生成
实验结论
钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。2Na+2H2O=2NaOH+H2↑，水分子中氢原子相对较活泼
钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，乙醇羟基中的氢原子相对不活泼
反应实质
置换反应，水分子中的氢原子被置换
置换反应，乙醇中羟基上的氢原子被置换
（2）乙醇的氧化反应
①乙醇的燃烧
乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，产生大量的热。
C2H6O+3O2 2CO2＋3H2O
②乙醇的催化氧化
A.实验步骤：向一支试管中加入3～5 mL乙醇，取一根10～15 cm长的铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上烧至红热，插入乙醇中，反复几次，观察反应的现象，小心闻试管中液体的气味(如下图)。
B.实验现象：灼烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色，插入无水乙醇中后又变为红色。几次实验重复之后，试管内的液体有刺激性气味。
反应原理：
以上两个方程式合并得：2C2H5OH+ O22CH3CHO+2H2O
C.实验结论：①铜在反应中起催化剂的作用，②乙醇被氧化成乙醛。
D.注事项：该反应进行时羟基上去一个氢，与羟基相连的碳原子上去一个氢，脱下的两个氢与CuO中的氧原子结合生成水，即反应断裂的是O-H键和C-H键。
③乙醇被KMnO4或者 K2Cr2O7氧化
A.乙醇能使酸性KMnO4 溶液褪色：
5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4=2K2SO4+4MnSO4+5CH3COOH+11H2O
B.交通警察检查司机是否酒后驾车就用含有橙色的酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）仪器，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此反应可以判定司机是否是酒后驾车。其中发生的化学反应方程式为：
2K2Cr2O7+3CH3CH2OH +8H2SO4=2Cr2(SO4)3+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O
橙色 绿色
3、乙醇的用途和安全问题
A.乙醇的用途：作燃料、有机溶剂、消毒剂（医用75%的酒精）、酿酒、化工原料等。
B.酒也给我们带来了不少危害，很多不法分子利用酒精的溶解性制造假酒；由于饮酒造成的交通事故屡见不鲜。化学带给我们的不仅仅是利或弊，关键是正确看待，科学合理利用。
4、乙醇的制法
三、乙酸
1、乙酸的结构
注意：a.是一个整体，具备特有的性质;b.羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物。
2、乙酸的性质
1）乙酸的物理性质
乙酸是食醋的主要成分，普通的食醋中含3%～5%（质量分数）的乙酸。乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃；当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂。
2）乙酸的化学性质
（1）具有酸的通性
乙酸在水中可以电离：CH3COOHCH3COO-+H+，为弱酸，酸性比HCl、H2SO4、HNO3等弱，比H2CO3、HClO强，具有酸的通性：
①使酸碱指示剂变色
②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑
③与碱性氧化物反应：CaO+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O
④与碱反应：2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O (CH3COO)2Cu易溶于水
⑤与盐反应：2CH3COOH+CO32-→2CH3COO－+CO2↑+H2O
（2）酯化反应
①酯化反应的定义：酸与醇反应生成酯和水。
②酯化反应的特点：
③反应原理（以乙酸乙酯的生成为例）：
注意：在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。
生成乙酸乙酯的反应
③实验：在大试管中加入2mL无水乙醇，然后边振荡试管边加入2mL浓硫酸和3mL冰醋酸，然后用酒精灯外焰加热，使产生的蒸气通入到小试管内饱和碳酸钠溶液的液面上。
【实验现象】液面上有无色透明、不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味。
注意事项：①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂；此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡的时间，以及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
②注意配制混合溶液时试剂的加入顺序，化学药品加入试管中时一定注意不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅。通常做法是：乙醇→浓硫酸→乙酸（当然有时会先将乙醇和乙酸混合，再加浓硫酸）。
③弯导管起冷凝回流作用，导气管在小试管内的位置（与碳酸钠溶液的关系）：液面上，防止倒吸事故的发生。
④饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面：一是中和挥发出的乙酸，生成可溶于水的醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；二是溶解挥发出的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层。
⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。
⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。
⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。
⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。
3、羧酸羟基、水羟基、醇羟基的性质比较
羟基类型
CH3CO-O-H
H-O-H
CH3CH2-O-H
跟钾、钙、钠反应状况
特快速反应
快速反应
缓慢反应
跟锌、铁反应状况
较快反应
常温下不反应
不反应
跟氢氧化钠反应状况
快速反应
不反应
不反应
跟碳酸氢钠反应状况
快速反应
不反应
不反应
跟酸碱指示剂反应状况
快速反应
不反应
不反应
结论：羟基的活泼性关系：羧酸（-OH）＞水（-OH）＞醇（-OH）
4、乙酸以及其酯的重要用途
乙酸是重要的调味品，工业生产中用来合成大量的酯类物质和其他重要化工产品。主要用于醋酸乙酯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等，也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料，在药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途。食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂，用于调饮料、罐头等。
乙酸乙酯主要用来做油漆、指甲油的溶剂，生活中也将其作为香精加入到食品和饮料中。
5．酯类
1)酯的定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，其结构简式为，其中R′为烃基，官能团为。
2)物理性质:酯类物质一般难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。
3)酯的命名:酯的命名主要看形成酯的羧酸和醇。由于酯化反应的原理是羧酸脱羟基醇脱氢，所以酯基左侧连接脱了羟基的羧酸的剩余部分，酯基右侧连接脱了氢的醇的剩余部分，然后依据形成的物质可以命名为某酸某酯。例如：甲酸和乙醇生成的酯叫做甲酸乙酯。
4)酯的用途：(1)用作香料，如作饮料、香水等中的香料。(2)作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂等。
5)酯的代表物——乙酸乙酯
(1)组成和结构
分子式
结构简式
官能团
C4H8O2
CH3COOCH2CH3或CH3COOC2H5
酯基()
(2)物理性质
乙酸乙酯通常为无色、有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。存在于水果、花草中,可作食品的香料和溶剂。
(3)化学性质
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa++C2H5OH(完全)
【典题精练】
考点1、考查官能团与有机化合物的分类
例1．下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是
A． B．
C． D．
【解析】A．醛的官能团为-CHO，则HCHO为醛类物质，故A不选；B．-OH与苯环直接相连的为酚，则为醇类，故B不选；C．为酯类物质官能团为-COOC-，故C不选；D．含-COOH，则CH3COOH为羧酸，故D选；故选D。
【答案】D
名师点睛：本题的易错点为C选项，误认为有醛基的物质就是醛，其实含有醛基的物质有：甲酸及其盐、甲酸酯和还原糖等。
考点2、考查乙醇、乙酸的结构
例2．下列关于乙醇、乙酸的结构说法中，正确的是( )
A．乙酸的分子式为CH3COOH
B．都含有羧基
C．乙醇、乙酸互为同分异构体
D．乙醇和乙酸分子都是烃的衍生物
解析：A、所给的为乙酸的结构简式，并非分子式，故A错误；B. 乙醇的官能团是羟基，故B错误；C、乙醇和乙酸分子式不同，不能互为同分异构体，故C错；D.从结构上说，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物，而乙醇和乙酸分子可以看作是乙烷和甲烷分子中的氢原子分别被羟基和羧基所取代的有机物，都是烃的衍生物，故D正确。
答案：D
名师点睛：本题易错点为A，很多同学在学有机化学知识时容易将结构简式当作分子式来用。
考点3、考查乙醇、乙酸的物理性质
例3.下列关于乙醇和乙酸的说法中，不正确的是( )
A．乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液能导电
B．无水乙酸又称为冰醋酸，它是纯净物
C．由于乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．乙醇密度比水小，将乙醇加入水中，充分振荡后分层，上层为乙醇
解析：A.乙酸的物理性质易溶于水和乙醇，乙酸是弱酸，其水溶液能导电，故A正确；B．无水乙酸在0℃下像水一样会结冰，无水乙酸又称为冰醋酸，属于纯净物，故B正确；C．乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒。故C正确；D．乙醇密度比水小，与水互溶，将乙醇加入水中，充分振荡后不分层，故D错误；
答案：D
名师点睛：本题易错点为D，同学只注意到乙醇密度比水小和乙醇是有机溶剂，就认为会分层。
考点4、考查乙醇、乙酸的化学性质
例4.下列关于乙醇和乙酸的性质说法中，正确的是
A．乙醇和乙酸制乙酸甲酯属于加成反应
B．乙醇和乙酸均能使紫色石蕊试液变红
C．相同条件下与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢
D．乙醇和乙酸使酸性KMnO4溶液褪色
解析：A．乙醇和乙酸制乙酸甲酯属于取代反应，故A错误；B、乙醇不能使紫色石蕊溶液变红色，故B错误；C．羧酸中的羟基氢活泼性强于醇中的羟基氢，相同条件下与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢故C错误；D．乙醇具有还原性，能被高锰酸钾氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，但乙酸不能使酸性KMnO4溶液褪色，，故D正确；
答案：C
名师点睛：和金属钠反应生成氢气的速率的快慢体现了羟基上的氢原子的活性。羟基上的氢原子越活泼，和钠反应的速率就越快。酸中的羟基上的氢原子的活性比水中的大，水中的比醇中的大。如果都是酸，则酸性越强，羟基氢的活性就越强。如苯酚和乙酸相比，乙酸的酸性强于苯酚，所以乙酸分子中的羟基上的氢原子（羧基也可以看做是由羟基和羰基连接而成）的活性就强于苯酚中的羟基上的氢原子的活性。
考点5、考查乙醇、乙酸的用途
例5．乙酸和乙醇是生活中常见的两种有机物，下列关于乙醇和乙醇的说法不正确的是
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的成分
B．酒精能使蛋白质变性，医疗上常用95%酒精作消毒剂
C．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分
D．乙酸能消除水壶内的水垢，说明其酸性比碳酸强
解析：A、乙醇和乙酸是厨房常用调味品料酒和醋的主要成分，故A正确；B、酒精能使蛋白质变性，医疗上常用75%酒精作消毒剂，故B错误；C．乙醇是一种重要的有机溶剂，能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分，故C正确；D. 水垢的成分是碳酸钙和氢氧化镁，乙酸能和碳酸钙反应生成二氧化碳和水，说明其酸性比碳酸强，故D正确；
答案：B
名师点睛：酒精95与75的不同：两者的不同点比较明显，一般都是用途不同、浓度不同、消毒能力不同。酒精含量75%可以进行细菌消毒，而酒精含量95%用做擦拭紫外线灯。
考点6、考查乙酸乙酯的制备
例5．将1 mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是（ ）
A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成44 g乙酸乙酯 D．不可能生成90 g乙酸乙酯
解析：将1mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应，乙酸脱羟基，乙醇脱氢，化学方程式为：CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O；
A．从反应原理和化学方程式知：生成的乙酸乙酯中含有18O，选项A正确；B．从反应原理和化学方程式知：生成的水分子中不含有18O，选项B不正确；C．从反应原理和化学方程式知：产物乙酸乙酯中存在用18O标记的氧，所以乙酸乙酯的摩尔质量为90g/mol，反应为可逆反应，不能完全转化，若转化率为50%，则生成44 g乙酸乙酯，选项C正确；D．从反应原理和化学方程式知：产物乙酸乙酯中存在用18O标记的氧，所以乙酸乙酯的摩尔质量为90g/mol，反应为可逆反应，不能完全转化，不可能生成90 g乙酸乙酯，选项D正确；答案选B。
答案：B
名师点睛：本题考查了酯化反应的反应本质，难度不大，注意“酸脱羟基醇脱氢”是解题的关键。
随堂练习：
1．实验室用水浴加热不能完成的实验是（ ）
A．制备乙烯 B．银镜反应
C．乙酸乙酯的制备 D．苯的硝化反应
2．克伦特罗是一种平喘药，但被违法添加在饲料中，俗称“瘦肉精”，其结构简式如图。下列有关“瘦肉精”的说法正确的是( )
A．它的分子式为C12H17N2Cl2O
B．它含有氨基、氯原子、碳碳双键等官能团
C．1mol克伦特罗最多能和3 molH2发生加成反应
D．一定条件下它能发生水解反应、酯化反应、消去反应、氧化反应、加聚反应等
3．已知有如下转化关系：；则反应①、②、③的反应类型分别为（ ）
A．取代、加成、取代 B．取代、取代、加成
C．氧化、加成、加成 D．氧化、取代、取代
4．婴儿用的一次性尿片中有一层能吸水保水的物质，下列高分子中有可能被采用的是( )。
A．B．C．D．
5．下列说法错误的是( )
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙烷和乙烯的沸点和熔点高
C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为可逆反应
6．将一定质量的铜丝灼热后，立即插入到下列物质中，能使铜丝的质量比原来减小的是( )
A．CO B．稀 C．酒精 D．NaOH溶液
7．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是（ ）
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
8．下列有关有机物的说法不正确的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持反应生成硝基苯
B．用与发生酯化反应，生成的有机物为
C．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
D．戊烷的一溴取代物共有8种不含立体异构
9．抗癌药物“6-Azulenol”的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是（ ）
A．分子式为C12H18O2
B．分子中含有两种官能团，能发生加成、氧化、酯化反应
C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同
D．lmol该物质与足量的Na反应可产生22.4LH2 （标况下）
10．松油醇结构如图所示，下列有关松油醇的叙述正确的是( )
A．松油醇的分子式为
B．松油醇分子在核磁共振氢谱中有7个吸收峰
C．它属于芳香醇
D．松油醇能发生消去反应、还原反应、氧化反应、酯化反应
11．苹果醋是一种由苹果发酵而形成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果醋是一种常见的有机酸，其结构简式为。
(1)苹果醋中含有的官能团的名称是________、________。
(2)苹果醋的分子式为________。
(3)1mol苹果醋与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气________L。
(4)苹果醋可能发生的反应是________(填字母)。
A．与NaOH溶液反应
B．与紫色石蕊溶液作用
C．与乙酸在一定条件下酯化
D．与乙醇在一定条件下酯化
12．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：
(1)化合物C中的含氧官能团是_____。
(2)A→B的反应类型是______。
(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。
(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。
(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。
①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；
②能使FeCl3溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
，其中第二步反应的方程式为_____。
13．生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水_____。
(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为___。(不用写反应条件)
(3)下列属于乙醇的同系物的是___，属于乙醇的同分异构体的是____。(选填编号)
A． B． C．CH3CH2—O—CH2CH3
D．CH3OH E．CH3—O—CH3 F．HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能够发生氧化反应：
①乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化，反应的化学方程式为________。
②46g乙醇完全燃烧消耗___mol氧气。
③下列说法正确的是___(选填字母)。
A．乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应
B．实验室制乙烯时，温度控制在140℃
C．黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了
D．陈年的酒很香是因为乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应
14．实验室用氧化锌作催化剂、以乙二醇和碳酸氢钠为复合解聚剂常压下快速、彻底解聚聚对苯二甲酸乙二醇酯，同时回收对苯二甲酸和乙二醇。反应原理如下：
实验步骤如下：
步骤1：在题图1所示装置的四颈烧瓶内依次加入洗净的矿泉水瓶碎片、氧化锌、碳酸氢钠和乙二醇，缓慢搅拌，油浴加热至180 ℃，反应0.5 h。
步骤2：降下油浴，冷却至160 ℃，将搅拌回流装置改为图2所示的搅拌蒸馏装置，水泵减压，油浴加热蒸馏。
步骤3：蒸馏完毕，向四颈烧瓶内加入沸水，搅拌。维持温度在60 ℃左右，抽滤。
步骤4：将滤液转移至烧杯中加热煮沸后，趁热边搅拌边加入盐酸酸化至pH为1～2。用砂芯漏斗抽滤，洗涤滤饼数次直至洗涤滤液pH＝6，将滤饼摊开置于微波炉中微波干燥。
请回答下列问题：
(1) 步骤1中将矿泉水瓶剪成碎片的目的是______________________________。
(2) 步骤2中减压蒸馏的目的是____________________，蒸馏出的物质是________。
(3) 抽滤结束后停止抽滤正确的操作方法是________。若滤液有色，可采取的措施是________。
(4) 该实验中，不采用水浴加热的原因是________。
15．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识,某教师设计了如图所示装置(夹持装置等已省略),其实验操作为:先按图安装好装置,关闭活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热片刻,然后打开活塞a、b、c,通过控制活塞a和b,而有节奏(间歇性)地通入气体,即可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题:
（1）A中发生反应的化学方程式:__________________,B的作用:_____________;C中热水的作用:_____________________。
（2）M处发生反应的化学方程式为_________________。
（3）从M管中可观察到的现象:_______________,从中可认识到该实验过程中催化剂______(填“参加”或“不参加”)化学反应,还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的_____________。
（4）实验进行一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应__________(填“能”或“不能”)继续进行,其原因是_____________。
（5）验证乙醇氧化产物的化学方法是______________________。
答案解析
1．A【解析】乙醇在170℃时发生消去反应生成乙烯，以此来解答。B、C、D中均需要水浴加热，只有A中乙醇在170℃时发生消去反应生成乙烯，不能水浴加热完成， 故选：A。
2．C【解析】A、根据克伦特罗结构简式知它的分子式为C12H18N2Cl2O，错误；
B、根据克伦特罗结构简式知它含有苯环、氨基、氯原子、羟基等官能团，不含碳碳双键，错误；
C、该有机物含有1个苯环，1mol克伦特罗最多能和3 molH2发生加成反应，正确；
D、该有机物不含碳碳双键，不能发生加聚反应，错误；
3．C【解析】由题给转化关系可知，在一定条件下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，在铜做催化剂作用下，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，则反应①为氧化反应、反应②为加成反应、反应③为加成反应，故选C。
4．B【解析】一次性尿片中有一层能吸水保水的物质，根据相似相溶原理进行分析，一定有亲水的官能团。A. 属于卤代烃，无亲水基；
B. 分子中有—OH，可以与水分子间形成氢键，有可能采用；
C. 属于卤代烃，无亲水基；
D. 属于酯，酯基不是亲水基。
5．D【解析】A、乙醇是料酒的成分，乙酸是醋酸的成分，故说法正确；
B、乙醇、乙酸常温下都是液体，乙烷和乙烯都是气体，故说法正确；
C、有机物的燃烧属于氧化反应，故说法正确；
D、皂化反应：油脂在碱性条件下水解成高级脂肪酸盐和甘油，是彻底水解，不可逆的，故说法错误；
6．B【解析】铜丝灼烧成黑色，是由于生成了CuO，CuO与CO、酒精反应生成Cu，质量不变，与NaOH溶液不反应，质量增大；与稀反应生成硫酸铜，质量减小，故选：B。
7．B【解析】A、贝诺酯分子中只含两种含氧官能团，和，错误；
B、对乙酰氨基酚含有酚羟基能使FeCl3溶液显色，而乙酰水杨酸没有酚羟基，不能使FeCl3溶液显色，可以鉴别，正确；
C、只有-COOH（羧基）能与NaHCO3溶液反应，所以乙酰水杨酸能与NaHCO3溶液反应，对乙酰氨基酚不能，错误；
D、贝诺酯与足量NaOH溶液共热，两个酯基和均能水解，最终生成三种有机物，错误；
8．B【解析】A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持，是苯发生硝化反应的条件，可以反应生成硝基苯，故A正确；
B．用与发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，生成的有机物为，故B错误；
C．苯乙烯在合适条件下催化加氢，苯环和碳碳双键都能加氢，生成乙基环己烷，故C正确；
D．戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构，再进行一溴取代，正戊烷有3种一溴代物，异戊烷有4种一溴代物，新戊烷有1种一溴代物，故戊烷一溴取代物共有8种不含立体异构，故D正确；
故答案为B。
9．D【解析】A．该有机物分子中含有13个碳原子、18个H原子、3个O原子，故该有机物分子式为：C13H18O3，故A错误；
B．该有机物含有羧基、醇羟基、碳碳双键三种官能团，故B错误；
C．该有机物与溴水发生加成反应使溴水褪色，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不相同，故C错误；
D．羧基、羟基能与Na反应生成氢气，1mol 该有机物与足量Na反应生成1mol氢气，标况下生成氢气体积为22.4L，故D正确。
综上所述，答案为D。
10．D【解析】松油醇的分子式为，故A错误；
B.该物质结构不对称，与同一个C相连的H相同，则松油醇分子在核磁共振氢谱中有8个吸收峰，故B错误；
C.分子中不含苯环，则不属于芳香醇，故C错误；
D.含，能发生加成、氧化反应，含，能发生消去、酯化反应，故D正确；
故选：D。
11．羟基 羧基 C4H6O5 33.6 ABCD
【详解】
(1)苹果醋中含有的官能团的名称是羟基、羧基；
故答案为：羟基；羧基；
(2)苹果醋的分子式为C4H6O5；
故答案为：C4H6O5；
(3)−OH、−COOH均与Na反应生成氢气，则1mol苹果醋与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气为1.5mol×222.4L/mol=33.6L；
故答案为：33.6；
(4)A.含−COOH，与NaOH溶液反应，故A正确；
B. 含−COOH，具有酸性，与石蕊溶液作用，故B正确；
C. 含−OH，与乙酸在一定条件下酯化，故C正确；
D. 含−COOH，与乙醇在一定条件下酯化，故D正确；
故答案为：ABCD。
12．醚键、醛基 加成反应 保护羟基不被反应，并能最终复原 13 2+O22+2H2O
【详解】
(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；
(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者发生加成反应产生，所以A→B的反应类型是加成反应；
(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F，则F的结构简式为；
(4)B结构简式为，B与反应产生C：。经一系列反应最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；
(5)B结构简式为，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；
(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生，故反应流程为：；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：2+O22+2H2O。
13．小 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH D E 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 3 CD
【详解】
(1)乙醇是无色具有特殊香味的密度比水小液体；
(2)乙烯中含双键可和水发生加成反应生成乙醇，反应方程式为：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；
(3)结构相似，在组成上相差若干个CH2原子团的物质互称同系物，故乙醇的同系物有甲醇，合理选项是D；
分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，乙醇的同分异构体为甲醚，合理选项是E；
(4)①乙醇在铜作催化剂的条件下加热，可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O；
②46 g乙醇的物质的量n(C2H5OH)=46 g÷46 g/mol=1 mol，根据乙醇燃烧的方程式：C2H5OH+3O22CO2+3H2O，可知1 mol乙醇完全燃烧消耗3 mol氧气；
③A．乙醇含有羟基，能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；
B．实验室制乙烯时，温度控制在170℃，B错误；
C．黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸，乙酸具有酸性，于是酒就变酸了，C正确；
D．陈年的酒很香是由于乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应生成了具有特殊香味的乙酸乙酯，因此而具有香味，D正确；
故合理选项是CD。
14．增大接触面积，加快解聚速率，且有利于搅拌 降低蒸馏温度，防止引起副反应 乙二醇 拔下抽气泵与吸滤瓶间的橡皮管，再关闭抽气泵 加入活性炭脱色 水浴温度不能超过100 ℃
【详解】
(1) 为了增大接触面积，加快解聚速率，且有利于搅拌，步骤1中将矿泉水瓶剪成碎片；
(2)降低蒸馏温度，防止引起副反应，步骤2采用减压蒸馏的方法；蒸馏出的物质是乙二醇；
(3) 抽滤结束后停止抽滤时应拔下抽气泵与吸滤瓶间的橡皮管，再关闭抽气；若滤液有色，可加入活性炭脱色；
(4) 该实验中，温度超过100 ℃，而水浴温度不能超过100 ℃，不采用水浴加热。
15．2H2O22H2O+O2↑ 干燥O2 使D中乙醇变为蒸气进入M参加反应,用水浴加热使乙醇气流较平稳 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象 参加 温度 能 乙醇的催化氧化反应是放热反应,反应放出的热量能维持反应继续进行 实验结束后,卸下装置F中盛有少量蒸馏水的试管,从中取出少许溶液做银镜反应实验[也可使之与新制Cu(OH)2悬浊液反应],来证明乙醛的生成
【解析】（1）A中是过氧化氢在二氧化锰催化作用下生成水和氧气，反应的化学方程式为2H2O22H2O+O2↑；B是吸收氧气中的水蒸气，即干燥O2；C中热水的作用是使D中乙醇变为蒸气进入M参加反应,用水浴加热使乙醇气流较平稳；
（2）M处发生的反应是乙醇的催化氧化反应生成乙醛，反应的化学方程式为： 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ；
（3）铜丝做催化剂，和氧气反应生成氧化铜，和乙醇反应又生成铜，受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入空气而交替出现变黑，变红的现象；催化剂参加反应过程，催化作用需要一定的温度。
（4）因为乙醇的催化氧化反应是放热反应,反应放出的热量能维持反应继续进行。
（5）乙醇氧化为乙醛，依据醛基检验方法进行设计实验，也可以利用新制的氢氧化铜加热生成砖红色沉淀来判断化学反应，所以验证乙醇氧化产物的化学方法是实验结束后,卸下装置F中盛有少量蒸馏水的试管,从中取出少许溶液做银镜反应实验[也可使之与新制Cu(OH)2悬浊液反应],来证明乙醛的生成。
课后作业：
1.下列有关物质的性质与用途具有对应关系的是
A. 医用酒精能使蛋白质变性，可用于消毒杀菌
B. SiO2有很好的折光率，可以用来做半导体材料
C. 水玻璃易溶于水，可用于生产黏合剂和防火剂
D. 氯化铝是强电解质，可电解其水溶液获得金属铝
【答案】A
【解析】
【详解】A．因酒精能使蛋白质变性，则可用于消毒杀菌，故A正确；
B．SiO2有很好的折光率，可以用来做光导纤维，Si是半导体材料，故B错误；
C．水玻璃是矿物胶，具有粘合性，同时不燃烧，可用于生产黏合剂和防火剂，与水溶性无关，故C错误；
D．氯化铝是强电解质，但电解其水溶液只能生成氢气、氯气和氢氧化铝，故D错误；
答案为A。
2.有机化合物可能发生的化学反应有
①加成反应 ②氧化反应 ③取代反应 ④加聚反应
A ①③ B. ①②③④
C. ②③④ D. ①③④
【答案】B
【解析】
【分析】
该有机物含有碳碳双键、羟基、羧基、苯环，结合烯烃、醇、羧酸、苯的性质来解答。
【详解】①含有碳碳双键、苯环均可发生加成反应，故①选；
②含碳碳双键、羟基均可发生氧化反应，故②选；
③含羟基、羧基均可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故③选；
④含碳碳双键可发生加聚反应，故④选；
综上所述，①②③④均可以发生，B项正确；
答案选B。
3.如图是某有机分子的模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。下列对该物质的说法中不正确的是
A. 该物质的水溶液可除去水瓶胆中的水垢
B. 该物质是一种调味品的主要成分
C. 该物质能与乙醇发生酯化反应
D. 该物质是一种强酸
【答案】D
【解析】
【详解】由模型可知该物质是乙酸，是一种弱酸，
A. 乙酸的酸性强于碳酸的酸性，能除去水瓶胆中的水垢，A项正确；
B. 食醋是3%～5%的醋酸水溶液，B项正确；
C. 乙酸与乙醇可发生酯化反应生成乙酸乙酯，C项正确；
D. 乙酸是一种弱酸，D项错误；
答案选D。
4.制取乙酸乙酯的装置正确的是
A. B.
C. D.
【答案】A
【解析】
【详解】A. 由于乙醇与乙酸都易挥发，制备乙酸乙酯中含有乙醇与乙酸，通常用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，中和挥发出来的乙酸，使之转化为易溶于水的乙酸钠，溶解挥发出来的乙醇，并降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，故A正确；
B. 玻璃管插到饱和碳酸钠液面以下，会引起倒吸，故B错误；
C. 试管中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应，故C错误；
D. 试管中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应且玻璃管插入液面下，会引起倒吸，故D错误；
答案选A。
【点睛】制备乙酸乙酯时，由于乙醇与乙酸都易挥发，制备的乙酸乙酯中含有乙醇与乙酸，通常用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，中和挥发出来的乙酸，使之转化为易溶于水的乙酸钠，溶解挥发出来的乙醇，并降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，同时乙醇与乙酸均易溶于水，收集时需要注意防倒吸，导管口在液面以上，或者用球形干燥管等防倒吸装置。
5.下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是
A. B.
C. D.
【答案】D
【解析】
【详解】A．醛的官能团为-CHO，则HCHO为醛类物质，故A不选；
B．-OH与苯环直接相连的为酚，则为醇类，故B不选；
C．为酯类物质官能团为-COOC-，故C不选；
D．含-COOH，则CH3COOH为羧酸，故D选；
故选D。
6.下列物质中，能与醋酸发生反应的是 （ ）
①石蕊 ②乙醇 ③乙醛 ④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钙 ⑦氢氧化铜
A. ①③④⑤⑥⑦ B. ②③④⑤ C. ①②④⑤⑥⑦ D. 全部
【答案】C
【解析】
【详解】①乙酸显酸性，遇石蕊变红，故①选；
②乙醇和乙酸能发生酯化反应，故②选；
③乙醛和乙酸不反应，故③不选；
④金属铝与乙酸发生置换反应，故④选；
⑤氧化镁、⑥碳酸钙、⑦氢氧化铜都与乙酸发生复分解反应，故选；
故选C。
7.下列说法不正确的是
A. 制备乙酸乙酯时，向乙醇和冰醋酸中缓慢加入浓硫酸
B. 乙酸与Na反应比乙醇与Na反应剧烈，说明羧基H原子比羟基H原子活泼
C. 在水溶液里，乙酸分子中的—CH3 不可以电离出H＋
D. 等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需O2的质量相同
【答案】D
【解析】
【详解】A. 制备乙酸乙酯时，向乙醇和冰醋酸中慢慢加入浓硫酸并不断振荡试管，A项正确；
B. 乙酸和乙醇与钠反应的实质分别是钠与乙酸羧基氢和乙醇羟基氢的反应，反应越剧烈，其基团上的氢原子越活泼，B项正确；
C. 在水溶液里，只有乙酸分子中的—COOH才可以电离出H＋，电离方程式是CH3COOH⇌H＋＋CH3COO－，而分子中的—CH3不可以电离出H＋，C项正确；
D. 乙醇分子式为C2H6O，可写成C2H4·H2O，乙酸分子式为C2H4O2，可写成C2·2H2O，可知相等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧需O2的量，乙醇多于乙酸，D项错误；
答案选D。
【点睛】在水溶液中，乙醇羟基上的H原子不能电离，乙醇的水溶液呈中性，乙酸羧基上的H原子能电离出氢离子，乙酸的水溶液显酸性，因此乙酸与Na反应比乙醇与Na反应剧烈。
8.关于乙酸的下列叙述中正确的是
A. 乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇
B. 用CH3COOH溶解CaCO3的离子方程式为CaCO3＋2H＋===Ca2＋＋H2O＋CO2↑
C. 乙酸和乙醇混合，在加热条件下发生酯化反应制取乙酸乙酯
D. 用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3
【答案】A
【解析】
【详解】A. 乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇，A项正确；
B. CH3COOH属于弱酸，不能拆开，正确的离子方程式为CaCO3＋2CH3COOH===Ca2＋＋2CH3COO- + H2O＋CO2↑，B项错误；
C. 乙酸、乙醇与浓硫酸混合在加热条件下可制取乙酸乙酯，C项错误；
D. CH3COOH与Na2CO3溶液反应放出CO2气体，而CH3COOCH2CH3与Na2CO3溶液不反应，会出现分层，故能用Na2CO3溶液区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3，D项错误；
答案选A。
9.某饱和一元醇A(CnH2n＋1OH)8.6 g与乙酸反应，生成乙酸某酯11.6 g，还回收了1.2 g未反应的A，则A的相对分子质量最接近于
A. 98 B. 74 C. 112 D. 114
【答案】B
【解析】
【详解】假设参加反应的乙酸的物质的量为xmol，则生成水的物质的量也为xmol。根据质量守恒定律可知：m(A)＋m(乙酸)＝m(酯)＋m(水)，即8.6 g－1.2 g＋xmol×60 g∙mol－1＝11.6 g＋xmol×18 g·mol－1，解得：x＝0.1 mol，所以M(A)＝，B项正确；
答案选B。
10.某有机物的结构简式为，它在一定条件下可发生的反应为
①酯化反应 ②氧化反应 ③水解反应 ④取代反应
A. ②③④ B. ①②③
C. ①②③④ D. ③④
【答案】C
【解析】
【分析】
该有机物分子中含有羟基（—OH）、羧基（—COOH）、酯基（），结合醇、羧酸、酯的性质来分析解答。
【详解】①含羟基、羧基均可发生酯化反应，故①选；
②含羟基可发生氧化反应，故②选；
③含酯基可发生水解反应，故③选；
④羟基、羧基发生的酯化反应，酯基发生的水解反应均属于取代反应，故④选；
综上所述，①②③④均可以发生，C项正确；
答案选C。
11.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的酸是
A. C6 H13COOH B. C6 H5CH2COOH C. C7H15COOH D. C6H5COOH
【答案】D
【解析】
【详解】胆固醇和酸通过酯化反应生成酯，同时还生成1分子水，所以根据原子守恒可知酸中碳原子34－27＝7，氢原子是50＋2－46＝6，氧原子是2＋1－1＝2，分子式为C7H6O2，答案D符合题意。
故选D。
12.一定条件下，10 g化合物A(分子中含有一个羟基)与乙酸反应生成乙酸某酯11.85 g，并回收到未反应的化合物A 1.3 g，则A的相对分子质量为
A. 98 B. 116 C. 158 D. 278
【答案】B
【解析】
【详解】设化合物A为ROH，其摩尔质量为M，实际参加反应的A的质量为10 g-1.3 g=8.7 g，则反应的化学方程式可表示为
=，解得M=116 g/mol，故A的相对分子质量为116，故B正确。
13.能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、 、，四种物质鉴别出来的试剂是( )
A. H2O B. Na2CO3溶液
C. CCl4溶液 D. NaHSO4溶液
【答案】B
【解析】
【详解】其中CH3COOH、CH3CH2OH与水互溶，、不溶于水，前者密度小于水，而后者密度大于水。从而可知只需要水即可把后三者分开，另CH3COOH可与Na2CO3溶液产生气泡，故能一次区分四物质的试剂为Na2CO3溶液。答案选B。
14.乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是
①乙酸的电离，是①键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr，是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→，是①②键断裂
A. ①②③ B. ①②③④ C. ②③④ D. ①③④
【答案】B
【解析】
【详解】①乙酸属于一元弱酸，其电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+，即①键（O—H键）断裂；
②酯化反应遵循规律“酸脱羟基”，故乙酸与乙醇发生酯化反应时②键断裂；
③由题给方程式知溴原子取代了甲基上的氢原子，③键断裂；
④生成乙酸酐同时生成H2O，必为一个分子脱去氢原子，另一分子脱去—OH，故①②键同时断裂。
综上所述，B项正确。
15.可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：
(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是______。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_____________________。
(3)实验中加热试管a的目的是：
①_____________________________________________________；
②______________________________________________________。
a中反应的化学方程式：__________________________________。
(4)球形干燥管c的作用是_________________________________， b烧杯中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_____________________。
(5)若反应前向b中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后b中的现象是_____________。
【答案】 (1). 先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2 mL浓硫酸 (2). 在试管中加入几片沸石(或碎瓷片) (3). 加快反应速率 (4). 及时将产物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯产率 (5). CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O (6). 冷凝和防止倒吸 (7). 吸收蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度 (8). 出现分层现象，下层红色变浅，上层是透明的油状液体
【解析】
【分析】
(1)根据浓硫酸稀释的原理，确定添加顺序；
(2)液体加热要加碎瓷片，防止暴沸；
(3)实验中加热试管的目的是提供能量；
(4)从产物的收集、分离与提纯角度分析；
(5)根据碳酸钠与乙酸的反应以及乙酸乙酯的密度进行解答。
【详解】(1)为防止酸液飞溅，先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2 mL浓硫酸；故答案为：先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2 mL浓硫酸；
(2)为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石(或碎瓷片)；故答案为：在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)；
(3)加热试管可提高反应效率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率；a中反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；故答案为：加快反应速率；及时将产物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯产率；CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；
(4)由于乙醇与乙酸都易挥发，制备的乙酸乙酯中含有乙醇与乙酸，通常用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，中和挥发出来的乙酸，使之转化为易溶于水的乙酸钠，溶解挥发出来的乙醇，并降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，由于乙醇与乙酸均易溶于水，因此用Na2CO3溶液吸收产物时应意防止倒吸；故答案为：冷凝和防止倒吸；吸收蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度；
(5)开始反应前b中存在Na2CO3，所以滴入酚酞溶液呈红色，而反应结束后产物中除乙酸乙酯外，还有伴随蒸出的乙醇和乙酸，少量的乙酸中和掉b中的OH－，从而使红色变浅，并且生成的乙酸乙酯不溶于水，密度比水小，所以出现分层现象；故答案为：出现分层现象，下层红色变浅，上层是透明的油状液体。
16.取0.92 g由C、H、O三种元素组成的有机物A，在足量氧气中完全燃烧，若将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰质量增加2.84 g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸质量增加1.08 g；已知：A的蒸气对氢气的相对密度为23。
（1）A的分子式是_____；
（2）A的1H核磁共振谱图如图所示，写出其结构简式：_____；它的一种同分异构体的结构简式为_____。
【答案】 (1). C2H6O (2). CH3CH2OH (3). CH3OCH3
【解析】
【详解】生成水的物质的量为＝0.06mol，生成二氧化碳的物质的量为＝0.04mol，A的蒸气对氢气的相对密度为23，则A的相对分子质量为23×2＝46，A的物质的量为＝0.02mol，
（1）A中含C原子数为004mol/0.02mol＝2，含H原子数为0.06mol*2/0.02mol＝6，含O原子数为(46-122-6)/16＝1，则分子式为C2H6O，故答案为C2H6O；
（2）A的1H核磁共振谱图中含3种H，其结构简式为CH3CH2OH；它的一种同分异构体的结构简式为CH3OCH3，故答案为CH3CH2OH；CH3OCH3。
【点睛】本题考查有机物分子式的确定，侧重于学生分析能力和计算能力的考查，注意根据相对分子质量确定氧原子个数，计算二氧化碳、水的物质的量、质量可计算O的质量，进而计算有机物实验式。
17.有机物A(C6H12O2)具有果香味，可用作食品加香剂，还可用作天然和合成树脂的溶剂。
已知：① D、E具有相同官能团，E的相对分子质量比D大；
② E分子含有支链；
③ F是可以使溴的四氯化碳溶液褪色的烃。
(1) B的化学名称为____________；D的结构简式_____________。
(2) C、F分子中所含的官能团的名称分别是___________、______________。
(3) 写出有机物B生成C的化学反应方程式：___________________；反应类型是________。
(4) 写出有机物B与E反应生成A的化学反应方程式：_______________________；反应类型是________。
(5) E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构) ，并写出任意一种符合条件的同分异构体结构简式__________________。
①能与Na反应； ②能发生银镜反应。
【答案】 (1). 乙醇 (2). CH3COOH (3). 醛基 (4). 碳碳双键 (5). 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO+2H2O (6). 氧化反应 (7). CH3CH(CH3)COOH+CH3CH2OHCH3CH(CH3)COOCH2CH3+H2O (8). 酯化反应(或取代反应) (9). 5 (10). HOCH2CH2CH2CHO
【解析】
【分析】
有机物A(C6H12O2)具有果香味，可用作食品加香剂，则A为酯，B和E发生酯化反应生成A，则B和E为醇和酸，B能够发生氧化反应生成C，C能够继续发生氧化反应生成D，则B为醇，D为酸；D、E具有相同官能团，E的相对分子质量比D大，则E中含有四个碳原子，B中含有2个碳原子，E分子含有支链，因此B为乙醇，E为(CH3)2CHCOOH，则A为(CH3)2CHCOOCH2CH3，C为乙醛，D为乙酸；乙醇在浓硫酸存在时发生脱水反应生成F，F是可以使溴的四氯化碳溶液褪色的烃，则F为乙烯，据此分析解答。
【详解】根据上述分析，A为(CH3)2CHCOOCH2CH3，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，E为(CH3)2CHCOOH，F为乙烯。
(1) B为乙醇；D为乙酸，结构简式为CH3COOH，故答案为乙醇；CH3COOH；
(2) C为乙醛，F为乙烯，所含的官能团分别是醛基、碳碳双键，故答案为醛基；碳碳双键；
(3) 有机物B生成C的化学反应方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO+2H2O，该反应属于氧化反应，故答案为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO+2H2O；氧化反应；
(4) 有机物B与E反应生成A的化学反应方程式CH3CH(CH3)COOH+CH3CH2OHCH3CH(CH3)COOCH2CH3+H2O，该反应为酯化反应，也是取代反应，故答案为CH3CH(CH3)COOH+CH3CH2OHCH3CH(CH3)COOCH2CH3+H2O；酯化反应或取代反应；
(5) E为(CH3)2CHCOOH，E的同分异构体中能同时满足下列条件：①能与Na反应，说明结构中含有羟基或羧基；②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，因此E的同分异构体中含有醛基和羟基，除去醛基，还有3个碳原子，满足条件的有：醛基连接在1号碳原子上，羟基有3种连接方式；醛基连接在2号碳原子上，羟基有2种连接方式，共5种同分异构体，如HOCH2CH2CH2CHO、CH3CHOHCH2CHO等，故答案为5；HOCH2CH2CH2CHO(或CH3CHOHCH2CHO等)。
18.工业中很多重要的原料都是来源于石油化工，回答下列问题
（1）C的结构简式为________。
（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为_____________。
（3）③④反应的反应类型分别为_____________、___________。
（4）写出下列反应方程式
①反应①的化学方程式____________；
②反应②的化学方程式_________________；
③反应⑤的化学方程式____________。
（5）丙烯酸（CH2 = CH — COOH）可能发生的反应有_______________（填序号）
A 加成反应 B 取代反应 C 加聚反应 D 中和反应 E 氧化反应
（6）丙烯分子中最多有______个原子共面
【答案】 (1). CH3COOH (2). 羧基 (3). 氧化反应 (4). 加聚反应 (5). +HNO3+H2O (6). CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH (7). CH2=CH－COOH＋CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3＋H2O (8). ABCDE (9). 7
【解析】
【分析】
分析流程图，B被高锰酸钾氧化得到C，B和C可得到乙酸乙酯，则B为乙醇，C为乙酸，所以A为乙烯，。
【详解】（1）C为乙酸，其结构简式为CH3COOH；
（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为羧基（-COOH）；
（3）反应③为氧化反应，反应④为加聚反应；
（4）反应①为苯的硝化反应，其化学方程式为+HNO3+H2O；
反应②为乙烯水化法制备乙醇，方程式为CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH；
反应⑤为乙醇和丙烯酸的酯化反应，方程式为CH2=CH－COOH＋CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3＋H2O；
（5）丙烯酸中的官能团有碳碳双键和羧基，所以可能发生的反应有加成、取代（酯化）、加聚、中和、氧化，故答案为ABCDE；
（6）丙烯分子的结构为其中，碳碳双键上的两个碳、三个氢和甲基上的一个碳为一个平面，当甲基的角度合适时，甲基上的一个氢会在该平面内，所以最多有7个原子共平面。
19.有机物A~F的转化关系如下图所示。已知A在标准状况下的密度为1.25g•L—1，D能发生银镜反应，F是难溶于水且有芳香气味的油状液体。
请回答：
（1）A中官能团名称为________。
（2）C→D的反应类型是_________。
（3）A和E一定条件下也可生成F的化学方程式是_______。
（4）下列说法正确的是______。
A．A和B都能使酸性KMnO4褪色
B．D和E能用新制氢氧化铜悬浊液检验
C．可以用饱和碳酸钠溶液除去C、E和F混合物中的C、E
D．推测有机物F可能易溶于乙醇
【答案】 (1). 碳碳双键 (2). 氧化反应 (3). CH2＝CH2+CH3COOH→CH3COOCH2CH3 (4). B、C、D
【解析】
【分析】
D能发生银镜反应，F是难溶于水且有芳香气味的油状液体，可知C为醇，E为羧酸，结合F的分子式为C4H8O2可知C为CH3CH2OH、D为CH3CHO、E为CH3COOH、F为CH3COOCH2CH3；A在标准状况下的密度为1.25g•L—1，则A的摩尔质量为1.25g•L—1×22.4L/mol=28g/mol，可知A为CH2=CH2，B为CH3CH2Cl，B→C发生的是卤代烃的碱性水解，据此分析解题。
【详解】D能发生银镜反应，F是难溶于水且有芳香气味的油状液体，可知C为醇，E为羧酸，结合F的分子式为C4H8O2可知C为CH3CH2OH、D为CH3CHO、E为CH3COOH、F为CH3COOCH2CH3；A在标准状况下的密度为1.25g•L—1，则A的摩尔质量为1.25g•L—1×22.4L/mol=28g/mol，可知A为CH2=CH2，B为CH3CH2Cl，B→C发生的是卤代烃的碱性水解；
(1)A为CH2=CH2，含有的官能团名称为碳碳双键；
(2)CH3CH2OH→CH3CHO发生的是醇的催化氧化，反应类型是氧化反应；
(3)CH2=CH2和CH3COOH一定条件下发生加成反应可生成CH3COOCH2CH3，反应的化学方程式是CH2＝CH2+CH3COOH→CH3COOCH2CH3；
(4)A．A为乙烯，分子结构中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4褪色，而B为氯乙烷，不含碳碳双键，不能使酸性KMnO4褪色，故A错误；
B．D为乙醛，和新制氢氧化铜悬浊液混合加热生成砖红色沉淀，而E为乙酸，能溶解新制氢氧化铜悬浊液，得到澄清的溶液，能鉴别，故B正确；
C．乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇，可以加入饱和碳酸钠溶液，振荡、静置后分液，上层为乙酸乙酯，故C正确；
D．乙醇是良好的有机溶剂，乙酸乙酯易溶于乙醇，故D正确；
故答案B、C、D。
【点睛】常见的反应条件与反应类型有：①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)。⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。
20.已知丁酸跟乙酸具有相似的化学性质，丁醇跟乙醇具有相似的化学性质：CH3CH2CH2CH2OH丁醇 CH3CH2CH2COOH丁酸
试回答下列问题：
(1)分别写出丁醇、丁酸与Na反应的化学方程式：
丁醇＋钠：___________________________________；
丁酸＋钠：________________________________________。
预计上述化学反应的速率：v(丁醇)________v(丁酸)(填“＞”或“＜”)。
(2)写出丁酸与丁醇的酯化反应，并注明反应条件________________________________。
(3)写出丁醇在Ag催化下与O2的反应______________________。
(4)判定丁醇能否直接被氧化为丁酸。若能，指出所用氧化剂是什么________(若不能，此空不填)；若不能，请说明理由____________________(若能，此空不填)。
【答案】 (1). 2CH3CH2CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2CH2ONa＋H2↑ (2). 2CH3CH2CH2COOH＋2Na―→2CH3CH2CH2COONa＋H2↑ (3). ＜ (4). CH3CH2CH2COOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3＋H2O (5). 2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O (6). 酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液
【解析】
【分析】
(1)丁醇含有羟基，丁酸含有羧基，都可与钠反应生成氢气，其中羧基氢较活泼，与钠反应更剧烈；
(2)丁酸与丁醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成丁酸丁酯和水；
(3)丁醇在Ag催化下与O2反应生成丁醛和水；
(4)丁醇与强氧化剂如酸性高锰酸钾等反应，可被氧化生成丁酸。
【详解】(1)丁醇含有羟基，丁酸含有羧基，都可与钠反应生成氢气，其中羧基氢较活泼，与钠反应更剧烈，反应方程式分别为2CH3CH2CH2CH2OH＋2Na→2CH3CH2CH2CH2ONa＋H2↑；2CH3CH2CH2COOH＋2Na→2CH3CH2CH2COONa＋H2↑；故答案为：2CH3CH2CH2CH2OH＋2Na→2CH3CH2CH2CH2ONa＋H2↑；2CH3CH2CH2COOH＋2Na→2CH3CH2CH2COONa＋H2↑；＜；
(2)丁酸与丁醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成丁酸丁酯和水，反应的方程式为CH3CH2CH2COOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3＋H2O；故答案为：CH3CH2CH2COOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3＋H2O；
(3)丁醇在Ag催化下与O2反应生成丁醛和水，反应的方程式为2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O；故答案为：2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O；
(4)丁醇与强氧化剂如酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液等反应，可被氧化生成丁酸；故答案为：酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液。
【点睛】乙醇可被强氧化剂如酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化生成乙酸，这是学生们的易忘点。
9 乙醇与乙酸
【知识导图】
【重难点精讲】
一、官能团与有机化合物的分类
1．烃的衍生物
(1)概念：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
(2)常见烃的衍生物：如CH3Cl、CH3CH2OH、、CH3COOH等。烃的衍生物并不一定是由烃经取代反应而成，如CH3CH2Cl可以由乙烯与HCl加成而得。
2．官能团：决定有机化合物化学特性的原子或原子团。
3．有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
乙烯H2C===CH2
炔烃
芳香烃
卤代烃
醇
醛
羧酸
酯
4．认识有机化合物的一般思路
(1)认识一种有机物，可先从结构入手，分析其碳骨架和官能团，了解它所属的有机物类别；再结合这类有机物的一般性质，推测该有机物可能具有的性质，并通过实验进行验证；在此基础上进一步了解该有机物的用途。
(2)还可以根据有机物发生的化学反应，了解其在有机物转化(有机合成)中的作用。
(3)与认识无机物类似，认识有机物也体现了“结构决定性质”的观念。各类有机物在结构和性质上具有的明显规律性，有助于我们更好地认识有机物。
二、乙醇
1、乙醇的结构
乙醇的分子结构可以看成是乙烷分子（CH3CH3）中的氢原子被-OH取代的产物，也可以看成是水分子（H—OH）中的氢原子被乙基（—CH2CH3）取代后的产物。其分子式为C2H6O，结构式为，结构简式为CH3CH2OH或C2H5OH。乙醇分子中含有-OH原子团，这个原子团叫羟基，它决定着乙醇的化学性质。
羟基与氢氧根的比较
羟基（-OH）
氢氧根（OH-）
电子式
电荷数
不显电性
带一个单位负电荷
存在形式
不能独立存在
能独立存在于溶液和离子化合物中
稳定性
不稳定
稳定
相同点
组成元素相同
2、乙醇的性质
1）乙醇的物理性质
乙醇俗称酒精，是无色透明、有特殊香味、易挥发的液体，密度比水小，沸点为78.5℃，能与水以任意比互溶，可溶解多种无机物和有机物，是良好的有机溶剂。
注：①通过生活中酒类的浓度可以证明乙醇能与水以任意比互溶。
生活中酒类的浓度
酒类
啤酒
葡萄酒
黄酒
白酒
医用酒精
工业酒精
无水酒精
浓度
3-5%
6-20%
8-15%
50-70%
75%
95%
99.5%
②由工业酒精制无水酒精的方法：先在工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏制得无水酒精。
③通常用无水CuSO4（白色）检验是否含有水。
CuSO4+5H2O= CuSO4·5H2O
（白色） （蓝色）
2）乙醇的化学性质
（1）乙醇与钠的反应
反应方程式：2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
实验现象：金属钠沉于无水乙醇底部，在钠表面有无色气泡产生，最终钠粒消失，溶液为无色透明。收集产生的气体，移近酒精灯火焰，有爆鸣声。
反应原理：该反应中，金属钠置换了羟基上的氢（即断氧氢键），说明-OH上的氢原子比较活泼。
注：a.钠的密度（0.97g/cm3）小于水而大于乙醇，所以钠浮于水面而沉于乙醇底部。
b.钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈，说明乙醇羟基中的H不如水中的H活泼，乙醇比水更难电离，所以乙醇无酸性，是非电解质。
c.产物C2H5ONa遇水会强烈水解，生成强碱NaOH。
d.该反应为置换反应。
e.乙醇与活泼金属（K、Mg、Al、Ca等）也能发生类似反应，置换出H2，如：2C2H5OH+Mg→(C2H5O)2Mg+H2↑。
f.实验室中，常用乙醇销毁散落的钠的小颗粒，不用水。
g.1 mol乙醇与足量钠反应，产生0.5 mol H2，该关系可延伸为1 mol羟基(—OH)跟足量钠反应产生0.5 mol H2。
钠分别与水、乙醇反应的比较
钠与水的反应
钠与乙醇的反应
钠的现象
钠粒熔为闪亮的小球，快速浮游于水面，并迅速消失
钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失
声的现象
有嘶嘶的声音
无任何声音
气的现象
有无色无味气体生成
有无色无味气体生成
实验结论
钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气。2Na+2H2O=2NaOH+H2↑，水分子中氢原子相对较活泼
钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气。2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑，乙醇羟基中的氢原子相对不活泼
反应实质
置换反应，水分子中的氢原子被置换
置换反应，乙醇中羟基上的氢原子被置换
（2）乙醇的氧化反应
①乙醇的燃烧
乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，产生大量的热。
C2H6O+3O2 2CO2＋3H2O
②乙醇的催化氧化
A.实验步骤：向一支试管中加入3～5 mL乙醇，取一根10～15 cm长的铜丝，下端绕成螺旋状，在酒精灯上烧至红热，插入乙醇中，反复几次，观察反应的现象，小心闻试管中液体的气味(如下图)。
B.实验现象：灼烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色，插入无水乙醇中后又变为红色。几次实验重复之后，试管内的液体有刺激性气味。
反应原理：
以上两个方程式合并得：2C2H5OH+ O22CH3CHO+2H2O
C.实验结论：①铜在反应中起催化剂的作用，②乙醇被氧化成乙醛。
D.注事项：该反应进行时羟基上去一个氢，与羟基相连的碳原子上去一个氢，脱下的两个氢与CuO中的氧原子结合生成水，即反应断裂的是O-H键和C-H键。
③乙醇被KMnO4或者 K2Cr2O7氧化
A.乙醇能使酸性KMnO4 溶液褪色：
5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4=2K2SO4+4MnSO4+5CH3COOH+11H2O
B.交通警察检查司机是否酒后驾车就用含有橙色的酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）仪器，当其遇到乙醇时橙色变为绿色，由此反应可以判定司机是否是酒后驾车。其中发生的化学反应方程式为：
2K2Cr2O7+3CH3CH2OH +8H2SO4=2Cr2(SO4)3+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O
橙色 绿色
3、乙醇的用途和安全问题
A.乙醇的用途：作燃料、有机溶剂、消毒剂（医用75%的酒精）、酿酒、化工原料等。
B.酒也给我们带来了不少危害，很多不法分子利用酒精的溶解性制造假酒；由于饮酒造成的交通事故屡见不鲜。化学带给我们的不仅仅是利或弊，关键是正确看待，科学合理利用。
4、乙醇的制法
三、乙酸
1、乙酸的结构
注意：a.是一个整体，具备特有的性质;b.羧酸的结构特征：烃基直接和羧基相连接的化合物。
2、乙酸的性质
1）乙酸的物理性质
乙酸是食醋的主要成分，普通的食醋中含3%～5%（质量分数）的乙酸。乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃；当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结成像冰一样的晶体，因此纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水、乙醇、四氯化碳等溶剂。
2）乙酸的化学性质
（1）具有酸的通性
乙酸在水中可以电离：CH3COOHCH3COO-+H+，为弱酸，酸性比HCl、H2SO4、HNO3等弱，比H2CO3、HClO强，具有酸的通性：
①使酸碱指示剂变色
②与活泼金属反应：2CH3COOH+Zn→(CH3COO)2Zn+H2↑
③与碱性氧化物反应：CaO+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O
④与碱反应：2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O (CH3COO)2Cu易溶于水
⑤与盐反应：2CH3COOH+CO32-→2CH3COO－+CO2↑+H2O
（2）酯化反应
①酯化反应的定义：酸与醇反应生成酯和水。
②酯化反应的特点：
③反应原理（以乙酸乙酯的生成为例）：
注意：在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，其他部分结合生成乙酸乙酯，所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。
生成乙酸乙酯的反应
③实验：在大试管中加入2mL无水乙醇，然后边振荡试管边加入2mL浓硫酸和3mL冰醋酸，然后用酒精灯外焰加热，使产生的蒸气通入到小试管内饱和碳酸钠溶液的液面上。
【实验现象】液面上有无色透明、不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味。
注意事项：①浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂；此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡的时间，以及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
②注意配制混合溶液时试剂的加入顺序，化学药品加入试管中时一定注意不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅。通常做法是：乙醇→浓硫酸→乙酸（当然有时会先将乙醇和乙酸混合，再加浓硫酸）。
③弯导管起冷凝回流作用，导气管在小试管内的位置（与碳酸钠溶液的关系）：液面上，防止倒吸事故的发生。
④饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面：一是中和挥发出的乙酸，生成可溶于水的醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；二是溶解挥发出的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层。
⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。
⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。
⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。
⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。
3、羧酸羟基、水羟基、醇羟基的性质比较
羟基类型
CH3CO-O-H
H-O-H
CH3CH2-O-H
跟钾、钙、钠反应状况
特快速反应
快速反应
缓慢反应
跟锌、铁反应状况
较快反应
常温下不反应
不反应
跟氢氧化钠反应状况
快速反应
不反应
不反应
跟碳酸氢钠反应状况
快速反应
不反应
不反应
跟酸碱指示剂反应状况
快速反应
不反应
不反应
结论：羟基的活泼性关系：羧酸（-OH）＞水（-OH）＞醇（-OH）
4、乙酸以及其酯的重要用途
乙酸是重要的调味品，工业生产中用来合成大量的酯类物质和其他重要化工产品。主要用于醋酸乙酯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等，也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料，在药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途。食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂，用于调饮料、罐头等。
乙酸乙酯主要用来做油漆、指甲油的溶剂，生活中也将其作为香精加入到食品和饮料中。
5．酯类
1)酯的定义:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，其结构简式为，其中R′为烃基，官能团为。
2)物理性质:酯类物质一般难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。
3)酯的命名:酯的命名主要看形成酯的羧酸和醇。由于酯化反应的原理是羧酸脱羟基醇脱氢，所以酯基左侧连接脱了羟基的羧酸的剩余部分，酯基右侧连接脱了氢的醇的剩余部分，然后依据形成的物质可以命名为某酸某酯。例如：甲酸和乙醇生成的酯叫做甲酸乙酯。
4)酯的用途：(1)用作香料，如作饮料、香水等中的香料。(2)作溶剂，如作指甲油、胶水的溶剂等。
5)酯的代表物——乙酸乙酯
(1)组成和结构
分子式
结构简式
官能团
C4H8O2
CH3COOCH2CH3或CH3COOC2H5
酯基()
(2)物理性质
乙酸乙酯通常为无色、有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。存在于水果、花草中,可作食品的香料和溶剂。
(3)化学性质
在酸性或碱性条件下均可发生水解反应。
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa++C2H5OH(完全)
【典题精练】
考点1、考查官能团与有机化合物的分类
例1．下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是
A． B．
C． D．
【解析】A．醛的官能团为-CHO，则HCHO为醛类物质，故A不选；B．-OH与苯环直接相连的为酚，则为醇类，故B不选；C．为酯类物质官能团为-COOC-，故C不选；D．含-COOH，则CH3COOH为羧酸，故D选；故选D。
【答案】D
名师点睛：本题的易错点为C选项，误认为有醛基的物质就是醛，其实含有醛基的物质有：甲酸及其盐、甲酸酯和还原糖等。
考点2、考查乙醇、乙酸的结构
例2．下列关于乙醇、乙酸的结构说法中，正确的是( )
A．乙酸的分子式为CH3COOH
B．都含有羧基
C．乙醇、乙酸互为同分异构体
D．乙醇和乙酸分子都是烃的衍生物
解析：A、所给的为乙酸的结构简式，并非分子式，故A错误；B. 乙醇的官能团是羟基，故B错误；C、乙醇和乙酸分子式不同，不能互为同分异构体，故C错；D.从结构上说，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物，而乙醇和乙酸分子可以看作是乙烷和甲烷分子中的氢原子分别被羟基和羧基所取代的有机物，都是烃的衍生物，故D正确。
答案：D
名师点睛：本题易错点为A，很多同学在学有机化学知识时容易将结构简式当作分子式来用。
考点3、考查乙醇、乙酸的物理性质
例3.下列关于乙醇和乙酸的说法中，不正确的是( )
A．乙酸易溶于水和乙醇，其水溶液能导电
B．无水乙酸又称为冰醋酸，它是纯净物
C．由于乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．乙醇密度比水小，将乙醇加入水中，充分振荡后分层，上层为乙醇
解析：A.乙酸的物理性质易溶于水和乙醇，乙酸是弱酸，其水溶液能导电，故A正确；B．无水乙酸在0℃下像水一样会结冰，无水乙酸又称为冰醋酸，属于纯净物，故B正确；C．乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒。故C正确；D．乙醇密度比水小，与水互溶，将乙醇加入水中，充分振荡后不分层，故D错误；
答案：D
名师点睛：本题易错点为D，同学只注意到乙醇密度比水小和乙醇是有机溶剂，就认为会分层。
考点4、考查乙醇、乙酸的化学性质
例4.下列关于乙醇和乙酸的性质说法中，正确的是
A．乙醇和乙酸制乙酸甲酯属于加成反应
B．乙醇和乙酸均能使紫色石蕊试液变红
C．相同条件下与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢
D．乙醇和乙酸使酸性KMnO4溶液褪色
解析：A．乙醇和乙酸制乙酸甲酯属于取代反应，故A错误；B、乙醇不能使紫色石蕊溶液变红色，故B错误；C．羧酸中的羟基氢活泼性强于醇中的羟基氢，相同条件下与金属钠反应的速率，乙醇比乙酸慢故C错误；D．乙醇具有还原性，能被高锰酸钾氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，但乙酸不能使酸性KMnO4溶液褪色，，故D正确；
答案：C
名师点睛：和金属钠反应生成氢气的速率的快慢体现了羟基上的氢原子的活性。羟基上的氢原子越活泼，和钠反应的速率就越快。酸中的羟基上的氢原子的活性比水中的大，水中的比醇中的大。如果都是酸，则酸性越强，羟基氢的活性就越强。如苯酚和乙酸相比，乙酸的酸性强于苯酚，所以乙酸分子中的羟基上的氢原子（羧基也可以看做是由羟基和羰基连接而成）的活性就强于苯酚中的羟基上的氢原子的活性。
考点5、考查乙醇、乙酸的用途
例5．乙酸和乙醇是生活中常见的两种有机物，下列关于乙醇和乙醇的说法不正确的是
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的成分
B．酒精能使蛋白质变性，医疗上常用95%酒精作消毒剂
C．由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分
D．乙酸能消除水壶内的水垢，说明其酸性比碳酸强
解析：A、乙醇和乙酸是厨房常用调味品料酒和醋的主要成分，故A正确；B、酒精能使蛋白质变性，医疗上常用75%酒精作消毒剂，故B错误；C．乙醇是一种重要的有机溶剂，能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分，故C正确；D. 水垢的成分是碳酸钙和氢氧化镁，乙酸能和碳酸钙反应生成二氧化碳和水，说明其酸性比碳酸强，故D正确；
答案：B
名师点睛：酒精95与75的不同：两者的不同点比较明显，一般都是用途不同、浓度不同、消毒能力不同。酒精含量75%可以进行细菌消毒，而酒精含量95%用做擦拭紫外线灯。
考点6、考查乙酸乙酯的制备
例5．将1 mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是（ ）
A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成44 g乙酸乙酯 D．不可能生成90 g乙酸乙酯
解析：将1mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应，乙酸脱羟基，乙醇脱氢，化学方程式为：CH3COOH+H18OCH2CH3CH3CO18OCH2CH3+H2O；
A．从反应原理和化学方程式知：生成的乙酸乙酯中含有18O，选项A正确；B．从反应原理和化学方程式知：生成的水分子中不含有18O，选项B不正确；C．从反应原理和化学方程式知：产物乙酸乙酯中存在用18O标记的氧，所以乙酸乙酯的摩尔质量为90g/mol，反应为可逆反应，不能完全转化，若转化率为50%，则生成44 g乙酸乙酯，选项C正确；D．从反应原理和化学方程式知：产物乙酸乙酯中存在用18O标记的氧，所以乙酸乙酯的摩尔质量为90g/mol，反应为可逆反应，不能完全转化，不可能生成90 g乙酸乙酯，选项D正确；答案选B。
答案：B
名师点睛：本题考查了酯化反应的反应本质，难度不大，注意“酸脱羟基醇脱氢”是解题的关键。
随堂练习：
1．实验室用水浴加热不能完成的实验是（ ）
A．制备乙烯 B．银镜反应
C．乙酸乙酯的制备 D．苯的硝化反应
2．克伦特罗是一种平喘药，但被违法添加在饲料中，俗称“瘦肉精”，其结构简式如图。下列有关“瘦肉精”的说法正确的是( )
A．它的分子式为C12H17N2Cl2O
B．它含有氨基、氯原子、碳碳双键等官能团
C．1mol克伦特罗最多能和3 molH2发生加成反应
D．一定条件下它能发生水解反应、酯化反应、消去反应、氧化反应、加聚反应等
3．已知有如下转化关系：；则反应①、②、③的反应类型分别为（ ）
A．取代、加成、取代 B．取代、取代、加成
C．氧化、加成、加成 D．氧化、取代、取代
4．婴儿用的一次性尿片中有一层能吸水保水的物质，下列高分子中有可能被采用的是( )。
A．B．C．D．
5．下列说法错误的是( )
A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比乙烷和乙烯的沸点和熔点高
C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为可逆反应
6．将一定质量的铜丝灼热后，立即插入到下列物质中，能使铜丝的质量比原来减小的是( )
A．CO B．稀 C．酒精 D．NaOH溶液
7．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是（ ）
A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D．贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
8．下列有关有机物的说法不正确的是( )
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持反应生成硝基苯
B．用与发生酯化反应，生成的有机物为
C．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
D．戊烷的一溴取代物共有8种不含立体异构
9．抗癌药物“6-Azulenol”的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是（ ）
A．分子式为C12H18O2
B．分子中含有两种官能团，能发生加成、氧化、酯化反应
C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同
D．lmol该物质与足量的Na反应可产生22.4LH2 （标况下）
10．松油醇结构如图所示，下列有关松油醇的叙述正确的是( )
A．松油醇的分子式为
B．松油醇分子在核磁共振氢谱中有7个吸收峰
C．它属于芳香醇
D．松油醇能发生消去反应、还原反应、氧化反应、酯化反应
11．苹果醋是一种由苹果发酵而形成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。苹果醋是一种常见的有机酸，其结构简式为。
(1)苹果醋中含有的官能团的名称是________、________。
(2)苹果醋的分子式为________。
(3)1mol苹果醋与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气________L。
(4)苹果醋可能发生的反应是________(填字母)。
A．与NaOH溶液反应
B．与紫色石蕊溶液作用
C．与乙酸在一定条件下酯化
D．与乙醇在一定条件下酯化
12．G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体，其制备路线如图：
(1)化合物C中的含氧官能团是_____。
(2)A→B的反应类型是______。
(3)化合物F的分子式为C14H21NO3，写出F的结构简式______。
(4)从整个制备路线可知，反应B→C的目的是______。
(5)同时满足下列条件的B的同分异构体共有_______种。
①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应；
②能使FeCl3溶液显紫色
(6)根据已有知识并结合相关信息，完成以、CH3NO2为原料制备的合成路线图____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
，其中第二步反应的方程式为_____。
13．生活中的有机物种类丰富，在衣食住行等多方面应用广泛，其中乙醇是比较常见的有机物。
(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水_____。
(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为___。(不用写反应条件)
(3)下列属于乙醇的同系物的是___，属于乙醇的同分异构体的是____。(选填编号)
A． B． C．CH3CH2—O—CH2CH3
D．CH3OH E．CH3—O—CH3 F．HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能够发生氧化反应：
①乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化，反应的化学方程式为________。
②46g乙醇完全燃烧消耗___mol氧气。
③下列说法正确的是___(选填字母)。
A．乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应
B．实验室制乙烯时，温度控制在140℃
C．黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了
D．陈年的酒很香是因为乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应
14．实验室用氧化锌作催化剂、以乙二醇和碳酸氢钠为复合解聚剂常压下快速、彻底解聚聚对苯二甲酸乙二醇酯，同时回收对苯二甲酸和乙二醇。反应原理如下：
实验步骤如下：
步骤1：在题图1所示装置的四颈烧瓶内依次加入洗净的矿泉水瓶碎片、氧化锌、碳酸氢钠和乙二醇，缓慢搅拌，油浴加热至180 ℃，反应0.5 h。
步骤2：降下油浴，冷却至160 ℃，将搅拌回流装置改为图2所示的搅拌蒸馏装置，水泵减压，油浴加热蒸馏。
步骤3：蒸馏完毕，向四颈烧瓶内加入沸水，搅拌。维持温度在60 ℃左右，抽滤。
步骤4：将滤液转移至烧杯中加热煮沸后，趁热边搅拌边加入盐酸酸化至pH为1～2。用砂芯漏斗抽滤，洗涤滤饼数次直至洗涤滤液pH＝6，将滤饼摊开置于微波炉中微波干燥。
请回答下列问题：
(1) 步骤1中将矿泉水瓶剪成碎片的目的是______________________________。
(2) 步骤2中减压蒸馏的目的是____________________，蒸馏出的物质是________。
(3) 抽滤结束后停止抽滤正确的操作方法是________。若滤液有色，可采取的措施是________。
(4) 该实验中，不采用水浴加热的原因是________。
15．有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识,某教师设计了如图所示装置(夹持装置等已省略),其实验操作为:先按图安装好装置,关闭活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热片刻,然后打开活塞a、b、c,通过控制活塞a和b,而有节奏(间歇性)地通入气体,即可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题:
（1）A中发生反应的化学方程式:__________________,B的作用:_____________;C中热水的作用:_____________________。
（2）M处发生反应的化学方程式为_________________。
（3）从M管中可观察到的现象:_______________,从中可认识到该实验过程中催化剂______(填“参加”或“不参加”)化学反应,还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的_____________。
（4）实验进行一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应__________(填“能”或“不能”)继续进行,其原因是_____________。
（5）验证乙醇氧化产物的化学方法是______________________。
答案解析
1．A【解析】乙醇在170℃时发生消去反应生成乙烯，以此来解答。B、C、D中均需要水浴加热，只有A中乙醇在170℃时发生消去反应生成乙烯，不能水浴加热完成， 故选：A。
2．C【解析】A、根据克伦特罗结构简式知它的分子式为C12H18N2Cl2O，错误；
B、根据克伦特罗结构简式知它含有苯环、氨基、氯原子、羟基等官能团，不含碳碳双键，错误；
C、该有机物含有1个苯环，1mol克伦特罗最多能和3 molH2发生加成反应，正确；
D、该有机物不含碳碳双键，不能发生加聚反应，错误；
3．C【解析】由题给转化关系可知，在一定条件下，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，在铜做催化剂作用下，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，则反应①为氧化反应、反应②为加成反应、反应③为加成反应，故选C。
4．B【解析】一次性尿片中有一层能吸水保水的物质，根据相似相溶原理进行分析，一定有亲水的官能团。A. 属于卤代烃，无亲水基；
B. 分子中有—OH，可以与水分子间形成氢键，有可能采用；
C. 属于卤代烃，无亲水基；
D. 属于酯，酯基不是亲水基。
5．D【解析】A、乙醇是料酒的成分，乙酸是醋酸的成分，故说法正确；
B、乙醇、乙酸常温下都是液体，乙烷和乙烯都是气体，故说法正确；
C、有机物的燃烧属于氧化反应，故说法正确；
D、皂化反应：油脂在碱性条件下水解成高级脂肪酸盐和甘油，是彻底水解，不可逆的，故说法错误；
6．B【解析】铜丝灼烧成黑色，是由于生成了CuO，CuO与CO、酒精反应生成Cu，质量不变，与NaOH溶液不反应，质量增大；与稀反应生成硫酸铜，质量减小，故选：B。
7．B【解析】A、贝诺酯分子中只含两种含氧官能团，和，错误；
B、对乙酰氨基酚含有酚羟基能使FeCl3溶液显色，而乙酰水杨酸没有酚羟基，不能使FeCl3溶液显色，可以鉴别，正确；
C、只有-COOH（羧基）能与NaHCO3溶液反应，所以乙酰水杨酸能与NaHCO3溶液反应，对乙酰氨基酚不能，错误；
D、贝诺酯与足量NaOH溶液共热，两个酯基和均能水解，最终生成三种有机物，错误；
8．B【解析】A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持，是苯发生硝化反应的条件，可以反应生成硝基苯，故A正确；
B．用与发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，生成的有机物为，故B错误；
C．苯乙烯在合适条件下催化加氢，苯环和碳碳双键都能加氢，生成乙基环己烷，故C正确；
D．戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构，再进行一溴取代，正戊烷有3种一溴代物，异戊烷有4种一溴代物，新戊烷有1种一溴代物，故戊烷一溴取代物共有8种不含立体异构，故D正确；
故答案为B。
9．D【解析】A．该有机物分子中含有13个碳原子、18个H原子、3个O原子，故该有机物分子式为：C13H18O3，故A错误；
B．该有机物含有羧基、醇羟基、碳碳双键三种官能团，故B错误；
C．该有机物与溴水发生加成反应使溴水褪色，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，褪色原理不相同，故C错误；
D．羧基、羟基能与Na反应生成氢气，1mol 该有机物与足量Na反应生成1mol氢气，标况下生成氢气体积为22.4L，故D正确。
综上所述，答案为D。
10．D【解析】松油醇的分子式为，故A错误；
B.该物质结构不对称，与同一个C相连的H相同，则松油醇分子在核磁共振氢谱中有8个吸收峰，故B错误；
C.分子中不含苯环，则不属于芳香醇，故C错误；
D.含，能发生加成、氧化反应，含，能发生消去、酯化反应，故D正确；
故选：D。
11．羟基 羧基 C4H6O5 33.6 ABCD
【详解】
(1)苹果醋中含有的官能团的名称是羟基、羧基；
故答案为：羟基；羧基；
(2)苹果醋的分子式为C4H6O5；
故答案为：C4H6O5；
(3)−OH、−COOH均与Na反应生成氢气，则1mol苹果醋与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气为1.5mol×222.4L/mol=33.6L；
故答案为：33.6；
(4)A.含−COOH，与NaOH溶液反应，故A正确；
B. 含−COOH，具有酸性，与石蕊溶液作用，故B正确；
C. 含−OH，与乙酸在一定条件下酯化，故C正确；
D. 含−COOH，与乙醇在一定条件下酯化，故D正确；
故答案为：ABCD。
12．醚键、醛基 加成反应 保护羟基不被反应，并能最终复原 13 2+O22+2H2O
【详解】
(1)根据C的结构简式可知C中含有的含氧官能团为醛基、醚键；
(2)物质A酚羟基邻位上断裂C-H键，HCHO分子中断裂C、O双键中的较活泼的键，二者发生加成反应产生，所以A→B的反应类型是加成反应；
(3)物质E结构简式为，E与CH3CHO、H2在Pd/C作用下反应产生分子式C14H21NO3的F，则F的结构简式为；
(4)B结构简式为，B与反应产生C：。经一系列反应最后生成，两个官能团又复原，所以从整个制备路线可知，反应B→C的目的是保护羟基不被反应，并能最终复原；
(5)B结构简式为，其同分异构体符合条件：①分子中含有苯环，能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有羧基-COOH；②能使FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基，若含有2个侧链，则为-OH、-CH2COOH，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团，分别是-OH、-COOH、-CH3，三个官能团位置都相邻，有3种不同结构；都相间，有1种位置；若2个相邻，一个相间，有3×2=6种，因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种，则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种；
(6)一氯甲苯与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生，该物质与O2在Cu作催化剂条件下加热，发生氧化反应产生苯甲醛，苯甲醛与CH3NO2发生加成反应产生，发生消去反应产生，发生加聚反应产生，故反应流程为：；
根据题意，第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛，反应方程式为：2+O22+2H2O。
13．小 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH D E 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O 3 CD
【详解】
(1)乙醇是无色具有特殊香味的密度比水小液体；
(2)乙烯中含双键可和水发生加成反应生成乙醇，反应方程式为：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；
(3)结构相似，在组成上相差若干个CH2原子团的物质互称同系物，故乙醇的同系物有甲醇，合理选项是D；
分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，乙醇的同分异构体为甲醚，合理选项是E；
(4)①乙醇在铜作催化剂的条件下加热，可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O；
②46 g乙醇的物质的量n(C2H5OH)=46 g÷46 g/mol=1 mol，根据乙醇燃烧的方程式：C2H5OH+3O22CO2+3H2O，可知1 mol乙醇完全燃烧消耗3 mol氧气；
③A．乙醇含有羟基，能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；
B．实验室制乙烯时，温度控制在170℃，B错误；
C．黄酒中某些微生物将乙醇氧化为乙酸，乙酸具有酸性，于是酒就变酸了，C正确；
D．陈年的酒很香是由于乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应生成了具有特殊香味的乙酸乙酯，因此而具有香味，D正确；
故合理选项是CD。
14．增大接触面积，加快解聚速率，且有利于搅拌 降低蒸馏温度，防止引起副反应 乙二醇 拔下抽气泵与吸滤瓶间的橡皮管，再关闭抽气泵 加入活性炭脱色 水浴温度不能超过100 ℃
【详解】
(1) 为了增大接触面积，加快解聚速率，且有利于搅拌，步骤1中将矿泉水瓶剪成碎片；
(2)降低蒸馏温度，防止引起副反应，步骤2采用减压蒸馏的方法；蒸馏出的物质是乙二醇；
(3) 抽滤结束后停止抽滤时应拔下抽气泵与吸滤瓶间的橡皮管，再关闭抽气；若滤液有色，可加入活性炭脱色；
(4) 该实验中，温度超过100 ℃，而水浴温度不能超过100 ℃，不采用水浴加热。
15．2H2O22H2O+O2↑ 干燥O2 使D中乙醇变为蒸气进入M参加反应,用水浴加热使乙醇气流较平稳 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象 参加 温度 能 乙醇的催化氧化反应是放热反应,反应放出的热量能维持反应继续进行 实验结束后,卸下装置F中盛有少量蒸馏水的试管,从中取出少许溶液做银镜反应实验[也可使之与新制Cu(OH)2悬浊液反应],来证明乙醛的生成
【解析】（1）A中是过氧化氢在二氧化锰催化作用下生成水和氧气，反应的化学方程式为2H2O22H2O+O2↑；B是吸收氧气中的水蒸气，即干燥O2；C中热水的作用是使D中乙醇变为蒸气进入M参加反应,用水浴加热使乙醇气流较平稳；
（2）M处发生的反应是乙醇的催化氧化反应生成乙醛，反应的化学方程式为： 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ；
（3）铜丝做催化剂，和氧气反应生成氧化铜，和乙醇反应又生成铜，受热部分的铜丝由于间歇性地鼓入空气而交替出现变黑，变红的现象；催化剂参加反应过程，催化作用需要一定的温度。
（4）因为乙醇的催化氧化反应是放热反应,反应放出的热量能维持反应继续进行。
（5）乙醇氧化为乙醛，依据醛基检验方法进行设计实验，也可以利用新制的氢氧化铜加热生成砖红色沉淀来判断化学反应，所以验证乙醇氧化产物的化学方法是实验结束后,卸下装置F中盛有少量蒸馏水的试管,从中取出少许溶液做银镜反应实验[也可使之与新制Cu(OH)2悬浊液反应],来证明乙醛的生成。
课后作业：
1.下列有关物质的性质与用途具有对应关系的是
A. 医用酒精能使蛋白质变性，可用于消毒杀菌
B. SiO2有很好的折光率，可以用来做半导体材料
C. 水玻璃易溶于水，可用于生产黏合剂和防火剂
D. 氯化铝是强电解质，可电解其水溶液获得金属铝
【答案】A
【解析】
【详解】A．因酒精能使蛋白质变性，则可用于消毒杀菌，故A正确；
B．SiO2有很好的折光率，可以用来做光导纤维，Si是半导体材料，故B错误；
C．水玻璃是矿物胶，具有粘合性，同时不燃烧，可用于生产黏合剂和防火剂，与水溶性无关，故C错误；
D．氯化铝是强电解质，但电解其水溶液只能生成氢气、氯气和氢氧化铝，故D错误；
答案为A。
2.有机化合物可能发生的化学反应有
①加成反应 ②氧化反应 ③取代反应 ④加聚反应
A ①③ B. ①②③④
C. ②③④ D. ①③④
【答案】B
【解析】
【分析】
该有机物含有碳碳双键、羟基、羧基、苯环，结合烯烃、醇、羧酸、苯的性质来解答。
【详解】①含有碳碳双键、苯环均可发生加成反应，故①选；
②含碳碳双键、羟基均可发生氧化反应，故②选；
③含羟基、羧基均可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，故③选；
④含碳碳双键可发生加聚反应，故④选；
综上所述，①②③④均可以发生，B项正确；
答案选B。
3.如图是某有机分子的模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。下列对该物质的说法中不正确的是
A. 该物质的水溶液可除去水瓶胆中的水垢
B. 该物质是一种调味品的主要成分
C. 该物质能与乙醇发生酯化反应
D. 该物质是一种强酸
【答案】D
【解析】
【详解】由模型可知该物质是乙酸，是一种弱酸，
A. 乙酸的酸性强于碳酸的酸性，能除去水瓶胆中的水垢，A项正确；
B. 食醋是3%～5%的醋酸水溶液，B项正确；
C. 乙酸与乙醇可发生酯化反应生成乙酸乙酯，C项正确；
D. 乙酸是一种弱酸，D项错误；
答案选D。
4.制取乙酸乙酯的装置正确的是
A. B.
C. D.
【答案】A
【解析】
【详解】A. 由于乙醇与乙酸都易挥发，制备乙酸乙酯中含有乙醇与乙酸，通常用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，中和挥发出来的乙酸，使之转化为易溶于水的乙酸钠，溶解挥发出来的乙醇，并降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，故A正确；
B. 玻璃管插到饱和碳酸钠液面以下，会引起倒吸，故B错误；
C. 试管中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应，故C错误；
D. 试管中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应且玻璃管插入液面下，会引起倒吸，故D错误；
答案选A。
【点睛】制备乙酸乙酯时，由于乙醇与乙酸都易挥发，制备的乙酸乙酯中含有乙醇与乙酸，通常用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，中和挥发出来的乙酸，使之转化为易溶于水的乙酸钠，溶解挥发出来的乙醇，并降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，同时乙醇与乙酸均易溶于水，收集时需要注意防倒吸，导管口在液面以上，或者用球形干燥管等防倒吸装置。
5.下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是
A. B.
C. D.
【答案】D
【解析】
【详解】A．醛的官能团为-CHO，则HCHO为醛类物质，故A不选；
B．-OH与苯环直接相连的为酚，则为醇类，故B不选；
C．为酯类物质官能团为-COOC-，故C不选；
D．含-COOH，则CH3COOH为羧酸，故D选；
故选D。
6.下列物质中，能与醋酸发生反应的是 （ ）
①石蕊 ②乙醇 ③乙醛 ④金属铝 ⑤氧化镁 ⑥碳酸钙 ⑦氢氧化铜
A. ①③④⑤⑥⑦ B. ②③④⑤ C. ①②④⑤⑥⑦ D. 全部
【答案】C
【解析】
【详解】①乙酸显酸性，遇石蕊变红，故①选；
②乙醇和乙酸能发生酯化反应，故②选；
③乙醛和乙酸不反应，故③不选；
④金属铝与乙酸发生置换反应，故④选；
⑤氧化镁、⑥碳酸钙、⑦氢氧化铜都与乙酸发生复分解反应，故选；
故选C。
7.下列说法不正确的是
A. 制备乙酸乙酯时，向乙醇和冰醋酸中缓慢加入浓硫酸
B. 乙酸与Na反应比乙醇与Na反应剧烈，说明羧基H原子比羟基H原子活泼
C. 在水溶液里，乙酸分子中的—CH3 不可以电离出H＋
D. 等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧时所需O2的质量相同
【答案】D
【解析】
【详解】A. 制备乙酸乙酯时，向乙醇和冰醋酸中慢慢加入浓硫酸并不断振荡试管，A项正确；
B. 乙酸和乙醇与钠反应的实质分别是钠与乙酸羧基氢和乙醇羟基氢的反应，反应越剧烈，其基团上的氢原子越活泼，B项正确；
C. 在水溶液里，只有乙酸分子中的—COOH才可以电离出H＋，电离方程式是CH3COOH⇌H＋＋CH3COO－，而分子中的—CH3不可以电离出H＋，C项正确；
D. 乙醇分子式为C2H6O，可写成C2H4·H2O，乙酸分子式为C2H4O2，可写成C2·2H2O，可知相等物质的量的乙醇和乙酸完全燃烧需O2的量，乙醇多于乙酸，D项错误；
答案选D。
【点睛】在水溶液中，乙醇羟基上的H原子不能电离，乙醇的水溶液呈中性，乙酸羧基上的H原子能电离出氢离子，乙酸的水溶液显酸性，因此乙酸与Na反应比乙醇与Na反应剧烈。
8.关于乙酸的下列叙述中正确的是
A. 乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇
B. 用CH3COOH溶解CaCO3的离子方程式为CaCO3＋2H＋===Ca2＋＋H2O＋CO2↑
C. 乙酸和乙醇混合，在加热条件下发生酯化反应制取乙酸乙酯
D. 用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3
【答案】A
【解析】
【详解】A. 乙酸是具有强烈刺激性气味的液体，易溶于水和乙醇，A项正确；
B. CH3COOH属于弱酸，不能拆开，正确的离子方程式为CaCO3＋2CH3COOH===Ca2＋＋2CH3COO- + H2O＋CO2↑，B项错误；
C. 乙酸、乙醇与浓硫酸混合在加热条件下可制取乙酸乙酯，C项错误；
D. CH3COOH与Na2CO3溶液反应放出CO2气体，而CH3COOCH2CH3与Na2CO3溶液不反应，会出现分层，故能用Na2CO3溶液区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3，D项错误；
答案选A。
9.某饱和一元醇A(CnH2n＋1OH)8.6 g与乙酸反应，生成乙酸某酯11.6 g，还回收了1.2 g未反应的A，则A的相对分子质量最接近于
A. 98 B. 74 C. 112 D. 114
【答案】B
【解析】
【详解】假设参加反应的乙酸的物质的量为xmol，则生成水的物质的量也为xmol。根据质量守恒定律可知：m(A)＋m(乙酸)＝m(酯)＋m(水)，即8.6 g－1.2 g＋xmol×60 g∙mol－1＝11.6 g＋xmol×18 g·mol－1，解得：x＝0.1 mol，所以M(A)＝，B项正确；
答案选B。
10.某有机物的结构简式为，它在一定条件下可发生的反应为
①酯化反应 ②氧化反应 ③水解反应 ④取代反应
A. ②③④ B. ①②③
C. ①②③④ D. ③④
【答案】C
【解析】
【分析】
该有机物分子中含有羟基（—OH）、羧基（—COOH）、酯基（），结合醇、羧酸、酯的性质来分析解答。
【详解】①含羟基、羧基均可发生酯化反应，故①选；
②含羟基可发生氧化反应，故②选；
③含酯基可发生水解反应，故③选；
④羟基、羧基发生的酯化反应，酯基发生的水解反应均属于取代反应，故④选；
综上所述，①②③④均可以发生，C项正确；
答案选C。
11.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的酸是
A. C6 H13COOH B. C6 H5CH2COOH C. C7H15COOH D. C6H5COOH
【答案】D
【解析】
【详解】胆固醇和酸通过酯化反应生成酯，同时还生成1分子水，所以根据原子守恒可知酸中碳原子34－27＝7，氢原子是50＋2－46＝6，氧原子是2＋1－1＝2，分子式为C7H6O2，答案D符合题意。
故选D。
12.一定条件下，10 g化合物A(分子中含有一个羟基)与乙酸反应生成乙酸某酯11.85 g，并回收到未反应的化合物A 1.3 g，则A的相对分子质量为
A. 98 B. 116 C. 158 D. 278
【答案】B
【解析】
【详解】设化合物A为ROH，其摩尔质量为M，实际参加反应的A的质量为10 g-1.3 g=8.7 g，则反应的化学方程式可表示为
=，解得M=116 g/mol，故A的相对分子质量为116，故B正确。
13.能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、 、，四种物质鉴别出来的试剂是( )
A. H2O B. Na2CO3溶液
C. CCl4溶液 D. NaHSO4溶液
【答案】B
【解析】
【详解】其中CH3COOH、CH3CH2OH与水互溶，、不溶于水，前者密度小于水，而后者密度大于水。从而可知只需要水即可把后三者分开，另CH3COOH可与Na2CO3溶液产生气泡，故能一次区分四物质的试剂为Na2CO3溶液。答案选B。
14.乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是
①乙酸的电离，是①键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr，是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：2CH3COOH→，是①②键断裂
A. ①②③ B. ①②③④ C. ②③④ D. ①③④
【答案】B
【解析】
【详解】①乙酸属于一元弱酸，其电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+，即①键（O—H键）断裂；
②酯化反应遵循规律“酸脱羟基”，故乙酸与乙醇发生酯化反应时②键断裂；
③由题给方程式知溴原子取代了甲基上的氢原子，③键断裂；
④生成乙酸酐同时生成H2O，必为一个分子脱去氢原子，另一分子脱去—OH，故①②键同时断裂。
综上所述，B项正确。
15.可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去)。请填空：
(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的加入顺序及操作是______。
(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是_____________________。
(3)实验中加热试管a的目的是：
①_____________________________________________________；
②______________________________________________________。
a中反应的化学方程式：__________________________________。
(4)球形干燥管c的作用是_________________________________， b烧杯中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_____________________。
(5)若反应前向b中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后b中的现象是_____________。
【答案】 (1). 先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2 mL浓硫酸 (2). 在试管中加入几片沸石(或碎瓷片) (3). 加快反应速率 (4). 及时将产物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯产率 (5). CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O (6). 冷凝和防止倒吸 (7). 吸收蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度 (8). 出现分层现象，下层红色变浅，上层是透明的油状液体
【解析】
【分析】
(1)根据浓硫酸稀释的原理，确定添加顺序；
(2)液体加热要加碎瓷片，防止暴沸；
(3)实验中加热试管的目的是提供能量；
(4)从产物的收集、分离与提纯角度分析；
(5)根据碳酸钠与乙酸的反应以及乙酸乙酯的密度进行解答。
【详解】(1)为防止酸液飞溅，先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2 mL浓硫酸；故答案为：先加入2 mL乙醇和2 mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2 mL浓硫酸；
(2)为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石(或碎瓷片)；故答案为：在试管中加入几片沸石(或碎瓷片)；
(3)加热试管可提高反应效率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率；a中反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；故答案为：加快反应速率；及时将产物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯产率；CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；
(4)由于乙醇与乙酸都易挥发，制备的乙酸乙酯中含有乙醇与乙酸，通常用饱和碳酸钠溶液收集乙酸乙酯，中和挥发出来的乙酸，使之转化为易溶于水的乙酸钠，溶解挥发出来的乙醇，并降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，由于乙醇与乙酸均易溶于水，因此用Na2CO3溶液吸收产物时应意防止倒吸；故答案为：冷凝和防止倒吸；吸收蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度；
(5)开始反应前b中存在Na2CO3，所以滴入酚酞溶液呈红色，而反应结束后产物中除乙酸乙酯外，还有伴随蒸出的乙醇和乙酸，少量的乙酸中和掉b中的OH－，从而使红色变浅，并且生成的乙酸乙酯不溶于水，密度比水小，所以出现分层现象；故答案为：出现分层现象，下层红色变浅，上层是透明的油状液体。
16.取0.92 g由C、H、O三种元素组成的有机物A，在足量氧气中完全燃烧，若将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰质量增加2.84 g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸质量增加1.08 g；已知：A的蒸气对氢气的相对密度为23。
（1）A的分子式是_____；
（2）A的1H核磁共振谱图如图所示，写出其结构简式：_____；它的一种同分异构体的结构简式为_____。
【答案】 (1). C2H6O (2). CH3CH2OH (3). CH3OCH3
【解析】
【详解】生成水的物质的量为＝0.06mol，生成二氧化碳的物质的量为＝0.04mol，A的蒸气对氢气的相对密度为23，则A的相对分子质量为23×2＝46，A的物质的量为＝0.02mol，
（1）A中含C原子数为004mol/0.02mol＝2，含H原子数为0.06mol*2/0.02mol＝6，含O原子数为(46-122-6)/16＝1，则分子式为C2H6O，故答案为C2H6O；
（2）A的1H核磁共振谱图中含3种H，其结构简式为CH3CH2OH；它的一种同分异构体的结构简式为CH3OCH3，故答案为CH3CH2OH；CH3OCH3。
【点睛】本题考查有机物分子式的确定，侧重于学生分析能力和计算能力的考查，注意根据相对分子质量确定氧原子个数，计算二氧化碳、水的物质的量、质量可计算O的质量，进而计算有机物实验式。
17.有机物A(C6H12O2)具有果香味，可用作食品加香剂，还可用作天然和合成树脂的溶剂。
已知：① D、E具有相同官能团，E的相对分子质量比D大；
② E分子含有支链；
③ F是可以使溴的四氯化碳溶液褪色的烃。
(1) B的化学名称为____________；D的结构简式_____________。
(2) C、F分子中所含的官能团的名称分别是___________、______________。
(3) 写出有机物B生成C的化学反应方程式：___________________；反应类型是________。
(4) 写出有机物B与E反应生成A的化学反应方程式：_______________________；反应类型是________。
(5) E的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构) ，并写出任意一种符合条件的同分异构体结构简式__________________。
①能与Na反应； ②能发生银镜反应。
【答案】 (1). 乙醇 (2). CH3COOH (3). 醛基 (4). 碳碳双键 (5). 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO+2H2O (6). 氧化反应 (7). CH3CH(CH3)COOH+CH3CH2OHCH3CH(CH3)COOCH2CH3+H2O (8). 酯化反应(或取代反应) (9). 5 (10). HOCH2CH2CH2CHO
【解析】
【分析】
有机物A(C6H12O2)具有果香味，可用作食品加香剂，则A为酯，B和E发生酯化反应生成A，则B和E为醇和酸，B能够发生氧化反应生成C，C能够继续发生氧化反应生成D，则B为醇，D为酸；D、E具有相同官能团，E的相对分子质量比D大，则E中含有四个碳原子，B中含有2个碳原子，E分子含有支链，因此B为乙醇，E为(CH3)2CHCOOH，则A为(CH3)2CHCOOCH2CH3，C为乙醛，D为乙酸；乙醇在浓硫酸存在时发生脱水反应生成F，F是可以使溴的四氯化碳溶液褪色的烃，则F为乙烯，据此分析解答。
【详解】根据上述分析，A为(CH3)2CHCOOCH2CH3，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，E为(CH3)2CHCOOH，F为乙烯。
(1) B为乙醇；D为乙酸，结构简式为CH3COOH，故答案为乙醇；CH3COOH；
(2) C为乙醛，F为乙烯，所含的官能团分别是醛基、碳碳双键，故答案为醛基；碳碳双键；
(3) 有机物B生成C的化学反应方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO+2H2O，该反应属于氧化反应，故答案为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO+2H2O；氧化反应；
(4) 有机物B与E反应生成A的化学反应方程式CH3CH(CH3)COOH+CH3CH2OHCH3CH(CH3)COOCH2CH3+H2O，该反应为酯化反应，也是取代反应，故答案为CH3CH(CH3)COOH+CH3CH2OHCH3CH(CH3)COOCH2CH3+H2O；酯化反应或取代反应；
(5) E为(CH3)2CHCOOH，E的同分异构体中能同时满足下列条件：①能与Na反应，说明结构中含有羟基或羧基；②能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，因此E的同分异构体中含有醛基和羟基，除去醛基，还有3个碳原子，满足条件的有：醛基连接在1号碳原子上，羟基有3种连接方式；醛基连接在2号碳原子上，羟基有2种连接方式，共5种同分异构体，如HOCH2CH2CH2CHO、CH3CHOHCH2CHO等，故答案为5；HOCH2CH2CH2CHO(或CH3CHOHCH2CHO等)。
18.工业中很多重要的原料都是来源于石油化工，回答下列问题
（1）C的结构简式为________。
（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为_____________。
（3）③④反应的反应类型分别为_____________、___________。
（4）写出下列反应方程式
①反应①的化学方程式____________；
②反应②的化学方程式_________________；
③反应⑤的化学方程式____________。
（5）丙烯酸（CH2 = CH — COOH）可能发生的反应有_______________（填序号）
A 加成反应 B 取代反应 C 加聚反应 D 中和反应 E 氧化反应
（6）丙烯分子中最多有______个原子共面
【答案】 (1). CH3COOH (2). 羧基 (3). 氧化反应 (4). 加聚反应 (5). +HNO3+H2O (6). CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH (7). CH2=CH－COOH＋CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3＋H2O (8). ABCDE (9). 7
【解析】
【分析】
分析流程图，B被高锰酸钾氧化得到C，B和C可得到乙酸乙酯，则B为乙醇，C为乙酸，所以A为乙烯，。
【详解】（1）C为乙酸，其结构简式为CH3COOH；
（2）丙烯酸中含氧官能团的名称为羧基（-COOH）；
（3）反应③为氧化反应，反应④为加聚反应；
（4）反应①为苯的硝化反应，其化学方程式为+HNO3+H2O；
反应②为乙烯水化法制备乙醇，方程式为CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH；
反应⑤为乙醇和丙烯酸的酯化反应，方程式为CH2=CH－COOH＋CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3＋H2O；
（5）丙烯酸中的官能团有碳碳双键和羧基，所以可能发生的反应有加成、取代（酯化）、加聚、中和、氧化，故答案为ABCDE；
（6）丙烯分子的结构为其中，碳碳双键上的两个碳、三个氢和甲基上的一个碳为一个平面，当甲基的角度合适时，甲基上的一个氢会在该平面内，所以最多有7个原子共平面。
19.有机物A~F的转化关系如下图所示。已知A在标准状况下的密度为1.25g•L—1，D能发生银镜反应，F是难溶于水且有芳香气味的油状液体。
请回答：
（1）A中官能团名称为________。
（2）C→D的反应类型是_________。
（3）A和E一定条件下也可生成F的化学方程式是_______。
（4）下列说法正确的是______。
A．A和B都能使酸性KMnO4褪色
B．D和E能用新制氢氧化铜悬浊液检验
C．可以用饱和碳酸钠溶液除去C、E和F混合物中的C、E
D．推测有机物F可能易溶于乙醇
【答案】 (1). 碳碳双键 (2). 氧化反应 (3). CH2＝CH2+CH3COOH→CH3COOCH2CH3 (4). B、C、D
【解析】
【分析】
D能发生银镜反应，F是难溶于水且有芳香气味的油状液体，可知C为醇，E为羧酸，结合F的分子式为C4H8O2可知C为CH3CH2OH、D为CH3CHO、E为CH3COOH、F为CH3COOCH2CH3；A在标准状况下的密度为1.25g•L—1，则A的摩尔质量为1.25g•L—1×22.4L/mol=28g/mol，可知A为CH2=CH2，B为CH3CH2Cl，B→C发生的是卤代烃的碱性水解，据此分析解题。
【详解】D能发生银镜反应，F是难溶于水且有芳香气味的油状液体，可知C为醇，E为羧酸，结合F的分子式为C4H8O2可知C为CH3CH2OH、D为CH3CHO、E为CH3COOH、F为CH3COOCH2CH3；A在标准状况下的密度为1.25g•L—1，则A的摩尔质量为1.25g•L—1×22.4L/mol=28g/mol，可知A为CH2=CH2，B为CH3CH2Cl，B→C发生的是卤代烃的碱性水解；
(1)A为CH2=CH2，含有的官能团名称为碳碳双键；
(2)CH3CH2OH→CH3CHO发生的是醇的催化氧化，反应类型是氧化反应；
(3)CH2=CH2和CH3COOH一定条件下发生加成反应可生成CH3COOCH2CH3，反应的化学方程式是CH2＝CH2+CH3COOH→CH3COOCH2CH3；
(4)A．A为乙烯，分子结构中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4褪色，而B为氯乙烷，不含碳碳双键，不能使酸性KMnO4褪色，故A错误；
B．D为乙醛，和新制氢氧化铜悬浊液混合加热生成砖红色沉淀，而E为乙酸，能溶解新制氢氧化铜悬浊液，得到澄清的溶液，能鉴别，故B正确；
C．乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇，可以加入饱和碳酸钠溶液，振荡、静置后分液，上层为乙酸乙酯，故C正确；
D．乙醇是良好的有机溶剂，乙酸乙酯易溶于乙醇，故D正确；
故答案B、C、D。
【点睛】常见的反应条件与反应类型有：①在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。②在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。③在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。④能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。⑤能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。⑦与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)。⑧在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。
20.已知丁酸跟乙酸具有相似的化学性质，丁醇跟乙醇具有相似的化学性质：CH3CH2CH2CH2OH丁醇 CH3CH2CH2COOH丁酸
试回答下列问题：
(1)分别写出丁醇、丁酸与Na反应的化学方程式：
丁醇＋钠：___________________________________；
丁酸＋钠：________________________________________。
预计上述化学反应的速率：v(丁醇)________v(丁酸)(填“＞”或“＜”)。
(2)写出丁酸与丁醇的酯化反应，并注明反应条件________________________________。
(3)写出丁醇在Ag催化下与O2的反应______________________。
(4)判定丁醇能否直接被氧化为丁酸。若能，指出所用氧化剂是什么________(若不能，此空不填)；若不能，请说明理由____________________(若能，此空不填)。
【答案】 (1). 2CH3CH2CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2CH2ONa＋H2↑ (2). 2CH3CH2CH2COOH＋2Na―→2CH3CH2CH2COONa＋H2↑ (3). ＜ (4). CH3CH2CH2COOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3＋H2O (5). 2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O (6). 酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液
【解析】
【分析】
(1)丁醇含有羟基，丁酸含有羧基，都可与钠反应生成氢气，其中羧基氢较活泼，与钠反应更剧烈；
(2)丁酸与丁醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成丁酸丁酯和水；
(3)丁醇在Ag催化下与O2反应生成丁醛和水；
(4)丁醇与强氧化剂如酸性高锰酸钾等反应，可被氧化生成丁酸。
【详解】(1)丁醇含有羟基，丁酸含有羧基，都可与钠反应生成氢气，其中羧基氢较活泼，与钠反应更剧烈，反应方程式分别为2CH3CH2CH2CH2OH＋2Na→2CH3CH2CH2CH2ONa＋H2↑；2CH3CH2CH2COOH＋2Na→2CH3CH2CH2COONa＋H2↑；故答案为：2CH3CH2CH2CH2OH＋2Na→2CH3CH2CH2CH2ONa＋H2↑；2CH3CH2CH2COOH＋2Na→2CH3CH2CH2COONa＋H2↑；＜；
(2)丁酸与丁醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成丁酸丁酯和水，反应的方程式为CH3CH2CH2COOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3＋H2O；故答案为：CH3CH2CH2COOH＋CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH3＋H2O；
(3)丁醇在Ag催化下与O2反应生成丁醛和水，反应的方程式为2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O；故答案为：2CH3CH2CH2CH2OH＋O22CH3CH2CH2CHO＋2H2O；
(4)丁醇与强氧化剂如酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液等反应，可被氧化生成丁酸；故答案为：酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液。
【点睛】乙醇可被强氧化剂如酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化生成乙酸，这是学生们的易忘点。
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