高中化学人教版 (2019)必修 第二册第七章 有机化合物第三节 乙醇与乙酸第2课时学案及答案

这是一份高中化学人教版 (2019)必修 第二册第七章 有机化合物第三节 乙醇与乙酸第2课时学案及答案，共15页。学案主要包含了乙酸的物理性质与组成，乙酸的化学性质，官能团与有机化合物的分类等内容，欢迎下载使用。


一、乙酸的物理性质与组成、结构
食醋中含有3%～5%的乙酸，故乙酸又称为醋酸。
1．物理性质
2.组成与结构
纯净乙酸又叫冰醋酸，冬天如何从盛有冰醋酸的试剂瓶中取出乙酸？
提示：用温水浴浸泡后，待冰醋酸熔化后再用倾倒法取出少量醋酸即可。
二、乙酸的化学性质
乙酸的化学性质主要由分子中的羧基决定。
1．乙酸的酸性
(1)乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强。
(2)写出下列化学方程式
①与活泼金属Mg反应：2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑。
②与金属氧化物CuO反应：2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O。
③与碱NaOH中和反应：CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O。
④与盐NaHCO3反应：CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
用食醋浸泡有少量水垢(主要成分是CaCO3)的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质？通过这个事实你能比较出醋酸与碳酸的酸性强弱吗？写出有关的离子方程式。
提示：利用食醋清除水垢是利用了醋酸的酸性，它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应：2CH3COOH＋CaCO3―→2CH3COO－＋Ca2＋＋H2O＋CO2↑；该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
2．酯化反应
(1)乙酸与乙醇反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3COOC2H5＋H2O，酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应，属于可逆反应，又属于取代反应。
(2)为了提高酯化反应的速率，一般需加热，并加入浓硫酸作催化剂。
3．酯类
(1)酯类的一般通式可写为，官能团为酯基(，或写作—COOR)。
(2)低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
烹制鱼时，添加一些醋和酒，能够使鱼肉更加美味，利用所学化学知识解释其原理是什么？
提示：醋中的乙酸和酒中的乙醇会发生酯化反应生成乙酸乙酯：CH3COOH＋C2H5OHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3COOC2H5＋H2O。乙酸乙酯是无色透明液体，具有芳香气味。在一定程度上可以起到提香的作用。
三、官能团与有机化合物的分类
微点拨：常见有机物的衍变关系
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)食醋中含有乙酸，故常温下，食醋的pH＜7。( )
(2)食醋可以溶解水垢中的CaCO3，体现了乙酸酸性比H2CO3强。( )
(3)乙酸在标准状况下为液体。( )
(4)酯化反应属于取代反应，也属于中和反应。( )
(5)有机物分子中只能含有一种官能团。( )
[答案] (1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)×
2．酒精和醋酸是日常生活中的常用品，下列方法不能将二者鉴别开的是( )
A.闻气味
B.分别用来浸泡水壶中的水垢，观察水垢是否溶解
C.分别滴加NaOH溶液
D.分别滴加石蕊溶液
C [A项，酒精和醋酸气味不同，可用闻气味的方法鉴别；B项，水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2，可溶于醋酸但不与酒精反应，可鉴别；C项，酒精和NaOH溶液不反应，醋酸和NaOH溶液反应，但无明显现象，不能鉴别；D项，醋酸使紫色石蕊溶液变红，但酒精不能，可鉴别。]
3．某有机物的结构简式为HOOC—CH===CHCH2OH。
(1)请写出该有机物所含官能团的名称：____________、____________、____________。
(2)该有机物与足量Na、NaOH、NaHCO3反应的化学方程式分别为
_______________________________________________________________，
_______________________________________________________________，
_______________________________________________________________。
[答案] (1)羧基 碳碳双键 羟基
(2)HOOC—CH===CHCH2OH＋2Na―→
NaOOC—CH===CHCH2ONa＋H2↑
HOOC—CH===CHCH2OH＋NaOH―→
NaOOC—CH===CHCH2OH＋H2O
HOOC—CH===CHCH2OH＋NaHCO3―→
NaOOC—CH===CHCH2OH＋CO2↑＋H2O
常见物质中羟基(—OH)的活泼性比较
给四种物质编号，进行下列实验：
1．根据实验中现象，A、B、C、D中—OH的活泼性顺序如何？
提示：A＞D＞B＞C。
2．能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇？为什么？
提示：可以。乙酸比碳酸酸性强，可以与NaHCO3反应生成CO2气体，而乙醇中的羟基氢原子活泼性比碳酸中的羟基氢原子弱，不能与NaHCO3反应。
3．用Na可以除去乙醇中的水吗？为什么？
提示：不可以，Na与乙醇也可反应。
常见物质中—OH的活泼性比较
1．某有机物m g，与足量金属钠反应生成V L H2，另取m g该有机物与足量碳酸氢钠作用生成V L CO2(同一状况)，该有机物分子可能为( )
A [首先排除C项，因为HOCH2CH2OH与NaHCO3不反应，再根据—OH、—COOH与Na反应时均为1 ml —OH或—COOH生成0.5 ml H2，而1 ml —COOH与NaHCO3反应时生成1 ml CO2，可知A正确。]
2．柠檬酸的结构简式如图，下列说法正确的是( )
A.1 ml柠檬酸可与4 ml NaOH发生中和反应
B.柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种
C.1 ml柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5 ml H2
D.柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下发生催化氧化反应
B [柠檬酸分子中有三个羧基，故1 ml柠檬酸可与3 ml氢氧化钠发生中和反应，A错误；柠檬酸分子中含有羧基和羟基两种官能团，二者均能发生酯化反应，B正确；羟基和羧基均可与钠反应生成H2，所以1 ml柠檬酸和足量金属钠反应生成2 ml H2，C错误；柠檬酸分子中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，无法发生催化氧化反应，D错误。]
酯化反应的原理及实验探究
乙酸与乙醇的酯化反应实验探究
在一支试管中加入3 mL无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，按如图装置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上)，观察右边试管中的现象并闻气味。
请思考回答：
1．在酯化反应实验中为什么加热温度不能过高？如何对实验进行改进？(乙酸乙酯的沸点为77 ℃)
提示：尽量减少乙醇和乙酸的挥发，提高乙酸和乙醇的转化率。对实验的改进方法是水浴加热。
2．装置中长导管的作用是什么？
提示：长导管起到导气、冷凝的作用。
3．浓硫酸在酯化反应中除了起催化剂作用外，还可能有什么作用？
提示：吸水剂作用。
4．在吸收乙酸乙酯的装置中，导管口不插入饱和Na2CO3溶液的原因是什么？
提示：以免产生倒吸。
5．从导管导出的蒸气中有什么物质？
提示：乙酸乙酯、乙酸与乙醇。
6．用含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应，18O存在哪些产物中？
提示：乙酸乙酯。
1．酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明：如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见，发生酯化反应时，有机酸断C—O键，醇分子断O—H键，即“酸去羟基，醇去氢”。
2．实验中的注意事项
(1)试剂的加入顺序
先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。
(2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。
(3)浓硫酸的作用
①催化剂——加快反应速率。
②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用
①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯。
②与挥发出来的乙酸反应。
③溶解挥发出来的乙醇。
(5)酯的分离
采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。
3．实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯，实验结束后，取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管，再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊试液1 mL，发现紫色石蕊试液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)，下列有关实验的描述，不正确的是( )
A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B.该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
C.饱和碳酸钠溶液主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇和乙酸
D.石蕊层为三层，由上而下是蓝、紫、红
D [因为乙醇、乙酸都易挥发，所以制取的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质，A项正确；制取乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用就是催化剂和吸水剂，B项正确；乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇与乙酸，C项正确；紫色石蕊处于中间位置，乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色，所以上层为红色，中间为紫色，碳酸钠溶液呈碱性，所以下层为蓝色，D项错误。]
4．某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯，请回答下列问题：
(1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸，加热前应采取的措施为________________________________________________________________。
(2)装置中的球形漏斗除起冷凝作用外，它的另一重要作用是________________________________________________________________。
(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度外，还有________________________________________。
(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热，撤去试管b并用力振荡试管b，静置后试管b中所观察到的实验现象：_______________。
如果振荡时有气体生成，则生成气体的化学方程式为_________
________________________________________________________________。
(5)a中发生反应的化学方程式为___________________________
________________________________________________________________。
[解析] (1)为防止溶液暴沸，液体加热前要加碎瓷片或沸石。
(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，二者易溶于水，乙酸能和碳酸钠反应，易产生倒吸，该实验中使用球形漏斗，球形部位空间大，液面上升时可缓冲，防止倒吸。
(3)由(2)中分析可知，饱和碳酸钠溶液还有中和乙酸的作用。
(4)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，且密度比水小，有香味，所以静置后，试管b中所观察到的实验现象为液体分层，上层是无色有香味的油状液体。
气体生成是因为2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O。
[答案] (1)加入碎瓷片(或沸石)
(2)防止倒吸 (3)中和乙酸
(4)分层，上层为无色有香味的油状液体
2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
(5)CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3COOC2H5＋H2O
常见官能团及其代表物的主要反应
说明：当有机物中有多种官能团时，该有机物可表现多官能团的主要性质。
5．某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A.分子式为C10H12O3
B.能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色
C.1 ml该有机物可中和2 ml NaOH
D.1 ml该有机物最多可与3 ml H2发生加成反应
B [A项，分子式应为C10H14O3，错误；C项，1 ml该有机物可中和1 ml NaOH，错误；D项，1 ml该有机物只能与2 ml H2发生加成反应，错误。]
6．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可发生的反应为( )
①酯化反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④取代反应
A.②③④ B．①②③ C．①②④ D．③④
C [该物质含有羟基、羧基和酯基，能发生酯化反应、氧化反应和取代反应，但不含碳碳双键，不能发生加聚反应，C正确。]
1．下列有关乙酸性质的叙述错误的是( )
A.乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇
B.乙酸的沸点比乙醇高
C.乙酸的酸性比碳酸强，它是一元酸，能与碳酸盐反应
D.在发生酯化反应时，乙酸分子羧基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水
D [乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个羧基属于一元酸，酸性强于碳酸，沸点高于乙醇，发生酯化反应时乙酸分子脱去羟基。]
2．食醋是一种生活必备的食品调味剂。淘气的胖胖分别向盛有下列物质的玻璃杯中倒入适量食醋，他不会观察到明显现象的是盛哪种物质的玻璃杯 ( )
A.滴加了酚酞的红色NaOH溶液
B.锌粉
C.食盐粉末
D.小苏打粉末
C [A中的现象为红色溶液变为无色，B、D两项中均有无色无味的气体产生，C项两种物质不反应，无明显现象。]
3．乙酸分子的结构式为，下列反应及断键部位正确的是( )
①乙酸的电离，是①键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应，是②键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：
CH3COOH＋Br2eq \(――→,\s\up9(红磷))CH2Br—COOH＋HBr，是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：
，是①②键断裂
A.①②③ B．①②③④
C．②③④ D．①③④
B [乙酸电离出H＋时，断裂①键；在酯化反应时酸脱羟基，断裂②键；与Br2的反应，取代了甲基上的氢原子，断裂③键；生成乙酸酐的反应，一个乙酸分子断①键，另一个分子断②键，所以B正确。]
4．乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。下列有关乳酸的说法中不正确的是( )
A.乳酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1 ml乳酸可与2 ml NaOH发生中和反应
C.1 ml乳酸与足量金属Na反应可生成1 ml H2
D.有机物HO—CH2—CH2—COOH与乳酸互为同分异构体
B [乳酸中含有的官能团是羟基和羧基，都能发生酯化反应，A正确；1 ml乳酸中含有1 ml羧基，只能和1 ml NaOH发生中和反应，而羟基不与NaOH反应，B错误；羧基和羟基都可以和Na反应产生氢气，C正确；
HO—CH2—CH2—COOH与乳酸的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，D正确。]
5．(素养题)A、B、C、D、E均为有机物，其中A是化学实验中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味；B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，有关物质的转化关系如图甲所示：
甲 乙
(1)写出B的结构简式：________，A中官能团的名称为________。
(2)反应②和④的反应类型分别是____________、_____________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
反应①：______________________________________________，
反应④：______________________________________________。
(4)实验室利用反应③制取C，常用图乙装置。
①a试管中主要反应的化学方程式为_______________________________
_______________________________________________________________。
②在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是________________________________________________________________。
③b试管中液体作用是___________________________________________
______________________________________________________________。
[解析] (1)B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平，则B是乙烯，B的结构简式为CH2===CH2；A是化学实验中最常见的有机物，它易溶于水并有特殊香味，则A是乙醇，其分子中含有的官能团为羟基。
(2)反应②是CH2===CH2和水生成乙醇的反应，属于加成反应；反应④是乙醇在铜作催化剂、加热条件下催化氧化生成乙醛，属于氧化反应。
(3)反应①是乙醇与钠反应生成乙醇钠与氢气，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑；反应④是乙醇在铜作催化剂、加热条件下催化氧化生成乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O。
(4)①a试管中主要的化学反应是乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯，化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。②在实验中球形干燥管除起冷凝作用外，另一个重要作用是防止溶液倒吸。③b试管中液体是饱和碳酸钠溶液，作用是中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
[答案] (1)CH2===CH2 羟基
(2)加成反应 氧化反应
(3)2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑
2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O
(4)①CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))
CH3COOCH2CH3＋H2O
②防止倒吸 ③中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度
发展目标
体系构建
1.根据乙酸的组成和结构，理解乙酸的性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
2.结合官能团认识有机物的分类、性质，培养“变化观念与证据推理”的核心素养。
颜色
气味
状态(通常)
熔点
沸点
溶解性
无色
强烈刺激性气味
液态
16.6 ℃
108 ℃
易溶于水和乙醇
类别
官能团
代表物及简式
烷烃
－
甲烷CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯CH2===CH2
炔烃
—C≡C—碳碳三键
乙炔HC≡CH
芳香烃
－
苯
卤代烃
碳卤键
(X表示卤素原子)
溴乙烷CH3CH2Br
醇
—OH羟基
乙醇CH3CH2OH
醛
醛基
乙醛
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
乙醇(—OH)
水
碳酸
乙酸(—COOH)
电离程度
不电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
不反应
不反应
反应
羟基中氢原
子的活泼性
eq \(――――→,\s\up9(逐渐增强))
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键或三键
(或—C≡C—)
乙烯
或乙炔
(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色
羟基
(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基
(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基
(—COO—R)
乙酸
乙酯
水解反应：酸性或碱性条件
醛基
(—CHO)
乙醛
氧化反应：
与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液反应生成银镜