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高中化学人教版 (2019)必修 第二册第三节 乙醇与乙酸优质导学案
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这是一份高中化学人教版 (2019)必修 第二册第三节 乙醇与乙酸优质导学案，文件包含第1课时乙醇doc、第2课时乙酸官能团与有机化合物的分类doc等2份学案配套教学资源，其中学案共36页， 欢迎下载使用。
【教材梳理】
一、乙酸
1．物理性质
2.组成与结构
3．化学性质
(1)实验设计1：根据下列提供的药品，设计实验证明乙酸的酸性。[药品：镁带、NaOH溶液、Na2CO3、乙酸溶液、酚酞溶液、紫色石蕊溶液]
可根据以下原理设计实验：
①乙酸能使紫色石蕊溶液变红；
②2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑；
③CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O；
④2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
(2)实验设计2：醋酸与碳酸酸性强弱的比较
(3)酯化反应
①概念：酸与醇反应生成酯和水的反应；
②反应特点：酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢；
③乙酸与乙醇的酯化反应
二、酯
1．组成与结构
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯，简写为RCOOR′，结构简式为，官能团为。
2．物理性质
低级酯(如乙酸乙酯)具有一定的挥发性，有芳香气味，密度比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。
3．酯的水解：在一定条件下，酯会与水发生水解反应生成酸和醇。
4．用途
(1)用作香料，如做饮料、糖果、化妆品中的香料。
(2)用作有机溶剂，如做指甲油、胶水的溶剂。
三、常见的有机化合物类别、官能团和代表物
[补充] 酮是羰基与两个烃基相连的化合物()，其官能团是 (酮羰基)，如丙酮。
【自主检测】
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)烷烃的官能团是碳碳单键，烯烃的官能团是碳碳双键。( )
(2)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)。( )
(3)在酯化反应中，加入过量的乙醇可以使乙酸完全转化为乙酸乙酯。( )
(4)酯化反应属于取代反应。( )
(5)可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。( )
(6)乙酸分子中含有和—OH两种官能团。( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)√ (6)×
2．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是( )
A．酯化反应的反应物肯定是醇与羧酸
B．酯化反应一般需要加热
C．酯化反应是有限度的
D．酯化反应一般需要催化剂
解析：选A。无机含氧酸与醇也可以发生酯化反应，所以A项错误。
3．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是( )
A．乙酸的酸性比碳酸的强，所以它可以与碳酸盐溶液反应产生CO2气体
B．乙酸具有酸性，所以能与钠反应放出H2
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
D．乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成像冰一样的晶体
解析：选C。乙酸分子中含有碳氧双键，但由于与羟基相连，形成羧基，故它不能使溴水褪色，C项错误。
学习任务1 乙醇、水、碳酸和乙酸中羟基氢活泼性的比较
1．羟基氢活泼性的比较
2.羟基化合物的反应规律
(1)能与金属钠反应的有机物分子中含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2ROH～H2或2Na～2RCOOH～H2。
(2)能与NaHCO3、Na2CO3反应生成CO2的有机物分子中一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～RCOOH～CO2、Na2CO3～2RCOOH～CO2。
某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的说法不正确的是( )
A．1 ml该有机物能与2 ml NaOH反应
B．1 ml该有机物能与2 ml Na反应生成1 ml H2
C．1 ml该有机物能与1 ml NaHCO3反应生成1 ml CO2
D．1 ml该有机物最多能与1 ml Br2发生加成反应
[解析] 该有机物分子中，—CH2OH不能与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应，—COOH与NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3均能反应，只有能与Br2发生加成反应。
[答案] A
1．下列物质中，不仅能与金属钠反应放出H2，还能与碳酸钠溶液反应放出CO2的是( )
A．乙醇 B．苯
C．乙酸D．乙酸乙酯
解析：选C。乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，苯和乙酸乙酯均不能与钠反应；与Na2CO3反应放出CO2的有机物分子中应含有—COOH，只有乙酸符合这一条件，故选C。
2. 下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是( )
A．CH2==CH—CH2—OH
B．
C．CH2==CH—COOH
D．CH3COOH
解析：选C。该有机物与钠反应放出气体，说明分子中含有羟基或羧基；使溴水褪色，说明分子中含有不饱和键；与NaHCO3溶液反应有气体放出，说明分子中含有羧基，符合条件的为C选项。
学习任务2 酯化反应
1．酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明，如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见，发生酯化反应时，酸分子断裂C—O，醇分子断裂O—H，即“酸脱羟基，醇脱氢”。
2．实验中的注意事项
(1)装置特点
①加热的目的：增大反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动；
②左侧试管倾斜45°角的目的：增大受热面积；
③右侧试管内导气管末端要在液面以上，不能插入液面以下，以防止倒吸。
(2)试剂的加入顺序
先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸。
(3)浓硫酸的作用
①催化剂——增大反应速率；
②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用
①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯；
②中和挥发出来的乙酸；
③溶解挥发出来的乙醇。
(5)酯的分离
采用分液法分离右侧试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。
下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】制取乙酸乙酯
【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，浓硫酸的作用是__________________________。
【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，应选择的装置是_______(填“甲”或“乙”)。丙同学将试管②中的导气管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________________。
【实验步骤】
(1)按选择的装置组装仪器，在试管中先加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片。
(2)将试管固定在铁架台上。
(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液。
(4)用酒精灯对试管①加热。
(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】
a．步骤(1)组装好实验装置，加入样品前还应检查___________________；
b．根据试管②中观察到的现象可知，乙酸乙酯的物理性质有_________；
c．试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是_______________、______________、__________________；
d．从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是________。
【解题指南】 解答此类问题时，要注意以下两点：
(1)解题时注意对装置进行对比分析，重点分析装置的不同之处。
(2)掌握酯化反应实验的操作及注意事项。
[解析] 实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应制取乙酸乙酯。浓硫酸的作用是做催化剂和吸水剂。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低，加热时都能挥发出来，故试管②用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，在上层得到乙酸乙酯油状液体，用分液漏斗分液即可。该实验中装置应注意防止倒吸。
[答案] 【实验原理】做催化剂和吸水剂
【装置设计】乙 防倒吸
【问题讨论】a.装置的气密性 b．无色透明、油状液体、不溶于水、密度比水的小、有香味 c．溶解挥发出来的乙醇 中和挥发出来的乙酸 降低乙酸乙酯的溶解度 d．分液
(2018·高考全国卷Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
解析：选D。制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸，使用浓硫酸做催化剂和吸水剂，在加热条件下发生反应，A正确；为防止倒吸，导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方，B正确；所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收，可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离，C正确；D图中是利用蒸发皿加热蒸发溶液得到溶质晶体的方法，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，该操作未涉及，D错误。
学习任务3 官能团、基和根(离子)的比较
1．官能团、基和根(离子)的比较
(1)注意表示方法的规范性：书写官能团的名称或结构简式时要准确规范。例如：“碳碳双键”不能写成“双键”，“”不能写成“C==C”，“—CHO”不能写成“CHO—”或“—COH”等。
(2)硝基(—NO2)和氨基(—NH2)也属于官能团。
2．四种常见官能团的基本反应
(1)eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(与酸性KMnO4溶液的氧化反应,与溴水或溴的CCl4溶液的加成反应,加聚反应))
(2)—OH(醇羟基)eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(与活泼金属的置换反应,催化氧化反应,与羧酸的酯化反应（取代反应）))
(3)—COOHeq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(酸性：中和反应、与活泼金属反应、,与盐反应、与金属氧化物反应等,与醇的酯化反应（取代反应）))
(4) (酯基)：水解反应(取代反应)
莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A．分子式为C7H6O5
B．1 ml该物质能与4 ml Na发生反应
C．分子中含有两种官能团
D．1 ml该物质能与4 ml NaOH发生反应
[解析] A项，由莽草酸的结构简式可知，其分子式为C7H10O5；C项，分子中含有三种官能团：—OH、—COOH、； D项，只有羧基能与NaOH发生反应，故1 ml该物质能与1 ml NaOH发生反应。
[答案] B
1．某有机物的结构简式为HO—CH2—CH==CH—COOH。推测其可能发生的反应类型有( )
①加成反应 ②取代反应 ③酯化反应 ④中和反应 ⑤氧化反应
A．①③ B．①③④
C．①③④⑤ D．①②③④⑤
解析：选D。该有机物分子中含羟基、羧基，可以发生酯化反应(取代反应)；含碳碳双键，可以发生加成反应；含羧基，可以发生中和反应；含羟基、碳碳双键，可以发生氧化反应。
2．我国本土药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )
A．与乙醇发生酯化反应的有机产物的分子式为C8H18O4
B．能发生加成反应，不能发生取代反应
C．在铜催化下可以与氧气发生反应
D．标准状况下，1 ml该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2
解析：选C。A项，二羟甲戊酸分子中含有一个—COOH，与乙醇发生酯化反应的有机产物分子中含有一个酯基，其分子式为C8H16O4，错误；B项，该有机物分子中不含碳碳双键，不能发生加成反应，含有羟基和羧基，能发生取代反应，错误；C项，该有机物分子中含有—CH2OH，在铜催化作用下能与氧气发生反应，正确；D项，1 ml该有机物与足量金属钠反应可生成1.5 ml氢气，在标准状况下的体积为33.6 L，错误。
1．(2020·重庆万州中学高一检测)下列关于乙酸的说法中不正确的是( )
A．乙酸易溶于水和乙醇
B．无水乙酸又称冰醋酸，是纯净物
C．乙酸是一种重要的有机酸，是有强烈刺激性气味的液体
D．乙酸分子中含有四个氢原子，所以不是一元酸
解析：选D。A项，乙酸易溶于水和乙醇，正确；B项，无水乙酸又称冰醋酸，是纯净物，正确；C项，乙酸是有强烈刺激性气味的液体，在工业上有着广泛的应用，正确；D项，尽管乙酸分子中含有四个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离，因此乙酸是一元酸，错误。
2．(2020·原创)如图是某有机物分子的空间充填模型，“”表示碳原子，“”表示氢原子，“”表示氧原子。下列物质与该物质互为同分异构体的是( )
A．CH3CH2OHB．HCOOCH3
C．CH3COOH D．CH3OCH3
解析：选B。由题给图示可知，该物质结构简式为CH3COOH，HCOOCH3与该物质互为同分异构体，所以B项正确。
3．下列关于乙醇和乙酸两种物质的说法不正确的是( )
A．都能发生取代反应
B．都能使紫色石蕊溶液变红
C．都能发生酯化反应
D．都能与金属钠反应生成H2
解析：选B。乙醇和乙酸能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，A、C项正确；乙酸能使紫色石蕊溶液变红，但乙醇不能，B项错误；乙醇和乙酸都能与金属钠反应生成H2，D项正确。
4．(2020·原创)葡萄糖在人体中进行无氧呼吸产生乳酸，其结构简式为，下列有关乳酸的说法中错误的是( )
A．乳酸分子中含有两种官能团
B．乳酸的分子式与CH3OCH2COOH的分子式相同，所含官能团也相同
C．乳酸可以与碳酸钠和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
D．乳酸可以看作是乙烷分子中同一个碳原子上的两个氢原子分别被一个羟基和一个羧基取代的产物
解析：选B。A项，乳酸分子中含有羟基和羧基两种官能团，正确；B项，乳酸的分子式与CH3OCH2COOH的分子式相同，但CH3OCH2COOH分子中不含羟基，因此官能团不完全相同，错误；C项，乳酸分子中含有羧基，可以与碳酸钠和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，正确；D项，乳酸是烃的衍生物，可以看作是一个羧基和一个羟基分别取代乙烷分子中同一碳原子上的两个氢原子的产物，正确。
5．巴豆酸的结构简式为CH3—CH==CH—COOH。现有①氯化氢；②溴水；③纯碱溶液；④2丁醇；⑤酸性 KMnO4溶液。试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是( )
A．②④⑤ B．①③④
C．①②③④ D．①②③④⑤
解析：选D。该有机物分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团，所以可以发生加成、氧化、酯化等反应，羧基可以与纯碱溶液反应。
6.实验室中用如图所示的装置制取乙酸乙酯。
(1)在试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液，操作步骤为_____________________________________，然后轻轻振荡使其混合均匀。
(2)装置中通蒸气的导管末端应位于饱和Na2CO3溶液的液面以上，而不能插入液面以下，目的是防止溶液倒吸。造成倒吸的原因是__________________。
(3)分离得到乙酸乙酯需要的玻璃仪器有______________________。
(4)若加入的乙醇是C2Heq \\al(18,5)OH，写出制取乙酸乙酯的化学方程式：__________________________________________________。
(5)写出乙酸与碳酸氢钠反应的化学方程式：________________________。
解析：(1)配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液时，正确的操作方法为向试管中注入适量的乙醇，将浓H2SO4慢慢加入乙醇中，边加边振荡，最后加入乙酸。(2)乙醇和乙酸的沸点较低，反应过程中容易挥发，由于挥发出的乙醇和乙酸易溶于水，溶于水后导管内压强减小引起倒吸。(3)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，所以混合液分层，可以通过分液操作将乙酸乙酯分离出来，需要的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯。(4)乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应中，乙醇脱去羟基中的氢原子、乙酸脱去羧基中的羟基，所以反应后18O 进入乙酸乙酯中，该反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHeq \\al(18,2)OHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。(5)乙酸与碳酸氢钠反应生成乙酸钠、二氧化碳和水。
答案：(1)向试管中注入适量的乙醇，将浓H2SO4慢慢加入乙醇中，边加边振荡，最后加入乙酸(合理即可)
(2)挥发出的乙醇和乙酸易溶于水，溶于水后导管内压强减小引起倒吸
(3)分液漏斗、烧杯
(4)CH3COOH＋CH3CHeq \\al(18,2)OHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O
(5)CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
[合格考检测]
1．以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质最好的试剂是( )
A．饱和碳酸钠溶液 B．氢氧化钠溶液
C．苯 D．水
解析：选A。饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，中和乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度。
2．炒菜时，加入少量的酒和醋，可使菜变得香醇可口，原因是( )
A．有盐类物质生成
B．有酸类物质生成
C．有醇类物质生成
D．有酯类物质生成
解析：选D。酒中含乙醇，醋中含乙酸，二者反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。
3．下列关于官能团的判断中说法错误的是( )
A．醇的官能团是羟基(—OH)
B．羧酸的官能团是羟基(—OH)
C．酯的官能团是酯基()
D．烯烃的官能团是碳碳双键()
解析：选B。羧酸的官能团是羧基(—COOH)。
4．实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯，加热后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色透明的油状液体，下列叙述正确的是( )
A．浓硫酸与乙醇发生反应
B．乙醇可以全部反应
C．反应前的混合液中应加入碎瓷片
D．导气管口应插入饱和Na2CO3溶液的液面以下
解析：选C。乙酸、乙醇发生酯化反应时，浓硫酸做催化剂和吸水剂；该反应为可逆反应，反应物不能全部转化为产物；导气管口应位于饱和Na2CO3溶液的液面上方。
5．如图所示是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )
A．①蒸馏；②过滤；③分液
B．①分液；②蒸馏；③蒸馏
C．①蒸馏；②分液；③分液
D．①分液；②蒸馏；③结晶、过滤
解析：选B。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度很小，而乙酸和乙醇易溶于水，所以第一步用分液的方法分离；得到的A中含有乙酸钠和乙醇，由于乙酸钠的沸点高，故第二步用蒸馏的方法分离出乙醇；第三步，加硫酸将乙酸钠转变为乙酸，再蒸馏得到乙酸。
6．脱落酸是一种抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，则有关脱落酸的说法中正确的是( )
A．脱落酸的分子式为C12H18O4
B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应
C．1 ml脱落酸最多可以和2 ml金属钠发生反应
D．脱落酸分子中含有3种官能团
解析：选C。根据有机物的结构简式可知，脱落酸的分子式为C15H20O4，故A错误；脱落酸分子中含有羧基、羟基、酮羰基、碳碳双键，共4种官能团，能与羧酸和醇发生酯化反应，故B、D错误；能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，1 ml脱落酸中含有1 ml羟基和1 ml羧基，因此最多可以和2 ml金属钠发生反应，故C正确。
7．下列物质中可以用来区分乙醇、乙酸和氢氧化钠溶液的试剂是( )
A．金属钠 B．酸性KMnO4溶液
C．Na2CO3溶液 D．紫色石蕊溶液
解析：选D。金属钠与乙醇、乙酸和氢氧化钠溶液反应都生成氢气，故无法区分，A错误；酸性KMnO4溶液能和乙醇反应，紫红色褪去，但乙酸和氢氧化钠溶液与酸性KMnO4溶液混合均无现象，故无法区分，B错误；Na2CO3溶液和乙酸反应会生成CO2气体，但乙醇和NaOH溶液与Na2CO3溶液混合均无现象，故无法区分，C错误；乙醇和紫色石蕊溶液互溶，无现象，乙酸能使紫色石蕊溶液变红，NaOH溶液能使紫色石蕊溶液变蓝，D正确。
8．(2020·菏泽高一检测)下列试剂能将 转化为 的是( )
①金属钠 ②氢氧化钠溶液 ③碳酸钠溶液 ④碳酸氢钠溶液 ⑤硫酸钠溶液
A．①②④ B．②③④
C．③④⑤ D．①②⑤
解析：选B。—COOH和—OH都可以与Na发生反应，只有—COOH能与碱性物质反应，因此实现—COOH 转化为—COONa，而—OH不变，只能选择NaOH溶液、Na2CO3溶液和NaHCO3溶液，故选B。
9．已知A的产量通常用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，B、D是饮食中两种常见的有机物，F是一种有香味的物质，F分子中碳原子数是B的两倍。现以A为主要原料合成F和有机高分子E，其合成路线如图所示：
(1)A的结构式为________，B中决定其性质的重要官能团的名称为________。
(2)写出下列反应的化学方程式并判断反应类型。
反应①____________________________________，反应类型为___________；
反应②____________________________________，反应类型为___________。
(3)实验室怎样鉴别B和D？
_________________________________________________________________
________________________________________________________________。
(4)在实验室里我们可以用如图所示的装置来制取F，乙中所盛的试剂为______________，该溶液的主要作用是________________________________；该装置图中有一个明显的错误是_________________________。
解析：衡量一个国家石油化学工业发展水平的物质是乙烯，根据框图中各物质转化关系可知，B为乙醇，C为乙醛，E为聚乙烯，F为某酸乙酯。因为F分子中碳原子数为B的两倍，所以F分子中碳原子数为4，则F为乙酸乙酯，D为乙酸。
(3)鉴别乙醇和乙酸时可利用乙酸具有弱酸性，能使紫色石蕊溶液变红的性质。(4)乙中所盛的试剂为饱和碳酸钠溶液，主要作用有三个：①中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；②溶解挥发出来的乙醇；③降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。为防止倒吸，乙中导气管的管口应在液面以上。
答案：(1) 羟基
(2)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化反应
CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化反应(或取代反应)
(3)取某一待测液于试管中，滴加少量紫色石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，另一种为乙醇(答案合理即可)
(4)饱和碳酸钠溶液 中和挥发出来的乙酸；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层 乙中导气管的管口插入液面以下
[等级考检测]
10．(2020·白城一中高一月考)乙酸的结构式为，下列反应及断键部位正确的是( )
①乙酸发生电离时a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应时b键断裂
③Br2与CH3COOH发生反应CH3COOH＋Br2eq \(――→,\s\up9(红磷))CH2Br—COOH＋HBr时c键断裂
④乙酸变成乙酸酐发生反应
2CH3COOH―→＋H2O时a或b键断裂
A．①②③ B．①②③④
C．②③④ D．①③④
解析：选B。①乙酸显弱酸性，其电离时氢氧键断裂，即a键断裂，正确；②乙醇与乙酸发生酯化反应，醇脱氢、羧酸脱羟基，即b键断裂，正确；③Br2与CH3COOH发生反应CH3COOH＋Br2eq \(――→,\s\up9(红磷))CH2Br—COOH＋HBr，乙酸中甲基上碳氢键断裂，即c键断裂，正确；④乙酸变成乙酸酐发生反应2CH3COOH―→＋H2O，一个乙酸分子中碳氧单键断裂，另一个乙酸分子中氢氧键断裂，即a或b键断裂，正确。
11．山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构简式为CH3CHCHCHCHCOOH。下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是( )
A．可与钠反应
B．可与碳酸钠溶液反应
C．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
D．可发生加聚反应生成高分子
解析：选C。该有机物分子中含—COOH，与Na反应生成氢气，与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，A、B正确；该有机物分子中含碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C错误；该有机物分子中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子，D正确。
12．已知有机物A、B、C、D在一定条件下有如图所示的转化关系：
请回答下列有关问题：
(1)写出B的分子式：________。
(2)反应③的反应类型为________。
(3)两分子D在浓硫酸存在的条件下加热可以发生自身的酯化反应生成E或F，且E的相对分子质量比F的小，则E和F的结构简式分别为______________、__________________。
(4)下列关于有机物A的说法正确的是________(填字母)。
a．含有氢氧根离子，具有碱性
b．能发生加聚反应
c．能使溴水褪色
d．在一定条件下能与冰醋酸反应
解析：(2)反应③为醛基变成羧基的反应，为氧化反应。(3)D分子中含有羟基和羧基，两分子D可以通过一个羟基和一个羧基发生酯化反应生成F，也可以通过两个羟基和两个羧基同时发生酯化反应生成E。(4)A分子中含有羟基，能与冰醋酸发生酯化反应，不含氢氧根离子，不具有碱性，a项错误，d项正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应，能与溴水中的Br2发生加成反应而使之褪色，b、c项正确。
答案：(1)C7H14O2 (2)氧化反应
(3)
(4)bcd
13．A～I是常见有机物，A是烃，E的分子式为C4H8O2，H为有香味的油状物质。
已知：CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up9(水),\s\d9(△))CH3CH2OH＋NaBr。
(1)0.2 ml A完全燃烧生成17.6 g CO2和7.2 g H2O，则A的结构简式为________________。
(2)D分子中含有的官能团的名称为_______________________________。
(3)①的反应类型为________________。
(4)G可能具有的性质为________(填字母)。
a．能与钠反应
b．能与NaOH溶液反应
c．易溶于水
(5)请写出反应②和反应⑦的化学方程式：
反应②__________________________________________________________；
反应⑦__________________________________________________________。
答案：(1)CH2CH2 (2)羧基 (3)加成反应
(4)ac (5)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O
HOCH2CH2OH＋2CH3COOHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
14．(2020·武汉高一期末)A、B、C、D、E、F、G均为有机物，其中A的产量常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，它们之间有如图转化关系。已知醛基在氧气中易被氧化成羧基，请回答下列问题：
(1)写出A、B中官能团的名称：
A__________________，B__________________。
(2)在F的同系物中最简单的有机物的立体构型为__________________。
(3)写出与F互为同系物的含5个碳原子的所有同分异构体中一氯代物种类最少的物质的结构简式：__________________________________。
(4)写出下列编号对应反应的化学方程式，并注明反应类型：
②________________________________________________，________反应；
④________________________________________________，________反应。
解析：A的产量常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2==CH2；乙烯与水发生加成反应生成的B为CH3CH2OH，乙醇发生催化氧化反应生成的C为CH3CHO，乙醛进一步发生氧化反应生成的D为CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成的E为CH3COOCH2CH3，乙烯与氢气发生加成反应生成的F为CH3CH3，乙烯与HCl发生加成反应生成的G为CH3CH2Cl，乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应也生成氯乙烷。
(1)A为CH2==CH2，含有的官能团为碳碳双键；B为
CH3CH2OH，含有的官能团为羟基。
(2)F为CH3CH3，在F的同系物中最简单的有机物为甲烷，其立体构型为正四面体形。
(3)F为CH3CH3，与F互为同系物的含5个碳原子的所有同分异构体的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2和C(CH3)4，其中一氯代物分别有3种、4种、1种。
(4)反应②是乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O；反应④是乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3COOCH2CH3＋H2O，也属于取代反应。
答案：(1)碳碳双键 羟基 (2)正四面体形
(3)C(CH3)4 (4)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化
CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化(或取代)课程标准
核心素养
1.以乙酸为例认识有机物中的官能团与性质的关系。
2．能描述乙酸的主要化学性质及相关性质实验的现象，能利用其主要性质进行鉴别，并能书写相关反应的化学方程式。
3．知道酯化反应等有机反应类型。
1.宏观辨识与微观探析：能从元素和原子、分子水平认识乙酸的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念。
2．证据推理与模型认知：能依据乙酸的组成、结构，预测乙酸的化学性质，并设计实验进行验证，能解释有关实验现象。
俗称
颜色
气味
状态
熔点
沸点
溶解性
醋酸(或冰醋酸)
无色
有强烈刺激性气味
液体
16.6 ℃
117.9 ℃
易溶于水和乙醇
实验现象
a.饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体产生；
b．能闻到香味
化学方程式
CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3COOC2H5＋H2O
有机化合物类别
官能团
代表物
烷烃
—
甲烷 CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯 CH2—CH2
炔烃
—C≡C—
碳碳三键
乙炔 CH≡CH
芳香烃
—
苯 eq \a\vs4\al()
卤代烃
碳卤键(X表示卤素原子)
溴乙烷 CH3CH2Br
醇
—OH 羟基
乙醇 CH3CH2OH
醛
醛基
乙醛
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
乙醇
水
碳酸
乙酸
分子结构
C2H5—OH
H—OH
电离程度
不电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
—
不反应
反应
羟基氢的活泼性
eq \(――――――→,\s\up9(逐渐增强))
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
官能团
基
根(离子)
定义
决定有机化合物特性的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团
带电荷的原子或原子团
电性
电中性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定，不能独立存在
不稳定，不能独立存在
稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例
—OH羟基
—CHO醛基
—COOH羧基
—CH3甲基
—OH羟基
—CHO醛基
—COOH羧基
NHeq \\al(＋,4)铵根离子
OH－氢氧根离子
联系
官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基(—CH3)不是官能团；根和基可以相互转化，如OH－失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－
【教材梳理】
一、乙酸
1．物理性质
2.组成与结构
3．化学性质
(1)实验设计1：根据下列提供的药品，设计实验证明乙酸的酸性。[药品：镁带、NaOH溶液、Na2CO3、乙酸溶液、酚酞溶液、紫色石蕊溶液]
可根据以下原理设计实验：
①乙酸能使紫色石蕊溶液变红；
②2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑；
③CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O；
④2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。
(2)实验设计2：醋酸与碳酸酸性强弱的比较
(3)酯化反应
①概念：酸与醇反应生成酯和水的反应；
②反应特点：酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢；
③乙酸与乙醇的酯化反应
二、酯
1．组成与结构
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物称为酯，简写为RCOOR′，结构简式为，官能团为。
2．物理性质
低级酯(如乙酸乙酯)具有一定的挥发性，有芳香气味，密度比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。
3．酯的水解：在一定条件下，酯会与水发生水解反应生成酸和醇。
4．用途
(1)用作香料，如做饮料、糖果、化妆品中的香料。
(2)用作有机溶剂，如做指甲油、胶水的溶剂。
三、常见的有机化合物类别、官能团和代表物
[补充] 酮是羰基与两个烃基相连的化合物()，其官能团是 (酮羰基)，如丙酮。
【自主检测】
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)烷烃的官能团是碳碳单键，烯烃的官能团是碳碳双键。( )
(2)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)。( )
(3)在酯化反应中，加入过量的乙醇可以使乙酸完全转化为乙酸乙酯。( )
(4)酯化反应属于取代反应。( )
(5)可用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸。( )
(6)乙酸分子中含有和—OH两种官能团。( )
答案：(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)√ (6)×
2．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是( )
A．酯化反应的反应物肯定是醇与羧酸
B．酯化反应一般需要加热
C．酯化反应是有限度的
D．酯化反应一般需要催化剂
解析：选A。无机含氧酸与醇也可以发生酯化反应，所以A项错误。
3．下列关于乙酸性质的叙述中，错误的是( )
A．乙酸的酸性比碳酸的强，所以它可以与碳酸盐溶液反应产生CO2气体
B．乙酸具有酸性，所以能与钠反应放出H2
C．乙酸分子中含有碳氧双键，所以它能使溴水褪色
D．乙酸在温度低于16.6 ℃时，就凝结成像冰一样的晶体
解析：选C。乙酸分子中含有碳氧双键，但由于与羟基相连，形成羧基，故它不能使溴水褪色，C项错误。
学习任务1 乙醇、水、碳酸和乙酸中羟基氢活泼性的比较
1．羟基氢活泼性的比较
2.羟基化合物的反应规律
(1)能与金属钠反应的有机物分子中含有—OH或—COOH，反应关系为2Na～2ROH～H2或2Na～2RCOOH～H2。
(2)能与NaHCO3、Na2CO3反应生成CO2的有机物分子中一定含有—COOH，反应关系为NaHCO3～RCOOH～CO2、Na2CO3～2RCOOH～CO2。
某有机物的结构简式为，下列关于该有机物的说法不正确的是( )
A．1 ml该有机物能与2 ml NaOH反应
B．1 ml该有机物能与2 ml Na反应生成1 ml H2
C．1 ml该有机物能与1 ml NaHCO3反应生成1 ml CO2
D．1 ml该有机物最多能与1 ml Br2发生加成反应
[解析] 该有机物分子中，—CH2OH不能与NaOH、NaHCO3、Na2CO3反应，—COOH与NaOH、Na、NaHCO3、Na2CO3均能反应，只有能与Br2发生加成反应。
[答案] A
1．下列物质中，不仅能与金属钠反应放出H2，还能与碳酸钠溶液反应放出CO2的是( )
A．乙醇 B．苯
C．乙酸D．乙酸乙酯
解析：选C。乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，苯和乙酸乙酯均不能与钠反应；与Na2CO3反应放出CO2的有机物分子中应含有—COOH，只有乙酸符合这一条件，故选C。
2. 下表为某有机物与各种试剂的反应现象，则这种有机物可能是( )
A．CH2==CH—CH2—OH
B．
C．CH2==CH—COOH
D．CH3COOH
解析：选C。该有机物与钠反应放出气体，说明分子中含有羟基或羧基；使溴水褪色，说明分子中含有不饱和键；与NaHCO3溶液反应有气体放出，说明分子中含有羧基，符合条件的为C选项。
学习任务2 酯化反应
1．酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明，如用含18O的乙醇与乙酸反应，可以发现，生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见，发生酯化反应时，酸分子断裂C—O，醇分子断裂O—H，即“酸脱羟基，醇脱氢”。
2．实验中的注意事项
(1)装置特点
①加热的目的：增大反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动；
②左侧试管倾斜45°角的目的：增大受热面积；
③右侧试管内导气管末端要在液面以上，不能插入液面以下，以防止倒吸。
(2)试剂的加入顺序
先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸和乙酸。
(3)浓硫酸的作用
①催化剂——增大反应速率；
②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用
①降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯；
②中和挥发出来的乙酸；
③溶解挥发出来的乙醇。
(5)酯的分离
采用分液法分离右侧试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。
下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】制取乙酸乙酯
【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，浓硫酸的作用是__________________________。
【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，应选择的装置是_______(填“甲”或“乙”)。丙同学将试管②中的导气管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________________。
【实验步骤】
(1)按选择的装置组装仪器，在试管中先加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，再加入几片碎瓷片。
(2)将试管固定在铁架台上。
(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液。
(4)用酒精灯对试管①加热。
(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】
a．步骤(1)组装好实验装置，加入样品前还应检查___________________；
b．根据试管②中观察到的现象可知，乙酸乙酯的物理性质有_________；
c．试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是_______________、______________、__________________；
d．从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是________。
【解题指南】 解答此类问题时，要注意以下两点：
(1)解题时注意对装置进行对比分析，重点分析装置的不同之处。
(2)掌握酯化反应实验的操作及注意事项。
[解析] 实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应制取乙酸乙酯。浓硫酸的作用是做催化剂和吸水剂。由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低，加热时都能挥发出来，故试管②用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，在上层得到乙酸乙酯油状液体，用分液漏斗分液即可。该实验中装置应注意防止倒吸。
[答案] 【实验原理】做催化剂和吸水剂
【装置设计】乙 防倒吸
【问题讨论】a.装置的气密性 b．无色透明、油状液体、不溶于水、密度比水的小、有香味 c．溶解挥发出来的乙醇 中和挥发出来的乙酸 降低乙酸乙酯的溶解度 d．分液
(2018·高考全国卷Ⅰ)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
解析：选D。制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸，使用浓硫酸做催化剂和吸水剂，在加热条件下发生反应，A正确；为防止倒吸，导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方，B正确；所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收，可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离，C正确；D图中是利用蒸发皿加热蒸发溶液得到溶质晶体的方法，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，该操作未涉及，D错误。
学习任务3 官能团、基和根(离子)的比较
1．官能团、基和根(离子)的比较
(1)注意表示方法的规范性：书写官能团的名称或结构简式时要准确规范。例如：“碳碳双键”不能写成“双键”，“”不能写成“C==C”，“—CHO”不能写成“CHO—”或“—COH”等。
(2)硝基(—NO2)和氨基(—NH2)也属于官能团。
2．四种常见官能团的基本反应
(1)eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(与酸性KMnO4溶液的氧化反应,与溴水或溴的CCl4溶液的加成反应,加聚反应))
(2)—OH(醇羟基)eq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(与活泼金属的置换反应,催化氧化反应,与羧酸的酯化反应（取代反应）))
(3)—COOHeq \b\lc\{(\a\vs4\al\c1(酸性：中和反应、与活泼金属反应、,与盐反应、与金属氧化物反应等,与醇的酯化反应（取代反应）))
(4) (酯基)：水解反应(取代反应)
莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图所示，下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A．分子式为C7H6O5
B．1 ml该物质能与4 ml Na发生反应
C．分子中含有两种官能团
D．1 ml该物质能与4 ml NaOH发生反应
[解析] A项，由莽草酸的结构简式可知，其分子式为C7H10O5；C项，分子中含有三种官能团：—OH、—COOH、； D项，只有羧基能与NaOH发生反应，故1 ml该物质能与1 ml NaOH发生反应。
[答案] B
1．某有机物的结构简式为HO—CH2—CH==CH—COOH。推测其可能发生的反应类型有( )
①加成反应 ②取代反应 ③酯化反应 ④中和反应 ⑤氧化反应
A．①③ B．①③④
C．①③④⑤ D．①②③④⑤
解析：选D。该有机物分子中含羟基、羧基，可以发生酯化反应(取代反应)；含碳碳双键，可以发生加成反应；含羧基，可以发生中和反应；含羟基、碳碳双键，可以发生氧化反应。
2．我国本土药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是( )
A．与乙醇发生酯化反应的有机产物的分子式为C8H18O4
B．能发生加成反应，不能发生取代反应
C．在铜催化下可以与氧气发生反应
D．标准状况下，1 ml该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2
解析：选C。A项，二羟甲戊酸分子中含有一个—COOH，与乙醇发生酯化反应的有机产物分子中含有一个酯基，其分子式为C8H16O4，错误；B项，该有机物分子中不含碳碳双键，不能发生加成反应，含有羟基和羧基，能发生取代反应，错误；C项，该有机物分子中含有—CH2OH，在铜催化作用下能与氧气发生反应，正确；D项，1 ml该有机物与足量金属钠反应可生成1.5 ml氢气，在标准状况下的体积为33.6 L，错误。
1．(2020·重庆万州中学高一检测)下列关于乙酸的说法中不正确的是( )
A．乙酸易溶于水和乙醇
B．无水乙酸又称冰醋酸，是纯净物
C．乙酸是一种重要的有机酸，是有强烈刺激性气味的液体
D．乙酸分子中含有四个氢原子，所以不是一元酸
解析：选D。A项，乙酸易溶于水和乙醇，正确；B项，无水乙酸又称冰醋酸，是纯净物，正确；C项，乙酸是有强烈刺激性气味的液体，在工业上有着广泛的应用，正确；D项，尽管乙酸分子中含有四个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离，因此乙酸是一元酸，错误。
2．(2020·原创)如图是某有机物分子的空间充填模型，“”表示碳原子，“”表示氢原子，“”表示氧原子。下列物质与该物质互为同分异构体的是( )
A．CH3CH2OHB．HCOOCH3
C．CH3COOH D．CH3OCH3
解析：选B。由题给图示可知，该物质结构简式为CH3COOH，HCOOCH3与该物质互为同分异构体，所以B项正确。
3．下列关于乙醇和乙酸两种物质的说法不正确的是( )
A．都能发生取代反应
B．都能使紫色石蕊溶液变红
C．都能发生酯化反应
D．都能与金属钠反应生成H2
解析：选B。乙醇和乙酸能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，A、C项正确；乙酸能使紫色石蕊溶液变红，但乙醇不能，B项错误；乙醇和乙酸都能与金属钠反应生成H2，D项正确。
4．(2020·原创)葡萄糖在人体中进行无氧呼吸产生乳酸，其结构简式为，下列有关乳酸的说法中错误的是( )
A．乳酸分子中含有两种官能团
B．乳酸的分子式与CH3OCH2COOH的分子式相同，所含官能团也相同
C．乳酸可以与碳酸钠和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
D．乳酸可以看作是乙烷分子中同一个碳原子上的两个氢原子分别被一个羟基和一个羧基取代的产物
解析：选B。A项，乳酸分子中含有羟基和羧基两种官能团，正确；B项，乳酸的分子式与CH3OCH2COOH的分子式相同，但CH3OCH2COOH分子中不含羟基，因此官能团不完全相同，错误；C项，乳酸分子中含有羧基，可以与碳酸钠和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，正确；D项，乳酸是烃的衍生物，可以看作是一个羧基和一个羟基分别取代乙烷分子中同一碳原子上的两个氢原子的产物，正确。
5．巴豆酸的结构简式为CH3—CH==CH—COOH。现有①氯化氢；②溴水；③纯碱溶液；④2丁醇；⑤酸性 KMnO4溶液。试根据巴豆酸的结构特点，判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是( )
A．②④⑤ B．①③④
C．①②③④ D．①②③④⑤
解析：选D。该有机物分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团，所以可以发生加成、氧化、酯化等反应，羧基可以与纯碱溶液反应。
6.实验室中用如图所示的装置制取乙酸乙酯。
(1)在试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液，操作步骤为_____________________________________，然后轻轻振荡使其混合均匀。
(2)装置中通蒸气的导管末端应位于饱和Na2CO3溶液的液面以上，而不能插入液面以下，目的是防止溶液倒吸。造成倒吸的原因是__________________。
(3)分离得到乙酸乙酯需要的玻璃仪器有______________________。
(4)若加入的乙醇是C2Heq \\al(18,5)OH，写出制取乙酸乙酯的化学方程式：__________________________________________________。
(5)写出乙酸与碳酸氢钠反应的化学方程式：________________________。
解析：(1)配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液时，正确的操作方法为向试管中注入适量的乙醇，将浓H2SO4慢慢加入乙醇中，边加边振荡，最后加入乙酸。(2)乙醇和乙酸的沸点较低，反应过程中容易挥发，由于挥发出的乙醇和乙酸易溶于水，溶于水后导管内压强减小引起倒吸。(3)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，所以混合液分层，可以通过分液操作将乙酸乙酯分离出来，需要的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯。(4)乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应中，乙醇脱去羟基中的氢原子、乙酸脱去羧基中的羟基，所以反应后18O 进入乙酸乙酯中，该反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHeq \\al(18,2)OHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。(5)乙酸与碳酸氢钠反应生成乙酸钠、二氧化碳和水。
答案：(1)向试管中注入适量的乙醇，将浓H2SO4慢慢加入乙醇中，边加边振荡，最后加入乙酸(合理即可)
(2)挥发出的乙醇和乙酸易溶于水，溶于水后导管内压强减小引起倒吸
(3)分液漏斗、烧杯
(4)CH3COOH＋CH3CHeq \\al(18,2)OHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2O
(5)CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
[合格考检测]
1．以下用于除去乙酸乙酯中乙酸和乙醇杂质最好的试剂是( )
A．饱和碳酸钠溶液 B．氢氧化钠溶液
C．苯 D．水
解析：选A。饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，中和乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度。
2．炒菜时，加入少量的酒和醋，可使菜变得香醇可口，原因是( )
A．有盐类物质生成
B．有酸类物质生成
C．有醇类物质生成
D．有酯类物质生成
解析：选D。酒中含乙醇，醋中含乙酸，二者反应生成少量具有香味的乙酸乙酯。
3．下列关于官能团的判断中说法错误的是( )
A．醇的官能团是羟基(—OH)
B．羧酸的官能团是羟基(—OH)
C．酯的官能团是酯基()
D．烯烃的官能团是碳碳双键()
解析：选B。羧酸的官能团是羧基(—COOH)。
4．实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯，加热后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色透明的油状液体，下列叙述正确的是( )
A．浓硫酸与乙醇发生反应
B．乙醇可以全部反应
C．反应前的混合液中应加入碎瓷片
D．导气管口应插入饱和Na2CO3溶液的液面以下
解析：选C。乙酸、乙醇发生酯化反应时，浓硫酸做催化剂和吸水剂；该反应为可逆反应，反应物不能全部转化为产物；导气管口应位于饱和Na2CO3溶液的液面上方。
5．如图所示是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是( )
A．①蒸馏；②过滤；③分液
B．①分液；②蒸馏；③蒸馏
C．①蒸馏；②分液；③分液
D．①分液；②蒸馏；③结晶、过滤
解析：选B。乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度很小，而乙酸和乙醇易溶于水，所以第一步用分液的方法分离；得到的A中含有乙酸钠和乙醇，由于乙酸钠的沸点高，故第二步用蒸馏的方法分离出乙醇；第三步，加硫酸将乙酸钠转变为乙酸，再蒸馏得到乙酸。
6．脱落酸是一种抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，则有关脱落酸的说法中正确的是( )
A．脱落酸的分子式为C12H18O4
B．脱落酸只能和醇类发生酯化反应
C．1 ml脱落酸最多可以和2 ml金属钠发生反应
D．脱落酸分子中含有3种官能团
解析：选C。根据有机物的结构简式可知，脱落酸的分子式为C15H20O4，故A错误；脱落酸分子中含有羧基、羟基、酮羰基、碳碳双键，共4种官能团，能与羧酸和醇发生酯化反应，故B、D错误；能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，1 ml脱落酸中含有1 ml羟基和1 ml羧基，因此最多可以和2 ml金属钠发生反应，故C正确。
7．下列物质中可以用来区分乙醇、乙酸和氢氧化钠溶液的试剂是( )
A．金属钠 B．酸性KMnO4溶液
C．Na2CO3溶液 D．紫色石蕊溶液
解析：选D。金属钠与乙醇、乙酸和氢氧化钠溶液反应都生成氢气，故无法区分，A错误；酸性KMnO4溶液能和乙醇反应，紫红色褪去，但乙酸和氢氧化钠溶液与酸性KMnO4溶液混合均无现象，故无法区分，B错误；Na2CO3溶液和乙酸反应会生成CO2气体，但乙醇和NaOH溶液与Na2CO3溶液混合均无现象，故无法区分，C错误；乙醇和紫色石蕊溶液互溶，无现象，乙酸能使紫色石蕊溶液变红，NaOH溶液能使紫色石蕊溶液变蓝，D正确。
8．(2020·菏泽高一检测)下列试剂能将 转化为 的是( )
①金属钠 ②氢氧化钠溶液 ③碳酸钠溶液 ④碳酸氢钠溶液 ⑤硫酸钠溶液
A．①②④ B．②③④
C．③④⑤ D．①②⑤
解析：选B。—COOH和—OH都可以与Na发生反应，只有—COOH能与碱性物质反应，因此实现—COOH 转化为—COONa，而—OH不变，只能选择NaOH溶液、Na2CO3溶液和NaHCO3溶液，故选B。
9．已知A的产量通常用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平，B、D是饮食中两种常见的有机物，F是一种有香味的物质，F分子中碳原子数是B的两倍。现以A为主要原料合成F和有机高分子E，其合成路线如图所示：
(1)A的结构式为________，B中决定其性质的重要官能团的名称为________。
(2)写出下列反应的化学方程式并判断反应类型。
反应①____________________________________，反应类型为___________；
反应②____________________________________，反应类型为___________。
(3)实验室怎样鉴别B和D？
_________________________________________________________________
________________________________________________________________。
(4)在实验室里我们可以用如图所示的装置来制取F，乙中所盛的试剂为______________，该溶液的主要作用是________________________________；该装置图中有一个明显的错误是_________________________。
解析：衡量一个国家石油化学工业发展水平的物质是乙烯，根据框图中各物质转化关系可知，B为乙醇，C为乙醛，E为聚乙烯，F为某酸乙酯。因为F分子中碳原子数为B的两倍，所以F分子中碳原子数为4，则F为乙酸乙酯，D为乙酸。
(3)鉴别乙醇和乙酸时可利用乙酸具有弱酸性，能使紫色石蕊溶液变红的性质。(4)乙中所盛的试剂为饱和碳酸钠溶液，主要作用有三个：①中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；②溶解挥发出来的乙醇；③降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。为防止倒吸，乙中导气管的管口应在液面以上。
答案：(1) 羟基
(2)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化反应
CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化反应(或取代反应)
(3)取某一待测液于试管中，滴加少量紫色石蕊溶液，若溶液变红，则所取待测液为乙酸，另一种为乙醇(答案合理即可)
(4)饱和碳酸钠溶液 中和挥发出来的乙酸；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层 乙中导气管的管口插入液面以下
[等级考检测]
10．(2020·白城一中高一月考)乙酸的结构式为，下列反应及断键部位正确的是( )
①乙酸发生电离时a键断裂
②乙酸与乙醇发生酯化反应时b键断裂
③Br2与CH3COOH发生反应CH3COOH＋Br2eq \(――→,\s\up9(红磷))CH2Br—COOH＋HBr时c键断裂
④乙酸变成乙酸酐发生反应
2CH3COOH―→＋H2O时a或b键断裂
A．①②③ B．①②③④
C．②③④ D．①③④
解析：选B。①乙酸显弱酸性，其电离时氢氧键断裂，即a键断裂，正确；②乙醇与乙酸发生酯化反应，醇脱氢、羧酸脱羟基，即b键断裂，正确；③Br2与CH3COOH发生反应CH3COOH＋Br2eq \(――→,\s\up9(红磷))CH2Br—COOH＋HBr，乙酸中甲基上碳氢键断裂，即c键断裂，正确；④乙酸变成乙酸酐发生反应2CH3COOH―→＋H2O，一个乙酸分子中碳氧单键断裂，另一个乙酸分子中氢氧键断裂，即a或b键断裂，正确。
11．山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构简式为CH3CHCHCHCHCOOH。下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是( )
A．可与钠反应
B．可与碳酸钠溶液反应
C．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应
D．可发生加聚反应生成高分子
解析：选C。该有机物分子中含—COOH，与Na反应生成氢气，与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，A、B正确；该有机物分子中含碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C错误；该有机物分子中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子，D正确。
12．已知有机物A、B、C、D在一定条件下有如图所示的转化关系：
请回答下列有关问题：
(1)写出B的分子式：________。
(2)反应③的反应类型为________。
(3)两分子D在浓硫酸存在的条件下加热可以发生自身的酯化反应生成E或F，且E的相对分子质量比F的小，则E和F的结构简式分别为______________、__________________。
(4)下列关于有机物A的说法正确的是________(填字母)。
a．含有氢氧根离子，具有碱性
b．能发生加聚反应
c．能使溴水褪色
d．在一定条件下能与冰醋酸反应
解析：(2)反应③为醛基变成羧基的反应，为氧化反应。(3)D分子中含有羟基和羧基，两分子D可以通过一个羟基和一个羧基发生酯化反应生成F，也可以通过两个羟基和两个羧基同时发生酯化反应生成E。(4)A分子中含有羟基，能与冰醋酸发生酯化反应，不含氢氧根离子，不具有碱性，a项错误，d项正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应，能与溴水中的Br2发生加成反应而使之褪色，b、c项正确。
答案：(1)C7H14O2 (2)氧化反应
(3)
(4)bcd
13．A～I是常见有机物，A是烃，E的分子式为C4H8O2，H为有香味的油状物质。
已知：CH3CH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up9(水),\s\d9(△))CH3CH2OH＋NaBr。
(1)0.2 ml A完全燃烧生成17.6 g CO2和7.2 g H2O，则A的结构简式为________________。
(2)D分子中含有的官能团的名称为_______________________________。
(3)①的反应类型为________________。
(4)G可能具有的性质为________(填字母)。
a．能与钠反应
b．能与NaOH溶液反应
c．易溶于水
(5)请写出反应②和反应⑦的化学方程式：
反应②__________________________________________________________；
反应⑦__________________________________________________________。
答案：(1)CH2CH2 (2)羧基 (3)加成反应
(4)ac (5)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O
HOCH2CH2OH＋2CH3COOHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O
14．(2020·武汉高一期末)A、B、C、D、E、F、G均为有机物，其中A的产量常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，它们之间有如图转化关系。已知醛基在氧气中易被氧化成羧基，请回答下列问题：
(1)写出A、B中官能团的名称：
A__________________，B__________________。
(2)在F的同系物中最简单的有机物的立体构型为__________________。
(3)写出与F互为同系物的含5个碳原子的所有同分异构体中一氯代物种类最少的物质的结构简式：__________________________________。
(4)写出下列编号对应反应的化学方程式，并注明反应类型：
②________________________________________________，________反应；
④________________________________________________，________反应。
解析：A的产量常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH2==CH2；乙烯与水发生加成反应生成的B为CH3CH2OH，乙醇发生催化氧化反应生成的C为CH3CHO，乙醛进一步发生氧化反应生成的D为CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成的E为CH3COOCH2CH3，乙烯与氢气发生加成反应生成的F为CH3CH3，乙烯与HCl发生加成反应生成的G为CH3CH2Cl，乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应也生成氯乙烷。
(1)A为CH2==CH2，含有的官能团为碳碳双键；B为
CH3CH2OH，含有的官能团为羟基。
(2)F为CH3CH3，在F的同系物中最简单的有机物为甲烷，其立体构型为正四面体形。
(3)F为CH3CH3，与F互为同系物的含5个碳原子的所有同分异构体的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2和C(CH3)4，其中一氯代物分别有3种、4种、1种。
(4)反应②是乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O；反应④是乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3COOCH2CH3＋H2O，也属于取代反应。
答案：(1)碳碳双键 羟基 (2)正四面体形
(3)C(CH3)4 (4)2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up9(Cu),\s\d9(△))2CH3CHO＋2H2O 氧化
CH3CH2OH＋CH3COOHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3COOCH2CH3＋H2O 酯化(或取代)课程标准
核心素养
1.以乙酸为例认识有机物中的官能团与性质的关系。
2．能描述乙酸的主要化学性质及相关性质实验的现象，能利用其主要性质进行鉴别，并能书写相关反应的化学方程式。
3．知道酯化反应等有机反应类型。
1.宏观辨识与微观探析：能从元素和原子、分子水平认识乙酸的组成、结构和性质，形成“结构决定性质”的观念。
2．证据推理与模型认知：能依据乙酸的组成、结构，预测乙酸的化学性质，并设计实验进行验证，能解释有关实验现象。
俗称
颜色
气味
状态
熔点
沸点
溶解性
醋酸(或冰醋酸)
无色
有强烈刺激性气味
液体
16.6 ℃
117.9 ℃
易溶于水和乙醇
实验现象
a.饱和Na2CO3溶液的液面上有无色透明的油状液体产生；
b．能闻到香味
化学方程式
CH3COOH＋CH3CH2OHeq \(,\s\up9(浓硫酸),\s\d9(△))CH3COOC2H5＋H2O
有机化合物类别
官能团
代表物
烷烃
—
甲烷 CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯 CH2—CH2
炔烃
—C≡C—
碳碳三键
乙炔 CH≡CH
芳香烃
—
苯 eq \a\vs4\al()
卤代烃
碳卤键(X表示卤素原子)
溴乙烷 CH3CH2Br
醇
—OH 羟基
乙醇 CH3CH2OH
醛
醛基
乙醛
羧酸
羧基
乙酸
酯
酯基
乙酸乙酯
乙醇
水
碳酸
乙酸
分子结构
C2H5—OH
H—OH
电离程度
不电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3
不反应
—
不反应
反应
羟基氢的活泼性
eq \(――――――→,\s\up9(逐渐增强))
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
官能团
基
根(离子)
定义
决定有机化合物特性的原子或原子团
有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团
带电荷的原子或原子团
电性
电中性
电中性
带电荷
稳定性
不稳定，不能独立存在
不稳定，不能独立存在
稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中
实例
—OH羟基
—CHO醛基
—COOH羧基
—CH3甲基
—OH羟基
—CHO醛基
—COOH羧基
NHeq \\al(＋,4)铵根离子
OH－氢氧根离子
联系
官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基(—CH3)不是官能团；根和基可以相互转化，如OH－失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－
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