第三章 整理与提升-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

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高中化学人教版（2019）选择性必修3整理与提升第三章 烃的衍生物典例1.从中草药中提取的calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebin A的说法错误的是(　　)A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应答案D 考点1：多官能团有机物的性质判断典例2.化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法正确的是(　　)A.1 mol X最多能与2 mol NaOH反应B.Y与乙醇发生酯化反应可得到XC.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应D.X、Y均可与FeCl3溶液发生显色反应答案C解析A项,1个X分子中含有1个羧基和1个酚酯基,所以1 mol X最多能消耗3 mol NaOH,错误;B项,Y中的羧基与乙醇发生酯化反应,产物不是X,错误;C项,X、Y中均含有碳碳双键,均可以被酸性KMnO4溶液氧化,正确;D项,X分子中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,错误。思维建模：确定多官能团有机化合物性质的三步骤 注意： 有些官能团性质存在交叉。例如,碳碳双键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。1：分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　) BA．分子中含有2种官能团B．可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C．1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同1．俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌，“一滴香”的键线式如图所示，下列说法正确的是(　　)A．1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应B．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应C．该有机物的分子式为C7H6O3D．该有机物能发生取代、加成和水解反应A考点2：有机反应类型的判断典例1：某有机物的结构简式如下，则此有机物可发生的反应类型有_____________________________(填序号)。①取代反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　⑤水解反应　⑥氧化反应　⑦中和反应　⑧显色反应　⑨银镜反应　⑩还原反应　⑪加聚反应　⑫硝化反应①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫解析：该有机物含有碳碳双键，可以发生加成、加聚、氧化等，含有羧基可以发生中和、酯化等；含有酯基可以发生水解反应；含有酚—OH，可以发生取代，显色；含有醇—OH可发生消去、酯化。含有—CHO可发生银镜反应、氧化反应和还原反应。含有苯环氢原子可发生硝化、加成等。典例2氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:试把相应反应类型填入下表中,供选择的反应类型如下:氧化、还原、硝化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。答案①硝化　②氯代　③氧化　④酯化　⑥还原 解析由产物和原料可以确认反应①是硝化反应,试剂应是浓硫酸和浓硝酸;由反应②③④之后得到的产物可知,3个反应必定有氧化、酯化和氯代。再结合题给试剂考虑,认定④是酯化,③是氧化,②是氯代;由反应所需试剂可知,反应⑥是还原反应,试剂⑦应是盐酸,根据题设可推出A、B、C、D分别是方法点拨 1.判断有机化学反应类型的基本思路 2.常见的反应类型(1)取代反应——“有进有出”。常见的取代反应:烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。(2)加成反应——“只进不出”。常见的加成反应:氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机化合物发生的加成反应;苯环与氢气的加成;醛、酮与H2、HCN的加成等。(3)消去反应——“只出不进”。常见的消去反应:醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。(4)根据反应条件推断反应类型。①在NaOH的水溶液中发生的水解反应,可能是酯的水解或卤代烃的水解。②在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。③在浓硫酸存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。④与溴水或溴的CCl4溶液的反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。⑤与H2在Ni作用下发生的反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。⑦与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程)。⑧在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖的水解反应。⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在FeX3、X2条件下发生苯环上的取代反应。1.咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式为下列说法不正确的是 (　　)BA．咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应B．1 mol咖啡酸最多能与5 mol H2反应C．咖啡酸遇FeCl3溶液显色D．蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇A，则醇A的分子式为C8H10O2. 请观察下图中化合物A~H的转化反应的关系(图中副产物均未写出),并填写空白:(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:C　　　　　　　 　　　,G　　　　　　　　　　,H　　　　　　　　　　(2)属于取代反应的有　　　　　(填数字代号,下同)。 (3)属于消去反应的是　　　　　。 (4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 解析:结合框图可以推断C8H10是乙苯C6H5CH2CH3。由乙苯逆推,可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物,进一步可推知,化合物C是苯乙烯,化合物G是苯乙炔。考点3：有限制条件同分异构体的书写香兰素典例1：写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分异构体的结构简式。①能与NaHCO3溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子 解析：第一步：确定研究对象，求分子式，算不饱和度；第二步：审限制，定基团。 ①能与NaHCO3溶液反应 ②能与FeCl3溶液发生显色反应 ③有5种不同化学环境的氢原子第三步：做减法（先减不饱和度，再减组成）；巧组合（先碳链，再官能团）。 典例2　(1)写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式: 　。 ①1H—NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键②分子中含一个环,其成环原子数≥4解析 (1)根据题意可知,F的同分异构体有1个不饱和度,有3种等效氢原子,含有N—H键,且分子中含一个环,其成环原子数≥4,则符合条件的结构有(2)化合物Ⅵ(C3H6O)有多种同分异构体,其中含结构的有　　　　　种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简为　　　　　　　。 2 1个双键或1个环1、明确不饱和度（Ω）与结构的关系1个三键或2个双键（1个双键和1个环等）3个双键或1个三键（2个双键和1个环等）考虑可能含有苯环思维建模：常见限制性条件2、准确判断核磁共振氢谱与结构的关系（1）确定有多少种不同环境的氢。（2）判断分子的对称性。含-COOH含酚-OH含酚酯结构含-CHO或HCOO- –OH（醇或酚）、-COOH含酚-OH、-COOH、-COO-、-X等3、根据性质推测官能团的种类苯环上多元取代化合物种类的判断  （1）有二种基团:同分异构体数目是      种 （2）有三种基团: 若为-X、-X、-X，同分异构体数目是      种; 若为-X、-X、-Y，同分异构体数目是     种; 若为-X、-Y、-Z，同分异构体数目是     种。310634、特殊的结构邻、间、对（重要，背诵）1.(1) 的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有　 种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1 的为　　　　 　　　(写结构简式)。 13　(2)戊二酸（HOOCCH2CH2CH2COOH）的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）： ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式)_______________52、H是G( )的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有____种。93、结构简式为 的有机物 A ： ①其分子式为 ；②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出 B的所有同分异构体 。C8H8O3考点4： 有机合成与推断典例1：化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：Ⅱ.Ⅲ.Ar为芳基；X＝Cl，Br；Z或Z′＝COR，CONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为___________________________________，提高A产率的方法是_______________________________________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为________。及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)(2)C→D的反应类型为________；E中含氧官能团的名称为____________。取代反应羰基、酰胺基(3)C的结构简式为________________，F的结构简式为________________。CH3COCH2COOH(4)Br2和 的反应与Br2和苯酚的反应类似，以 和 为原料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其他试剂任选)。重要有机化合物之间的转化关系 思维建模：有机合成与推断1.有机合成三种常用策略分析。有机合成题是中学化学常见题型,“乙烯辐射一大片,醇、醛、酸、酯一条线”是有机合成的基本思路。但是这条思路并不是万能的,在有机合成的过程中,有时还需要合成另外的一些物质来“牵线搭桥”。看起来是舍近求远,实质上是“以退为进”,是一种策略。在中学阶段,进行有机合成常使用以下三种策略。(1)先消去后加成。使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法,可以由醇或卤代烃先发生消去反应,再与HX、X2或H2O发生加成反应。这是有机合成中一种常用的策略。(2)先保护后复原。在进行有机合成时经常会遇到这种情况:欲对某一官能团进行处理,其他官能团可能会受到影响而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来,当另一官能团已经转变后再将其“复原”。这是有机合成中又一种常用的策略。(3)先占位后移除。在芳香化合物的苯环上,往往先引入一个基团,让它占据苯环上一定的位置,反应完毕后再将该基团除去。这也是有机合成中常用的一种策略。2.有机推断题的常见“突破口”。 1：有机化工原料1，4－二苯基－1，3－丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：请完成下列各题。(1)抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团是_____________ 。(2)②中的反应条件是___________；F 生成 G 的反应类型是_______________ 。(3)①的化学方程式是__________________________________ 。(4) E 的结构简式是_______________________。(5)③的化学方程式是__________________________________________________________________ 。羧基和羟基光照取代反应(6)设计 C → D 和 E → F 两步反应的目的是____________________________ 。(7)1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：______________________________ _______________________________; a .结构中有两个苯环，无其他环状结构 b .苯环上的一硝基取代产物有两种保护酚羟基，防止其被氧化2、酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。回答下列问题：1）写出物质的结构简式C G 。2）写出反应②的化学方程式 。3）写出反应⑧的化学方程式 。4）写出反应类型：④ ⑦ 。5）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。 a)三氯化铁溶液 （b)碳酸氢钠溶液 c)石蕊试液加成反应消去反应a