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高中化学人教版 (2019)选择性必修3有机合成授课课件ppt
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3有机合成授课课件ppt,共72页。PPT课件主要包含了核心素养发展目标,内容索引,有机物推断的突破方法,碳碳双键,碳碳三键,CHO,苯的同系物,COOH,酚羟基,卤代烃等内容,欢迎下载使用。
1.掌握有机物的性质与官能团之间的关系,学会根据有机物的典型性质推断有机物。2.熟知典型的有机合成路线,学会根据有机物间的转化关系、反应条件等推断有机物并设计合成路线。
一、有机物推断的突破方法
二、有机合成路线设计的思路
1.根据有机化合物的性质进行突破(1)能使溴水褪色的有机物通常含有_________、_________或_______。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、_______或为___________。(3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、________、酮羰基或苯环,其中_______、酮羰基和苯环一般只与H2发生加成反应。(4)能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含_______。(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有______________________或_________。
—OH(醇羟基或酚羟基)
(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含_________。(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含_______。(8)能发生消去反应的有机物为___或_______。(9)能发生连续氧化的有机物具有__________结构。(10)能发生水解反应的有机物有_______、___等。
2.根据有机物的定量关系进行突破(1)相对分子质量增加16,可能是加进了一个_______。(2)根据发生酯化反应的生成物(有机物)较参与反应的羧酸和醇减轻的质量就可以求出_____或_____的个数。(3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数:—CHO~___Ag。(4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数:___—OH~H2、___—COOH~H2。
3.根据有机物间转化时的反应条件进行突破
4.根据特征产物推断碳骨架结构或官能团的位置(1)醇的催化氧化产物与分子结构的关系。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子的化学环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同化学环境的氢原子数越多,说明该有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子种类联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚合物,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定—OH与—COOH的相对位置。
5.以题给信息反应为突破口以信息反应为突破口进行推断是一个“模仿”的过程,解题时首先确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的,可通过对比特殊反应条件进行确定,也可通过对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的结构片段或特殊官能团进行确定;将其迁移应用到合成路线中,即可推出物质的结构。信息反应可能以“已知”“资料”等形式给出,也可能隐含在合成路线中,要注意挖掘。
2.某物质转化关系如图所示,下列有关说法不正确的是
有机合成路线设计的思路
3.(2025·上海期末)肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯,常作为定香剂,可用于食品香精的调香原料。下图是一种合成肉桂酸苄酯的路线。
(1)写出反应①的试剂和条件__________________。 (2)写出苄醇的结构简式为_________________。
(3)写出反应④的化学方程式:________________________________________________________。
题组一 有机物的推断1.糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖,在与新制的Cu(OH)2共热时,能产生砖红色沉淀,说明葡萄糖分子中含有A.苯环B.甲基C.羟基D.醛基
2.下表为某有机物分别与各种试剂反应的现象,则这种有机物可能是
A.CH2==CH—COOHB.CH2==CHCH3C.CH3COOCH2CH3D.CH2==CHCH2OH
3.下列表格中对应的关系错误的是
A.a分子中所有原子可能共面B.M为乙醇C.a、b分别与足量H2发生加成反应后的产物中含有相同数目的手性碳原子D.将LiAlH4改为H2,也可以完成由b向c的转化
题组二 合成路线的分析与设计4.(2025·泰州段考)莽草酸(a)是抗病毒和抗癌药物中间体,其官能团修饰过程如图所示,下列说法正确的是
6.双酚A( )是一种重要的化工原料,它的一种
7.防腐剂G可经下列反应路线制得,下列说法不正确的是
A.G可以发生取代反应、消去反应B.1 ml A与浓溴水反应最多消耗2 ml Br2C.用FeCl3溶液可鉴别化合物D和ED.反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化
8.某药物中间体(M)合成路线如图(部分产物已略去),下列说法不正确的是
9.(2025·宁夏段考)有机物M(分子式为C5H12O)存在如下转化关系,下列说法错误的是A.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种B.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种C.L在一定条件下可以转化为ND.N分子可能存在顺反异构
(1)M的结构简式:__________,肉桂醛的分子式是_______。
(2)苯甲醛与M反应生成肉桂醛经历了两步,请写出对应的化学方程式:________________________________________________、_________________________________________________。 苯甲醛的制备的流程如图所示:
(3)若反应①生成1 ml B,则理论上消耗___ ml Cl2。 (4)反应②的化学方程式为________________________________________________。
(5)请写出苯甲醛与下列物质反应的化学方程式:与银氨溶液反应:______________________________________________________________;与氰化氢(HCN)反应:____________________________________。
12.化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
已知:A分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
(1)A的结构简式是____________________________________,C中官能团名称是______________。
(2)F生成G的反应类型是_________,写出E→F反应的化学方程式:_____________________________。
(3)G中手性碳原子数目为____。
(4)满足下列所有条件的有机物同分异构体有_____种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为_________________________________________________(任写1种)。 ①分子式比F少1个碳原子 ②苯环上只有两个取代基 ③能发生银镜反应
(5)以苯和甲苯为原料制备 的合成路线如下,根据信息完成下列填空(无机试剂任选):
试剂①为____________(写化学式),H、K的结构简式分别为_______________、______________。
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