人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第四节 羧酸 羧酸衍生物教学设计

第三章 烃的衍生物

第四节  羧酸  羧酸衍生物

第1课时  羧酸

本节课学习羧酸的性质，以乙酸为代表物，了解羧酸的组成与结构，理解羧酸的化学性质及应用。学生能够基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质，能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式。通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备，认识反应条件控制的重要性，了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析中的应用，逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。

教学重点：羧酸的结构及性质

教学难点：羧酸酸性强弱的比较，酯化反应中有机化合物的断键规律

讲义  教具

【导入新课】

[展示]乳酸和柠檬酸的结构

[过渡]

自然界的许多动植物中含有有机酸，例如，蚁酸（甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸（乙二酸）等。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫做羟基酸，它们既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。例如，乳酸、柠檬酸、苹果酸等。

任务一：认识羧酸

阅读课本，完成下列问题

1.   羧酸的定义及官能团
2.   饱和一元脂肪酸的通式
3.   羧酸的分类
4.   列举生活中常见的羧酸，总结其性质及其用途。
5.   阅读表3-4，总结羧酸的物理性质及其递变规律。

【讲解】

1.   羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的化合物，其官能团简式为—COOH。
2.   饱和一元脂肪酸的通式：CnH2nO2。
3.   羧酸的分类

4.蚂蚁和蜜蜂分泌物中的甲酸；衣服上沾上蓝墨水可用草酸洗涤；在食品包装袋的配料表上经常出现的食品防腐剂苯甲酸钠和山梨酸钾；以下消炎药中也含有羧酸或羧酸盐。

5.羧酸的物理性质及其递变规律

(1)甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。

(2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，其沸点也逐渐升高。

(3)高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。

(4)羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。

任务二：羧酸的化学性质

复习回顾：乙酸的分子式、结构式、结构简式、分子结构模型、核磁共振氢谱

探究一：羧酸的酸性

1、设计实验证明羧酸具有酸性

甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性

2、设计实验证比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱

注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔

[实验方案]

[思考与讨论]

1.   上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去?
2.   写出各装置中反应的化学方程式。
3.   甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。
4.   甲酸和乙酸的鉴别方法

[提示]

1.   饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。
2.   2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，

探究二：酯化反应

环节一：酯化反应原理探究

[思考与讨论]

乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗?

[提示]

1.   方法：同位素示踪法是利用同位素对研究对象进行标记的微量分析方法，可以利用探测仪器随时追踪标记的同位素在产物中的位置和数量。
2.   解释：我们可以使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下：
3. 酯化反应反应规律：羧基脱—OH，醇羟基脱H。

环节二：酯化反应产率探究

[思考与讨论]

在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。

[提示]

1、浓硫酸的作用：吸水剂和催化剂，吸收生成的水，有利于平衡正向移动，提高产率。

2、加热，乙酸乙酯挥发，减少生成物的浓度，平衡正向移动，提高产率。

3、冷凝回流，提高产率。

任务三： 羧酸的化学性质探究

1、理解羧酸的化学性质取决于羧基官能团

[提示]

羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂。

1. 羧基、酚羟基、醇羟基酸性强弱的比较

醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，由于这些—OH所连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子的活泼性也就不同，表现在性质上也相差较大，其比较如下：

[微点拨]

①羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。

②低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。

③含有n个羟基或羧基的物质与Na反应：1 mol物质中含有n mol羟基或羧基，分别对应 mol H2的生成。

任务四：羧酸知识建构

1. 下列关于乙酸的说法中正确的是     

A. 通常状况下乙酸是有刺激性气味的液体
B. 乙酸分子中4个氢原子均在同一平面上
C. 乙酸在常温下能发生酯化反应
D. 乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红

【答案】A

【解析】

A.乙酸具有刺激性气味，常温下为液体，故A正确；
B.乙酸的结构简式为，分子中含有甲基，甲基上的氢原子不可能在同一平面上，故B错误；
C.乙酸在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，故C错误；
D.乙酸为弱酸，但可使石蕊试液变红，故D错误。

2. 下列关于乙酸的说法不正确的是

A. 乙酸是一种重要的有机酸，且具有强烈的刺激性气味
B. 乙酸分子中含有4个H原子，所以乙酸不是一元酸
C. 无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D. 乙酸易溶于水和乙醇

【答案】B

【解析】

A.乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体，故A正确；
B.化学上根据酸电离出的数目将酸分为一元酸、二元酸和多元酸，乙酸分子中中的氢原子不能电离出来，含有一个，只能电离出1个，故乙酸为一元酸，故B错误；
C.无水乙酸又称冰醋酸，为一种物质，它属于纯净物，故C正确；
D.乙酸中的能与水或乙醇形成氢键，所以乙酸易溶于水和乙醇，故D正确。

3. 酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能将二者鉴别开的是       

A. 闻气味
B. 分别用来浸泡水壶中的水垢看是否溶解
C. 分别滴加NaOH溶液
D. 分别滴加紫色石蕊溶液

【答案】C

【解析】

A.酒精和醋酸气味不同，可用闻气味的方法鉴别，故A不选；
B.水垢的主要成分是和，溶于醋酸但不与酒精反应，故B不选；
C.酒精和NaOH溶液不反应，醋酸和NaOH溶液反应，但无明显现象，不能鉴别，故C选；
D.醋酸使紫色石蕊试液变红，酒精不能，可鉴别，故D不选。
故选C。

4. 下列有关化学用语的表示中正确的是

A. 乙醇分子的球棍模型为
B. 一氯甲烷的电子式为
C. 乙酸的结构简式：
D. 分子式为的有机物有3种

【答案】D

【解析】

A.为乙醇的比例模型，故A错误；
B.氯原子漏掉未成键电子，故B错误；
C.乙酸的结构简式为，故C错误；
D.分子式为的有机物有3种，分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷，故D正确。

5. 如图是乙酸乙酯的绿色合成路线之一：

的分子式为_______________。

下列说法不正确的是____________填字母序号。

A.淀粉和纤维素都属于天然高分子化合物

B.M可与新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件下生成砖红色沉淀

C.所有的糖类都有甜味，都可以发生水解反应

D.用饱和碳酸钠溶液可以鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯

乙醇分子结构中的化学键如图所示：

乙醇与乙酸反应时，断裂的化学键是___________填字母序号，

反应的化学方程式为__________。反应类型：_______________________

乙醇在铜作催化剂时与氧气反应，断裂的化学键是________填字母序号，反应的化学方程式为__________，

乙醇和乙酸在一定条件下制备乙酸乙酯。

乙酸中官能团的名称是______________________ 。

生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，下列能说明该反应已达到化学平衡状态的是_______填序号。

A.单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水

B.单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸

C.单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸

D.正反应的速率与逆反应的速率相等

E.混合物中各物质的物质的量相等

乙酸乙酯和丁酸互为同分异构体，丁酸有______________________种结构。

【答案】
  
；酯化反应；ad；
羧基；
 

【解析】

淀粉或纤维素完全水解得到M为葡萄糖，分子式为，葡萄糖在酒化酶作用下得到，发生氧化反应得到，与发生酯化反应得到；
淀粉和纤维素化学式均可表示为，都属于天然高分子化合物，故A正确；
B.M为葡萄糖，含有醛基，可与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下生成砖红色沉淀，故B正确；
C.糖类分为单糖，双塘，多糖，单糖不能发生水解反应，并不是所有的糖都有甜味，故C错误；
D.乙酸乙酯在碳酸钠溶液中分层，乙醇、乙酸均溶于碳酸钠溶液，且乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，现象各不同，可以进行鉴别，故D正确；
答案选C；
乙醇，乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，酸失去羟基，醇失去羟基上的氢原子，乙醇中间断裂，即a断裂；反应为；反应类型为酯化反应
乙醇发生催化氧化生成乙醛，反应方程式为，乙醇中键断裂、羟基连接的碳原子中的键断裂，即ad断裂
乙酸的结构简式为，官能团的名称为羧基；
单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol水，都表示正反应方向速率，故A错误；
B.单位时间里，生成1mol乙酸乙酯，同时生成1mol乙酸，表示正逆反应速率相等，故B正确；
C.单位时间里，消耗1mol乙醇，同时消耗1mol乙酸，都表示正反应方向速率，故C错误；
D.正反应的速率与逆反应的速率相等，达到化学平衡，故D正确；
E.混合物中各物质的物质的量相等，不能表示达到平衡状态，故E错误；
答案选BD；
乙酸乙酯和丁酸互为同分异构体，分子式为，丁酸有正丁酸和异丁酸两种结构。

本节课学习羧酸的性质，以乙酸为代表物，了解羧酸的组成与结构，理解羧酸的化学性质及应用，培养“变化观念与平衡思想”的核心素养。学生能够基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质，能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式，逐渐形成宏观辨识与微观探析的学科素养。通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备，认识反应条件控制的重要性，了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析中的应用，逐渐形成科学探究与创新意识的学科素养。通过结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用，形成科学态度与社会责任的学科素养。