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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物第二课时导学案
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第四节 羧酸 羧酸衍生物第二课时导学案，共10页。
1．了解酯的结构特点及性质。
2．了解油脂的概念、组成和结构。
3．掌握油脂的主要化学性质及皂化反应和氢化反应等概念。
4．了解胺及酰胺的结构和性质。
图说考点
必备基础——自学·尝试
[新知预习]
一、酯
1．组成和结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写成RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
(2)羧酸酯的官能团是__________________________________。
2．物理性质
酯类的密度______水，并______溶于水，______溶于有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的________体。
3．化学性质(以CH3COOC2H5为例)
(1)在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
(2)在NaOH存在下水解的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
二、油脂
1．组成：油脂是________和________形成的酯，属于________类化合物。
2．结构：油脂的结构可表示为。
3．分类
4．常见高级脂肪酸
5.物理性质
6．化学性质
(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)
①在酸性条件下水解反应的化学方程式为____________________________
_。
②在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为____________________________
___。
注意：油脂在碱性溶液中的水解反应又称为____________反应，工业上常用来制取____________，____________是肥皂的有效成分。
(2)油脂的氢化
如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为__________________。
注意：上述过程又称为油脂的________，也可称为油脂的______。这样制得的油脂叫______，通常又称为________。
三、酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。如CH3—NH2叫________，叫苯胺。
(2)化学性质
显________性，与HCl反应的化学方程式为：________________________________________________________________________。
2．酰胺
(1)定义：羧酸分子中的羟基被________取代得到的化合物。
(2)官能团：叫________。
(3)化学性质——水解反应：
R—CONH2＋H2O＋HCl________
R—CONH2＋NaOH________________________________。
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)油脂都是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，为高分子化合物。( )
(2)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔、沸点。( )
(3)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度。( )
(4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。( )
(5)简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混合物。( )
(6)乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。( )
2．下列物质不能与NaOH反应的是( )
A．乙酸 B．乙酰胺
C．硬脂酸甘油酯 D．福尔马林
3．乙酸甲酯在KOH溶液中水解得到的产物是( )
A．乙酸和甲醇 B．乙酸钾和乙醇
C．甲酸和甲醇 D．乙酸钾和甲醇
4．营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸密切相关，深海鱼油中提取的“DHA”就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，被称为“脑黄金”，它的分子中含有6个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，它的化学式应是( )
A．C25H50COOH B．C26H41COOH
C．C25H39COOH D．C26H47COOH
5．下列物质中：
(1)属于简单甘油酯的是(填序号，下同)________。
(2)属于混合甘油酯的是________。
(3)①发生皂化反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)③发生氢化反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
核心素养——合作·分享
提升点一 酯、油脂、矿物油的比较
例1. 根据下列实验，确定物质A和B是矿物油还是动物油。
(1)实验：取少量油状液体放在洁净试管里，加入NaOH溶液并加热，冷却后加水振荡。
(2)现象：盛有A的试管内出现肥皂的泡沫，盛有B的试管内无明显现象。
(3)结论：A是________，B是________。
(4)分析依据：______________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[提升1] (1)植物油和石蜡油虽然都被称作“油”，但从化学组成和分子结构来看，它们是完全不同的。下列说法中正确的是( )
A．植物油属于纯净物，石蜡油属于混合物
B．植物油属于酯类，石蜡油属于烃类
C．植物油属于有机物，石蜡油属于无机物
D．植物油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物
(2)动物油和植物油的不同之处是( )
A．前者给人体提供的热量多，后者给人体提供的热量少
B．前者是高分子化合物，后者不是
C．前者的烃基是较饱和的，后者的烃基是较不饱和的
D．前者能水解，后者不能水解
关键能力
酯、油脂和矿物油的对比辨析
1．酯和油脂的比较
2.油脂和矿物油的比较
状元随笔 (1)植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
(2)区别油脂(酯)与矿物油的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
提升点二 酰胺和胺的结构与性质
例2. 某些高温油炸食品中含有一定量的 (丙烯酰胺)，食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题，关于丙烯酰胺有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应。其中正确的是( )
A．①②③ B．②③④
C．①③④ D．①②④
[提升2] 多巴胺结构如图所示，下列说法错误的是( )
A．多巴胺分子式为C8H11NO2
B．多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应
C．和溴水反应时，1 ml多巴胺可以消耗6 ml溴单质
D．多巴胺既可以与强酸反应，又可以与强碱反应
关键能力
“氨”“铵”“胺”和“酰胺”的区别与联系
“氨”：分子式为NH3的一种无机物。NH3的水溶液叫作氨水。
“铵”：由NH3衍生所得的正一价阳离子，符号是，在化合物中其化学性质和一价金属离子相似，所对应的物质是铵盐。
“胺”：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺。羧酸的一类衍生物R—CONH2叫作酰胺，如CH3—CONH2叫作乙酰胺。
、NH3、R—NH2和RCO—NH2中的N，都发生了sp3型原子轨道杂化。
NH3、R—NH2和RCO—NH2中的N，在价电子层上有1对孤对电子。
NH3、R—NH2和RCO—NH2都能跟酸发生化学反应生成盐，例如：
NH3＋HCl===NH4Cl
R—NH2＋HCl―→R—NH3Cl
RCO—NH2＋H2O＋HCl―→NH4Cl＋RCOOH
和RCO—NH2都能跟碱发生化学反应生成NH3，例如：
素养形成——自测·自评
1.下列物质在碱性条件下均能发生水解反应的一组物质是( )
①溴乙烷 ②乙酸乙酯 ③花生油 ④苯甲酰胺 ⑤丙三醇 ⑥石蜡油
A．全部 B．①②③④⑤
C．只有①②③ D．①②③④
2．油脂能发生的反应有( )
①皂化反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A.①⑤ B．①②③④
C．①④⑤⑥ D．全部
3．区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A．加酸性KMnO4溶液，振荡
B．加NaOH溶液，煮沸
C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸
D．加溴水，振荡
4．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是( )
A．生物柴油可由可再生资源制得
B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．动植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
5．某一有机物A可发生下列变化：
已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的结构可能有( )
A．4种 B．3种
C．2种 D．1种
6．水果糖是深受人们喜爱的一种食品。但是大多数水果糖中并未真正加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( )
A．丁酸乙酯的结构简式为
B.它可由乙酸和丁醇发生酯化反应得到
C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D．它与乙酸乙酯互为同系物
7．120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如图，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关丙烯酰胺的叙述不正确的是( )
A．该物质的化学式为C3H4NO
B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C．该物质含有酰胺基
D．该物质属于羧酸衍生物
8．如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：
(1)在圆底烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用是____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)隔着石棉网给混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间，溶液分为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为________。
(4)图中长玻璃导管的作用为________________________________________________。
第2课时 羧酸衍生物
必备基础
新知预习
一、
1．(2)酯基或
2．小于 难 易 液
3．(1)
(2)二、
1．甘油 高级脂肪酸 酯
4．C17H35COOH C17H33COOH
5．难 小 混合物 没有
6．(1)①
②
皂化 肥皂 高级脂肪酸钠
(2)
氢化 硬化 人造脂肪 硬化油
三、
1．(1)甲胺 (2)碱
2．(1)氨基 (2)酰胺基 (3)RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
即学即练
1．答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
2．答案：D
3．答案：D
4．解析：饱和一元羧酸的通式为CnH2n＋1COOH，由于“DHA”的分子中含有6个碳碳双键，共26个碳原子，故烃基有25个碳，且与饱和烃基相比少12个H，因此化学式为C25H39COOH。
答案：C
5．解析：油脂的分子结构中有区别的是烃基部分，若一个油脂分子中的三个烃基相同，则为简单甘油酯，若一个油脂分子中的烃基不完全相同，则形成的酯称为混合甘油酯。在①中存在三个酯基，所以一分子的该油脂可消耗3分子的NaOH。③分子的烃基部分有两个碳碳双键，与H2以1∶2的比例发生加成反应。
答案：(1)① (2)②③
(3)
(4)
核心素养
例1 解析：矿物油属于烃类物质，根据烃的性质可知矿物油与NaOH溶液不反应；而动物油属于油脂，是酯类化合物，在NaOH溶液中可以发生皂化反应。
答案：(3)动物油 矿物油 (4)动物油属于油脂，在NaOH溶液中可以发生皂化反应，盛A的试管内出现肥皂泡沫，所以A中是动物油；矿物油的主要成分为烃类化合物，与NaOH溶液不反应，盛B的试管内无明显现象，故B为矿物油。
提升1 答案：(1)B (2)C
例2 解析：①含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故正确。②含碳碳双键，能发生加聚反应，故正确。③同分异构体如H2N—CH===CH—CHO、CH≡C—CH2—O—NH2、CH≡C—O—CH2—NH2、CH3—C≡C—O—NH2、CH2===CH—CH2—NO等，多于4种，故错误。④含碳碳双键，能与氢气发生加成反应，故正确。
答案：D
提升2 解析：A对，由有机物多巴胺的结构简式可以知道，它的分子中含有8个C原子，11个H原子，1个N原子和2个O原子，则分子式为C8H11NO2。B对，该有机物的分子中含有酚羟基、氨基和苯环，故可发生取代反应、氧化反应和加成反应。C错，该有机物分子中含有2个酚羟基，羟基的邻位和对位的氢原子可被取代，则和溴水反应时，1 ml多巴胺可以消耗3 ml溴单质。D对，该有机物分子中含有氨基，可与酸发生反应，含有酚羟基，可与碱发生反应。
答案：C
素养形成
1．答案：D
2．解析：根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且属于油脂，可发生皂化反应。
答案：D
3．解析：植物油分子中有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液、溴水反应，它的分子中不含—CHO，与新制Cu(OH)2悬浊液不反应；矿物油(如汽油、煤油)属于烃类的混合物，不含—CHO，也不与新制(Cu(OH)_(2))悬浊液反应，有的矿物油中(如裂化汽油)含有碳碳双键，也能与酸性KMnO4溶液、溴水反应。故A、C、D不正确；植物油属于酯类，加NaOH溶液并煮沸发生水解反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起，不分层，而矿物油与NaOH溶液不反应，且互不相溶，可分层，故B符合题意。
答案：B
4．答案：C
5．解析：A的结构可能有CH3COOCH(CH3)CH2CH3，CH3CH2COOCH(CH3)2。
答案：C
6．解析：丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到，酯在碱性条件下水解更彻底，根据同系物定义可知，它与乙酸乙酯互为同系物。
答案：B
7．解析：根据结构简式可知，该物质的化学式为C3H5NO，故A错误；含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；为酰胺基，故C正确；它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，属于羧酸衍生物，故D正确。
答案：A
8．解析：硬脂酸甘油酯在碱性条件下发生皂化反应。实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合均匀，反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂，以提高原料的利用率；图中长玻璃导管的作用除导气外，还兼有冷凝回流的作用；实验完成后，需向反应混合物中加入食盐，进行盐析，其中上层为硬脂酸钠。
答案：(1)溶解硬脂酸甘油酯 (2)胶体
(3)NaCl 上 盐析 (4)导气兼冷凝回流
分类
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
名称
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构
简式
C15H31COOH
________
________
C17H31COOH
酯
油脂
结构
特点
(R和R′可以相同，
也可以不同
R1、R2和R3可以
相同，也可以不同
化学
性质
能发生水解反应
能发生水解反应，有的能发生氢化反应，油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应
联系
油脂属于特殊的酯
1．了解酯的结构特点及性质。
2．了解油脂的概念、组成和结构。
3．掌握油脂的主要化学性质及皂化反应和氢化反应等概念。
4．了解胺及酰胺的结构和性质。
图说考点
必备基础——自学·尝试
[新知预习]
一、酯
1．组成和结构
(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写成RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。
(2)羧酸酯的官能团是__________________________________。
2．物理性质
酯类的密度______水，并______溶于水，______溶于有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的________体。
3．化学性质(以CH3COOC2H5为例)
(1)在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
(2)在NaOH存在下水解的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
二、油脂
1．组成：油脂是________和________形成的酯，属于________类化合物。
2．结构：油脂的结构可表示为。
3．分类
4．常见高级脂肪酸
5.物理性质
6．化学性质
(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)
①在酸性条件下水解反应的化学方程式为____________________________
_。
②在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为____________________________
___。
注意：油脂在碱性溶液中的水解反应又称为____________反应，工业上常用来制取____________，____________是肥皂的有效成分。
(2)油脂的氢化
如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为__________________。
注意：上述过程又称为油脂的________，也可称为油脂的______。这样制得的油脂叫______，通常又称为________。
三、酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。如CH3—NH2叫________，叫苯胺。
(2)化学性质
显________性，与HCl反应的化学方程式为：________________________________________________________________________。
2．酰胺
(1)定义：羧酸分子中的羟基被________取代得到的化合物。
(2)官能团：叫________。
(3)化学性质——水解反应：
R—CONH2＋H2O＋HCl________
R—CONH2＋NaOH________________________________。
[即学即练]
1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。
(1)油脂都是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，为高分子化合物。( )
(2)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔、沸点。( )
(3)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度。( )
(4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。( )
(5)简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混合物。( )
(6)乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。( )
2．下列物质不能与NaOH反应的是( )
A．乙酸 B．乙酰胺
C．硬脂酸甘油酯 D．福尔马林
3．乙酸甲酯在KOH溶液中水解得到的产物是( )
A．乙酸和甲醇 B．乙酸钾和乙醇
C．甲酸和甲醇 D．乙酸钾和甲醇
4．营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸密切相关，深海鱼油中提取的“DHA”就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，被称为“脑黄金”，它的分子中含有6个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，它的化学式应是( )
A．C25H50COOH B．C26H41COOH
C．C25H39COOH D．C26H47COOH
5．下列物质中：
(1)属于简单甘油酯的是(填序号，下同)________。
(2)属于混合甘油酯的是________。
(3)①发生皂化反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)③发生氢化反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
核心素养——合作·分享
提升点一 酯、油脂、矿物油的比较
例1. 根据下列实验，确定物质A和B是矿物油还是动物油。
(1)实验：取少量油状液体放在洁净试管里，加入NaOH溶液并加热，冷却后加水振荡。
(2)现象：盛有A的试管内出现肥皂的泡沫，盛有B的试管内无明显现象。
(3)结论：A是________，B是________。
(4)分析依据：______________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
[提升1] (1)植物油和石蜡油虽然都被称作“油”，但从化学组成和分子结构来看，它们是完全不同的。下列说法中正确的是( )
A．植物油属于纯净物，石蜡油属于混合物
B．植物油属于酯类，石蜡油属于烃类
C．植物油属于有机物，石蜡油属于无机物
D．植物油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物
(2)动物油和植物油的不同之处是( )
A．前者给人体提供的热量多，后者给人体提供的热量少
B．前者是高分子化合物，后者不是
C．前者的烃基是较饱和的，后者的烃基是较不饱和的
D．前者能水解，后者不能水解
关键能力
酯、油脂和矿物油的对比辨析
1．酯和油脂的比较
2.油脂和矿物油的比较
状元随笔 (1)植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。
(2)区别油脂(酯)与矿物油的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。
提升点二 酰胺和胺的结构与性质
例2. 某些高温油炸食品中含有一定量的 (丙烯酰胺)，食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题，关于丙烯酰胺有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应。其中正确的是( )
A．①②③ B．②③④
C．①③④ D．①②④
[提升2] 多巴胺结构如图所示，下列说法错误的是( )
A．多巴胺分子式为C8H11NO2
B．多巴胺可以发生加成、取代、氧化反应
C．和溴水反应时，1 ml多巴胺可以消耗6 ml溴单质
D．多巴胺既可以与强酸反应，又可以与强碱反应
关键能力
“氨”“铵”“胺”和“酰胺”的区别与联系
“氨”：分子式为NH3的一种无机物。NH3的水溶液叫作氨水。
“铵”：由NH3衍生所得的正一价阳离子，符号是，在化合物中其化学性质和一价金属离子相似，所对应的物质是铵盐。
“胺”：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫作胺。羧酸的一类衍生物R—CONH2叫作酰胺，如CH3—CONH2叫作乙酰胺。
、NH3、R—NH2和RCO—NH2中的N，都发生了sp3型原子轨道杂化。
NH3、R—NH2和RCO—NH2中的N，在价电子层上有1对孤对电子。
NH3、R—NH2和RCO—NH2都能跟酸发生化学反应生成盐，例如：
NH3＋HCl===NH4Cl
R—NH2＋HCl―→R—NH3Cl
RCO—NH2＋H2O＋HCl―→NH4Cl＋RCOOH
和RCO—NH2都能跟碱发生化学反应生成NH3，例如：
素养形成——自测·自评
1.下列物质在碱性条件下均能发生水解反应的一组物质是( )
①溴乙烷 ②乙酸乙酯 ③花生油 ④苯甲酰胺 ⑤丙三醇 ⑥石蜡油
A．全部 B．①②③④⑤
C．只有①②③ D．①②③④
2．油脂能发生的反应有( )
①皂化反应 ②使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③使溴水褪色 ④氧化反应 ⑤还原反应 ⑥加成反应
A.①⑤ B．①②③④
C．①④⑤⑥ D．全部
3．区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A．加酸性KMnO4溶液，振荡
B．加NaOH溶液，煮沸
C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸
D．加溴水，振荡
4．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下：
下列叙述错误的是( )
A．生物柴油可由可再生资源制得
B．生物柴油是不同酯组成的混合物
C．动植物油脂是高分子化合物
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
5．某一有机物A可发生下列变化：
已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的结构可能有( )
A．4种 B．3种
C．2种 D．1种
6．水果糖是深受人们喜爱的一种食品。但是大多数水果糖中并未真正加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( )
A．丁酸乙酯的结构简式为
B.它可由乙酸和丁醇发生酯化反应得到
C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D．它与乙酸乙酯互为同系物
7．120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如图，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关丙烯酰胺的叙述不正确的是( )
A．该物质的化学式为C3H4NO
B．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C．该物质含有酰胺基
D．该物质属于羧酸衍生物
8．如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：
(1)在圆底烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氢氧化钠、5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用是____________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)隔着石棉网给混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间，溶液分为上下两层，肥皂在________层，这个操作称为________。
(4)图中长玻璃导管的作用为________________________________________________。
第2课时 羧酸衍生物
必备基础
新知预习
一、
1．(2)酯基或
2．小于 难 易 液
3．(1)
(2)二、
1．甘油 高级脂肪酸 酯
4．C17H35COOH C17H33COOH
5．难 小 混合物 没有
6．(1)①
②
皂化 肥皂 高级脂肪酸钠
(2)
氢化 硬化 人造脂肪 硬化油
三、
1．(1)甲胺 (2)碱
2．(1)氨基 (2)酰胺基 (3)RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
即学即练
1．答案：(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)×
2．答案：D
3．答案：D
4．解析：饱和一元羧酸的通式为CnH2n＋1COOH，由于“DHA”的分子中含有6个碳碳双键，共26个碳原子，故烃基有25个碳，且与饱和烃基相比少12个H，因此化学式为C25H39COOH。
答案：C
5．解析：油脂的分子结构中有区别的是烃基部分，若一个油脂分子中的三个烃基相同，则为简单甘油酯，若一个油脂分子中的烃基不完全相同，则形成的酯称为混合甘油酯。在①中存在三个酯基，所以一分子的该油脂可消耗3分子的NaOH。③分子的烃基部分有两个碳碳双键，与H2以1∶2的比例发生加成反应。
答案：(1)① (2)②③
(3)
(4)
核心素养
例1 解析：矿物油属于烃类物质，根据烃的性质可知矿物油与NaOH溶液不反应；而动物油属于油脂，是酯类化合物，在NaOH溶液中可以发生皂化反应。
答案：(3)动物油 矿物油 (4)动物油属于油脂，在NaOH溶液中可以发生皂化反应，盛A的试管内出现肥皂泡沫，所以A中是动物油；矿物油的主要成分为烃类化合物，与NaOH溶液不反应，盛B的试管内无明显现象，故B为矿物油。
提升1 答案：(1)B (2)C
例2 解析：①含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故正确。②含碳碳双键，能发生加聚反应，故正确。③同分异构体如H2N—CH===CH—CHO、CH≡C—CH2—O—NH2、CH≡C—O—CH2—NH2、CH3—C≡C—O—NH2、CH2===CH—CH2—NO等，多于4种，故错误。④含碳碳双键，能与氢气发生加成反应，故正确。
答案：D
提升2 解析：A对，由有机物多巴胺的结构简式可以知道，它的分子中含有8个C原子，11个H原子，1个N原子和2个O原子，则分子式为C8H11NO2。B对，该有机物的分子中含有酚羟基、氨基和苯环，故可发生取代反应、氧化反应和加成反应。C错，该有机物分子中含有2个酚羟基，羟基的邻位和对位的氢原子可被取代，则和溴水反应时，1 ml多巴胺可以消耗3 ml溴单质。D对，该有机物分子中含有氨基，可与酸发生反应，含有酚羟基，可与碱发生反应。
答案：C
素养形成
1．答案：D
2．解析：根据该物质结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应，可使溴水褪色，属于加成反应，可与氢气发生加成反应，即还原反应，而且属于油脂，可发生皂化反应。
答案：D
3．解析：植物油分子中有碳碳双键，能与酸性KMnO4溶液、溴水反应，它的分子中不含—CHO，与新制Cu(OH)2悬浊液不反应；矿物油(如汽油、煤油)属于烃类的混合物，不含—CHO，也不与新制(Cu(OH)_(2))悬浊液反应，有的矿物油中(如裂化汽油)含有碳碳双键，也能与酸性KMnO4溶液、溴水反应。故A、C、D不正确；植物油属于酯类，加NaOH溶液并煮沸发生水解反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起，不分层，而矿物油与NaOH溶液不反应，且互不相溶，可分层，故B符合题意。
答案：B
4．答案：C
5．解析：A的结构可能有CH3COOCH(CH3)CH2CH3，CH3CH2COOCH(CH3)2。
答案：C
6．解析：丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到，酯在碱性条件下水解更彻底，根据同系物定义可知，它与乙酸乙酯互为同系物。
答案：B
7．解析：根据结构简式可知，该物质的化学式为C3H5NO，故A错误；含碳碳双键，则能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；为酰胺基，故C正确；它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，属于羧酸衍生物，故D正确。
答案：A
8．解析：硬脂酸甘油酯在碱性条件下发生皂化反应。实验时为了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合均匀，反应彻底，常加入一定量的乙醇作溶剂，以提高原料的利用率；图中长玻璃导管的作用除导气外，还兼有冷凝回流的作用；实验完成后，需向反应混合物中加入食盐，进行盐析，其中上层为硬脂酸钠。
答案：(1)溶解硬脂酸甘油酯 (2)胶体
(3)NaCl 上 盐析 (4)导气兼冷凝回流
分类
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
名称
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构
简式
C15H31COOH
________
________
C17H31COOH
酯
油脂
结构
特点
(R和R′可以相同，
也可以不同
R1、R2和R3可以
相同，也可以不同
化学
性质
能发生水解反应
能发生水解反应，有的能发生氢化反应，油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应
联系
油脂属于特殊的酯
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