人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成集体备课ppt课件

这是一份人教版 (2019)选择性必修3第五节 有机合成集体备课ppt课件，共45页。PPT课件主要包含了栏目索引，卤代烃的消去，醇的消去，炔烃的不完全加成，醇酚的取代，烯烃炔烃的加成，卤代烃的水解，酯的水解，醛的还原，√×√×等内容，欢迎下载使用。
一、有机合成的主要任务1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
3．引入官能团(1)引入碳碳双键的方法①_______________；②___________；③___________________。(2)引入卤原子的方法①_______________；②___________________；③_____________________________。(3)引入羟基的方法①_______________________；②_______________；③___________；④___________。
烷烃、苯及苯的同系物的取代　
烯烃、炔烃与水的加成　
二、有机合成路线的设计与实施1．有机合成的任务和过程
2．有机合成的分析方法
1．巧判断(对的打“√”，错的打“×”)(1)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。(　　)(2)消去反应、氧化反应、还原反应或酯化反应等可以消除羟基。(　　)　(3)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。(　　)(4)加聚反应可以使有机化合物碳链增长，取代反应不能。(　　)　提示　取代反应也可以使有机物碳链增长，如炔化钠和卤代烃的取代反应。(5)在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。(　　)(6)逆合成分析法的步骤是目标化合物→中间体→基础原料。(　　)
2．由环己烷可制备1,4－环己醇的二乙酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)。(1)属于取代反应的是________(填序号，下同)，属于加成反应的是_______。(2)写出下列物质的结构简式：A________________________，B_____________________________________，C________________________，D_____________________________________。
解析　采用逆合成分析法合成苯乙酸乙酯：
学习任务一　有机合成中的碳链变化和官能团衍变
由乙烯合成乙二酸二乙酯，其合成路线可概括如下：
1．结合我们前边学过的知识，你能想到的在有机物中引入卤素原子的方法有哪些？提示　①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。2．结合官能团的引入和转化方法，分析如何由乙烯合成乙酸乙酯？写出合成路线，并指明每步反应的类型。提示　
1．有机合成中常见的碳链变化
2．常见官能团引入或转化的方法
3．有机化合物分子中官能团的消除(1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除—OH。(3)通过加成、氧化反应可消除—CHO。(4)通过水解反应可消除酯基。
1．官能团的转化在有机合成中极为常见，能够在碳链上引入羟基的反应是(　　)①取代反应　②加成反应　③消去反应　④水解反应　⑤还原反应　⑥氧化反应　⑦酯化反应　⑧硝化反应A．①②⑥⑦　　B．①②④⑤C．③⑥⑦⑧　　D．②③⑤⑥答案　B　
3．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：
(1)请在方框内填入合适的有机化合物的结构简式。(2)写出A水解的化学方程式：______________________________。 (3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的任务是________________________。解析　本题为有机合成推断题，解题的关键是熟练掌握烃和烃的衍生物之间的相互转化，即官能团的相互转化。由已知物乙烯和最后产物E(一种环状酯)，按照图示条件进行推导，首先乙烯与溴加成得到1,2－二溴乙烷，再水解得到乙二醇，然后氧化为乙二醛，进而氧化为乙二酸，最后乙二酸与乙二醇发生酯化反应得到乙二酸乙二酯(E)。
[特别提醒]　有机合成遵循的基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染和廉价易得的。
强心药物肾上腺素的中间体——氯乙酰儿茶酚(Ⅲ)及其衍生物的合成路线如图。(1)Ⅰ→Ⅱ转化中有什么物质生成？(2)Ⅱ与Ⅲ互为同分异构体吗？(3)1 ml Ⅳ能与多少NaOH反应？
提示　(1)Ⅰ→Ⅱ的过程属于取代反应，观察物质结构的变化，可以推出该过程中有HCl生成。(2)Ⅱ、Ⅲ的分子式相同，结构不同，则二者互为同分异构体。(3)1个Ⅳ的分子中仅有两个酚羟基可以和NaOH反应，故1 ml Ⅳ能与2 ml NaOH反应。(4)观察Ⅱ→Ⅲ的过程，能预测该反应可以发生。
学习任务二　常见的有机物转化路线
1．从目标产物的碳骨架看，要得到CH3CH2CH2CH2OH，需要先合成哪种物质？2．在前面完成目标产物的碳骨架的基础上，如何完成官能团的转化？
答案　AD　解析　此题可以应用逆推法。由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃；则反应①应该是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；反应②应该是烯烃的加成反应，故D正确；环己醇中不含苯环，不属于芳香醇。
[易错警示]　合成过程中官能团的保护在有机合成中有时只想完成对某个目标官能团进行转化，但是加入试剂以及反应条件会影响其他官能团，此时就需要采用先保护后恢复的方法。(1)酚羟基的保护：酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。用氢氧化钠溶液先转化为酚钠，后酸化恢复为酚。(2)氨基的保护：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。先用盐酸转化为铵盐，后加氢氧化钠溶液重新转化为氨基。(3)碳碳双键的保护：碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。可先与氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用氢氧化钠醇溶液加热通过消去反应恢复为碳碳双键。(4)醛基的保护：醛基也容易被氧化剂氧化，可以先还原为醇，再氧化为醛。