人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成课文内容课件ppt

这是一份人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成课文内容课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了思考与交流，浓硫酸，催化剂，加热加压，CuAg，官能团的改变，CH3CH2-Br，CH2CH2，加Br2，加HBr等内容，欢迎下载使用。

以CH2=CH2为原料如何制备
1、引入碳碳双键的三种方法：
卤代烃的消去; 醇的消去; 炔烃的不完全加成。
1)某些醇的消去引入C=C
2)卤代烃的消去引入C=C
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
CH3CH2Br +NaOH
3)炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
2、引入卤原子的三种方法：
醇(或酚)的取代；烯烃(或炔烃)的加成；烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
CH4 +Cl2
2)不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
3、引入羟基的四种方法：
烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解； 醛的还原。
CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH
2)醛(酮)与氢气加成
CH3CHO +H2 CH3CH2OH
3)卤代烃的水解(碱性)
C2H5Br +NaOH
C2H5OH + NaBr
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
CH2Br－CH2Br
CH3CH2CH2-Br
此法采用正向思维方法，从已知原料入 手，找出合成所需要的直接可间接的中 间产物，逐步推向目标合成有机物。
　　是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
　　练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线
思考： 1、至少列出三种引入C=C的方法： 2、至少列出三种引入卤素原子的方法： 3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法： 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 5、如何增加或减少碳链？
【归纳总结及知识升华 】
思考：1、至少列出三种引入C=C的方法：
(1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) C≡C不完全加成等
思考：2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
(1) 醇(或酚)和HX取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等
思考：3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等
思考：4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
醛基： (1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCHX2水解等
羧基： (1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR‘ 适度氧化 (4) RCX3水解等
思考：5、如何增加或减少碳链？
增加： ① 酯化反应 ② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤ C=C或C≡C和HCN加成等
减少：① 水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解② 裂化和裂解反应；③ 脱羧反应；④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等
　　问题一、阅读课本，以乙二酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
【学以致用——解决问题 】
　　问题二、写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式 ：
　　问题三、化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：
试写出：(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。(2) 化学方程式：A→D ，A→E 。(3) 反应类型：A→D ，A→E 。
则A→E的化学方程式为：
2CH3—CH—COOH