高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 卤代烃练习

第一单元　卤代烃

课后训练巩固提升

基础巩固

1.下列关于氟氯代烃的说法中,不正确的是(　　)。

A.氟氯代烃是一类含氟和氯的卤代烃

B.氟氯代烃化学性质稳定,有剧毒

C.氟氯代烃大多数无色、无臭

D.在臭氧层,氟氯代烃在紫外线照射下,分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应

答案:B

解析:氟氯代烃的化学性质稳定,不属于剧毒,可作为制冷剂,当其进入臭氧层后,可以破坏O3。

2.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些数据:

下列对表中物质与数据的分析归纳错误的是(　　)。

A.物质①②③⑤互为同系物

B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而趋于升高

C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高

D.一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小

答案:B

解析:物质①②③⑤同属于饱和烷烃的一氯代物,结构相似,且分子组成上相差一个或多个“CH2”原子团,故互为同系物,A项正确。由⑤⑥⑦三组数据可知,一氯代烷同分异构体中支链越多,沸点越低,B项错误。随着碳原子数的增多,一氯代烷的沸点呈升高的趋势,相对密度呈减小的趋势,C、D项正确。

3.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是(　　)。

A.该反应为消去反应

B.反应过程中可观察到酸性高锰酸钾溶液褪色

C.可用溴水代替酸性高锰酸钾溶液

D.乙烯难溶于水,故装置②可以省去

答案:D

解析:溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应生成乙烯、溴化钠和水,该反应中溴乙烷脱去溴原子和氢原子属于消去反应,A项正确。产物乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确。由于乙烯可以与溴单质发生加成反应而使溴水褪色,故可用溴水代替酸性高锰酸钾溶液来检验实验中是否有乙烯生成,C项正确。从装置①导气管出来的气体除了乙烯外,还有乙醇,乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯的检验,故装置②的目的是除去乙醇,不可省去,D项错误。

4.卤代烃能发生下列反应:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。下列有机物中,可合成环丙烷()的是(　　)。

A.CH3CH2CH2Br

B.CH3CHBrCH2Br

C.CH2BrCH2CH2Br

D.CH3CHBrCH2CH2Br

答案:C

解析:根据题给信息,C项中分子内去掉两个溴原子后连接,即为环丙烷。

5.有机物CH3CHCHCl可发生的反应有(　　)。

①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色

⑤使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应得到白色沉淀　⑦聚合反应

A.以上反应均可发生

B.只有⑦不能发生

C.只有⑥不能发生

D.只有②不能发生

答案:C

解析:该有机物属于不饱和卤代烃,具有烯烃和卤代烃的性质。在发生水解反应或消去反应后,用稀硝酸中和之后才能与AgNO3溶液反应得到白色沉淀。

6.下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不反应的是(　　)。

①C6H5Cl　②(CH3)2CHCH2Cl　③(CH3)3CCH2Cl

④CHCl2CHBr2　⑤　⑥CH2Cl2

A.①③⑥ B.②③⑤

C.②④ D.①②③④⑤⑥

答案:A

解析:根据卤代烃消去反应的原理,分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃不能发生消去反应。另外苯环上的卤素原子也不易发生消去反应,故A项正确。

7.滴滴涕(DDT)是曾经广为应用的一种杀虫剂,现已禁止使用。其结构简式为

DDT因其稳定性、脂溶性、药效普适性等特点而被大量使用,最终造成环境污染。下列关于DDT的说法,不正确的是(　　)。

A.DDT也能杀死有益的生物

B.DDT极易溶于水

C.DDT是烃的衍生物

D.DDT不易被生物分解

答案:B

解析:根据对DDT“稳定性、脂溶性、药效普适性”等性质的描述,可以判断出DDT对有益生物同样有毒、难溶于水、易溶于有机溶剂、稳定不易分解,故B项错误。

8.已知合成路线:

AB

C

根据要求回答下列问题:

(1)上述过程属于加成反应的有　　　　(填序号)。 

(2)反应②的化学方程式为                           　。 

(3)反应④为　　　　反应,化学方程式为　                                        　。 

答案:(1)①③⑤

(2)+2NaOH+2NaBr+2H2O

(3)取代　+2NaOH+2NaBr

解析:根据合成路线及转化条件可知①为加成反应,②为消去反应,③为加成反应,④为水解(取代)反应,⑤为加成反应。

能力提升

1.(双选)化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液加热处理X,可得到分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷,则X的结构简式可能为(　　)。

A.CH3CH2CH2CH2CH2Cl

B.

C.

D.

答案:BC

解析:化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液加热处理,发生消去反应生成Y、Z的过程中,有机物X的碳骨架不变,而Y、Z经催化加氢后,其有机物的碳骨架也不变,由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳骨架为,其连接Cl原子的碳的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同,因此其结构可能是B项或C项。

2.由CH3CH2CH2Br制备CH3CHOHCH2OH,发生反应的类型和反应条件(从左至右)都正确的是(　　)。

答案:B

解析:制备流程为CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)。

3.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂

R—MgX,它可与醛、酮等含有羰基化合物加成:+

R—MgX,产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和含羰基化合物的组合正确的是(　　)。

A.乙醛和氯乙烷

B.甲醛和1-溴丙烷

C.丙酮和一氯甲烷

D.甲醛和2-溴丙烷

答案:C

解析:由信息:+R—MgX

可知,此反应原理为断开CO键,烃基加在碳原子上,—MgX加在氧原子上,产物经水解得到醇,发生取代反应,即氢原子(—H)取代—MgX。现要制取(CH3)3C—OH,即要合成2-甲基-2-丙醇,则反应物中碳原子数之和应为4。氯乙烷和乙醛反应,生成物经水解,得到CH3CH(OH)CH2CH3,A项错误。甲醛和1-溴丙烷反应,生成物经水解,得到丁醇(CH3CH2CH2CH2OH),B项错误。丙酮和一氯甲烷反应,生成物经水解得到2-甲基-2-丙醇,C项正确。甲醛和2-溴丙烷反应,生成物经水解得到2-甲基-1-丙醇,D项错误。

4.有两种有机物Q()与P(),下列有关它们的说法中正确的是(　　)。

A.两者的1H核磁共振谱图中均只出现两组峰且峰面积之比均为3∶2

B.两者分别在NaOH的醇溶液中共热均可发生消去反应

C.一定条件下,两者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种(不考虑立体异构)

答案:C

解析:Q分子中两个甲基上有6个等效氢原子,苯环上有2个等效氢原子,峰面积之比应为3∶1,A项错误。Q分子中苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P分子中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子,无法发生消去反应,B项错误。在适当条件下,Q、P分子中的卤素原子均可被—OH取代,C项正确。Q分子中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,故可得到2种一氯代物,P分子中有2种不同的氢原子,故P的一溴代物有2种,D项错误。

5.已知有机物A~G有以下转化关系。

请回答下列问题:

(1)根据系统命名法,化合物A的名称是　　　　　　。 

(2)上述转化关系中,①是　　　　反应,②是　　　　反应,③是　　　　反应,④是　　　　　　反应。(填反应类型) 

(3)化合物E是重要的化工原料,写出由D生成E的化学方程式: 　              。 

(4)C2的结构简式为　　　　　　　　,G的结构简式为　　　　　　　　　　　　,F1和F2互为　　　　　　　　　　　　。 

答案:(1)2,3-二甲基丁烷

(2)取代　消去　加成　加聚

(3)+2NaOH

+2NaBr+2H2O

(4)　　同分异构体

解析:由B的结构简式及反应条件可知C1、C2为消去反应后的产物,可能的结构为或。由于E可发生1,4-加成和1,2-加成,则E为二烯烃,结合G的分子式,推出C2为,D为,E为。