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苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础专题5测评(A)含答案
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这是一份苏教版高中化学选择性必修3有机化学基础专题5测评(A)含答案，共21页。
专题5测评(A)
(时间:90分钟 满分:100分)
一、选择题:本题包括10小题,每小题2分,共20分。在每小题给出的四个选项中,只有一项符合题目要求。
1.下列关于氟氯代烷的说法错误的是( )。
A.都是有机物
B.CH2ClF有两种结构
C.大多数无色、无臭
D.是一类卤代烃的总称
答案:B
解析:CH2ClF为CH4的二取代物,碳原子为sp3杂化,为空间四面体结构,所以CH2ClF只有1种结构,B项错误。
2.下列表示有机物的化学用语错误的是( )。
A.甲烷分子的球棍模型:
B.溴乙烷分子的空间填充模型:
C.甲酰胺的结构式:HCONH2
D.乙酸乙酯的分子式:C4H8O2
答案:C
解析:HCONH2为甲酰胺的结构简式,C项错误。
3.下列实验能获得成功的是( )。
A.用水鉴别乙醇、苯、四氯化碳
B.向卤代烃的水解产物中加硝酸银溶液,检验卤代烃中含有的卤族元素种类
C.光照条件下,用氯气和甲烷发生取代反应制取纯净的一氯甲烷
D.混合气体通入酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯
答案:A
解析:乙醇与水互溶,苯不溶于水浮于水面上,四氯化碳不溶于水在水的下层,现象不同,可以用水鉴别三种物质,A项正确。卤代烃水解产物中要先加硝酸中和碱后再加硝酸银溶液,B项错误。氯气和甲烷在光照条件下发生取代反应得到多种氯代甲烷,得不到纯净的一氯甲烷,C项错误。酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成二氧化碳,引入新的杂质气体,应用溴水除去甲烷中的乙烯,D项错误。
4.根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )。
A.AB的反应属于加成反应
B.BC的反应属于酯化反应
C.CD的反应属于消去反应
D.DE的反应属于加成反应
答案:A
解析:A中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成B,A项正确。有机物B属于环醚,与氯化氢发生加成反应生成C,B项错误。C中含有羟基,与氯化氢发生取代反应生成D,C项错误。D中的氯原子被—CN取代,发生取代反应,D项错误。
5.卤代烃的制备方法有多种,下列卤代烃不能由相应的烯烃通过加成反应制得的是( )。
A.
B.
C.
D.
答案:D
解析:D项中的氯代烃分子中与Cl相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不可能通过加成反应得到。
6.绿色化学的“原子经济性”是指在化学品合成过程中,合成方法和工艺应被设计成能把反应过程中所用的所有原材料尽可能多地转化到最终产物中。以下反应最符合绿色化学的“原子经济性”要求的是( )。
A.甲烷与氯气反应制取四氯化碳
B.氯乙烯加聚制取聚氯乙烯高分子材料
C.1-溴丙烷与氢氧化钾的醇溶液共热制取丙烯
D.苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯
答案:B
解析:甲烷与氯气反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳以及氯化氢,原子利用率不是100%,A项不符合要求;氯乙烯制取聚氯乙烯时为加聚反应,原子利用率为100%,B项符合要求;1-溴丙烷与氢氧化钾的醇溶液共热生成丙烯和溴化钾,原子利用率不是100%,C项不符合要求;苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯,除了生成硝基苯还有水生成,则原子利用率不是100%,D项不符合要求。
7. 一种新型药物奥司他韦的结构如图所示。下列说法正确的是( )。
A.奥司他韦分子中含有2种含氮官能团
B.能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,均发生氧化反应
C.奧司他韦属于芳香族化合物,其特殊的不饱和结构决定了它在反应中的反应活性
D.奧司他韦既具有酸性,又具有碱性,是一种两性化合物
答案:A
解析:奥司他韦分子中含有酰胺基、氨基2种含氮官能团,A项正确。奥司他韦分子中含有碳碳双键,发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生加成反应使溴水褪色,B项错误。奧司他韦分子中没有苯环,不属于芳香族化合物,C项错误。奧司他韦不含羧基,没有酸性;含有氨基,具有碱性,D项错误。
8.阿斯巴甜是一种常用于食品加工的甜味剂,结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )。
A.该分子中含有4种官能团
B.不存在顺反异构
C.能发生取代反应和消去反应
D.1 mol阿斯巴甜完全水解最多消耗3 mol NaOH
答案:C
解析:由结构简式可知该分子存在羧基、氨基、酰胺基、酯基共4种官能团,A项正确。该分子中无碳碳双键,因此不存在顺反异构,B项正确。有酯基、酰胺基,能发生水解反应,水解反应属于取代反应,不存在能发生消去反应的官能团,不能发生消去反应,C项错误。1 mol酯基、酰胺基水解各消耗1 mol NaOH,1 mol羧基和氢氧化钠中和消耗1 mol NaOH,最多共消耗3 mol NaOH,D项正确。
9.阿托品(结构如图所示)可以通过托品酸和托品醇合成,则下列说法错误的是( )。
A.阿托品的分子式是C17H22NO3
B.托品酸的结构简式是
C.托品醇能与盐酸反应
D.阿托品苯环上的一氯代物有3种
答案:A
解析:阿托品的分子式是C17H23NO3,A项错误。阿托品可以通过托品酸和托品醇发生酯化反应生成,则阿托品水解产生的托品酸、托品醇的结构简式分别是、,B项正确。托品醇中含有,能与盐酸反应生成铵盐,C项正确。阿托品苯环上有3种氢原子,则苯环上的一氯代物有3种,D项正确。
10.一种解热镇痛药的结构简式为
,当它完全水解时,不可能得到的产物是( )。
A.CH3CH2COOH
B.CH3COOH
C.CH3OH
D.
答案:C
二、选择题:本题包括5小题,每小题4分,共20分。每小题只有一个或两个选项符合题目要求。全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。
11.甲基苯丙胺的结构如图,下列说法不正确的是( )。
A.甲基苯丙胺的分子式为C10H14N
B.甲基苯丙胺能与酸反应
C.甲基苯丙胺的1H核磁共振谱图中共有7组峰
D.甲基苯丙胺分子中只有一种官能团
答案:AC
解析:由甲基苯丙胺的结构可知其分子式为C10H15N,A项错误。甲基苯丙胺分子中存在亚氨基(—NH—),能与酸反应,B项正确。甲基苯丙胺分子中不同化学环境的氢原子共有8种(),所以1H核磁共振谱图中共有8组峰,C项错误。甲基苯丙胺分子中只有亚氨基(—NH—)一种官能团,D项正确。
12.香草醛由愈创木酚做原料合成,其合成路线如下图所示。
下列说法中正确的是( )。
A.理论上反应AB中原子利用率小于100%
B.化合物B在一定条件下可发生加聚反应
C.检验制得的香草醛中是否混有化合物C,可用FeCl3溶液
D.等物质的量的A、B、C、D与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1
答案:D
解析:反应AB属于加成反应,理论上原子利用率应为100%,A项错误。化合物B中没有碳碳双键或碳碳三键,不能发生加聚反应,但含—OH和—COOH,可发生缩聚反应,B项错误。香草醛和化合物C中都含有酚羟基,都能与FeCl3溶液反应,无法检验香草醛中是否混有化合物C,C项错误。因酚羟基、—COOH都能与NaOH溶液反应,故等物质的量的A、B、C、D消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1,D项正确。
13.化合物Z是合成某种药物的中间体,可由下列反应制得:
。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )。
A.X分子中的碳原子可能处于同一平面
B.已知试剂Y的分子式为C5H13N3,则Y的结构简式为
C.X、Z一定条件下均可以和氢气发生加成反应
D.X、Z一定条件下都可以和盐酸、NaOH溶液反应
答案:BC
解析:X分子中含有4个sp3杂化的碳原子,所有碳原子不可能共平面 ,A项错误。X中含有羧基,Z中有酰胺基,是羧基和氨基发生取代反应生成的,可以得出Y中有氨基,依据碳原子守恒可推出 Y的结构简式为,B项正确。X、Z均含有苯环、羰基和碳碳双键,均可以与氢气发生加成反应 ,C项正确。X中没有氨基等基团,与盐酸不反应 ,D项错误。
14.物质丙的生产路线(反应条件略去)如下图,下列叙述错误的是( )。
A.步骤(1)产物中残留的物质甲可用FeCl3溶液检验
B.物质甲和物质丙均可与酸性高锰酸钾溶液发生反应
C.物质乙和物质丙均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤(2)产物中残留的丙烯醇不可用溴水检验
答案:A
解析:甲与乙都含酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应,因此不能用FeCl3溶液检验残留的物质甲,A项错误。
15.碳酸二甲酯()是一种低毒、环保、性能优异、具有优良发展前景的“绿色”化工产品。利用纳米CeO2催化CO2和CH3OH合成碳酸二甲酯的流程如图所示,下列说法正确的是( )。
A.CeO2可有效提高CH3OH的平衡转化率
B.反应①中有O—H键的断裂
C.反应②可以看作是加成反应
D.的1H核磁共振
谱图中有2组峰
答案:BC
解析:CeO2为催化剂,催化剂只影响化学反应速率,不影响平衡移动,所以催化剂不能提高甲醇的平衡转化率,A项错误。反应①中CH3OH转化为CH3O—,其中的O—H键断裂,B项正确。二氧化碳的结构式为
OCO,根据—OCOOCH3的结构特点分析,反应②可以看作是加成反应,C项正确。分子中只有一种化学环境的氢原子,故1H核磁共振谱图中只有1组峰,D项错误。
三、非选择题:共5小题,共60分。
16.(12分)氯苯是有机生产中重要的生产原料,利用氯苯可合成,其工艺流程如下(部分试剂和反应条件已略去):
ABC
回答下列问题:
(1)B分子中含有的官能团名称为 。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是 (填序号)。
(3)写出反应①、④、⑦的化学方程式:
① 。
④ 。
⑦ 。
(4)结合上述流程,写出以CH2CH—CHCH2为原料制备HO—CH2CH2CH2CH2—OH的合成路线图,合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH2BrCH2Br
HOCH2CH2OH。
答案:(1)碳碳双键
(2)②④
(3)①+3H2
④+2NaOH+2NaBr+2H2O
⑦+2NaOH+2NaBr
(4)CH2CH—CHCH2
BrCH2CHCHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH
解析:与H2在一定条件下,发生加成反应生成A();A发生消去反应生成B();B与Br2发生加成反应生成,发生消去反应生成;与Br2发生1,4-加成生成;与H2加成生成C();水解生成。
17.(12分)盐酸氨溴索(F)是新一代呼吸道黏液调节剂,具有优越的祛痰效能。其某种合成路线如下:
E
回答下列问题:
(1)B中的官能团名称为 ,请写出A与足量的盐酸反应的化学方程式 。
(2)E的分子式为C13H16ON2Br2,E的结构简式为 。
(3)BC的反应类型为 。
(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有苯环,—Br不直接连接在苯环上
②能发生水解反应,但水解产物不能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子结构中不含有甲基
④分子中有3种不同化学环境的氢原子
(5)请以和为原料制备,写出合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案:(1)碳溴键、氨基、酯基
+HCl+H2O+CH3OH
(2)
(3)还原反应
(4)或
(5)
解析:A为,A与Br2发生取代反应生成;B在THF/三乙胺作用下,被NaBH4/ZnCl2还原,生成;C在THF作用下,被MnO2氧化为;D与
反应生成E,E被NaBH4还原,产物再与HCl反应生成·HCl;由E的分子式C13H16ON2Br2,可确定E为
。
18.(12分)(2021河北卷改编)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分,其合成路线如下:
已知信息:
+R2CH2COOH(R1=芳基)
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②1H核磁共振谱图有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)EF中步骤1)的化学方程式为 。
(4)GH的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为 。
(5)HPBA的结构简式为 。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因 。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线 。
(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)
答案:(1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)
(2)
(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O
(4)取代反应 Ag+能与Br-生成AgBr沉淀,促进反应进行
(5) —CH2CH2CH2CH3的存在导致羟基更加活泼
(6)
+
解析:(1)根据有机化合物A的分子式和物质B以及反应条件可知,A为,其名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯。(2)根据物质D的分子结构及同分异构体的要求,说明其同分异构体中含有醛基、酚羟基,1H核磁共振谱图有四组峰,则同分异构体应均有对称性,再根据1H核磁共振谱图峰面积之比,即可得出符合题目要求的同分异构体为和。(3)EF中步骤1)的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+2H2O。(4)比较物质G和H,只是将取代基中的—Br替换成—ONO2,属于取代反应;若用NaNO3代替AgNO3,反应难以进行,说明AgNO3中Ag+能与Br-生成AgBr沉淀,促进物质G中碳溴间的共价键断裂。(5)根据NBP中所含的官能团和反应条件,NBP生成HPBA是NBP中的酯基在碱性条件水解,然后在酸性条件下生成HPBA,故HPBA的结构简式为;由于HPBA在常温下不稳定,易转化为NBP,说明—CH2CH2CH2CH3的存在导致羟基更加活泼。(6)根据有机合成及反应物和产物的结构与官能团的转化,可推知由和制备W的合成路线为+。
19.(12分)1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有机化工原料,不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点83.6 ℃;在光照下逐渐分解;碱性条件下水解程度较大。实验室采用“乙烯液相直接氯化法”制备1,2-二氯乙烷,相关反应原理和实验装置图如下:
C2H5OHCH2CH2↑+H2O;Cl2(g)+
CH2CH2(g)CH2ClCH2Cl(l) ΔH<0
回答下列问题:
(1)仪器A的名称是 。写出甲装置发生反应的离子方程式 。
(2)己装置的作用是 。
(3)庚中采用油浴加热,该加热方式的优点是 。
(4)丁装置中长玻璃导管B的作用是 。先装入1,2-二氯乙烷液体,其作用是 (填字母)。
a.溶解Cl2和乙烯
b.作催化剂
c.促进气体反应物间的接触
(5)制得的1,2-二氯乙烷中溶解有Cl2、乙烯,逐出Cl2和乙烯采用的方法是 。
(6)产品纯度的测定:量取5.0 mL逐出Cl2和乙烯后的产品,产品密度为1.2 g· mL-1,加足量稀NaOH溶液,加热充分反应:CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl。所得溶液先用稀硝酸中和至酸性,然后加入1.000 mol·L-1的AgNO3标准溶液至不再产生沉淀,沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量,得到14.35 g白色固体,则产品中1,2-二氯乙烷的纯度为 。
答案:(1)分液漏斗 MnO2+4H++2Cl-Mn2++2H2O+Cl2↑
(2)除去乙醇
(3)加热温度稳定
(4)冷凝回流 ac
(5)适当加热
(6)82.5%
解析:甲装置是二氧化锰和浓盐酸加热条件下生成氯气,经饱和食盐水除去氯化氢气体,浓硫酸除去水蒸气,进入丁装置,庚装置是乙醇在P2O5和加热条件下反应生成乙烯和水,经水除去乙醇,浓硫酸除去水蒸气,进入丁装置,与氯气反应制得1,2-二氯乙烷。
(1)仪器A的名称是分液漏斗,甲装置是二氧化锰和浓盐酸加热条件下生成氯气,发生反应的离子方程式为MnO2+4H++2Cl-Mn2++2H2O+Cl2↑;
(2)1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有机化工原料,易溶于有机溶剂,己装置的作用是除去乙醇;
(3)庚中采用油浴加热,该加热方式的优点是加热温度稳定;
(4)丁装置中长玻璃导管B的作用是冷凝回流,由于1,2-二氯乙烷液体易溶于有机溶剂,先装入1,2-二氯乙烷液体,其作用是溶解Cl2和乙烯,促进气体反应物间的接触;
(5)制得的1,2-二氯乙烷中溶解有Cl2、乙烯,可采用适当加热的方法除去;
(6)5.0 mL逐出Cl2和乙烯后的产品,产品密度为1.2 g· mL-1,质量为1.2 g· mL-1×5.0 mL=6 g,加足量稀NaOH溶液,加热充分反应:CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl。所得溶液先用稀硝酸中和至酸性,然后加入1.000 mol·L-1的AgNO3标准溶液至不再产生沉淀,沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量,得到的14.35 g白色固体是氯化银,物质的量为n=mM=14.35 g143.5 g·mol-1=0.1 mol,根据氯原子守恒,得到CH2ClCH2Cl的物质的量为0.05 mol,质量为0.05 mol×99 g·mol-1=4.95 g,则产品中1,2-二氯乙烷的纯度为4.95 g6 g×100%=82.5%。
20.(12分)奥美拉唑(OPZ)是一种用于治疗消化性溃疡、食管反流病、胃泌素瘤综合征和幽门螺杆菌的药物,其结构简式为
。
实验室利用氯苯合成OPZ的一种路线如下:
已知:①;
②RSH+R'CH2XR'CH2SR+HX;
③苯环上连有氯原子时,再引入的取代基主要进入它的邻位或对位。
回答下列问题:
(1)下列说法正确的是 。
A.CD与DE的反应类型相同
B.化合物D具有碱性
C.化合物H可发生加成、氧化、取代反应
D.奥美拉唑的分子式为C17H19N3O3S
(2)写出化合物G的结构简式 。
(3)写出化合物DE反应的化学方程式 。
(4)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①1H核磁共振谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子
②属于芳香族化合物,能发生银镜反应,且无过氧键
(5)设计EF的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
答案:(1)BCD
(2)
(3)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(4)、
(5)
解析:分析流程可知:F为,G为;B为;C为;D为;E为。
(1)CD为硝基被还原为氨基,属于还原反应;DE为D中氨基的一个氢原子被乙酰基取代,属于取代反应,A项错误。D的结构简式为,含有氨基,因此D具有碱性,B项正确。H中苯环等可发生加成反应,H中碳碳双键等可发生氧化反应,在一定条件下H中的氢原子等可发生取代反应,C项正确。结合奥美拉唑的结构简式可知其分子式为C17H19N3O3S,D项正确。
(3)DE为D中氨基的一个氢原子被乙酰基取代,反应的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH。
(4)化合物C为,其同分异构体①1H核磁共振谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子,②属于芳香族化合物,能发生银镜反应,且无过氧键,满足条件的有、。
(5)发生硝化反应生成,在Fe和HCl条件下还原为,水解为,发生“已知①”反应生成。
专题5测评(A)
(时间:90分钟 满分:100分)
一、选择题:本题包括10小题,每小题2分,共20分。在每小题给出的四个选项中,只有一项符合题目要求。
1.下列关于氟氯代烷的说法错误的是( )。
A.都是有机物
B.CH2ClF有两种结构
C.大多数无色、无臭
D.是一类卤代烃的总称
答案:B
解析:CH2ClF为CH4的二取代物,碳原子为sp3杂化,为空间四面体结构,所以CH2ClF只有1种结构,B项错误。
2.下列表示有机物的化学用语错误的是( )。
A.甲烷分子的球棍模型:
B.溴乙烷分子的空间填充模型:
C.甲酰胺的结构式:HCONH2
D.乙酸乙酯的分子式:C4H8O2
答案:C
解析:HCONH2为甲酰胺的结构简式,C项错误。
3.下列实验能获得成功的是( )。
A.用水鉴别乙醇、苯、四氯化碳
B.向卤代烃的水解产物中加硝酸银溶液,检验卤代烃中含有的卤族元素种类
C.光照条件下,用氯气和甲烷发生取代反应制取纯净的一氯甲烷
D.混合气体通入酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯
答案:A
解析:乙醇与水互溶,苯不溶于水浮于水面上,四氯化碳不溶于水在水的下层,现象不同,可以用水鉴别三种物质,A项正确。卤代烃水解产物中要先加硝酸中和碱后再加硝酸银溶液,B项错误。氯气和甲烷在光照条件下发生取代反应得到多种氯代甲烷,得不到纯净的一氯甲烷,C项错误。酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成二氧化碳,引入新的杂质气体,应用溴水除去甲烷中的乙烯,D项错误。
4.根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )。
A.AB的反应属于加成反应
B.BC的反应属于酯化反应
C.CD的反应属于消去反应
D.DE的反应属于加成反应
答案:A
解析:A中含有碳碳双键,与氢气发生加成反应生成B,A项正确。有机物B属于环醚,与氯化氢发生加成反应生成C,B项错误。C中含有羟基,与氯化氢发生取代反应生成D,C项错误。D中的氯原子被—CN取代,发生取代反应,D项错误。
5.卤代烃的制备方法有多种,下列卤代烃不能由相应的烯烃通过加成反应制得的是( )。
A.
B.
C.
D.
答案:D
解析:D项中的氯代烃分子中与Cl相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不可能通过加成反应得到。
6.绿色化学的“原子经济性”是指在化学品合成过程中,合成方法和工艺应被设计成能把反应过程中所用的所有原材料尽可能多地转化到最终产物中。以下反应最符合绿色化学的“原子经济性”要求的是( )。
A.甲烷与氯气反应制取四氯化碳
B.氯乙烯加聚制取聚氯乙烯高分子材料
C.1-溴丙烷与氢氧化钾的醇溶液共热制取丙烯
D.苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯
答案:B
解析:甲烷与氯气反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳以及氯化氢,原子利用率不是100%,A项不符合要求;氯乙烯制取聚氯乙烯时为加聚反应,原子利用率为100%,B项符合要求;1-溴丙烷与氢氧化钾的醇溶液共热生成丙烯和溴化钾,原子利用率不是100%,C项不符合要求;苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯,除了生成硝基苯还有水生成,则原子利用率不是100%,D项不符合要求。
7. 一种新型药物奥司他韦的结构如图所示。下列说法正确的是( )。
A.奥司他韦分子中含有2种含氮官能团
B.能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,均发生氧化反应
C.奧司他韦属于芳香族化合物,其特殊的不饱和结构决定了它在反应中的反应活性
D.奧司他韦既具有酸性,又具有碱性,是一种两性化合物
答案:A
解析:奥司他韦分子中含有酰胺基、氨基2种含氮官能团,A项正确。奥司他韦分子中含有碳碳双键,发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生加成反应使溴水褪色,B项错误。奧司他韦分子中没有苯环,不属于芳香族化合物,C项错误。奧司他韦不含羧基,没有酸性;含有氨基,具有碱性,D项错误。
8.阿斯巴甜是一种常用于食品加工的甜味剂,结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )。
A.该分子中含有4种官能团
B.不存在顺反异构
C.能发生取代反应和消去反应
D.1 mol阿斯巴甜完全水解最多消耗3 mol NaOH
答案:C
解析:由结构简式可知该分子存在羧基、氨基、酰胺基、酯基共4种官能团,A项正确。该分子中无碳碳双键,因此不存在顺反异构,B项正确。有酯基、酰胺基,能发生水解反应,水解反应属于取代反应,不存在能发生消去反应的官能团,不能发生消去反应,C项错误。1 mol酯基、酰胺基水解各消耗1 mol NaOH,1 mol羧基和氢氧化钠中和消耗1 mol NaOH,最多共消耗3 mol NaOH,D项正确。
9.阿托品(结构如图所示)可以通过托品酸和托品醇合成,则下列说法错误的是( )。
A.阿托品的分子式是C17H22NO3
B.托品酸的结构简式是
C.托品醇能与盐酸反应
D.阿托品苯环上的一氯代物有3种
答案:A
解析:阿托品的分子式是C17H23NO3,A项错误。阿托品可以通过托品酸和托品醇发生酯化反应生成,则阿托品水解产生的托品酸、托品醇的结构简式分别是、,B项正确。托品醇中含有,能与盐酸反应生成铵盐,C项正确。阿托品苯环上有3种氢原子,则苯环上的一氯代物有3种,D项正确。
10.一种解热镇痛药的结构简式为
,当它完全水解时,不可能得到的产物是( )。
A.CH3CH2COOH
B.CH3COOH
C.CH3OH
D.
答案:C
二、选择题:本题包括5小题,每小题4分,共20分。每小题只有一个或两个选项符合题目要求。全部选对得4分,选对但不全的得2分,有选错的得0分。
11.甲基苯丙胺的结构如图,下列说法不正确的是( )。
A.甲基苯丙胺的分子式为C10H14N
B.甲基苯丙胺能与酸反应
C.甲基苯丙胺的1H核磁共振谱图中共有7组峰
D.甲基苯丙胺分子中只有一种官能团
答案:AC
解析:由甲基苯丙胺的结构可知其分子式为C10H15N,A项错误。甲基苯丙胺分子中存在亚氨基(—NH—),能与酸反应,B项正确。甲基苯丙胺分子中不同化学环境的氢原子共有8种(),所以1H核磁共振谱图中共有8组峰,C项错误。甲基苯丙胺分子中只有亚氨基(—NH—)一种官能团,D项正确。
12.香草醛由愈创木酚做原料合成,其合成路线如下图所示。
下列说法中正确的是( )。
A.理论上反应AB中原子利用率小于100%
B.化合物B在一定条件下可发生加聚反应
C.检验制得的香草醛中是否混有化合物C,可用FeCl3溶液
D.等物质的量的A、B、C、D与足量NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1
答案:D
解析:反应AB属于加成反应,理论上原子利用率应为100%,A项错误。化合物B中没有碳碳双键或碳碳三键,不能发生加聚反应,但含—OH和—COOH,可发生缩聚反应,B项错误。香草醛和化合物C中都含有酚羟基,都能与FeCl3溶液反应,无法检验香草醛中是否混有化合物C,C项错误。因酚羟基、—COOH都能与NaOH溶液反应,故等物质的量的A、B、C、D消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1,D项正确。
13.化合物Z是合成某种药物的中间体,可由下列反应制得:
。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )。
A.X分子中的碳原子可能处于同一平面
B.已知试剂Y的分子式为C5H13N3,则Y的结构简式为
C.X、Z一定条件下均可以和氢气发生加成反应
D.X、Z一定条件下都可以和盐酸、NaOH溶液反应
答案:BC
解析:X分子中含有4个sp3杂化的碳原子,所有碳原子不可能共平面 ,A项错误。X中含有羧基,Z中有酰胺基,是羧基和氨基发生取代反应生成的,可以得出Y中有氨基,依据碳原子守恒可推出 Y的结构简式为,B项正确。X、Z均含有苯环、羰基和碳碳双键,均可以与氢气发生加成反应 ,C项正确。X中没有氨基等基团,与盐酸不反应 ,D项错误。
14.物质丙的生产路线(反应条件略去)如下图,下列叙述错误的是( )。
A.步骤(1)产物中残留的物质甲可用FeCl3溶液检验
B.物质甲和物质丙均可与酸性高锰酸钾溶液发生反应
C.物质乙和物质丙均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤(2)产物中残留的丙烯醇不可用溴水检验
答案:A
解析:甲与乙都含酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应,因此不能用FeCl3溶液检验残留的物质甲,A项错误。
15.碳酸二甲酯()是一种低毒、环保、性能优异、具有优良发展前景的“绿色”化工产品。利用纳米CeO2催化CO2和CH3OH合成碳酸二甲酯的流程如图所示,下列说法正确的是( )。
A.CeO2可有效提高CH3OH的平衡转化率
B.反应①中有O—H键的断裂
C.反应②可以看作是加成反应
D.的1H核磁共振
谱图中有2组峰
答案:BC
解析:CeO2为催化剂,催化剂只影响化学反应速率,不影响平衡移动,所以催化剂不能提高甲醇的平衡转化率,A项错误。反应①中CH3OH转化为CH3O—,其中的O—H键断裂,B项正确。二氧化碳的结构式为
OCO,根据—OCOOCH3的结构特点分析,反应②可以看作是加成反应,C项正确。分子中只有一种化学环境的氢原子,故1H核磁共振谱图中只有1组峰,D项错误。
三、非选择题:共5小题,共60分。
16.(12分)氯苯是有机生产中重要的生产原料,利用氯苯可合成,其工艺流程如下(部分试剂和反应条件已略去):
ABC
回答下列问题:
(1)B分子中含有的官能团名称为 。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是 (填序号)。
(3)写出反应①、④、⑦的化学方程式:
① 。
④ 。
⑦ 。
(4)结合上述流程,写出以CH2CH—CHCH2为原料制备HO—CH2CH2CH2CH2—OH的合成路线图,合成路线流程图示例如下:
CH2CH2CH2BrCH2Br
HOCH2CH2OH。
答案:(1)碳碳双键
(2)②④
(3)①+3H2
④+2NaOH+2NaBr+2H2O
⑦+2NaOH+2NaBr
(4)CH2CH—CHCH2
BrCH2CHCHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH
解析:与H2在一定条件下,发生加成反应生成A();A发生消去反应生成B();B与Br2发生加成反应生成,发生消去反应生成;与Br2发生1,4-加成生成;与H2加成生成C();水解生成。
17.(12分)盐酸氨溴索(F)是新一代呼吸道黏液调节剂,具有优越的祛痰效能。其某种合成路线如下:
E
回答下列问题:
(1)B中的官能团名称为 ,请写出A与足量的盐酸反应的化学方程式 。
(2)E的分子式为C13H16ON2Br2,E的结构简式为 。
(3)BC的反应类型为 。
(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。
①分子中含有苯环,—Br不直接连接在苯环上
②能发生水解反应,但水解产物不能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子结构中不含有甲基
④分子中有3种不同化学环境的氢原子
(5)请以和为原料制备,写出合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案:(1)碳溴键、氨基、酯基
+HCl+H2O+CH3OH
(2)
(3)还原反应
(4)或
(5)
解析:A为,A与Br2发生取代反应生成;B在THF/三乙胺作用下,被NaBH4/ZnCl2还原,生成;C在THF作用下,被MnO2氧化为;D与
反应生成E,E被NaBH4还原,产物再与HCl反应生成·HCl;由E的分子式C13H16ON2Br2,可确定E为
。
18.(12分)(2021河北卷改编)丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM-289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其他活性成分,其合成路线如下:
已知信息:
+R2CH2COOH(R1=芳基)
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为 。
(2)D有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为 、 。
①可发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
②1H核磁共振谱图有四组峰,峰面积比为1∶2∶2∶3。
(3)EF中步骤1)的化学方程式为 。
(4)GH的反应类型为 。若以NaNO3代替AgNO3,则该反应难以进行,AgNO3对该反应的促进作用主要是因为 。
(5)HPBA的结构简式为 。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行,对比HPBA和NBP的结构,说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因 。
(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线 。
(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)
答案:(1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)
(2)
(3)+3NaOH+CH3COONa+2H2O
(4)取代反应 Ag+能与Br-生成AgBr沉淀,促进反应进行
(5) —CH2CH2CH2CH3的存在导致羟基更加活泼
(6)
+
解析:(1)根据有机化合物A的分子式和物质B以及反应条件可知,A为,其名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯。(2)根据物质D的分子结构及同分异构体的要求,说明其同分异构体中含有醛基、酚羟基,1H核磁共振谱图有四组峰,则同分异构体应均有对称性,再根据1H核磁共振谱图峰面积之比,即可得出符合题目要求的同分异构体为和。(3)EF中步骤1)的化学方程式为+3NaOH+CH3COONa+2H2O。(4)比较物质G和H,只是将取代基中的—Br替换成—ONO2,属于取代反应;若用NaNO3代替AgNO3,反应难以进行,说明AgNO3中Ag+能与Br-生成AgBr沉淀,促进物质G中碳溴间的共价键断裂。(5)根据NBP中所含的官能团和反应条件,NBP生成HPBA是NBP中的酯基在碱性条件水解,然后在酸性条件下生成HPBA,故HPBA的结构简式为;由于HPBA在常温下不稳定,易转化为NBP,说明—CH2CH2CH2CH3的存在导致羟基更加活泼。(6)根据有机合成及反应物和产物的结构与官能团的转化,可推知由和制备W的合成路线为+。
19.(12分)1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有机化工原料,不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点83.6 ℃;在光照下逐渐分解;碱性条件下水解程度较大。实验室采用“乙烯液相直接氯化法”制备1,2-二氯乙烷,相关反应原理和实验装置图如下:
C2H5OHCH2CH2↑+H2O;Cl2(g)+
CH2CH2(g)CH2ClCH2Cl(l) ΔH<0
回答下列问题:
(1)仪器A的名称是 。写出甲装置发生反应的离子方程式 。
(2)己装置的作用是 。
(3)庚中采用油浴加热,该加热方式的优点是 。
(4)丁装置中长玻璃导管B的作用是 。先装入1,2-二氯乙烷液体,其作用是 (填字母)。
a.溶解Cl2和乙烯
b.作催化剂
c.促进气体反应物间的接触
(5)制得的1,2-二氯乙烷中溶解有Cl2、乙烯,逐出Cl2和乙烯采用的方法是 。
(6)产品纯度的测定:量取5.0 mL逐出Cl2和乙烯后的产品,产品密度为1.2 g· mL-1,加足量稀NaOH溶液,加热充分反应:CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl。所得溶液先用稀硝酸中和至酸性,然后加入1.000 mol·L-1的AgNO3标准溶液至不再产生沉淀,沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量,得到14.35 g白色固体,则产品中1,2-二氯乙烷的纯度为 。
答案:(1)分液漏斗 MnO2+4H++2Cl-Mn2++2H2O+Cl2↑
(2)除去乙醇
(3)加热温度稳定
(4)冷凝回流 ac
(5)适当加热
(6)82.5%
解析:甲装置是二氧化锰和浓盐酸加热条件下生成氯气,经饱和食盐水除去氯化氢气体,浓硫酸除去水蒸气,进入丁装置,庚装置是乙醇在P2O5和加热条件下反应生成乙烯和水,经水除去乙醇,浓硫酸除去水蒸气,进入丁装置,与氯气反应制得1,2-二氯乙烷。
(1)仪器A的名称是分液漏斗,甲装置是二氧化锰和浓盐酸加热条件下生成氯气,发生反应的离子方程式为MnO2+4H++2Cl-Mn2++2H2O+Cl2↑;
(2)1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是重要的有机化工原料,易溶于有机溶剂,己装置的作用是除去乙醇;
(3)庚中采用油浴加热,该加热方式的优点是加热温度稳定;
(4)丁装置中长玻璃导管B的作用是冷凝回流,由于1,2-二氯乙烷液体易溶于有机溶剂,先装入1,2-二氯乙烷液体,其作用是溶解Cl2和乙烯,促进气体反应物间的接触;
(5)制得的1,2-二氯乙烷中溶解有Cl2、乙烯,可采用适当加热的方法除去;
(6)5.0 mL逐出Cl2和乙烯后的产品,产品密度为1.2 g· mL-1,质量为1.2 g· mL-1×5.0 mL=6 g,加足量稀NaOH溶液,加热充分反应:CH2ClCH2Cl+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaCl。所得溶液先用稀硝酸中和至酸性,然后加入1.000 mol·L-1的AgNO3标准溶液至不再产生沉淀,沉降后过滤、洗涤、低温干燥、称量,得到的14.35 g白色固体是氯化银,物质的量为n=mM=14.35 g143.5 g·mol-1=0.1 mol,根据氯原子守恒,得到CH2ClCH2Cl的物质的量为0.05 mol,质量为0.05 mol×99 g·mol-1=4.95 g,则产品中1,2-二氯乙烷的纯度为4.95 g6 g×100%=82.5%。
20.(12分)奥美拉唑(OPZ)是一种用于治疗消化性溃疡、食管反流病、胃泌素瘤综合征和幽门螺杆菌的药物,其结构简式为
。
实验室利用氯苯合成OPZ的一种路线如下:
已知:①;
②RSH+R'CH2XR'CH2SR+HX;
③苯环上连有氯原子时,再引入的取代基主要进入它的邻位或对位。
回答下列问题:
(1)下列说法正确的是 。
A.CD与DE的反应类型相同
B.化合物D具有碱性
C.化合物H可发生加成、氧化、取代反应
D.奥美拉唑的分子式为C17H19N3O3S
(2)写出化合物G的结构简式 。
(3)写出化合物DE反应的化学方程式 。
(4)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 。
①1H核磁共振谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子
②属于芳香族化合物,能发生银镜反应,且无过氧键
(5)设计EF的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
答案:(1)BCD
(2)
(3)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(4)、
(5)
解析:分析流程可知:F为,G为;B为;C为;D为;E为。
(1)CD为硝基被还原为氨基,属于还原反应;DE为D中氨基的一个氢原子被乙酰基取代,属于取代反应,A项错误。D的结构简式为,含有氨基,因此D具有碱性,B项正确。H中苯环等可发生加成反应,H中碳碳双键等可发生氧化反应,在一定条件下H中的氢原子等可发生取代反应,C项正确。结合奥美拉唑的结构简式可知其分子式为C17H19N3O3S,D项正确。
(3)DE为D中氨基的一个氢原子被乙酰基取代,反应的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH。
(4)化合物C为,其同分异构体①1H核磁共振谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子,②属于芳香族化合物,能发生银镜反应,且无过氧键,满足条件的有、。
(5)发生硝化反应生成,在Fe和HCl条件下还原为,水解为,发生“已知①”反应生成。
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