高中化学人教版 (2019)必修 第二册第七章 有机化合物第四节 基本营养物质学案

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知识点一 蛋白质——构成细胞的基本物质
1．组成元素：蛋白质是非常复杂的天然有机高分子，由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成。
2．氨基酸
蛋白质在酸、碱或酶的作用下，水解生成多肽，最终水解生成氨基酸。
(1)两种常见氨基酸
甘氨酸：H2N—CH2COOH，苯丙氨酸：。
(2)氨基酸的共同官能团：氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。
(3)氨基酸的聚合：在一定条件下，氨基酸之间发生聚合反应，生成更为复杂的多肽，进而构成蛋白质。
3．蛋白质的性质
(1)水溶性：有的蛋白质能溶于水，如鸡蛋清等；有的难溶于水，如丝、毛等。
(2)水解反应：蛋白质最终水解生成氨基酸。
(3)变性
在某些物理因素或化学因素的影响下，蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。能使蛋白质变性的因素有：
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；
化学因素：强酸、强碱、重金属的盐类、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等。
(4)蛋白质的特征反应——检验蛋白质
①显色反应：向盛有鸡蛋清溶液的试管中滴加3～5滴浓硝酸，在酒精灯上微热，观察到的现象是溶液遇浓硝酸变黄色。实验结论：浓硝酸可使某些蛋白质显黄色，常用此反应来鉴别蛋白质。
②蘸取少量鸡蛋清或取一根头发，放在酒精灯火焰上灼烧，可闻到烧焦羽毛的特殊气味。常用此反应区分毛料纤维与合成纤维。
4．蛋白质的用途
工业上的应用举例
(1)用蚕丝织成的丝绸制作服装；
(2)从动物皮、骨中提取的明胶用作食品增稠剂，生产医药胶囊和摄影用感光材料，驴皮制的阿胶是一种中药材；
(3)从牛奶和大豆中提取的酪素用来制作食品和涂料；
(4)蛋白质是人类必需的营养物质，绝大多数酶是蛋白质，是生物体内重要的催化剂。蛋白质在医药、食品、纺织等领域中有重要的应用价值。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)糖类、蛋白质都只含C、H、O三种元素。(×)
(2)蛋白质和氨基酸都能发生水解反应。(×)
(3)氨基酸分子中含有两种官能团，可以发生中和反应和聚合反应。(√)
(4)高温消毒、紫外线消毒的原理均为细菌蛋白质变性。(√)
(5)新冠疫苗已投入应用，疫苗是一类蛋白质。(√)
知识点二 油脂
1．油脂的分类和物理性质
(1)油脂的分类
(2)物理性质
油脂的密度比水的小，黏度比较大，触摸时有明显的油腻感。难溶于水，易溶于有机溶剂。
2．油脂的结构
(1)油脂是由高级脂肪酸与甘油(丙三醇)通过酯化反应生成的酯，其结构如图所示：
结构简式中的R、R′、R″为同一种烃基的油脂称为简单甘油酯；R、R′、R″为不同种烃基的油脂称为混合甘油酯。天然油脂大都是混合甘油酯。
(2)组成油脂的高级脂肪酸种类较多，常见的有：
①饱和脂肪酸：如硬脂酸，结构简式为C17H35COOH；软脂酸，结构简式为C15H31COOH。
②不饱和脂肪酸：如油酸，结构简式为C17H33COOH；亚油酸，结构简式为C17H31COOH。
(3)脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
植物油含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，常温下一般呈液态；动物油含较多饱和脂肪酸的甘油酯，常温下一般呈固态。
3．油脂的化学性质
(1)水解反应
①在酸性条件下，水解生成高级脂肪酸和甘油。
②油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，获得高级脂肪酸盐和甘油，进行肥皂生产。
(2)氢化反应
液态植物油在一定条件下与H2发生加成反应，提高饱和程度，生成固态的氢化植物油。氢化植物油性质稳定，不易变质，便于运输和储存，可用来生产人造奶油。起酥油、代可可脂等食品工业原料。
4．油脂在人体内的转化
油脂在人体小肠中通过酶的催化可以发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油，然后再分别进行氧化分解，释放能量。同时油脂能促进脂溶性维生素(如维生素A、D、E、K)的吸收，并为人体提供亚油酸等必需脂肪酸。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)油脂属于酯类，难溶于水，密度较小。(√)
(2)油脂和蛋白质都是天然有机高分子。(×)
(3)油脂的水解反应称为皂化反应。(×)
(4)植物油通过氢化反应生产人造奶油。(√)
1．以为例，说明氨基酸有哪几种官能团？表现哪些性质？
提示：氨基酸有氨基(—NH2)和羧基(—COOH)，分别表现碱性和酸性。同时氨基酸分子间可聚合为多肽，进而生成蛋白质。
2．为什么生物实验室用甲醛溶液(福尔马林)保存动物标本？
提示：甲醛溶液能使动物标本蛋白质及细菌病毒蛋白质变性而失去生理活性。
3．钡盐也属于重金属盐，医院在做胃透视时要服用“钡餐”BaSO4为何不会中毒？能否改服BaCO3?
提示：BaSO4是一种不溶性的重金属盐且不与胃酸反应，BaCO3在胃酸的作用下会溶解，重金属离子Ba2＋会使人体蛋白质变性而中毒，所以不能服用BaCO3。
4．农业上可用CuSO4、生石灰和水制成的波尔多液防止病虫害，其原理是什么？
提示：波尔多液呈碱性且含有重金属Cu2＋，可使害虫蛋白质变性而死亡。
5．蛋白质在酶的作用下能发生水解反应，其水解的最终产物是什么？反应中酶的作用是什么？
提示：氨基酸。催化剂。
1．氨基酸的酸、碱性及缩合反应(以为例)
(1)与盐酸反应：
(2)与NaOH反应：＋NaOH―→＋H2O
(3)缩合为多肽：nH2N—CH2COOH―→
＋(n－1)H2O
2．蛋白质盐析与变性的比较
3．鉴别蛋白质的两种方法
方法一：利用显色反应
鉴别蛋白质可利用蛋白质的显色反应，即某些含苯环的蛋白质遇到浓硝酸变黄。
方法二：灼烧
蛋白质灼烧时产生特殊的气味，即烧焦羽毛的气味。
1．下列关于氨基酸的说法不正确的是( )
A．氨基酸含有—NH2和—COOH，可以与酸、碱反应
B．氨基酸分子之间可以发生取代反应生成二肽
C．蛋白质的水解产物为氨基酸
D．氨基酸发生加聚反应生成多肽
[答案] D
2．下列关于蛋白质的叙述中不正确的是( )
A．蛋白质溶液中加入饱和的硫酸铵溶液，蛋白质析出，将其放入水中又溶解
B．蛋白质能透过滤纸，但不能透过半透膜
C．重金属盐使蛋白质分子变性，所以吞“钡餐”(主要成分是硫酸钡)会引起中毒
D．浓硝酸溅到皮肤上，皮肤立即变黄
C [向蛋白质溶液中加入饱和的硫酸铵溶液，蛋白质因溶解度降低而析出，将其放入水中又会重新溶解，A正确；蛋白质分子的直径在1～100 nm之间，符合胶体分散质粒子的直径范围，故蛋白质分子能透过滤纸，但不能透过半透膜，B正确；重金属盐能使蛋白质变性，变性是不可逆的，但硫酸钡难溶于水和盐酸，因此不会引起中毒，C错误；皮肤中含有多种蛋白质，含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色(显色反应)，所以浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤呈黄色，D正确。]
氢化植物油是一种人工油脂，包括人们熟知的奶精、植脂末、人造奶油、代可可脂等。它是普通植物油在一定的温度和压力下加入氢催化而成。经过氢化的植物油硬度增加，保持固体的形状，可塑性、融合性、乳化性都增强，可以使食物更加酥脆。同时，还能够延长食物的保质期，因此被广泛地应用于食品加工。
1．植物油能使溴的CCl4溶液褪色吗？为什么？
提示：能，植物油中含有不饱和碳碳双键。
2．植物油氢化的反应属于哪一类有机化学反应？为什么氢化植物油可以延长食物的保质期？
提示：植物油中含有一定数量的碳碳双键，催化加氢属于加成反应；含有碳碳双键的有机物容易被空气中的氧气氧化，碳碳双键被加成后变成单键，不易被氧化变质。
3．植物油的皂化反应的原理是什么？
提示：植物油在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐。
1．油脂的化学性质
(2)水解反应
①酸性或酶的作用下水解
油脂在人体中(在酶的作用下)水解，生成高级脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养物质。
②碱性水解(皂化反应)
油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
注意：酸或碱均可催化酯的水解反应，但碱能使水解反应趋于完全。
2．油脂和矿物油的比较
4．(双选)下列关于油脂的叙述不正确的是( )
A．油脂属于酯类，是高级脂肪酸的甘油酯
B．天然油脂有固定的熔、沸点
C．油脂在不同条件下水解都能生成甘油
D．油脂都不能使溴水褪色
BD [油脂是高级脂肪酸的甘油酯，A项不符合题意；天然油脂为混合物，没有固定的熔、沸点，B项符合题意；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，在酸性条件下生成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下生成高级脂肪酸盐和甘油，C项不符合题意；液态的油分子中含有不饱和烃基，与溴发生加成反应，能使溴水褪色，D项符合题意。]
5．油脂是植物油与动物脂肪的总称。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。下列油脂的性质和用途与其含有不饱和双键有关的是( )
A．工业生产中，常利用油脂在碱性条件下的水解反应来制取肥皂
B．油脂在人体内发生水解反应，可以生成甘油和高级脂肪酸
C．植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
C [油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，与酯基有关，与碳碳双键无关，故A错误；油脂在人体内发生水解反应，可以生成甘油和高级脂肪酸，与酯基有关，与碳碳双键无关，故B错误；植物油含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，与碳碳双键有关，故C正确；脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质，与碳碳双键无关，故D错误。]
1．某有机物小分子含有碳、氢、氧、氮等元素，该有机物可能是( )
A．乙酸 B．葡萄糖
C．蛋白质 D．氨基酸
D [乙酸和葡萄糖中均只含有碳、氢、氧三种元素，A、B项错误；氨基酸和蛋白质都含有碳、氢、氧、氮等元素，蛋白质是高分子，氨基酸是小分子，C项错误，D项正确。]
2．一些不法分子受利益驱动，非法从下水道和泔水中提取地沟油，并作为食用油低价销售给一些小餐馆。地沟油是一种质量极差、极不卫生的非食用油，它含有毒素，流入江河会造成水体富营养化，一旦食用，会破坏白血球和消化道黏膜，引起食物中毒，甚至致癌。下列说法正确的是( )
A．地沟油是溶于水中的油脂
B．地沟油经加工处理后，可用来制肥皂
C．牛油含较多饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低
D．地沟油经过氢化可得到人造奶油
B [地沟油的主要成分是油脂，难溶于水，A项错误；油脂在碱性条件下的水解产物之一为高级脂肪酸钠，是制取肥皂的主要原料，B项正确；牛油属于动物油，含较多饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较高，C项错误；地沟油中含有许多有毒物质，氢化后也不能食用，D项错误。]
3．下列过程与蛋白质变性无关的是( )
A．用煮沸的方法可消毒医疗器械
B．用福尔马林保存生物标本
C．鸡蛋清加入浓NaCl溶液，可以观察到有沉淀析出
D．鸡蛋清溶液里加入少量乙酸铅溶液，可以观察到有沉淀生成
[答案] C
4．(2019·全国卷Ⅱ)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是( )
A．蚕丝的主要成分是蛋白质
B．蚕丝属于天然高分子材料
C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应
D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物
D [A项，蚕丝的主要成分是蛋白质，正确；B项，蚕丝属于天然高分子材料，正确；C项，蜡烛燃烧属于氧化还原反应，正确；D项，高级脂肪酸酯不属于高分子聚合物，错误。]
5．(素养题)大豆含有大量的蛋白质和脂肪，由大豆制作出来的菜肴很多，它是人体营养中最重要的补品之一。
请回答下列问题：
(1)我们所吃的豆腐是一种________(填字母，后同)。
A．蛋白质凝胶 B．纯蛋白质
C．脂肪 D．淀粉
(2)我们食用的大豆，最终补充给人体的主要成分是__________________________________________________。
A．氨基酸 B．蛋白质 C．油脂 D．糖类
(3)蛋白质水解的最终产物是________。
(4)油脂在酸性条件下水解生成__________________和________________。
[解析] 在豆浆中加入少量的石膏，能使豆浆凝结成豆腐，所以豆腐是一种蛋白质凝胶，它在人体内最终补充给人体的是氨基酸，故(1)中A正确，(2)中A正确；(3)蛋白质水解的最终产物是氨基酸；(4)油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。
[答案] (1)A (2)A (3)氨基酸 (4)高级脂肪酸 甘油
学 习 任 务
1．根据氨基酸、蛋白质、油脂的组成、结构认识三者的主要性质，培养“宏观辨识与微观探析”的核心素养。
2．根据蛋白质、油脂的性质，了解两者在日常生活、生产中的应用，培养“变化观念与社会责任”的核心素养。
氨基酸与蛋白质的性质及应用
盐析
变性
概念
蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出
蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉
特征
可逆
不可逆
实质
溶解度降低，物理变化
结构、性质改变，化学变化
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐的浓溶液及铵盐溶液
加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等
用途
提纯蛋白质
杀菌消毒
油脂性质及其应用
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基
含不饱和烃基
性质
固态或半固态
液态
具有烃的性质，不能水解
能水解并部分兼有烯烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化