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高中化学苏教版 (2019)选择性必修3专题4 生活中常用的有机物一烃的含氧衍生物第一单元 醇和酚第2课时导学案
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这是一份高中化学苏教版 (2019)选择性必修3专题4 生活中常用的有机物一烃的含氧衍生物第一单元 醇和酚第2课时导学案，共17页。
第2课时 酚
[核心素养发展目标] 1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。
一、酚类
1．酚的概念
分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物属于酚。
如：、、。
2．苯酚的分子结构
3．苯酚的溶解性实验
实验内容与现象
结论
(1)观察苯酚的颜色、状态，闻气味
无色晶体，在空气中被氧化略带红色，具有特殊的气味
(2)在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，振荡试管观察到的现象是晶体溶解，继续加入苯酚，至有较多晶体不溶解，振荡试管，静置后分层
苯酚能溶于水，较多量时振荡可形成悬浊液，静置后会分层
(3)将实验(2)中的试管放在热水浴中加热，观察到的现象是分层现象消失，取出试管冷却静置后底部出现晶体
易溶于热水，温度较高(65 ℃以上)时能与水以任意比互溶
(4)将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，并与实验(2)作比较
易溶于有机溶剂
4.苯酚的物理性质
(1)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上( )
(2)常温下苯酚为粉红色晶体( )
(3)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗( )
(4)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√
1．如何洗去试管壁上附着的苯酚(物理方法)?
提示 用酒精或者高于65 ℃的热水清洗。
2．和两种分子组成上相差一个“CH2”原子团，二者互为同系物吗？阐述理由。
提示 不是。尽管二者官能团都是—OH，但所连接的烃基不同，分别为酚类和芳香醇类。
3．分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的同分异构体有多种，试写出可能的结构简式。
提示 ①属于芳香醇类的物质为(苯甲醇)；②属于醚类的物质为(苯甲醚)；③属于酚类的物质有3种：(邻甲苯酚)、(间甲苯酚)、(对甲苯酚)。
1．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( )
A．官能团不同 B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同 D．官能团所连的烃基不同
答案 D
2．下列有机物与苯酚互为同系物的是( )
A．
B．
C．
D．
答案 C
解析 苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个“CH2”原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干个“CH2”原子团，所以都不符。
二、苯酚的化学性质
1．弱酸性
实验步骤
实验现象
①中得到浑浊液体，②中液体变澄清，③或④中液体变浑浊
化学方程式
②＋NaOH―→＋H2O
③＋HCl―→＋NaCl
④＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
实验结论
①室温下，苯酚在水中溶解度较小
②苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性
③酸性：C6H5OH＜HCl，C6H5OH＜H2CO3
2.取代反应
实验操作
实验现象
试管中产生白色沉淀
化学方程式
＋3HBr
应用
用于苯酚的定性检验和定量测定
3.显色反应
向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现紫色，常用于酚类物质的检验。
4．氧化反应
苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。
(1)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3( )
(2)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去( )
(3)和含有的官能团相同，化学性质相似( )
(4)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)×
1．苯酚俗称石炭酸，具有弱酸性，怎样证明苯酚的酸性弱于碳酸？
提示 向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2，若溶液变浑浊，则说明有苯酚生成：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3，根据“强酸制弱酸”的原理，说明酸性：碳酸＞苯酚。
2．为什么苯酚钠溶液中通入CO2生成的只能是NaHCO3而不能生成Na2CO3?
已知：
Ka(C6H5OH)＝1.3×10－10；
Ka1(H2CO3)＝4.5×10－7；
Ka2(HCO)＝4.7×10－11。
提示 这与苯酚(C6H5OH)、碳酸(H2CO3)、碳酸氢根离子(HCO)的酸性相对强弱有关。由数据知酸性由强到弱的顺序为H2CO3＞C6H5OH＞HCO，根据强酸制弱酸规律，即有：
H2CO3＋C6H5O－―→C6H5OH＋HCO
C6H5OH＋CO―→C6H5O－＋HCO
也就是说，C6H5OH跟CO易发生反应，故C6H5ONa溶液里通入CO2时只能生成HCO，无法生成CO。
3．如何鉴别苯和苯酚稀溶液(至少3种方案)?
提示 鉴别苯和苯酚稀溶液，可以采用多种不同的方法，例如：
(1)分别取少量两种液体，加入稍过量的浓溴水，振荡，产生白色沉淀的是苯酚稀溶液；液体分层，上层橙红色，下层基本无色的是苯。
(2)分别取少量两种液体，滴加几滴酸性KMnO4溶液，紫红色褪去的是苯酚稀溶液；分层，但不褪色的是苯。
(3)分别取少量两种液体，加入适量水，振荡，静置后，不分层的是苯酚稀溶液；分层的是苯。
(4)分别取少量两种液体，加入金属钠，钠浮在液面剧烈反应的是苯酚稀溶液；沉到底部且不反应的是苯。
1．下列关于苯酚的叙述中，正确的是( )
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤
D．向苯酚溶液中滴加适量浓溴水，可观察到白色沉淀
答案 D
解析 苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色；苯酚能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液，得不到沉淀；苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤；苯酚与溴发生反应生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚。
2．苯酚()在一定条件下能与H2发生加成反应得到环己醇()。下面关于这两种物质的叙述中，错误的是( )
A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
答案 C
解析 苯酚显弱酸性，环己醇呈中性。
(1)苯酚在水中可发生微弱的电离，＋H＋，苯酚的水溶液呈弱酸性。
(2)由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论是否过量，只能生成NaHCO3。
(3)检验酚羟基存在的方法
①与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。
②滴加氯化铁溶液会显紫色。
(4)除去苯中少量的苯酚时，只能先加氢氧化钠溶液后再分液，而不能先加溴水后再过滤，因为生成的三溴苯酚溶于苯，通过过滤的方法不能将二者分离。
三、苯酚的应用及含酚废水的处理
1．苯酚及酚类物质的应用与毒性
(1)应用
①苯酚是重要的化工原料，大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。
②苯酚也可用作防腐剂和消毒剂。许多酚类化合物都具有杀菌能力，邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O)，甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂。
(2)毒性
酚类化合物有毒，在炼油、煤加工和药物、油漆和橡胶等众多工业生产排放的废水中含有较多的酚类物质。因此，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。
2．含酚废水的处理
(1)酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业产生的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚污染为主，影响水生动物的生长，含酚废水可回收利用和降解处理。
(2)回收处理方法
①废水中加苯，萃取分液。
②废水中加活性炭吸附酚类。
③废水含酚浓度低时主要采用氧化和微生物处理等方法，如常用二氧化氯、臭氧等进行氧化，或用含有大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解等。
1．如何确定某地水域是否被酚污染？
提示 ①取少量水样，向其中滴入FeCl3溶液，若出现紫色，则证明水域被苯酚或其他酚类物质污染；②取少量水样，向其中滴入溴水，若出现白色沉淀，则证明水域被酚污染。
2．如何除去苯中混有的少量苯酚？
提示 取该混合物适量加到分液漏斗中，向分液漏斗中加入足量NaOH溶液，然后振荡、静置，再进行分液，上层液体就是苯。
3．如何回收工业废水中的苯酚？
提示 废水中含有苯酚，其回收方案为
纳米二氧化钛是一种新型材料，在可见光下能促进有色物质降解为水和二氧化碳，用纳米二氧化钛处理含酚废水如图所示：
据推测，纳米二氧化钛在污水处理中可作( )
A．吸附剂 B．凝聚剂
C．消毒剂 D．催化剂
答案 D
解析 由题意，纳米二氧化钛是一种新型材料，在可见光下能促进有色物质降解为水和二氧化碳，纳米二氧化钛加快了反应的进行，可推测纳米TiO2在污水处理中可作催化剂，而不是吸附剂、凝聚剂、消毒剂。
1．(2020·西北工业大学附属中学高一月考)某有机物叫苯酚，其试剂瓶上有如下两种标识，由此推测该物质可能具有的性质是( )
A．腐蚀性、有毒 B．放射性物品、易燃
C．爆炸性、腐蚀性 D．氧化剂、有毒
答案 A
解析 物质的性质可根据试剂瓶上的标签提供的信息分析，苯酚试剂瓶上有腐蚀、有毒两种标识，说明苯酚是有毒的强腐蚀性物质，答案选A。
2．(2020·南昌月考)下列说法正确的是( )
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
B．最简单的醇为甲醇
C．醇类和酚类具有相同的官能团，因此具有相同的化学性质
D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
答案 B
解析 羟基若直接连在苯环上则属于酚类，A不正确；酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，所以C不正确；如属于醇类，所以D不正确。
3．(2020·贵州省黎平第二中学高二期末)下列关于苯酚的叙述不正确的是( )
A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色
B．苯酚在水溶液中能按下式电离：＋H2O＋H3O＋
C．加入FeCl3溶液，溶液呈紫色
D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
答案 A
解析 苯酚又名为石炭酸，酸性极弱，不能使指示剂变色，A错误；苯酚具有弱酸性，苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出氢离子，电离方程式为＋H2O＋H3O＋，B正确；苯酚有腐蚀性，在水中的溶解度小，易溶于酒精，溅在皮肤上可用酒精冲洗，D正确。
4．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。
A：____________，B：____________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：______________________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为________________________________________________；
与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________________。
答案 (1)
(2)＋NaOH―→＋H2O
(3)2＋2Na―→2＋H2↑ 1∶1∶1
解析 依据分子式C7H8O知A和B都是不饱和化合物，由于A、B均与Na反应放出H2，且结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有一个—OH，为醇或酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为，B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲酚，它有三种结构：、、，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、、H2O与金属钠反应的关系式分别为2～H2、2～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
题组一 酚及其结构
1．下列物质属于酚类的是( )
① ② ③
④ ⑤
A．①② B．①②③
C．①②③④⑤ D．②③⑤
答案 D
解析 ①是醇类，②是酚类，③是酚类，④是醇类，⑤是酚类，②③⑤符合题意。
2．下列各组物质的关系正确的是( )
A．、：同系物
B．、：同分异构体
C．C6H5OH、：同分异构体
D．、：同类物质
答案 B
解析 A项，前者是酚后者是醇，不属于同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，是同分异构体；C项，C6H5OH是苯酚的一种表示方法，二者是同一种物质；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。
3．某些芳香族化合物的分子式为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后能发生显色反应和不发生显色反应的种类分别是( )
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
答案 C
解析 符合C7H8O分子式的所有同分异构体为、、、、，其中属于酚的能使FeCl3溶液显紫色，共有3种(①②③)；④属于醇，⑤属于醚，都不能使FeCl3溶液显紫色。
题组二 苯酚的性质
4．(2020·沾益县第二中学高二期末)做完实验后的试管上沾有苯酚，下列不能用来洗涤的试剂是( )
A．NaOH溶液 B．酒精
C．65 ℃以上的水 D．冷水
答案 D
解析 苯酚可以与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的苯酚钠，故A可以；苯酚溶于酒精，故B可以；在65 ℃以上，苯酚与水互溶，可以用来洗涤，故C可以；苯酚微溶于冷水，不能用来洗涤，故D不可以。
5．(2020·合肥一六八中学高二)某同学在做苯酚的性质实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现( )
A．溶液中仍无沉淀 B．溶液中产生白色沉淀
C．先产生沉淀后沉淀溶解 D．溶液呈橙色
答案 A
解析 将少量的溴水滴入苯酚溶液中，得到的2,4,6-三溴苯酚会溶解在苯酚中，没发现沉淀，又继续在反应中滴入足量的氢氧化钠溶液，氢氧化钠不仅和苯酚反应，也和2,4,6-三溴苯酚反应，生成钠盐，钠盐都溶于水，所以仍看不到沉淀。
6．已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO，下列化学方程式正确的是( )
A．＋NaHCO3―→＋Na2CO3
B．2＋H2O＋CO2―→2＋Na2CO3
C．＋NaHCO3―→＋H2CO3
D．＋Na2CO3―→＋NaHCO3
答案 D
解析 根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、、HCO的酸性强弱顺序知可发生反应：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3、＋Na2CO3―→＋NaHCO3，D项正确。
题组三 酚的应用与处理
7．(2020·济南月考)苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．仅③④ B．仅①③④ C．仅①④ D．全部
答案 C
解析 ①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁显紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。
8．(2020·杭州二中高二期末)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列说法不正确的是( )
A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4
B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小
C．操作Ⅱ中得到的苯，可在操作Ⅰ中循环使用
D．操作Ⅲ中要用蒸馏方法分离出苯酚
答案 D
解析 整个实验过程为：用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，再加入氢氧化钠溶液，苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，苯与苯酚钠溶液不互溶，再进行分液操作，得到苯与苯酚钠和氢氧化钠的混合溶液，苯可以循环利用，苯酚钠和氢氧化钠的混合溶液中加入盐酸，经过分液操作进行分离得到苯酚。操作Ⅰ为用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，萃取剂也可以选用 CCl4，A项正确；苯酚钠属于钠盐，钠盐易溶于水，所以苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小，B项正确；操作Ⅱ中得到的苯，可继续萃取废水中的苯酚，故可以循环使用，C项正确；操作Ⅲ中用分液方法分离出苯酚，D项错误。
9．从葡萄籽中提取的原花青素结构如图所示，具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。下列有关原花青素的说法不正确的是( )
A．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
B．1 mol该物质可与7 mol Na2CO3反应
C．该物质遇FeCl3会发生显色反应
D．1 mol该物质可与7 mol Na反应
答案 B
解析 原花青素中的酚羟基的存在使其能和溴水发生取代反应，与羟基处于邻、对位上的氢原子可以被溴原子取代，所以1 mol该物质可与4 mol Br2反应，A正确；1个分子中只有5个酚羟基，1 mol该物质可与5 mol Na2CO3反应，故B错误；含酚羟基、遇FeCl3会发生显色反应，故C正确；羟基都可以和金属钠发生置换反应，1 mol羟基需要1 mol钠原子，所以1 mol该物质可与7 mol Na反应，故D正确。
10．(2020·长春吉大附中实验学校高二月考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是( )
A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5
B．该物质遇FeCl3溶液显紫色
C．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
D．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2
答案 C
解析 由该物质的结构简式可知，该物质中含有16个碳原子、12个氢原子和5个氧原子，所以分子式为C16H12O5，故A正确；该物质中含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，遇FeCl3溶液显紫色，故B正确；该物质中含有碳氧双键，可与氢气发生加成反应生成羟基，同时该物质还含有碳碳双键，也可与氢气发生加成反应，所以与足量氢气发生加成反应后，该分子中官能团种类减少2种，故C错误；该物质中含有两个酚羟基，酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，同时该物质中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，则1 mol该物质中，酚羟基的邻位消耗1 mol Br2，碳碳双键消耗1 mol Br2，所以最多可消耗2 mol Br2，故D正确。
11．(2020·河北省张家口一中高二期中)乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是( )
A．乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B．乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
C．每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应
D．该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
答案 B
解析 酚羟基能发生氧化反应、取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成反应，故A正确；酚羟基能和NaOH反应，但是不能和碳酸氢钠反应，故B错误；碳碳双键能和溴发生加成反应，且碳碳双键和溴发生加成反应以1∶1反应，苯环上酚羟基邻、对位氢原子和溴发生取代反应，且以1∶1反应，所以1 mol该有机物与溴发生加成反应需要溴1 mol，发生取代反应需要溴4 mol，所以最多消耗5 mol溴，故C正确；苯环、碳碳双键为平面结构，且与双键C直接相连的苯环、乙基上的C在同一平面，则最多有18个碳原子共平面，故D正确。
12．(2020·河北高二月考)查阅资料得酸性大小：H2CO3＞苯酚＞HCO。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是( )
A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B．打开分液漏斗活塞，①产生无色气泡，③出现白色浑浊
C．苯酚有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
D．③中发生反应的化学方程式是＋CO2＋H2O―→＋Na2CO3
答案 D
解析 盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中含有盐酸，为了防止盐酸干扰实验，在气体未和苯酚钠反应前将其除去，可选用饱和碳酸氢钠溶液除去盐酸且又不引进新的杂质气体。②中试剂为饱和NaHCO3溶液，用来除去挥发出的HCl，A正确；打开分液漏斗活塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚微溶于水，所以③出现白色浑浊，B正确；苯环对羟基影响使羟基上的氢原子容易电离产生氢离子，使苯酚具有弱酸性，C正确；苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D错误。
13．下列叙述正确的是( )
A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成沉淀，再过滤除去
B．能发生取代、加成、氧化反应
C．苯和苯酚都能与溴水发生取代反应
D．苯酚和苯甲醇()分子组成相差一个“CH2”原子团，因而它们互为同系物
答案 B
解析 在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6-三溴苯酚，它是不溶于水的白色沉淀，却溶于有机物苯中，故不能用过滤法除去2,4,6-三溴苯酚，A错误；该物质中含有—COOH、酚羟基、醇羟基，能发生取代、氧化反应，苯环能与H2发生加成反应，B正确；苯与溴水不反应，苯酚与溴水发生取代反应，C错误；苯酚与结构不同，不属于同系物，D错误。
14．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D、E接________、__________接________。
(2)有关反应的化学方程式为______________________________________________________。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为________(填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
_______________________________________________________________________________。
答案 (1)A B C F
(2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3
(3)有 应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气
解析 (1)A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性：CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，说明酸性：H2CO3＞，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。
(3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。
15．含苯酚的废水对自然环境的危害非常严重，要严格控制这些废水进入环境，含苯酚的工业废水处理方案如下：
(1)如何检验工业废水中是否含有苯酚：_____________________________________________。
(2)设备①进行的操作是____________(操作名称)，实验室这步操作所用的主要仪器是____________。
(3)由设备②进入设备③的主要物质是____________，由设备③进入设备④的主要物质是____________。
(4)设备③中发生反应的化学方程式：______________________________________________。
(5)如图中能循环使用的物质是苯、CaO、____________、________。
答案 (1)加入三氯化铁溶液，如果溶液显紫色说明含苯酚 (2)萃取、分液 分液漏斗 (3)C6H5ONa NaHCO3
(4)＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
(5)CO2 NaOH
解析 (1)加入三氯化铁溶液，如果溶液显紫色说明含苯酚。
(2)将苯酚从工业废水里提取出来，用分液的方法将下层的工业废水放出排放，上层的苯酚、苯混合液进入设备②中；萃取、分液必须用到的仪器名称叫分液漏斗。
(3)盛有苯酚、苯溶液的设备②中注入氢氧化钠溶液，此时，具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水，由设备②进入设备③中的物质A是C6H5ONa，在设备②中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液，上层的苯通过管道送回设备①中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠溶液进入设备③中，在盛有苯酚钠溶液的设备③中，通入过量的二氧化碳气体，发生化学反应，生成苯酚和碳酸氢钠。
(4)依据碳酸的酸性比苯酚的酸性强，弱酸盐与“强”酸发生的复分解反应，二氧化碳和苯酚钠反应生成苯酚，反应的化学方程式为＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。
(5)设备⑤应是石灰窑，CaCO3高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳，所得二氧化碳通入设备③中，反应所得氧化钙进入设备④中，在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中，苯、氧化钙、CO2和NaOH理论上应当没有消耗，它们均可循环使用。
第2课时 酚
[核心素养发展目标] 1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。
一、酚类
1．酚的概念
分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物属于酚。
如：、、。
2．苯酚的分子结构
3．苯酚的溶解性实验
实验内容与现象
结论
(1)观察苯酚的颜色、状态，闻气味
无色晶体，在空气中被氧化略带红色，具有特殊的气味
(2)在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，振荡试管观察到的现象是晶体溶解，继续加入苯酚，至有较多晶体不溶解，振荡试管，静置后分层
苯酚能溶于水，较多量时振荡可形成悬浊液，静置后会分层
(3)将实验(2)中的试管放在热水浴中加热，观察到的现象是分层现象消失，取出试管冷却静置后底部出现晶体
易溶于热水，温度较高(65 ℃以上)时能与水以任意比互溶
(4)将苯酚晶体分别加入苯和煤油中，并与实验(2)作比较
易溶于有机溶剂
4.苯酚的物理性质
(1)苯酚分子中13个原子一定处于同一平面上( )
(2)常温下苯酚为粉红色晶体( )
(3)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗( )
(4)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√
1．如何洗去试管壁上附着的苯酚(物理方法)?
提示 用酒精或者高于65 ℃的热水清洗。
2．和两种分子组成上相差一个“CH2”原子团，二者互为同系物吗？阐述理由。
提示 不是。尽管二者官能团都是—OH，但所连接的烃基不同，分别为酚类和芳香醇类。
3．分子式为C7H8O且属于芳香族化合物的同分异构体有多种，试写出可能的结构简式。
提示 ①属于芳香醇类的物质为(苯甲醇)；②属于醚类的物质为(苯甲醚)；③属于酚类的物质有3种：(邻甲苯酚)、(间甲苯酚)、(对甲苯酚)。
1．苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( )
A．官能团不同 B．常温下状态不同
C．相对分子质量不同 D．官能团所连的烃基不同
答案 D
2．下列有机物与苯酚互为同系物的是( )
A．
B．
C．
D．
答案 C
解析 苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个“CH2”原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干个“CH2”原子团，所以都不符。
二、苯酚的化学性质
1．弱酸性
实验步骤
实验现象
①中得到浑浊液体，②中液体变澄清，③或④中液体变浑浊
化学方程式
②＋NaOH―→＋H2O
③＋HCl―→＋NaCl
④＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
实验结论
①室温下，苯酚在水中溶解度较小
②苯酚能与NaOH溶液反应，表现出酸性
③酸性：C6H5OH＜HCl，C6H5OH＜H2CO3
2.取代反应
实验操作
实验现象
试管中产生白色沉淀
化学方程式
＋3HBr
应用
用于苯酚的定性检验和定量测定
3.显色反应
向含有苯酚的溶液中加入三氯化铁溶液，溶液呈现紫色，常用于酚类物质的检验。
4．氧化反应
苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。
(1)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3( )
(2)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去( )
(3)和含有的官能团相同，化学性质相似( )
(4)乙醇和苯酚都能与Na、NaOH反应( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)×
1．苯酚俗称石炭酸，具有弱酸性，怎样证明苯酚的酸性弱于碳酸？
提示 向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2，若溶液变浑浊，则说明有苯酚生成：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3，根据“强酸制弱酸”的原理，说明酸性：碳酸＞苯酚。
2．为什么苯酚钠溶液中通入CO2生成的只能是NaHCO3而不能生成Na2CO3?
已知：
Ka(C6H5OH)＝1.3×10－10；
Ka1(H2CO3)＝4.5×10－7；
Ka2(HCO)＝4.7×10－11。
提示 这与苯酚(C6H5OH)、碳酸(H2CO3)、碳酸氢根离子(HCO)的酸性相对强弱有关。由数据知酸性由强到弱的顺序为H2CO3＞C6H5OH＞HCO，根据强酸制弱酸规律，即有：
H2CO3＋C6H5O－―→C6H5OH＋HCO
C6H5OH＋CO―→C6H5O－＋HCO
也就是说，C6H5OH跟CO易发生反应，故C6H5ONa溶液里通入CO2时只能生成HCO，无法生成CO。
3．如何鉴别苯和苯酚稀溶液(至少3种方案)?
提示 鉴别苯和苯酚稀溶液，可以采用多种不同的方法，例如：
(1)分别取少量两种液体，加入稍过量的浓溴水，振荡，产生白色沉淀的是苯酚稀溶液；液体分层，上层橙红色，下层基本无色的是苯。
(2)分别取少量两种液体，滴加几滴酸性KMnO4溶液，紫红色褪去的是苯酚稀溶液；分层，但不褪色的是苯。
(3)分别取少量两种液体，加入适量水，振荡，静置后，不分层的是苯酚稀溶液；分层的是苯。
(4)分别取少量两种液体，加入金属钠，钠浮在液面剧烈反应的是苯酚稀溶液；沉到底部且不反应的是苯。
1．下列关于苯酚的叙述中，正确的是( )
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤
D．向苯酚溶液中滴加适量浓溴水，可观察到白色沉淀
答案 D
解析 苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色；苯酚能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液，得不到沉淀；苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤；苯酚与溴发生反应生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚。
2．苯酚()在一定条件下能与H2发生加成反应得到环己醇()。下面关于这两种物质的叙述中，错误的是( )
A．都能溶于水，但溶解性都比乙醇差
B．都能与金属钠反应放出氢气
C．都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸
D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象
答案 C
解析 苯酚显弱酸性，环己醇呈中性。
(1)苯酚在水中可发生微弱的电离，＋H＋，苯酚的水溶液呈弱酸性。
(2)由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论是否过量，只能生成NaHCO3。
(3)检验酚羟基存在的方法
①与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。
②滴加氯化铁溶液会显紫色。
(4)除去苯中少量的苯酚时，只能先加氢氧化钠溶液后再分液，而不能先加溴水后再过滤，因为生成的三溴苯酚溶于苯，通过过滤的方法不能将二者分离。
三、苯酚的应用及含酚废水的处理
1．苯酚及酚类物质的应用与毒性
(1)应用
①苯酚是重要的化工原料，大量用于制造酚醛树脂、环氧树脂等高分子材料。
②苯酚也可用作防腐剂和消毒剂。许多酚类化合物都具有杀菌能力，邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚三者的混合物统称为甲酚(C7H8O)，甲酚的肥皂溶液俗称“来苏儿”，易溶于水，是医院常用的杀菌剂。
(2)毒性
酚类化合物有毒，在炼油、煤加工和药物、油漆和橡胶等众多工业生产排放的废水中含有较多的酚类物质。因此，酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。
2．含酚废水的处理
(1)酚类化合物的毒性：在石油、煤、化工、制药、油漆工业产生的废水中含有较多的酚类物质，以苯酚、甲酚污染为主，影响水生动物的生长，含酚废水可回收利用和降解处理。
(2)回收处理方法
①废水中加苯，萃取分液。
②废水中加活性炭吸附酚类。
③废水含酚浓度低时主要采用氧化和微生物处理等方法，如常用二氧化氯、臭氧等进行氧化，或用含有大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解等。
1．如何确定某地水域是否被酚污染？
提示 ①取少量水样，向其中滴入FeCl3溶液，若出现紫色，则证明水域被苯酚或其他酚类物质污染；②取少量水样，向其中滴入溴水，若出现白色沉淀，则证明水域被酚污染。
2．如何除去苯中混有的少量苯酚？
提示 取该混合物适量加到分液漏斗中，向分液漏斗中加入足量NaOH溶液，然后振荡、静置，再进行分液，上层液体就是苯。
3．如何回收工业废水中的苯酚？
提示 废水中含有苯酚，其回收方案为
纳米二氧化钛是一种新型材料，在可见光下能促进有色物质降解为水和二氧化碳，用纳米二氧化钛处理含酚废水如图所示：
据推测，纳米二氧化钛在污水处理中可作( )
A．吸附剂 B．凝聚剂
C．消毒剂 D．催化剂
答案 D
解析 由题意，纳米二氧化钛是一种新型材料，在可见光下能促进有色物质降解为水和二氧化碳，纳米二氧化钛加快了反应的进行，可推测纳米TiO2在污水处理中可作催化剂，而不是吸附剂、凝聚剂、消毒剂。
1．(2020·西北工业大学附属中学高一月考)某有机物叫苯酚，其试剂瓶上有如下两种标识，由此推测该物质可能具有的性质是( )
A．腐蚀性、有毒 B．放射性物品、易燃
C．爆炸性、腐蚀性 D．氧化剂、有毒
答案 A
解析 物质的性质可根据试剂瓶上的标签提供的信息分析，苯酚试剂瓶上有腐蚀、有毒两种标识，说明苯酚是有毒的强腐蚀性物质，答案选A。
2．(2020·南昌月考)下列说法正确的是( )
A．含有羟基的化合物一定属于醇类
B．最简单的醇为甲醇
C．醇类和酚类具有相同的官能团，因此具有相同的化学性质
D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类
答案 B
解析 羟基若直接连在苯环上则属于酚类，A不正确；酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，所以C不正确；如属于醇类，所以D不正确。
3．(2020·贵州省黎平第二中学高二期末)下列关于苯酚的叙述不正确的是( )
A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色
B．苯酚在水溶液中能按下式电离：＋H2O＋H3O＋
C．加入FeCl3溶液，溶液呈紫色
D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
答案 A
解析 苯酚又名为石炭酸，酸性极弱，不能使指示剂变色，A错误；苯酚具有弱酸性，苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出氢离子，电离方程式为＋H2O＋H3O＋，B正确；苯酚有腐蚀性，在水中的溶解度小，易溶于酒精，溅在皮肤上可用酒精冲洗，D正确。
4．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。
A：____________，B：____________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：______________________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为________________________________________________；
与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________________。
答案 (1)
(2)＋NaOH―→＋H2O
(3)2＋2Na―→2＋H2↑ 1∶1∶1
解析 依据分子式C7H8O知A和B都是不饱和化合物，由于A、B均与Na反应放出H2，且结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有一个—OH，为醇或酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为，B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲酚，它有三种结构：、、，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、、H2O与金属钠反应的关系式分别为2～H2、2～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
题组一 酚及其结构
1．下列物质属于酚类的是( )
① ② ③
④ ⑤
A．①② B．①②③
C．①②③④⑤ D．②③⑤
答案 D
解析 ①是醇类，②是酚类，③是酚类，④是醇类，⑤是酚类，②③⑤符合题意。
2．下列各组物质的关系正确的是( )
A．、：同系物
B．、：同分异构体
C．C6H5OH、：同分异构体
D．、：同类物质
答案 B
解析 A项，前者是酚后者是醇，不属于同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，是同分异构体；C项，C6H5OH是苯酚的一种表示方法，二者是同一种物质；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。
3．某些芳香族化合物的分子式为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后能发生显色反应和不发生显色反应的种类分别是( )
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
答案 C
解析 符合C7H8O分子式的所有同分异构体为、、、、，其中属于酚的能使FeCl3溶液显紫色，共有3种(①②③)；④属于醇，⑤属于醚，都不能使FeCl3溶液显紫色。
题组二 苯酚的性质
4．(2020·沾益县第二中学高二期末)做完实验后的试管上沾有苯酚，下列不能用来洗涤的试剂是( )
A．NaOH溶液 B．酒精
C．65 ℃以上的水 D．冷水
答案 D
解析 苯酚可以与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的苯酚钠，故A可以；苯酚溶于酒精，故B可以；在65 ℃以上，苯酚与水互溶，可以用来洗涤，故C可以；苯酚微溶于冷水，不能用来洗涤，故D不可以。
5．(2020·合肥一六八中学高二)某同学在做苯酚的性质实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现( )
A．溶液中仍无沉淀 B．溶液中产生白色沉淀
C．先产生沉淀后沉淀溶解 D．溶液呈橙色
答案 A
解析 将少量的溴水滴入苯酚溶液中，得到的2,4,6-三溴苯酚会溶解在苯酚中，没发现沉淀，又继续在反应中滴入足量的氢氧化钠溶液，氢氧化钠不仅和苯酚反应，也和2,4,6-三溴苯酚反应，生成钠盐，钠盐都溶于水，所以仍看不到沉淀。
6．已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO，下列化学方程式正确的是( )
A．＋NaHCO3―→＋Na2CO3
B．2＋H2O＋CO2―→2＋Na2CO3
C．＋NaHCO3―→＋H2CO3
D．＋Na2CO3―→＋NaHCO3
答案 D
解析 根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、、HCO的酸性强弱顺序知可发生反应：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3、＋Na2CO3―→＋NaHCO3，D项正确。
题组三 酚的应用与处理
7．(2020·济南月考)苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．仅③④ B．仅①③④ C．仅①④ D．全部
答案 C
解析 ①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁显紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。
8．(2020·杭州二中高二期末)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列说法不正确的是( )
A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4
B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小
C．操作Ⅱ中得到的苯，可在操作Ⅰ中循环使用
D．操作Ⅲ中要用蒸馏方法分离出苯酚
答案 D
解析 整个实验过程为：用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，再加入氢氧化钠溶液，苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，苯与苯酚钠溶液不互溶，再进行分液操作，得到苯与苯酚钠和氢氧化钠的混合溶液，苯可以循环利用，苯酚钠和氢氧化钠的混合溶液中加入盐酸，经过分液操作进行分离得到苯酚。操作Ⅰ为用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，萃取剂也可以选用 CCl4，A项正确；苯酚钠属于钠盐，钠盐易溶于水，所以苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小，B项正确；操作Ⅱ中得到的苯，可继续萃取废水中的苯酚，故可以循环使用，C项正确；操作Ⅲ中用分液方法分离出苯酚，D项错误。
9．从葡萄籽中提取的原花青素结构如图所示，具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。下列有关原花青素的说法不正确的是( )
A．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
B．1 mol该物质可与7 mol Na2CO3反应
C．该物质遇FeCl3会发生显色反应
D．1 mol该物质可与7 mol Na反应
答案 B
解析 原花青素中的酚羟基的存在使其能和溴水发生取代反应，与羟基处于邻、对位上的氢原子可以被溴原子取代，所以1 mol该物质可与4 mol Br2反应，A正确；1个分子中只有5个酚羟基，1 mol该物质可与5 mol Na2CO3反应，故B错误；含酚羟基、遇FeCl3会发生显色反应，故C正确；羟基都可以和金属钠发生置换反应，1 mol羟基需要1 mol钠原子，所以1 mol该物质可与7 mol Na反应，故D正确。
10．(2020·长春吉大附中实验学校高二月考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是( )
A．汉黄芩素的分子式为C16H12O5
B．该物质遇FeCl3溶液显紫色
C．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
D．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2
答案 C
解析 由该物质的结构简式可知，该物质中含有16个碳原子、12个氢原子和5个氧原子，所以分子式为C16H12O5，故A正确；该物质中含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，遇FeCl3溶液显紫色，故B正确；该物质中含有碳氧双键，可与氢气发生加成反应生成羟基，同时该物质还含有碳碳双键，也可与氢气发生加成反应，所以与足量氢气发生加成反应后，该分子中官能团种类减少2种，故C错误；该物质中含有两个酚羟基，酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，同时该物质中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，则1 mol该物质中，酚羟基的邻位消耗1 mol Br2，碳碳双键消耗1 mol Br2，所以最多可消耗2 mol Br2，故D正确。
11．(2020·河北省张家口一中高二期中)乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是( )
A．乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B．乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
C．每1 mol该有机物最多可以与含5 mol Br2的溴水反应
D．该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
答案 B
解析 酚羟基能发生氧化反应、取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成反应，故A正确；酚羟基能和NaOH反应，但是不能和碳酸氢钠反应，故B错误；碳碳双键能和溴发生加成反应，且碳碳双键和溴发生加成反应以1∶1反应，苯环上酚羟基邻、对位氢原子和溴发生取代反应，且以1∶1反应，所以1 mol该有机物与溴发生加成反应需要溴1 mol，发生取代反应需要溴4 mol，所以最多消耗5 mol溴，故C正确；苯环、碳碳双键为平面结构，且与双键C直接相连的苯环、乙基上的C在同一平面，则最多有18个碳原子共平面，故D正确。
12．(2020·河北高二月考)查阅资料得酸性大小：H2CO3＞苯酚＞HCO。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是( )
A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B．打开分液漏斗活塞，①产生无色气泡，③出现白色浑浊
C．苯酚有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
D．③中发生反应的化学方程式是＋CO2＋H2O―→＋Na2CO3
答案 D
解析 盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中含有盐酸，为了防止盐酸干扰实验，在气体未和苯酚钠反应前将其除去，可选用饱和碳酸氢钠溶液除去盐酸且又不引进新的杂质气体。②中试剂为饱和NaHCO3溶液，用来除去挥发出的HCl，A正确；打开分液漏斗活塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚微溶于水，所以③出现白色浑浊，B正确；苯环对羟基影响使羟基上的氢原子容易电离产生氢离子，使苯酚具有弱酸性，C正确；苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D错误。
13．下列叙述正确的是( )
A．苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成沉淀，再过滤除去
B．能发生取代、加成、氧化反应
C．苯和苯酚都能与溴水发生取代反应
D．苯酚和苯甲醇()分子组成相差一个“CH2”原子团，因而它们互为同系物
答案 B
解析 在混合液中加入浓溴水，可以生成2,4,6-三溴苯酚，它是不溶于水的白色沉淀，却溶于有机物苯中，故不能用过滤法除去2,4,6-三溴苯酚，A错误；该物质中含有—COOH、酚羟基、醇羟基，能发生取代、氧化反应，苯环能与H2发生加成反应，B正确；苯与溴水不反应，苯酚与溴水发生取代反应，C错误；苯酚与结构不同，不属于同系物，D错误。
14．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是________接D、E接________、__________接________。
(2)有关反应的化学方程式为______________________________________________________。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为________(填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？
_______________________________________________________________________________。
答案 (1)A B C F
(2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3
(3)有 应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气
解析 (1)A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性：CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应：＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，说明酸性：H2CO3＞，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。
(3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。
15．含苯酚的废水对自然环境的危害非常严重，要严格控制这些废水进入环境，含苯酚的工业废水处理方案如下：
(1)如何检验工业废水中是否含有苯酚：_____________________________________________。
(2)设备①进行的操作是____________(操作名称)，实验室这步操作所用的主要仪器是____________。
(3)由设备②进入设备③的主要物质是____________，由设备③进入设备④的主要物质是____________。
(4)设备③中发生反应的化学方程式：______________________________________________。
(5)如图中能循环使用的物质是苯、CaO、____________、________。
答案 (1)加入三氯化铁溶液，如果溶液显紫色说明含苯酚 (2)萃取、分液 分液漏斗 (3)C6H5ONa NaHCO3
(4)＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
(5)CO2 NaOH
解析 (1)加入三氯化铁溶液，如果溶液显紫色说明含苯酚。
(2)将苯酚从工业废水里提取出来，用分液的方法将下层的工业废水放出排放，上层的苯酚、苯混合液进入设备②中；萃取、分液必须用到的仪器名称叫分液漏斗。
(3)盛有苯酚、苯溶液的设备②中注入氢氧化钠溶液，此时，具有酸性的苯酚跟氢氧化钠发生反应，生成苯酚钠和水，由设备②进入设备③中的物质A是C6H5ONa，在设备②中的液体分为两层，上层是苯层，下层是苯酚钠的水溶液，上层的苯通过管道送回设备①中继续萃取工业废水中的苯酚，循环使用，下层的苯酚钠溶液进入设备③中，在盛有苯酚钠溶液的设备③中，通入过量的二氧化碳气体，发生化学反应，生成苯酚和碳酸氢钠。
(4)依据碳酸的酸性比苯酚的酸性强，弱酸盐与“强”酸发生的复分解反应，二氧化碳和苯酚钠反应生成苯酚，反应的化学方程式为＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。
(5)设备⑤应是石灰窑，CaCO3高温分解所得的产品是氧化钙和二氧化碳，所得二氧化碳通入设备③中，反应所得氧化钙进入设备④中，在含苯酚工业废水提取苯酚的工艺流程中，苯、氧化钙、CO2和NaOH理论上应当没有消耗，它们均可循环使用。
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