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    高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 醇和酚第2课时学案

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    这是一份高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 醇和酚第2课时学案,共10页。学案主要包含了学习目标,合作探究,学习情境,新知生成,核心突破,归纳总结,药品名称,别  名等内容,欢迎下载使用。

    1.能从官能团角度区别醇、醚和酚的结构差异,能描述苯酚的物理性质。
    2.能通过实验探究获得苯酚的化学性质,能从官能团角度分析和推断酚类物质的共性,了解苯酚的检验方法。
    3.通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析,感悟基团之间的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。
    4.能列举酚类在日常生活中的广泛应用,认识酚类物质对现代社会可持续发展的影响,能依据酚类物质的性质对环境等具体问题作出判断和评估。
    【合作探究】
    【学习情境】
    药皂是每个家庭的必备品,药皂除了具有清洁去污的功能外,还具有杀菌的作用。你知道传统药皂中添加的药物成分是什么吗?图中两种分子组成上相差一个CH2原子团,二者互为同系物吗?
    任务1 苯酚的结构和物理性质
    【新知生成】
    1.酚的概念
    分子中 与苯环碳原子 相连的有机化合物。最简单的酚为苯酚。
    2.苯酚的分子结构
    分子式: ;结构简式: 。
    3.苯酚的物理性质
    纯净的苯酚是 色晶体,具有特殊的气味,熔点40.9 ℃,室温下在水中溶解度不大,当温度高于65 ℃时能与水混溶, 毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用。如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用 洗涤,再用水冲洗。
    【答案】1.羟基 直接 2.C6H6O 或C6H5OH 3.无 有 酒精
    【核心突破】
    典例1 下列有机物与苯酚互为同系物的是( )。
    A.B.
    C.D.
    【答案】C
    【解析】A项,苯甲醇属于醇,错误;B项,含有两个酚羟基,官能团的个数不同,错误;C项,官能团的种类和个数均相同,且在组成上相差一个“CH2”原子团,正确;D项,含有碳碳双键,官能团的种类不同,错误。
    典例2 下列关于苯酚的叙述中,错误的是( )。
    A.苯酚是最简单的酚类物质,结构简式为C6H6O,苯酚是一种弱酸,能使酸碱指示剂变色
    B.纯净的苯酚是无色晶体,但久置的苯酚往往呈粉红色
    C.苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可先用酒精洗涤,再用水洗
    D.苯酚在水中的溶解度不大,当温度高于65 ℃,能与水混溶
    【答案】A
    【解析】苯酚的结构简式为C6H5OH或,苯酚酸性太弱,不能使酸碱指示剂变色。
    【归纳总结】
    1.脂肪醇、芳香醇和酚的结构比较
    2.可用NaOH溶液或者用酒精或者用高于65 ℃ 的热水清洗试管壁上附着的苯酚。
    训练1 四种有机化合物的结构简式如图所示,其中属于酚类物质的是( )。

    A.①③B.①③④
    C.①②③D.①②③④
    【答案】A
    训练2 下列说法不正确的是( )。
    A.纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体
    B.温度高于65 ℃时,苯酚能与水混溶
    C.苯酚易溶于酒精等有机溶剂
    D.苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性
    【答案】A
    【解析】纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体,A项错误。
    任务2 苯酚的化学性质
    【学习情境】
    根据下列苯酚软膏使用说明书,推测苯酚的化学性质。
    【药品名称】苯酚软膏
    【别 名】Phenl Ointment
    【性 状】黄色软膏
    【规 格】2%
    【药理作用】消毒防腐剂,其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。
    【临床应用】用于皮肤轻度感染和瘙痒。
    【用法用量】外用,1日2次,涂患处。
    【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。
    2.避免接触眼睛和黏膜。
    3.用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是色泽变红后。
    【不良反应】偶见皮肤刺激性。
    【药物相互作用】1.不能与碱性药物并用。
    2.如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师。
    【贮 藏】密闭,在30 ℃以下保存。
    【新知生成】
    1.酸性
    (1)苯酚俗称石炭酸,具有 性,酸性比碳酸 。
    (2)苯酚与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
    (3)苯酚钠溶液中通入二氧化碳反应的化学方程式为 。
    2.取代反应
    向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加少量浓溴水。
    (1)现象: 。
    (2)化学方程式: 。
    (3)反应类型:苯酚分子中苯环上羟基的 位氢原子被 原子取代,发生了 反应。
    (4)用途:用于苯酚的定性和定量测定。
    3.显色反应
    在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液。
    (1)现象:溶液显 色。
    (2)用途:检验酚类物质的存在。
    4.含酚废水的处理
    (1)处理含酚废水主要有两种方法:
    和 。
    (2)含酚量在1 g·L-1以上的废水应考虑酚的回收:可采用 、 等物理方法。
    (3)废水含酚浓度低时主要采用 和微生物处理等方法,如常用二氧化氯、臭氧等进行氧化。
    【答案】1.(1)弱酸 弱 (2)+NaOH+H2O (3)+CO2+H2O+NaHCO3
    2.(1)有白色沉淀生成 (2)+3Br2+3HBr (3)邻、对 溴 取代 3.(1)紫 4.(1)回收利用 降解处理 (2)萃取 活性炭吸附 (3)氧化
    【核心突破】
    典例3 依据下列实验得出的结论不正确的是( )。
    实验1
    实验2
    A.苯酚具有酸性
    B.苯酚酸性比乙酸弱
    C.碳酸酸性比苯酚强
    D.实验 1 用 NaHCO3 替代 NaOH 现象相同
    【答案】D
    【解析】由实验可知,苯酚具有酸性,A项正确;由实验可知,乙酸的酸性比碳酸强,碳酸的酸性比苯酚强,B、C两项正确;由实验可知,乙酸的酸性比碳酸强,碳酸的酸性比苯酚强,加入碳酸氢钠不反应,则现象不同,D项错误。
    典例4 化合物Y是一种药物中间体,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )。
    A. 用FeCl3溶液可以区分X和Y
    B.由X制备Y的反应类型是取代反应
    C.Y中共有2种含氧官能团:羟基和羰基
    D.1 ml Y最多能与2 ml NaOH发生反应
    【答案】B
    【解析】X和Y均含有酚羟基,故不能用FeCl3溶液区分X和Y,A项错误;对比X与Y的结构简式可知,2分子中的C—Cl键断裂,其中一个取代X中甲基上的氢原子,另一个取代羟基的H原子,故X制备Y的反应类型是取代反应,B项正确;Y中共有3种含氧官能团:羟基、羰基和酯基,C项错误;Y中酚羟基和酯基均可以与NaOH反应,其中酯基水解生成羧基和酚羟基,故1 ml Y最多能与3 ml NaOH发生反应,D项错误。
    【归纳总结】
    1.苯酚的酸性比碳酸弱,但比HCO3-的酸性强,因此苯酚能与Na2CO3反应生成NaHCO3。苯酚钠溶液与二氧化碳反应时,无论二氧化碳的量是多少,都生成碳酸氢钠。
    2.苯酚与溴发生取代反应时,溴取代酚羟基邻位、对位上的氢原子,取代1个氢原子,消耗1分子溴。
    3.苯酚能被氧气、高锰酸钾等氧化剂氧化。
    4.除去苯中少量的苯酚时,只能先加氢氧化钠溶液后再分液,而不能先加溴水后再过滤,因为生成的三溴苯酚及未反应的溴溶于苯。
    5.分离苯与苯酚的方法
    训练3 用如图所示装置探究碳酸和苯酚的酸性强弱,下列叙述不正确的是(部分夹持仪器省略)( )。
    A.打开分液漏斗旋塞,①中产生无色气泡,③中出现白色浑浊
    B.②中试剂为饱和NaHCO3溶液
    C.③中发生反应的化学方程式是2+CO2+H2O2
    D.苯酚有弱酸性,是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
    【答案】C
    【解析】装置①中碳酸钙与盐酸反应生成二氧化碳气体,所以打开分液漏斗旋塞,①中产生无色气泡;装置③中二氧化碳与苯酚钠溶液反应生成苯酚,苯酚微溶于冷水,则③中出现白色浑浊,A项正确;实验①中碳酸钙与盐酸反应生成二氧化碳气体,由于盐酸具有挥发性,则制取的二氧化碳气体中混有杂质氯化氢,氯化氢能够与苯酚钠溶液反应,影响实验结果,所以需要用②中饱和碳酸氢钠溶液除去氯化氢,B项正确;苯酚酸性大于HCO3-,苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3,C项错误;受苯基的影响,与苯基相连的羟基变得比较活泼,导致苯酚具有弱酸性,D项正确。
    训练4 从葡萄籽中提取的原花青素结构如图。它具有生物活性,如抗氧化和清除自由基等。有关原花青素的下列说法不正确的是( )。
    A.该物质既可以看作醇类,也可以看作酚类
    B.1 ml该物质可与7 ml Na2CO3反应
    C.该物质遇FeCl3溶液会发生显色反应
    D.1 ml该物质最多可与4 ml Br2反应
    【答案】B
    【解析】含酚羟基、醇羟基,既可以看作醇类,也可以看作酚类,A项正确;只有5个酚羟基,1 ml该物质可与5 ml Na2CO3反应,B项错误;含酚羟基,遇FeCl3溶液会发生显色反应,C项正确;只有酚羟基的邻对位与溴水发生取代反应,则1 ml该物质最多可与4 ml Br2反应,D项正确。
    【课堂小结】
    【随堂检测】
    1.下列关于苯酚的叙述中,错误的是( )。
    A.碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后不会放出二氧化碳
    B.苯酚浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾在皮肤上,应立即用酒精擦洗后再用水洗
    C.苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大,超过65 ℃ 可以与水混溶
    D.苯酚水溶液显强酸性,俗称石炭酸
    【答案】D
    【解析】苯酚水溶液显弱酸性,酸性比碳酸还弱,D项错误。
    2.下列叙述正确的是( )。
    A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使苯酚生成三溴苯酚,再过滤而除去
    B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50 ℃形成悬浊液
    C.苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
    D.苯酚在一定条件下可以发生加成反应
    【答案】D
    【解析】苯酚与溴水反应生成沉淀(在水中),但会溶解于苯,且苯也能溶解溴,A项错误;苯酚在65 ℃以上与水可以以任意比互溶,冷却至50 ℃将有部分苯酚析出,但此温度仍高于苯酚的熔点(43 ℃),析出物应形成乳浊液,B项错误;苯酚的酸性比碳酸的弱,不能与NaHCO3反应生成CO2,C项错误;苯酚分子中含有苯环,在一定条件下能发生加成反应,D项正确。
    3.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是( )。
    A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
    C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应
    D.苯酚与溴水可发生反应,而苯与溴水不反应
    【答案】B
    【解析】甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH,从而使KMnO4溶液褪色;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。A、C、D三项能说明上述观点,B项不能说明。
    4.设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
    (1)利用如图所示的仪器组装实验装置,则仪器的连接顺序是 接D、E接 、 接 。
    (2)有关反应的化学方程式为 。
    (3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱,你认为 (填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱?

    【答案】(1)A B C F
    (2)Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+H2O+CO2↑、
    +H2O+CO2+NaHCO3
    (3)有 应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶,除去CO2中混有的醋酸蒸气类别
    脂肪醇
    芳香醇

    实例
    CH3CH2OH
    官能团
    醇羟基(—OH)
    醇羟基(—OH)
    酚羟基(—OH)
    结构
    特点
    —OH与链烃基相连
    —OH与苯环侧链上的碳原子相连
    —OH与苯环直接相连
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