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高中化学苏教版 (2019)选择性必修3专题4 生活中常用的有机物一烃的含氧衍生物第一单元 醇和酚第1课时学案
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这是一份高中化学苏教版 (2019)选择性必修3专题4 生活中常用的有机物一烃的含氧衍生物第一单元 醇和酚第1课时学案，共15页。
第1课时 醇
[核心素养发展目标] 1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2.通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
一、醇的结构与性质
1．醇的概念
醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物，如乙醇。
2．乙醇的组成与结构
3．醇的化学性质
(1)实验探究乙醇中羟基氢原子的活泼性
(2)氧化反应
醇在铜或银等催化剂存在下，可被氧气氧化为醛或酮。
如：＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))＋2H2O、2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O。
(3)实验探究乙醇与氢卤酸的反应
醇不仅可以与氢溴酸反应，还可以与其他氢卤酸反应。在反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃：
R—OH＋HX―→R—X＋H2O。
在实验室和工业中，卤代烷烃常用醇和氢卤酸的反应来制取。
(4)脱水反应
乙醇可以在浓H2SO4、磷酸、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。
①乙醇的脱水反应实验(P2O5作催化剂)
实验室中经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。化学方程式为CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O、2CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O。
②消去反应的概念
在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。
4．从微观结构分析醇的化学性质(以乙醇为例，如下图)
总结乙醇所能发生的化学反应。
1．(2020·河南省安阳一中高二月考)实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯，反应装置如图所示，判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)浓硫酸只作催化剂( × )
(2)在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸( √ )
(3)反应温度缓慢上升至170 ℃( × )
(4)用排水法或向下排气法收集乙烯( × )
(5)圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 ml·L－1 H2SO4混合液( × )
(6)温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度( √ )
(7)反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管( × )
(8)该反应类型属于取代反应( × )
(9)若a口出来的气体能使酸性 KMnO4溶液褪色，说明有乙烯生成( × )
解析 (1)浓硫酸作催化剂、脱水剂，故错误；(2)在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸，故正确 ；(3)反应温度快速上升至170 ℃，因为温度低时易发生副反应生成乙醚，故错误；(4)乙烯难溶于水，用排水法收集乙烯，乙烯密度与空气相差不大，不能用向下排气法收集乙烯，故错误；(5)圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 浓H2SO4混合液，故错误；
(6)需要控制溶液的温度170 ℃，所以温度计应插入反应溶液液面下，故正确；(7)反应完毕后先从水中取出导管，再熄灭酒精灯，故错误；(8)该反应类型属于消去反应，故错误；(9)a口出来的气体可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸气，都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能说明有乙烯生成，故错误。
2.资料表明C、H、O三种元素的电负性分别为2.5、2.1、3.5。
(1)请从化学键的活泼性的角度解释1 ml乙醇和足量的金属钠反应只能生成0.5 ml H2的原因。
提示 O、H电负性的差值较大，O—H的极性比C—H的极性强，分子中只有一个O—H的氢原子更活泼，能与活泼金属反应。
(2)预测乙醇的同分异构体二甲醚()能与金属钠反应吗？说明判断的理由。
提示 不能。二甲醚中没有O—H，而C—H的极性较弱，因而不能与钠反应。
1．某有机化合物的结构简式为(CH3)2CHCH2OH，它可能发生的反应有________(填序号)。
①与Na反应放出H2 ②与NaOH发生中和反应 ③在一定条件下发生取代反应 ④一定条件下发生加成反应
⑤一定条件下发生氧化反应
答案 ①③⑤
2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
① ②CH3CH2CH2CH2OH ③
④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________(填序号，下同)。
(2)能被氧化成酮的是__________。
(3)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式：__________________。
答案 (1)②③ (2)① (3)CH3CH==CHCH3或CH3CH2CH==CH2
解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。
二、醇的重要应用
1．醇的分类
分子中含有两个或两个以上羟基的醇又称为多元醇。
2．三种重要的醇及应用
(1)分子中含有—OH的有机物是醇( )
(2)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂( )
(3)甘油属于三元醇，易溶于水( )
(4)硝化甘油是一种烈性炸药( )
(5)乙二醇的水溶液凝固点高，可用作汽车发动机的抗冻剂( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)×
1．甲醇、乙二醇能发生催化氧化吗？若能写出反应的化学方程式。
答案 能 2CH3OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2HCHO＋2H2O
＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))＋2H2O
2．请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。
答案 CH3—CH2—CH2—OH、、CH3—CH2—O—CH3
1．下列化学用语表示的不一定是乙醇的是( )
A．C2H6O B．C2H5OH
C．CH3CH2OH D．
答案 A
解析 C2H6O可以是乙醇的分子式，也可以是甲醚的分子式，故A项表示的不一定是乙醇；C2H5OH 为乙醇的结构简式，故B表示的一定是乙醇；CH3CH2OH为乙醇的结构简式，故C表示的一定是乙醇；是乙醇的电子式，故D表示的一定是乙醇。
2．下列反应中，属于醇羟基被取代的是( )
A．乙醇和金属钠的反应
B．乙醇和氧气的反应
C．由乙醇制乙烯的反应
D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
答案 D
解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。
3．下列关于乙醇、乙二醇、丙三醇的说法不正确的是( )
A．均易溶于水，且丙三醇可作护肤剂，乙二醇可作汽车发动机的抗冻剂
B．均能被催化氧化成醛，也能脱水生成醚
C．均能发生酯化反应，丙三醇与硝酸反应的产物可以作炸药
D．若与足量的钠反应产生的氢气相等时，消耗三者的物质的量之比为3∶2∶1
答案 D
解析 A项，乙醇、乙二醇、丙三醇含有—OH，属于低级醇，易溶于水，丙三醇具有吸湿性，可作护肤剂，乙二醇可作汽车发动机的抗冻剂，正确；B项，都含有羟基，且与羟基相连的碳原子上含有氢原子，可以发生催化氧化生成醛，可以分子之间发生脱水得到醚，正确；C项，都含有—OH，可以发生酯化反应，丙三醇与硝酸反应可以得到硝化甘油，为烈性炸药，正确；D项，分子中—OH与Na反应，产生的氢气相等时，消耗乙醇、乙二醇、丙三醇物质的量之比为eq \f(1,1)∶eq \f(1,2)∶eq \f(1,3)＝6∶3∶2，错误。
4．观察下列几种物质的结构，回答下列问题。
①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2OH ③ ④ ⑤CH3—O—CH3 ⑥
(1)①和⑤的分子式都是______，但是含有的____不同。
(2)________和________的分子式都是C3H8O，但是在分子中________的位置不同。
(3)③属于________类，④不属于醇类，但它们的分子式________，属于____________。
答案 (1)C2H6O 官能团 (2)② ⑥ —OH (3)醇 相同 同分异构体
题组一 醇的概念、分类及用途
1．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A．乙二醇和丙三醇
B．和
C．2-丙醇和1-丙醇
D．2-丁醇和2-丙醇
答案 C
解析 A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物都属于醇且属于位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。
2．结合下表数据分析，下列有关说法不正确的是( )
A.乙醇与乙二醇含有的官能团相同，都能与NaOH发生反应
B．采用蒸馏的方法可以分离乙醇与乙二醇的混合物
C．乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂
D．丙三醇的沸点应高于乙醇的沸点
答案 A
解析 乙醇与乙二醇含有的官能团相同，都含有—OH，都不能与NaOH发生反应，A不正确；根据题意，二者的沸点不同，且相差较大，可以采用蒸馏的方法将两种互溶物质进行分离，B正确；乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，C正确；含有的羟基越多，形成的氢键几率越大，丙三醇含有的羟基多，所以丙三醇的沸点高，D正确。
3．醇是一类非常重要的有机化合物，下列关于醇的说法不正确的是( )
A．醇的官能团为羟基(—OH)，它与氢氧根离子(OH－)具有相同的结构
B．工业酒精中往往含有甲醇，因此不可用来勾兑白酒
C．乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．乙醇、乙二醇、丙三醇分别属于一元醇、二元醇、三元醇
答案 A
解析 羟基是不带电的，而氢氧根离子是带有一个负电荷的阴离子，二者结构不同。
题组二 醇的结构与性质
4．(2020·广东番禺中学高二期中)乙醇分子中含有不同的化学键，如图：。关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂
C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂
D．与乙酸酯化反应时，键②断裂
答案 D
解析 乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气，键①断裂，故A正确；在铜催化下和O2反应生成乙醛，键①③断裂，故B正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，键②⑤断裂，故C正确；与乙酸酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，键①断裂，故D错误。
5．(2020·济南高二下学期期末)下列有机物中，既能发生催化氧化又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是( )
A．CH3—OH B．
C． D．
答案 D
解析 A项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应，故错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯一种，故错误；C项，该物质不能发生催化氧化反应，故错误；D项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，生成1-丁烯或2-丁烯，故正确。
6．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( )
A．生成物是丙醛和丙酮
B．1-丙醇发生了还原反应
C．反应中有红黑颜色交替变化的现象
D．醇类都能发生图示的催化氧化反应
答案 C
解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O2eq \(=====,\s\up7(△))2CuO，CuO＋CH3CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)被氧化成醛，仲醇被氧化为酮，叔醇不能发生催化氧化反应，故只有C项正确。
7．(2020·河北省鹿泉区第一中学高二月考)由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，其依次发生的反应类型为( )
A．取代，消去，加成 B．加成，消去，取代
C．消去，加成，取代 D．取代，加成，消去
答案 C
解析 由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇的路线为CH3CH2OH在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成CH2==CH2，CH2==CH2与溴水发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，依次发生的反应类型为消去反应、加成反应、取代反应。
题组三 醇的同分异构体
8．已知C4H10的同分异构体有两种： CH3CH2CH2CH3、，则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 D
解析 C4H9OH属于醇类的同分异构体，可以看作是C4H10分子中的1个氢原子被羟基代替的产物； C4H10的同分异构体各含有两种不同的氢原子，如下：Ceq \(H,\s\up6(1))3Ceq \(H,\s\up6(2))2CH2CH3、Ceq \(H,\s\up6(1))3Ceq \(H,\s\up6(2)) (CH3)2，所以羟基取代这些氢原子共得到4种属于醇类的同分异构体。
9．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )
A．3种 B．4种 C．7种 D．8种
答案 C
解析 本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或。分子内脱水产物为CH3CH==CH2。分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、、。
10．下列有机物由浓硝酸发生酯化反应而得到的是( )
A．TNT B．CH3CH2NO2
C．硝化甘油 D．C6H5NO2
答案 C
解析 醇和酸生成酯和水的反应是酯化反应，A、D是甲苯、苯和浓硝酸的硝化反应，B是乙烷和浓硝酸的取代反应，C是甘油和浓硝酸的酯化反应，所以C正确。
11．(2020·邹城市实验中学高二月考)化合物丙可由如图反应得到，则丙的结构不可能是( )
C4H10O(甲)eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))C4H8(乙)eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5(溶剂CCl4))C4H8Br2(丙)
A．CH3CBr2CH2CH3 B．(CH3)2CBrCH2Br
C．CH3CH2CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3
答案 A
解析 丁醇有以下几种结构：①CH3CH2CH2CH2OH、②、③、④；以上四种丁醇发生消去反应得到的烯烃分别是①CH3CH2CH==CH2、②CH3CH==CHCH3、③与④生成，与溴发生加成反应可得到：(CH3)2CBrCH2Br、CH3CH2CHBrCH2Br、CH3(CHBr)2CH3，不可能生成CH3CBr2CH2CH3，故答案为A。
12．(2020·南京高二期末)某一元醇具有如下性质：①能在加热时被 CuO氧化；②能发生消去反应得到烯烃；③生成的烯烃一定不存在顺反异构体。该一元醇可能( )
A．1-丁醇 B．2-丁醇
C．2,2-二甲基丙醇 D．2-甲基-2-丙醇
答案 A
解析 1-丁醇()是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应生成烯烃，烯烃的双键上的一个碳上连接有相同的基团，所以生成的烯烃一定不存在顺反异构体，A符合题意；2-丁醇()是仲醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应生成烯烃，生成的烯烃可能有两种，一种不存在顺反异构体，另一种双键在2、3号碳上的烯烃的双键上的每个碳原子都连接不同的基团，所以生成的烯烃可能存在顺反异构体，B不符合题意；2,2-二甲基丙醇()是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应生成烯烃，C不符合题意；2-甲基-2-丙醇()是叔醇，不能被催化氧化， D不符合题意。
13．已知维生素A的结构简式可写为，式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但碳、氢原子未标示出来，关于它的叙述正确的是( )
A．维生素A的分子式为C20H31O
B．维生素A是一种易溶于水的醇
C．维生素A的分子中有苯环结构，并能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 ml维生素A与足量钠反应可生成0.5 ml的氢气
答案 D
解析 维生素A的分子式为C20H30O，烃基较大，难溶于水，结构中无苯环。1 ml维生素A中含有1 ml羟基，由关系式—OH～eq \f(1,2)H2知，生成0.5 ml H2。
14．(2020·沈阳市郊联合体高一期末)用如图A、B组成实验装置测定产生氢气的体积，可确定反应物醇的物质的量、生成氢气的物质的量与醇分子中羟基数量的关系。若用乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量金属钠作用，产生的氢气在相同条件下体积之比为6∶2∶3。则下列判断不正确的是( )
A．装置A的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管可减少测量实验误差
B．装置A的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管可使分液漏斗中的醇顺利滴下
C．装置B用于测定氢气排出水的体积，首先应使广口瓶与量筒中液面最低处持平
D．乙醇、乙二醇、丙三醇的物质的量之比为3∶2∶6
答案 D
解析 装置A的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管有平衡压强的作用，使分液漏斗内的液体顺利滴下，同时可消除添加酸的体积影响，减少测量实验误差，故A、B正确；量筒读数时应上下移动量筒使量筒液面最低处与广口瓶在同一高度，故C正确；由题意知，相同条件下，H2的体积比等于其物质的量之比，设乙醇、乙二醇、丙三醇的物质的量分别为x，y，z，则含有羟基的物质的量分别为x,2y,3z，由—OH～eq \f(1,2)H2知，三者产生的氢气物质的量之比为x∶2y∶3z＝6∶2∶3，故x∶y∶z＝6∶1∶1。
15．已知：实验室制备乙烯的反应为CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。实验小组用如下装置制备并收集乙烯(尾气处理略去)，下列说法不正确的是( )
A．配制①中混合液时，应将浓H2SO4加入乙醇中
B．应先检验装置的气密性后，再加入药品、加热
C．试剂X可选择NaOH溶液
D．④和⑤均适宜作为收集装置
答案 D
解析 配制①中混合液时，应将浓H2SO4加入乙醇中，选项A正确；应在加入药品前检验装置的气密性，选项B正确；NaOH溶液可吸收CO2、SO2等杂质，选项C正确；乙烯密度与空气非常接近，用排空气法收集会导致收集的气体不纯，④不适宜作为收集装置，选项D错误。
16．有机物A(C4H10O)可用作增塑剂、溶剂等。A可以发生如下转化。
已知：R1—CH==CH—R2eq \(――――→,\s\up7(①O3),\s\d5(②Zn、H2O))R1—CHO＋R2—CHO
(1)按官能团分类，A属于________。
(2)A→B的反应类型是____________。
(3)A→C的转化中Na的作用是____________。
(4)写出A→D的化学方程式：_____________。
(5)F的结构简式是________________。
答案 (1)醇 (2)取代反应 (3)作还原剂
(4)eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3CH==CHCH3＋H2O
(5)
解析 (1)按官能团分类，A是，属于醇。(2)A是，与氯气在光照条件下发生取代反应。(3)与Na发生置换反应生成和H2，在该反应中Na元素的化合价由反应前单质的0价变为反应后中的＋1价，化合价升高，失去电子，表现还原性，所以A→C的转化中Na的作用是作还原剂。(4)A是，与浓硫酸混合加热，发生消去反应生成CH3CH==CHCH3和H2O，所以A→D的化学方程式为eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3CH==CHCH3＋H2O。(5)F是2-丁烯在一定条件下发生加聚反应生成的聚2-丁烯，其结构简式是。
17．(2020·山东烟台二中高二月考)实验室用环己醇()与质量分数为85%的磷酸在共热条件下制取环己烯()，制备装置如图所示。
实验药品的物理性质：
已知：环己醇能与水形成二元共沸物(含水80%)，其沸点为97.8 ℃。
Ⅰ.实验原理
(1)该实验的反应原理与实验室制乙烯相似，请用化学方程式表示_____________________。
(2)该反应有副反应发生(产物为)，反应的化学方程式为_______________
____________________________________________________________________________。
Ⅱ.制备粗产品
(3)在圆底烧瓶中加入20 mL(9.6 g)环己醇、10 mL 85% H3PO4、几粒碎瓷片，用电热包均匀缓慢加热。温度计的温度不应超过90 ℃，原因是____________________________________
____________________________________________________________________________；
85% H3PO4在反应中的作用是________________；碎瓷片的作用是____________。
Ⅲ.粗产品提纯
(4)从分液漏斗中分离出来的环己烯还要转移到蒸馏烧瓶中，并加入少量的无水氯化钙进一步蒸馏，此时温度计下端的水银球应插在蒸馏烧瓶的________位置，温度计显示的温度应为________。
答案 (1)eq \(――――→,\s\up7(85% H3PO4),\s\d5(△))＋H2O
(2)eq \(―――――→,\s\up7(85% H3PO4),\s\d5(△))＋H2O
(3)防止环己醇挥发出来(或提高反应物环己醇的转化率) 催化剂、脱水剂 防止暴沸
(4)支管口 83 ℃
解析 (1)实验室制乙烯是由乙醇和浓硫酸在170 ℃反应制得，发生消去反应，该实验的反应原理与实验室制乙烯相似，则化学方程式为eq \(――――→,\s\up7(85% H3PO4),\s\d5(△))＋H2O。(2)该反应有副反应发生，醇自身脱水缩合会生成醚，化学方程式为eq \(――――→,\s\up7(85% H3PO4),\s\d5(△))＋H2O。(3)温度计的温度不应超过90 ℃是因为环己醇的沸点比较低，如果温度太高，超过90 ℃，会使原料和产物一起蒸出，从而降低反应物环己醇的转化率；H3PO4是常见的脱水剂和催化剂；加几粒碎瓷片是为了防止暴沸。(4)从分液漏斗中分离出来的环己烯还要转移到蒸馏烧瓶中，环己烯的沸点是83 ℃，要分开环己烯和水，无水氯化钙是常用的干燥剂，要加入少量的无水氯化钙进一步蒸馏除去水，此时温度计下端的水银球应插在蒸馏烧瓶的支管口处。实验操作
实验现象
①钠粒沉到烧杯底部，有无色气体产生；②点燃气体，火焰呈淡蓝色，干燥的烧杯内壁出现液滴；③钠与水剧烈反应而不与乙醚反应
实验结论
a.乙醇与钠反应生成氢气，钠的密度比乙醇的大；
b.乙醇中羟基氢原子比烃基氢原子活泼
实验装置图
实验现象
Ⅱ中产生油状液体
实验结论
乙醇与氢溴酸发生了反应，生成油状液体CH3CH2Br
化学方程式
CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O
实验装置图
实验现象
稀酸性高锰酸钾溶液褪色
实验结论
乙醇发生了分子内脱水，生成了乙烯
乙醇发生反应的化学方程式
反应类型
断裂的
共价键
反应条件
(1)
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
置换反应
e
Na
(2)
CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O
取代反应
d
HBr，△
(3)
2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
氧化反应
ce
O2，Cu，△
(4)
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O
消去反应
ad
浓H2SO4，170 ℃
(5)
2CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O
取代反应
de
浓H2SO4，140 ℃
名称
俗名
结构简式
色、态
毒性
水溶性
主要用途
甲醇
木精或木醇
CH3OH
无色透明的液体
剧毒
与水
互溶
化工原料、绿色燃料
乙二醇
HOCH2 CH2OH
无色、有甜味、黏稠状的液体
无毒
抗冻剂、化工原料
丙三醇
甘油
制日用化妆品和硝化甘油等
物质
分子式
沸点/℃
溶解性
乙醇
C2H6O
78.5
与水以任意比混溶
乙二醇
C2H6O2
197.3
与水和乙醇以任意比混溶
名称
密度/(g·mL－1)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己醇
0.96
25.2
161
微溶于水
环己烯
0.81
－103
83
不溶于水
85% H3PO4
1.68
42.35
213(失水)
易溶于水
第1课时 醇
[核心素养发展目标] 1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2.通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
一、醇的结构与性质
1．醇的概念
醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代所形成的化合物，如乙醇。
2．乙醇的组成与结构
3．醇的化学性质
(1)实验探究乙醇中羟基氢原子的活泼性
(2)氧化反应
醇在铜或银等催化剂存在下，可被氧气氧化为醛或酮。
如：＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))＋2H2O、2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O。
(3)实验探究乙醇与氢卤酸的反应
醇不仅可以与氢溴酸反应，还可以与其他氢卤酸反应。在反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃：
R—OH＋HX―→R—X＋H2O。
在实验室和工业中，卤代烷烃常用醇和氢卤酸的反应来制取。
(4)脱水反应
乙醇可以在浓H2SO4、磷酸、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化剂的作用下发生脱水反应。
①乙醇的脱水反应实验(P2O5作催化剂)
实验室中经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。化学方程式为CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O、2CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O。
②消去反应的概念
在一定条件下，一个有机化合物分子内脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。
4．从微观结构分析醇的化学性质(以乙醇为例，如下图)
总结乙醇所能发生的化学反应。
1．(2020·河南省安阳一中高二月考)实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯，反应装置如图所示，判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)浓硫酸只作催化剂( × )
(2)在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸( √ )
(3)反应温度缓慢上升至170 ℃( × )
(4)用排水法或向下排气法收集乙烯( × )
(5)圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 ml·L－1 H2SO4混合液( × )
(6)温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度( √ )
(7)反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管( × )
(8)该反应类型属于取代反应( × )
(9)若a口出来的气体能使酸性 KMnO4溶液褪色，说明有乙烯生成( × )
解析 (1)浓硫酸作催化剂、脱水剂，故错误；(2)在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸，故正确 ；(3)反应温度快速上升至170 ℃，因为温度低时易发生副反应生成乙醚，故错误；(4)乙烯难溶于水，用排水法收集乙烯，乙烯密度与空气相差不大，不能用向下排气法收集乙烯，故错误；(5)圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 浓H2SO4混合液，故错误；
(6)需要控制溶液的温度170 ℃，所以温度计应插入反应溶液液面下，故正确；(7)反应完毕后先从水中取出导管，再熄灭酒精灯，故错误；(8)该反应类型属于消去反应，故错误；(9)a口出来的气体可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸气，都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能说明有乙烯生成，故错误。
2.资料表明C、H、O三种元素的电负性分别为2.5、2.1、3.5。
(1)请从化学键的活泼性的角度解释1 ml乙醇和足量的金属钠反应只能生成0.5 ml H2的原因。
提示 O、H电负性的差值较大，O—H的极性比C—H的极性强，分子中只有一个O—H的氢原子更活泼，能与活泼金属反应。
(2)预测乙醇的同分异构体二甲醚()能与金属钠反应吗？说明判断的理由。
提示 不能。二甲醚中没有O—H，而C—H的极性较弱，因而不能与钠反应。
1．某有机化合物的结构简式为(CH3)2CHCH2OH，它可能发生的反应有________(填序号)。
①与Na反应放出H2 ②与NaOH发生中和反应 ③在一定条件下发生取代反应 ④一定条件下发生加成反应
⑤一定条件下发生氧化反应
答案 ①③⑤
2．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
① ②CH3CH2CH2CH2OH ③
④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________(填序号，下同)。
(2)能被氧化成酮的是__________。
(3)写出①发生消去反应生成有机物的结构简式：__________________。
答案 (1)②③ (2)① (3)CH3CH==CHCH3或CH3CH2CH==CH2
解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。
二、醇的重要应用
1．醇的分类
分子中含有两个或两个以上羟基的醇又称为多元醇。
2．三种重要的醇及应用
(1)分子中含有—OH的有机物是醇( )
(2)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂( )
(3)甘油属于三元醇，易溶于水( )
(4)硝化甘油是一种烈性炸药( )
(5)乙二醇的水溶液凝固点高，可用作汽车发动机的抗冻剂( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)×
1．甲醇、乙二醇能发生催化氧化吗？若能写出反应的化学方程式。
答案 能 2CH3OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2HCHO＋2H2O
＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))＋2H2O
2．请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。
答案 CH3—CH2—CH2—OH、、CH3—CH2—O—CH3
1．下列化学用语表示的不一定是乙醇的是( )
A．C2H6O B．C2H5OH
C．CH3CH2OH D．
答案 A
解析 C2H6O可以是乙醇的分子式，也可以是甲醚的分子式，故A项表示的不一定是乙醇；C2H5OH 为乙醇的结构简式，故B表示的一定是乙醇；CH3CH2OH为乙醇的结构简式，故C表示的一定是乙醇；是乙醇的电子式，故D表示的一定是乙醇。
2．下列反应中，属于醇羟基被取代的是( )
A．乙醇和金属钠的反应
B．乙醇和氧气的反应
C．由乙醇制乙烯的反应
D．乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
答案 D
解析 乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。
3．下列关于乙醇、乙二醇、丙三醇的说法不正确的是( )
A．均易溶于水，且丙三醇可作护肤剂，乙二醇可作汽车发动机的抗冻剂
B．均能被催化氧化成醛，也能脱水生成醚
C．均能发生酯化反应，丙三醇与硝酸反应的产物可以作炸药
D．若与足量的钠反应产生的氢气相等时，消耗三者的物质的量之比为3∶2∶1
答案 D
解析 A项，乙醇、乙二醇、丙三醇含有—OH，属于低级醇，易溶于水，丙三醇具有吸湿性，可作护肤剂，乙二醇可作汽车发动机的抗冻剂，正确；B项，都含有羟基，且与羟基相连的碳原子上含有氢原子，可以发生催化氧化生成醛，可以分子之间发生脱水得到醚，正确；C项，都含有—OH，可以发生酯化反应，丙三醇与硝酸反应可以得到硝化甘油，为烈性炸药，正确；D项，分子中—OH与Na反应，产生的氢气相等时，消耗乙醇、乙二醇、丙三醇物质的量之比为eq \f(1,1)∶eq \f(1,2)∶eq \f(1,3)＝6∶3∶2，错误。
4．观察下列几种物质的结构，回答下列问题。
①CH3CH2OH ②CH3CH2CH2OH ③ ④ ⑤CH3—O—CH3 ⑥
(1)①和⑤的分子式都是______，但是含有的____不同。
(2)________和________的分子式都是C3H8O，但是在分子中________的位置不同。
(3)③属于________类，④不属于醇类，但它们的分子式________，属于____________。
答案 (1)C2H6O 官能团 (2)② ⑥ —OH (3)醇 相同 同分异构体
题组一 醇的概念、分类及用途
1．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A．乙二醇和丙三醇
B．和
C．2-丙醇和1-丙醇
D．2-丁醇和2-丙醇
答案 C
解析 A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物都属于醇且属于位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。
2．结合下表数据分析，下列有关说法不正确的是( )
A.乙醇与乙二醇含有的官能团相同，都能与NaOH发生反应
B．采用蒸馏的方法可以分离乙醇与乙二醇的混合物
C．乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂
D．丙三醇的沸点应高于乙醇的沸点
答案 A
解析 乙醇与乙二醇含有的官能团相同，都含有—OH，都不能与NaOH发生反应，A不正确；根据题意，二者的沸点不同，且相差较大，可以采用蒸馏的方法将两种互溶物质进行分离，B正确；乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，C正确；含有的羟基越多，形成的氢键几率越大，丙三醇含有的羟基多，所以丙三醇的沸点高，D正确。
3．醇是一类非常重要的有机化合物，下列关于醇的说法不正确的是( )
A．醇的官能团为羟基(—OH)，它与氢氧根离子(OH－)具有相同的结构
B．工业酒精中往往含有甲醇，因此不可用来勾兑白酒
C．乙醇能够以任意比溶解于水，所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D．乙醇、乙二醇、丙三醇分别属于一元醇、二元醇、三元醇
答案 A
解析 羟基是不带电的，而氢氧根离子是带有一个负电荷的阴离子，二者结构不同。
题组二 醇的结构与性质
4．(2020·广东番禺中学高二期中)乙醇分子中含有不同的化学键，如图：。关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A．乙醇和钠反应，键①断裂
B．在铜催化下和O2 反应，键①③断裂
C．乙醇制乙烯时，键②⑤断裂
D．与乙酸酯化反应时，键②断裂
答案 D
解析 乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气，键①断裂，故A正确；在铜催化下和O2反应生成乙醛，键①③断裂，故B正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，键②⑤断裂，故C正确；与乙酸酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，键①断裂，故D错误。
5．(2020·济南高二下学期期末)下列有机物中，既能发生催化氧化又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是( )
A．CH3—OH B．
C． D．
答案 D
解析 A项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应，故错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯一种，故错误；C项，该物质不能发生催化氧化反应，故错误；D项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，生成1-丁烯或2-丁烯，故正确。
6．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( )
A．生成物是丙醛和丙酮
B．1-丙醇发生了还原反应
C．反应中有红黑颜色交替变化的现象
D．醇类都能发生图示的催化氧化反应
答案 C
解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O2eq \(=====,\s\up7(△))2CuO，CuO＋CH3CH2CH2OHeq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(—CH2OH)被氧化成醛，仲醇被氧化为酮，叔醇不能发生催化氧化反应，故只有C项正确。
7．(2020·河北省鹿泉区第一中学高二月考)由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，其依次发生的反应类型为( )
A．取代，消去，加成 B．加成，消去，取代
C．消去，加成，取代 D．取代，加成，消去
答案 C
解析 由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇的路线为CH3CH2OH在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成CH2==CH2，CH2==CH2与溴水发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，依次发生的反应类型为消去反应、加成反应、取代反应。
题组三 醇的同分异构体
8．已知C4H10的同分异构体有两种： CH3CH2CH2CH3、，则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 D
解析 C4H9OH属于醇类的同分异构体，可以看作是C4H10分子中的1个氢原子被羟基代替的产物； C4H10的同分异构体各含有两种不同的氢原子，如下：Ceq \(H,\s\up6(1))3Ceq \(H,\s\up6(2))2CH2CH3、Ceq \(H,\s\up6(1))3Ceq \(H,\s\up6(2)) (CH3)2，所以羟基取代这些氢原子共得到4种属于醇类的同分异构体。
9．今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为( )
A．3种 B．4种 C．7种 D．8种
答案 C
解析 本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或。分子内脱水产物为CH3CH==CH2。分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、、CH3OCH2CH2CH3、、。
10．下列有机物由浓硝酸发生酯化反应而得到的是( )
A．TNT B．CH3CH2NO2
C．硝化甘油 D．C6H5NO2
答案 C
解析 醇和酸生成酯和水的反应是酯化反应，A、D是甲苯、苯和浓硝酸的硝化反应，B是乙烷和浓硝酸的取代反应，C是甘油和浓硝酸的酯化反应，所以C正确。
11．(2020·邹城市实验中学高二月考)化合物丙可由如图反应得到，则丙的结构不可能是( )
C4H10O(甲)eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))C4H8(乙)eq \(――→,\s\up7(Br2),\s\d5(溶剂CCl4))C4H8Br2(丙)
A．CH3CBr2CH2CH3 B．(CH3)2CBrCH2Br
C．CH3CH2CHBrCH2Br D．CH3(CHBr)2CH3
答案 A
解析 丁醇有以下几种结构：①CH3CH2CH2CH2OH、②、③、④；以上四种丁醇发生消去反应得到的烯烃分别是①CH3CH2CH==CH2、②CH3CH==CHCH3、③与④生成，与溴发生加成反应可得到：(CH3)2CBrCH2Br、CH3CH2CHBrCH2Br、CH3(CHBr)2CH3，不可能生成CH3CBr2CH2CH3，故答案为A。
12．(2020·南京高二期末)某一元醇具有如下性质：①能在加热时被 CuO氧化；②能发生消去反应得到烯烃；③生成的烯烃一定不存在顺反异构体。该一元醇可能( )
A．1-丁醇 B．2-丁醇
C．2,2-二甲基丙醇 D．2-甲基-2-丙醇
答案 A
解析 1-丁醇()是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应生成烯烃，烯烃的双键上的一个碳上连接有相同的基团，所以生成的烯烃一定不存在顺反异构体，A符合题意；2-丁醇()是仲醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应生成烯烃，生成的烯烃可能有两种，一种不存在顺反异构体，另一种双键在2、3号碳上的烯烃的双键上的每个碳原子都连接不同的基团，所以生成的烯烃可能存在顺反异构体，B不符合题意；2,2-二甲基丙醇()是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应生成烯烃，C不符合题意；2-甲基-2-丙醇()是叔醇，不能被催化氧化， D不符合题意。
13．已知维生素A的结构简式可写为，式中以线示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子数补足四价，但碳、氢原子未标示出来，关于它的叙述正确的是( )
A．维生素A的分子式为C20H31O
B．维生素A是一种易溶于水的醇
C．维生素A的分子中有苯环结构，并能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1 ml维生素A与足量钠反应可生成0.5 ml的氢气
答案 D
解析 维生素A的分子式为C20H30O，烃基较大，难溶于水，结构中无苯环。1 ml维生素A中含有1 ml羟基，由关系式—OH～eq \f(1,2)H2知，生成0.5 ml H2。
14．(2020·沈阳市郊联合体高一期末)用如图A、B组成实验装置测定产生氢气的体积，可确定反应物醇的物质的量、生成氢气的物质的量与醇分子中羟基数量的关系。若用乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量金属钠作用，产生的氢气在相同条件下体积之比为6∶2∶3。则下列判断不正确的是( )
A．装置A的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管可减少测量实验误差
B．装置A的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管可使分液漏斗中的醇顺利滴下
C．装置B用于测定氢气排出水的体积，首先应使广口瓶与量筒中液面最低处持平
D．乙醇、乙二醇、丙三醇的物质的量之比为3∶2∶6
答案 D
解析 装置A的分液漏斗与蒸馏烧瓶之间连接的导管有平衡压强的作用，使分液漏斗内的液体顺利滴下，同时可消除添加酸的体积影响，减少测量实验误差，故A、B正确；量筒读数时应上下移动量筒使量筒液面最低处与广口瓶在同一高度，故C正确；由题意知，相同条件下，H2的体积比等于其物质的量之比，设乙醇、乙二醇、丙三醇的物质的量分别为x，y，z，则含有羟基的物质的量分别为x,2y,3z，由—OH～eq \f(1,2)H2知，三者产生的氢气物质的量之比为x∶2y∶3z＝6∶2∶3，故x∶y∶z＝6∶1∶1。
15．已知：实验室制备乙烯的反应为CH3CH2OHeq \(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。实验小组用如下装置制备并收集乙烯(尾气处理略去)，下列说法不正确的是( )
A．配制①中混合液时，应将浓H2SO4加入乙醇中
B．应先检验装置的气密性后，再加入药品、加热
C．试剂X可选择NaOH溶液
D．④和⑤均适宜作为收集装置
答案 D
解析 配制①中混合液时，应将浓H2SO4加入乙醇中，选项A正确；应在加入药品前检验装置的气密性，选项B正确；NaOH溶液可吸收CO2、SO2等杂质，选项C正确；乙烯密度与空气非常接近，用排空气法收集会导致收集的气体不纯，④不适宜作为收集装置，选项D错误。
16．有机物A(C4H10O)可用作增塑剂、溶剂等。A可以发生如下转化。
已知：R1—CH==CH—R2eq \(――――→,\s\up7(①O3),\s\d5(②Zn、H2O))R1—CHO＋R2—CHO
(1)按官能团分类，A属于________。
(2)A→B的反应类型是____________。
(3)A→C的转化中Na的作用是____________。
(4)写出A→D的化学方程式：_____________。
(5)F的结构简式是________________。
答案 (1)醇 (2)取代反应 (3)作还原剂
(4)eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3CH==CHCH3＋H2O
(5)
解析 (1)按官能团分类，A是，属于醇。(2)A是，与氯气在光照条件下发生取代反应。(3)与Na发生置换反应生成和H2，在该反应中Na元素的化合价由反应前单质的0价变为反应后中的＋1价，化合价升高，失去电子，表现还原性，所以A→C的转化中Na的作用是作还原剂。(4)A是，与浓硫酸混合加热，发生消去反应生成CH3CH==CHCH3和H2O，所以A→D的化学方程式为eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3CH==CHCH3＋H2O。(5)F是2-丁烯在一定条件下发生加聚反应生成的聚2-丁烯，其结构简式是。
17．(2020·山东烟台二中高二月考)实验室用环己醇()与质量分数为85%的磷酸在共热条件下制取环己烯()，制备装置如图所示。
实验药品的物理性质：
已知：环己醇能与水形成二元共沸物(含水80%)，其沸点为97.8 ℃。
Ⅰ.实验原理
(1)该实验的反应原理与实验室制乙烯相似，请用化学方程式表示_____________________。
(2)该反应有副反应发生(产物为)，反应的化学方程式为_______________
____________________________________________________________________________。
Ⅱ.制备粗产品
(3)在圆底烧瓶中加入20 mL(9.6 g)环己醇、10 mL 85% H3PO4、几粒碎瓷片，用电热包均匀缓慢加热。温度计的温度不应超过90 ℃，原因是____________________________________
____________________________________________________________________________；
85% H3PO4在反应中的作用是________________；碎瓷片的作用是____________。
Ⅲ.粗产品提纯
(4)从分液漏斗中分离出来的环己烯还要转移到蒸馏烧瓶中，并加入少量的无水氯化钙进一步蒸馏，此时温度计下端的水银球应插在蒸馏烧瓶的________位置，温度计显示的温度应为________。
答案 (1)eq \(――――→,\s\up7(85% H3PO4),\s\d5(△))＋H2O
(2)eq \(―――――→,\s\up7(85% H3PO4),\s\d5(△))＋H2O
(3)防止环己醇挥发出来(或提高反应物环己醇的转化率) 催化剂、脱水剂 防止暴沸
(4)支管口 83 ℃
解析 (1)实验室制乙烯是由乙醇和浓硫酸在170 ℃反应制得，发生消去反应，该实验的反应原理与实验室制乙烯相似，则化学方程式为eq \(――――→,\s\up7(85% H3PO4),\s\d5(△))＋H2O。(2)该反应有副反应发生，醇自身脱水缩合会生成醚，化学方程式为eq \(――――→,\s\up7(85% H3PO4),\s\d5(△))＋H2O。(3)温度计的温度不应超过90 ℃是因为环己醇的沸点比较低，如果温度太高，超过90 ℃，会使原料和产物一起蒸出，从而降低反应物环己醇的转化率；H3PO4是常见的脱水剂和催化剂；加几粒碎瓷片是为了防止暴沸。(4)从分液漏斗中分离出来的环己烯还要转移到蒸馏烧瓶中，环己烯的沸点是83 ℃，要分开环己烯和水，无水氯化钙是常用的干燥剂，要加入少量的无水氯化钙进一步蒸馏除去水，此时温度计下端的水银球应插在蒸馏烧瓶的支管口处。实验操作
实验现象
①钠粒沉到烧杯底部，有无色气体产生；②点燃气体，火焰呈淡蓝色，干燥的烧杯内壁出现液滴；③钠与水剧烈反应而不与乙醚反应
实验结论
a.乙醇与钠反应生成氢气，钠的密度比乙醇的大；
b.乙醇中羟基氢原子比烃基氢原子活泼
实验装置图
实验现象
Ⅱ中产生油状液体
实验结论
乙醇与氢溴酸发生了反应，生成油状液体CH3CH2Br
化学方程式
CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O
实验装置图
实验现象
稀酸性高锰酸钾溶液褪色
实验结论
乙醇发生了分子内脱水，生成了乙烯
乙醇发生反应的化学方程式
反应类型
断裂的
共价键
反应条件
(1)
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
置换反应
e
Na
(2)
CH3CH2OH＋HBreq \(――→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O
取代反应
d
HBr，△
(3)
2CH3CH2OH＋O2eq \(――→,\s\up7(Cu),\s\d5(△))2CH3CHO＋2H2O
氧化反应
ce
O2，Cu，△
(4)
CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(170 ℃))CH2==CH2↑＋H2O
消去反应
ad
浓H2SO4，170 ℃
(5)
2CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(140 ℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O
取代反应
de
浓H2SO4，140 ℃
名称
俗名
结构简式
色、态
毒性
水溶性
主要用途
甲醇
木精或木醇
CH3OH
无色透明的液体
剧毒
与水
互溶
化工原料、绿色燃料
乙二醇
HOCH2 CH2OH
无色、有甜味、黏稠状的液体
无毒
抗冻剂、化工原料
丙三醇
甘油
制日用化妆品和硝化甘油等
物质
分子式
沸点/℃
溶解性
乙醇
C2H6O
78.5
与水以任意比混溶
乙二醇
C2H6O2
197.3
与水和乙醇以任意比混溶
名称
密度/(g·mL－1)
熔点/℃
沸点/℃
溶解性
环己醇
0.96
25.2
161
微溶于水
环己烯
0.81
－103
83
不溶于水
85% H3PO4
1.68
42.35
213(失水)
易溶于水
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