高中化学苏教版 (2019)选择性必修3第一单元 糖类和油脂第2课时学案设计

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第2课时　油脂的性质及应用
[核心素养发展目标]　1.能根据油脂分子中含有的官能团理解油脂的氢化反应和水解反应，会辨识酯的水解与油脂水解的差异。2.了解油脂在保温、供能、促进营养成分吸收方面的作用，也要知道过量摄入油脂对人体健康造成的不良影响，科学合理地搭配饮食。
一、油脂的结构和分类
1．概念
油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物。
2．结构
(1)结构简式：。
(2)官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。
3．分类
油脂
4．常见高级脂肪酸
名称
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
软脂酸
硬脂酸
油酸
亚油酸
结构简式
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH


(1)油脂里饱和烃基的相对含量越大，油脂的熔点越高(　　)
(2)天然油脂都是高分子化合物(　　)
(3)天然油脂大多是由同酸甘油三酯分子组成的(　　)
答案　(1)√　(2)×　(3)×

1．下列“油”中属于酯类的是(　　)
①豆油　②汽油　③牛油　④甘油　⑤重油
A．①③ B．②④⑤ C．①③④ D．③⑤
答案　A
解析　豆油、牛油是油脂，属于酯类；甘油属于醇；汽油、重油是多种烃的混合物。
2．下列说法正确的是(　　)
A．花生油是纯净物，油脂是油和脂肪的总称
B．不含杂质的油脂是纯净物
C．动物脂肪和矿物油都属于油脂
D．同种同酸甘油三酯可组成纯净物，同种异酸甘油三酯也可组成纯净物
答案　D

酯和油脂的区别
(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)天然油脂大多数是混甘油酯，都是混合物，无固定的熔、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。
二、油脂的性质
1．物理性质
(1)密度：比水小。
(2)溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。
(3)熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
2．化学性质
(1)水解反应
①硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解的化学方程式：
＋3H2O3C17H35COOH＋。
②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式：
＋3NaOH3C17H35COONa＋。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来生产肥皂。高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。
(2)油脂的氢化
油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式：
＋3H2，这一过程称为“油脂的氢化”，也可称为“油脂的硬化”。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为“硬化油”或“氢化油”。

(1)油脂属于酯类，均不溶于水(　　)
(2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应(　　)
(3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(4)酯在碱性条件下的水解反应称为皂化反应(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)√　(4)×

某物质的结构为，回答下列问题：
(1)1 mol该油脂一定条件下可与________ H2发生加成反应。
(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到________的主要成分。
(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写出其同分异构体的结构简式：_________________________________________________________________________。
答案　(1)1 mol　(2)肥皂　(3)、
解析　硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个(酯基)。1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体，有两种：、。

1．(2020·河北高二期末)下列因果关系对应不正确的是(　　)
A．油脂中含有酯基，所以可以使溴水褪色
B．天然油脂都是混合物，所以没有固定的熔、沸点
C．油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，所以能够发生水解反应
D．油酸甘油酯中含有碳碳双键，所以一定条件下可以与H2发生加成反应
答案 　A
解析　有些油脂中含有碳碳双键，所以能使溴水褪色，酯基不能使溴水褪色，A错误；天然油脂都是混合物，所以没有固定的熔、沸点，B正确；油脂能发生水解反应，生成高级脂肪酸和甘油，C正确；油酸甘油酯中含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。
2．区别植物油和矿物油的正确方法是(　　)
A．加酸性高锰酸钾溶液，振荡
B．加NaOH溶液，煮沸
C．加新制Cu(OH)2，煮沸
D．加溴水，振荡
答案 　B
解析　植物油属酯类，加NaOH溶液并煮沸会发生皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混合在一起，不分层，而矿物油与NaOH溶液不反应且互不相溶，分层，故B项正确。

脂肪、油、矿物油三者的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
高级脂肪酸的甘油酯
多种烃(石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层
加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化
用途
营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油
燃料、化工原料


1．(2020·宁波市北仑中学高二期中)下列物质属于油脂的是(　　)
①　②　③　④润滑油　⑤花生油　⑥石蜡
A．①② B．①③⑤
C．①⑤ D．①③④
答案　C
解析　水解得到甘油和高级脂肪酸C15H31COOH，属于油脂，①符合题意；水解得到的醇是1,3-丙二醇，不是甘油，②不符合题意；水解得到甘油和HNO3，HNO3是无机酸，不属于高级脂肪酸，③不符合题意；润滑油是石油分馏的产物，只有C、H两种元素，属于烃，不属于酯类物质，④不符合题意；花生油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，⑤符合题意；石蜡是石油分馏的产物，只有C、H两种元素，属于烃，不属于酯类物质，⑥不符合题意；则属于油脂的是①⑤。
2．下列关于油脂的叙述不正确的是(　　)
A．油脂在一定条件下能发生皂化反应
B．油脂属于酯类
C．油脂无固定的熔、沸点
D．油脂都不能使溴水褪色
答案　D
解析　油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应，故A正确；油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，油脂属于酯，故B正确；油脂属于混合物，无固定的熔、沸点，故C正确；植物油分子中有不饱和碳碳键，能与溴水反应使溴水褪色，故D错误。
3．生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　)
A．油脂属于天然高分子化合物
B．热的烧碱溶液去油渍效果更好
C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应
D．油脂在碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应
答案　A
解析　油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，不属于高分子化合物，A错误；油脂在碱性条件下发生水解反应，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B正确；清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应，C正确；油脂在碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应，D正确。
4．下列属于油脂的用途的是(　　)
①人类的营养物质　②制造肥皂　③制造甘油　④制备高级脂肪酸　⑤制备汽油
A．①②③ B．①③⑤
C．②③④⑤ D．①②③④
答案　D
5．食用的花生油中含有油酸，油酸是一种不饱和脂肪酸，对人体健康有益，其分子结构简式为

下列说法不正确的是(　　)
A．油酸的分子式为C18H34O2
B．油酸可与NaOH溶液发生中和反应
C．1 mol油酸可与2 mol氢气发生加成反应
D．1 mol甘油可与3 mol油酸发生酯化反应
答案　C
解析　1 mol油酸分子中含有1 mol碳碳双键，只能与1 mol氢气发生加成反应。


题组一　油脂的结构和分类
1．下列关于油脂的叙述不正确的是(　　)
A．天然油脂没有固定的熔点和沸点，所以天然油脂是混合物
B．C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂
C．油脂和石油不属于同类物质
D．油都是由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成的，脂肪都是由饱和高级脂肪酸甘油酯组成的
答案　D
解析　天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点；油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯，所以由C17H33COOH和C17H31COOH与甘油形成的酯属于油脂；油脂属于酯类，而石油的主要成分是烃类，它们属于不同类别的物质；油和脂肪都是既含有不饱和高级脂肪酸甘油酯又含有饱和高级脂肪酸甘油酯的物质，只是在油中不饱和高级脂肪酸甘油酯的含量较高。

2．下列有机物中，属于油脂的是(　　)
A． B．
C． D．
答案　C
解析　油脂的结构可表示为，其中R、R′、R″都是高级脂肪酸的烃基，且油脂必须含有结构，故只有选项C符合题意。
3．(2020·武宣县第二中学高二期末)从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，下列对于油脂和酯类化合物认识正确的是(　　)
A．油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似
B．自然界中的油脂是混合物，以高级脂肪酸甘油三酯为主要成分
C．酯类化合物是高分子化合物，自然界中的油脂是纯净物，以高级脂肪酸甘油三酯形式存在
D．油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定的熔、沸点
答案　B
解析　酯类化合物不是高分子化合物，自然界中的油脂都是混合物，以高级脂肪酸甘油三酯形式存在，C错误；油脂属于酯类化合物，天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点，D错误。
4．“脑黄金(DHA)”可谓是家喻户晓，其实脑黄金就是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个碳碳双键，称为二十二碳六烯酸，则其甘油酯的结构简式为(　　)
A．(C21H43COO)3C3H5
B．(C21H31COO)3C3H5
C．(C22H33COO)3C3H5
D．(C22H41COO)3C3H5
答案　B
解析　因为饱和一元酸的通式为CnH2nO2，故含22个碳的饱和一元酸的分子式为C22H44O2；分子中含6个碳碳双键，则少12个H，故其分子式为C22H32O2，结构简式为C21H31COOH。
题组二　油脂的性质与应用
5．油脂能发生的反应有(　　)
①皂化反应　②使酸性高锰酸钾溶液褪色　③使溴水褪色　④氧化反应　⑤还原反应　⑥加成反应
A．仅①⑤ B．仅①②③④
C．仅①④⑤⑥ D．全部
答案　D
解析　根据该物质的结构，含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即氧化反应；可使溴水褪色，属于加成反应；可与氢气发生加成反应，即还原反应；而且属于油脂，可发生皂化反应。
6．下列说法不正确的是(　　)
A．油脂水解可得到丙三醇
B．油脂皂化生成的高级脂肪酸钠盐是肥皂的主要成分
C．天然油脂大多是由不同酯形成的混合物
D．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色
答案　D
解析　植物油是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯，其中高级脂肪酸的烃基中含有不饱和键，能使溴的四氯化碳溶液褪色。
7．可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是(　　)
A．反应后的溶液使红色石蕊试纸变蓝
B．反应后的溶液使蓝色石蕊试纸变红
C．反应后的溶液静置，分为两层
D．反应后的溶液静置，不分层
答案　D
解析　皂化反应完成前后溶液都呈碱性，都能使红色石蕊试纸变蓝，不能根据红色石蕊试纸是否变蓝判断反应是否完成；油脂不溶于水，皂化反应完成前会出现分层现象，皂化反应完成时油脂完全转化为可溶于水的高级脂肪酸盐和甘油，油脂皂化反应基本完成的实验现象：反应后的溶液静置，不分层， D正确。
8．食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是(　　)
A．水解反应 B．加聚反应
C．加成反应 D．取代反应
答案　C
解析　植物油分子结构中含有，能与H2发生加成反应。
9．(2020·湖南五市十校高二联考)花生油是一种常用食用油，其水解产物中含有亚油酸，亚油酸的结构简式如图所示：

下列有关说法不正确的是(　　)
A．亚油酸的分子式为C18H32O2
B．花生油是一种高分子化合物
C．花生油的水解产物中一定含有甘油
D．亚油酸能发生加成反应和取代反应
答案 　B
解析　根据题图知，亚油酸的分子式为C18H32O2，A项正确；花生油为油脂，油脂不是高分子化合物，B项错误；花生油的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，则其水解产物中一定含有甘油，C项正确；亚油酸分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有甲基和羧基，能发生取代反应，D项正确。

10．(2020·江苏常州月考)下列有关物质的性质与应用对应关系不正确的是(　　)
A．葡萄糖具有还原性，可用于制银镜
B．三硝基甲苯(TNT)难溶于水，可用作烈性炸药
C．丙三醇具有很强的吸湿性，可用作配制化妆品
D．KOH溶液呈碱性，可用于油脂的皂化
答案 　B
解析　葡萄糖的银镜反应，是氧化还原反应，葡萄糖在反应中作还原剂，具有还原性，故A正确；三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药，与其是否难溶于水没有关系，故B错误；丙三醇具有吸湿性，可用作配制化妆品，故C正确；油脂的皂化反应是油脂在碱性条件下发生了水解反应，KOH溶液呈碱性，可用于油脂的皂化，故D正确。
11．油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键()有关的是(　　)
A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
答案　C
解析　题干要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键()有关”的性质和用途，这是解题的关键，也是容易导致出错的地方。A、B、D三项是油脂的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关；C项中的“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和碳碳双键的特性。
12．亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是(　　)
A．玉米油属于酯类，能水解
B．玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为固态
C．亚油酸不能使溴水褪色
D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高
答案　A
解析　玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，能水解，A正确；玉米油中亚油酸含量高，亚油酸是不饱和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔、沸点越低，故玉米油常温下为液态，B不正确；亚油酸分子中含有碳碳双键，C不正确；油脂营养价值的高低取决于所含不饱和高级脂肪酸的含量，不饱和脂肪酸含量越高，其营养价值越高，D不正确。
13．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如图：

下列叙述错误的是(　　)
A．生物柴油由可再生资源制得
B．生物柴油是由不同酯组成的混合物
C．动植物油脂不能发生水解反应
D．“地沟油”可用于制备生物柴油
答案　C
解析　醇属于可再生资源，根据化学方程式可知，生物柴油由可再生资源制得，A正确；根据生物柴油的分子结构可知，生物柴油是由不同酯组成的混合物，B正确；动植物油脂含有酯基，能发生水解反应，C错误；“地沟油”主要是动植物油脂，利用上述反应，可用于制备生物柴油，D正确。

14．(2020·济南高二模拟)油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分，它们的结构简式如图所示。

下列说法错误的是(　　)
A．油酸的分子式为C18H34O2
B．硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54种
C．天然油脂都能在NaOH溶液中发生取代反应
D．将油酸甘油酯氢化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间
答案 　B
解析　A对，油酸的结构简式为CH3(CH2)7CH==CH(CH2)7COOH，分子式为C18H34O2；B错，硬脂酸甘油酯的结构简式可以表示为，两端的酯基互为对称结构，因此硬脂酸甘油酯的一氯代物共有36种；C对，天然油脂的主要成分为高级脂肪酸甘油酯，都能在NaOH溶液中发生水解反应(或取代反应)；D对，油酸甘油酯中含有碳碳双键，能够氧化变质，将油酸甘油酯氢化转化为硬脂酸甘油酯可延长保存时间。
15．油脂A的通式为(R中不含有碳碳三键)，0.1 mol A与溶有96 g Br2的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。
根据以上信息，回答下列问题：
(1)油脂A的结构简式为________________________________________________________。
(2)油脂A完全氢化的化学方程式：______________________________________________。
(3)A与KOH溶液发生反应的化学方程式为_______________________________________。
答案 　(1)
(2)＋6H2
(3)＋3KOH＋3C17H31COOK
解析　设与油脂A中的羧酸有相同碳原子数的饱和高级脂肪酸为CnH2nO2，则其形成的高级脂肪酸甘油酯的分子通式为C3n＋3H6n＋2O6。n(Br2)＝＝0.6 mol，说明1个该油脂A分子中含有6个碳碳双键，所以A的分子通式为C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。每摩尔A燃烧可生成(3n＋3) mol CO2，(3n－5) mol H2O,0.1 mol×(3n＋3)＋0.1 mol×(3n－5)＝10.6 mol，解得n＝18。油脂A的结构简式为，由此可写出油脂A发生氢化反应的化学方程式。
16．一种有机物的结构简式为

试回答下列问题：
(1)该化合物的种类是________(填字母，下同)。
A．烯烃 B．酯
C．油脂 D．高分子化合物
(2)该化合物的密度________。
A．比水大 B．比水小
(3)该化合物常温下的状态为________。
A．液态　　　　B．固态　　　　C．气态
(4)能与该物质反应的物质有________。
A．NaOH溶液 B．碘水
C．乙酸 D．H2
写出该有机物与选出的物质反应的化学方程式(任写一个)：___________________________。
答案　(1)BC　(2)B　(3)A　(4)ABD
＋3NaOH3CH3(CH2)7CH==CH(CH2)7COONa＋(其他合理答案均可)
17.如图为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应时的步骤如下：

(1)在圆底烧瓶中装入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氢氧化钠，5 mL水和10 mL酒精。加入酒精的作用是_________________________________________________________。
(2)隔着石棉网给反应混合物加热约10 min，皂化反应基本完成，所得到的混合物为________(填“悬浊液”“乳浊液”“溶液”或“胶体”)。
(3)向所得混合物中加入________，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在______________层，这个操作称为____________。
(4)图中长玻璃导管的作用为_____________________________________________________。
(5)写出该反应的化学方程式：___________________________________________________。
答案　(1)溶解硬脂酸甘油酯　(2)胶体　(3)食盐细粒　上　盐析　(4)导气兼冷凝回流
(5)＋3NaOH3C17H35COONa＋
解析　加入的酒精能溶解硬脂酸甘油酯，从而使NaOH溶液与硬脂酸甘油酯充分混合接触，便于皂化反应的完全进行。反应的化学方程式为＋3NaOH3C17H35COONa＋。得到的硬脂酸钠分散到溶剂里形成胶体，当加入电解质(如食盐)后胶体会发生聚沉，混合液分成上下两层，其中上层为硬脂酸钠溶液，下层为甘油的水溶液。