化学必修 第二册第三节 乙醇与乙酸学案设计
展开【课标要求】
联系日常生活,认识乙醇的用途和物理性质;比较乙烷和乙醇的分子结构,感受官能团的含义;通过实验探究,认识乙醇的化学性质,认识氧化反应并建构其模型。
【学业质量水平】
水平3-1:能从组成、结构等方面认识有机化合物的多样性,能从物质的组成、性质、官能团、构成微粒和微粒间的作用力等多个视角对物质进行分类;能说明物质的组成、官能团和微粒间的作用力的差异对物质的性质的影响;能采用模型、符号等多种方式对物质的结构及其变化进行综合表征。
【学业要求】
通过乙醇的结构及其主要性质与应用,认识有机化合物中羟基与其性质的关系。
通过有机化合物的类别、官能团和典型代表物,从官能团分类的角度辨识各类有机化合物并探析他们的结构和性质。
【教学内容】
一、乙醇的物理性质、应用和组成结构
1.乙醇的物理性质:乙醇俗称酒精,无色透明、有特殊香味的液体,易挥发,密度比水小,与水任意比互溶,是重要的有机溶剂。熔点:-117℃;沸点:78.5℃;密度0.789 g/cm3。 (分子间氢键)
【思考1】乙醇能否萃取溴水中的溴、碘水中的碘?不能,与水互溶。
【思考2】如何检验乙醇中的水?无水硫酸铜固体变蓝。
【思考3】如何除去乙醇中的水?先加生石灰,再蒸馏。 不可直接蒸馏,会形成共沸物。
2.乙醇的组成与结构
乙醇的分子式:C2H6O,结构式: ,结构简式:CH3CH2OH或C2H5OH。其中的-OH原子团称为羟基。乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。饱和一元醇通式:CnH2n+2O
【辨析】-OH与OH-的区别
二.烃的衍生物与官能团
1.烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
2.官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。实例:CH3Cl、CH2Cl2、CH3CH2OH、CH3COOH等。
【注意】烷基、碳碳单键、苯基不是官能团。
三、乙醇的化学性质及其应用
1.化学性质
(1)与活泼金属的置换反应(如Na)【实验7-4】:2CH3CH2OH + 2Na ―→ 2CH3CH2ONa + H2↑
a. 现象:①钠开始沉于试管底部,有气泡产生,钠被带着上浮,变小直至消失;②放出的气体可在空气中安静地燃烧,火焰呈淡蓝色;③烧杯壁上有液滴生成;④迅速倒转烧杯后加入澄清石灰水,石灰水不变浑浊。
b. 钠与水、乙醇反应对比:①钠浮于水面,但沉入乙醇,故密度:水>钠>乙醇;②钠与水反应更剧烈,故水中H原子活泼性强于乙醇羟基中H原子活泼性;③2Na~2H2O ~ H2↑;2Na~2CH3CH2OH ~ H2↑
(2)氧化反应(加氧去氢)
① 燃烧:CH3CH2OH+3O2eq \(――→,\s\up10(点燃))2CO2+3H2O 火焰呈淡蓝色,放出大量的热
② 催化氧化【实验7-5】
a.现象:①铜丝受热后表面因被灼烧而变黑色;②插入乙醇中后铜丝表面恢复光亮的红色,乙醇出现沸腾状态,并且持续一段时间,说明反应放热;③反复几次可闻到刺激性气味,与乙醇味道不同。铜丝灼烧时变黑,插入乙醇后变红,可闻到刺激性气味。
b.方程式:2CH3CH2OH+O2eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))2CH3CHO+2H2O。(催化剂为 Cu或Ag)
c. 实质:2Cu + O2 eq \(=====,\s\up10(△)) 2CuO ; CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu+H2O。
迁移:在焊接铜漆包线的线头时,常先把线头放在火上烧一下,以除去漆层,此时铜表面被氧化成了CuO,立即在酒精中蘸一下,CuO又被还原成了单质Cu,再焊接。
d. 乙醛的结构简式为CH3CHO,官能团是醛基,可以写为 或 —CHO 。
乙醛在适当条件下可被O2氧化为乙酸,化学方程式:2CH3CHO+O2eq \(――→,\s\up10(催化剂),\s\d10(△))2CH3COOH
e. 醇催化氧化的条件:
①与羟基相连的C上有氢可发生催化氧化;
②与羟基相连的C上有1个氢可催化氧化为酮( );
③与羟基相连的C上有2及以上个氢可催化氧化为醛(羟基连在端点R—CH2OH);
③ 被强氧化剂氧化:CH3CH2OHeq \(――――――――→,\s\up10(KMnO4H+),\s\d10(或K2Cr2O7H+)) CH3COOH 。
现象:酸性高锰酸钾褪色,酸性重铬酸钾橙色变绿色(检验酒驾)。
2.用途:① 做液体燃料,如:酒精灯,乙醇汽油(减少污染,缓解汽油危机)② 医疗用体积分数为75%的酒精溶液杀菌消毒(工业酒精为体积分数为95%的乙醇溶液)③生产医药、香料、化妆品、涂料的化工原料。
注意:(1)酒类产品标签中酒精度是指乙醇的体积分数。白酒一般在25%~68%,啤酒一般在3%~5%。
(2)乙醇进入人体后,会在肝中通过酶的催化作用被氧化为乙醛和乙酸,最终被氧化为CO2和H2O。过度饮酒会加重肝负担,血液中较高浓度的乙醇和乙醛也会对人体产生毒害。
3. 拓展延伸
① 饱和一元醇通式CnH2n+2O,但符合该通式的不一定为醇。C3H8O和C5H12O不一定互为同系物。
② 饱和一元醇的同分异构体与一卤代物相同,减碳法画碳架,再用羟基取代氢。
③ 工业酒精中含甲醇,假酒使人中毒;丙三醇俗称甘油,吸湿性强,用于护肤品。
【总结】乙醇的结构特点、断键与性质的关系
第七章 第三节 乙醇与乙酸
第2课时 乙酸 官能团与有机物的分类
【课标要求】
以乙醇、乙酸、乙酸乙酯为例认识有机化合物中的官能团;
认识乙酸的结构及其主要性质与应用,结合典型实例认识官能团与性质的关系。
【学业要求】
能描述乙酸的主要化学性质及相应实验的现象,能书写相关的反应式。
能利用这些物质的主要性质进行鉴别
【学习目标】
1.知道乙酸的组成与结构特点,掌握乙酸的酸性和酯化反应。
2.关联乙酸的化学性质和结构特点 (羧基) ,建立用途、性质、结构之间关联的学习思路,认识乙酸的性质与官能团羧基之间的关系。
3.通过有机物的类别、官能团和典型代表物,从官能团分析的角度认识陌生有机物的性质。
【教学内容】
一、乙酸的物理性质与组成、结构
食醋中含有3%~5%的乙酸,故乙酸又称为醋酸。纯净乙酸又叫冰醋酸,
1.物理性质
2.组成与结构
二、乙酸的化学性质
乙酸的化学性质主要由分子中的羧基(—COOH)决定。
1.乙酸的酸性
(1)乙酸是一种重要的有机酸,具有酸性,比H2CO3的酸性强。
(2)①与活泼金属Mg反应:2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑。
②与金属氧化物CuO反应:2CH3COOH+CuO→(CH3COO)2Cu+H2O。
③与碱NaOH中和反应:CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O。
④与盐NaHCO3反应:CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O。
【点拨】用食醋浸泡有少量水垢(主要成分是CaCO3)的暖瓶或水壶,可以清除其中的水垢:
2CH3COOH+CaCO3 →2CH3COO-+Ca2++H2O+CO2↑;说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。
2.酯化反应:酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应,属于可逆反应,又属于取代反应。
乙酸与乙醇反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3COOC2H5+H2O,
(1)酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明:如用含18O的乙醇与乙酸反应,可以发现,生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见,发生酯化反应时,有机酸断C—O键,醇分子断O—H键,即“酸去羟基,醇去氢”。
(2)乙酸乙酯的制备
四、酯类的性质:通式可写,官能团为酯基(,或写作—COOR)。
1.酯的物理性质
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【点拨】烹制鱼时,添加一些醋和酒,能够使鱼肉更加美味,醋中的乙酸和酒中的乙醇会发生酯化反应生成乙酸乙酯:CH3COOH+CH3CH2OHeq \(,\s\up11(浓硫酸),\s\d4(△))CH3COOC2H5+H2O。乙酸乙酯是无色透明液体,具有芳香气味。在一定程度上可以起到提香的作用。
2.酯的化学性质——水解反应(取代反应)
知识点四:官能团与有机化合物的分类
【点拨】当有机物中有多种官能团时,该有机物可表现多官能团的主要性质。
典例、某有机物的结构简式如图所示,这种有机物可能具有的性质是( )
①能与氢气发生加成反应 ②能使酸性KMnO4溶液褪色③能与NaOH溶液反应
④能与乙醇反应⑤能发生取代反应 ⑥能发生置换反应
A.①②③⑤B.①②③④⑤⑥C.除④外D.除⑥外
【知识结构化】
1.乙酸的性质
2.常见有机物的衍变关系
是否带电
电子式
电子数
质子数
稳定性
存在
-OH
不带电
10
9
不稳定
不可独立存在
OH-
带一个负电
9
9
较稳定
可独立存在
物质
CH3Cl
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH2===CH2
CH≡CH
所含官能团
—OH
—C≡C—
官能团的名称
碳氯键
碳溴键
羟基
碳碳双键
碳碳三键
颜色
气味
状态(通常)
熔点
沸点
溶解性
无色
强烈刺激性气味
液态
16.6 ℃
108 ℃
易溶于水和乙醇
实验原理
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
反应特点
实验装置
实验步骤
在试管中加3 mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。按上图连接实验装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
实验现象
饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液体产生,并可闻到香味。
注意事项
①碎瓷片或沸石:为防止试管中液体在受热时暴沸,
②长导管:导气兼冷凝作用。
③导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防倒吸。
④试剂的加入顺序先加入乙醇,然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和CH3COOH。
⑤饱和Na2CO3溶液的作用a.降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯。
b.与挥发出来的乙酸反应。c.溶解挥发出来的乙醇。
⑥浓硫酸的作用a.催化剂b.吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
⑦酯的分离:分液法,所得上层液体即为乙酸乙酯。
⑧欲提高乙酸的转化率,可采取以下措施:a.用浓H2SO4吸水,使平衡向正反应方向移动;b.加热将酯蒸出;c.可适当增加乙醇的量,并加装冷凝回流装置。
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键或三键
(或—C≡C—)
乙烯
或乙炔
(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色
羟基
(—OH)
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基
(—COOH)
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基
(—COO—R)
乙酸
乙酯
水解反应:酸性或碱性条件
醛基
(—CHO)
乙醛
氧化反应:
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