高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚优质课件ppt

这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚优质课件ppt，共25页。PPT课件主要包含了一苯酚的分子结构，二苯酚的物理性质，苯酚的化学性质，+H+，苯酚的氧化反应，＋3Br2，＋3HBr，＋3HNO3，＋3H2O，浓硫酸等内容，欢迎下载使用。

约瑟夫·李斯特(Jseph Lister , 1827~1912)
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂， 李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。
酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚
C－O可以旋转，故－OH上的H不一定共面(12一定共面+1H不一定共面)
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
无色晶体(久置呈粉红色)
苯酚久置于空气中，被空气中氧气氧化成粉红色。保存时要密封。
易溶于乙醇等有机溶剂
室温下，在水中溶解度是9.3 g(可溶)，高于65 ℃时，与水混溶
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性
若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗
氧化、置换、消去、取代
烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。
（2）与NaOH溶液反应
（3）苯酚钠与盐酸或碳酸反应生成苯酚
向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论CO2是少量\足量\过量，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。原因：苯酚与Na2CO3 不共存。
（4）苯酚与碳酸钠反应
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
苯酚的酸性比乙醇的强（基团间的相互作用进行解释）
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。
（3）与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
结论：苯酚结构上有羟基，表现还原性。
由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定
成功关键是浓溴水且过量；如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中而无沉淀现象。
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
应用：重要的有机化工原料，用它可制取 酚醛树脂（俗称“电木”）、染料、医药（如：合成阿司匹林的原料）、农药、香料、涂料等。
用于各种塑料、涂料、胶粘剂及合成纤维等
苯酚软膏，适应症为用于皮肤轻度感染和瘙痒。
危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染
化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理
切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
不能被酸性KMnO4溶液氧化
可以被酸性KMnO4溶液氧化
常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色