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    人教版(2019)高化学选择性必修三3.2.2《酚》教学设计
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    高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚教学设计

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    这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第二节 醇酚教学设计,共8页。教案主要包含了新课导入,复习回顾,学生活动1,学生活动,实验3-4,学生活动2,实验方案,实验结论等内容,欢迎下载使用。

    3.2.2 酚
    醇和酚是重要的经的含氧衍生物,它们共同特点是都含有羟基(-OH)官能团。进行教学时,要注意根据“结构决定性质”的基本思想方法,研究羟基官能团的结构特点及其化学性质,对比醇和酚的结构和性质;从苯酚的结构和性质迁移到酚类的结构和性质。培养学生变化观念与证据推理的科学素养。
    教学重点:酚的结构和性质
    教学难点:酚的结构和性质
    讲义 教具
    【新课导入】
    化学史——苯酚
    在19世纪,有一位名叫利斯特(J.Lister,1827——1912)的英国外科医生,发现他的很多患者手术后死于伤口感染。这是什么原因造成的呢?
    一天早晨,在阳光照耀下,利斯特看到了空气中飞舞的无数灰尘,他突然联想到下面一些间题:伤口接触到这么多灰尘,这里面会不会有细菌呢?接触伤口的绷带、手术刀和医生的双手会不会沾有细菌呢?患者伤口感染会不会跟这些细菌有关呢?于是,他开始寻找有效的消毒方法。
    他观察到在工厂附近的一条水沟里,草根很少腐烂。经过实地调查和多次试验,他发现从这家工厂流出的废水中含有石炭酸,这种物质具有消毒防腐作用。他尝试在手术前用石炭酸为手术器械消毒,并用石炭酸溶液洗手。结果手术后患者伤口感染的现象明显减少,患者的死亡率也大幅下降。
    石炭酸——苯酚,苯酚有一定毒性和腐蚀性,使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今,人们已经发现了多种消毒方法,如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。
    【复习回顾】
    酚和醇的定义
    【讲解】
    酚:羟基跟苯环直接相连的化合物。其官能团为羟基(—OH)。
    苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
    【学生活动1】
    书写苯酚的化学式、结构式、官能团。
    苯酚的物理性质
    苯酚不慎沾到皮肤上,该怎么处理?
    放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,其原因式什么?
    【讲解】
    分子式为C6H6O,结构可表示为或,官能团为羟基(—OH)。
    纯净的苯酚是无色晶体,具有特殊的气味,熔点43℃。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。室温下苯酚在水中的溶解度是9.2g,当温度高于65 ℃时能与水混溶。
    苯酚有毒,对皮肤有腐蚀性,使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗,再用水冲洗。
    放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。
    【设疑】
    分析苯酚的结构,联想C2H5OH和苯的性质,预测苯酚可能有什么化学性质?
    【学生活动】
    思考、讨论
    [提示]氧化反应、加成反应、取代反应、酸性
    【设疑】
    苯酚又称石炭酸,为什么苯酚会有酸性?
    【实验3-4】
    【讲解】
    由于苯酚中的羟基和苯环直接相连,苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离,显示弱酸性,故苯酚俗称石炭酸。
    【学生活动2】
    设计实验探究碳酸、苯酚、碳酸氢根酸性强弱
    【实验方案】
    【实验结论】
    ①酸性:碳酸>苯酚>HCO3-
    ②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3,酸性比HCOeq \\al(-,3)强。
    【实验3-5】
    实验方案:向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水,边加边振荡,观察实验现象。
    实验现象:产生白色沉淀
    实验结论:苯酚与溴水发生取代反应
    实验解释:
    在苯酚分子中,羟基和苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代
    应用:
    用于苯酚的定性检验和定量测定
    [思考与讨论]
    如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实:
    (1)苯酚的酸性比乙醇的强。
    (2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。
    [提示]
    由于苯酚羟基氧上的孤电子对与苯环之间的相互作用,使得羟基氧上的电子云向苯环转移,其结果是增强了苯环的活性,尤其是苯酚的邻、对位电子云密度增加较间位多,邻、对位的活性较大;同时也使苯酚羟基易离解出H+,增强了酸性。
    因此苯酚(C6H5OH)较乙醇(C2H5OH)更易于电离,这是苯酚有酸性,能与NaOH发生中和反应,而乙醇不能与NaOH发生中和反应的原因。
    另一方面,苯酚的邻对位的氢变得活泼。因此苯不能与溴水发生取代反应,而苯酚很容易与溴水发生取代反应,生成三溴苯酚白色沉淀。
    【实验3-6】
    实验方案:向盛有少量苯酚稀溶液的试管中,滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察实验现象。
    实验现象:产生紫色溶液
    实验结论:苯酚与FeCl3溶液作用显紫色。
    应用:苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色,可用于检验其存在。
    【讲解】
    苯酚的应用
    苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。苯
    酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。
    危害:含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。
    【学生活动】
    、的化学性质有哪些?它们的共性有哪些?对比总结醇和酚的共性和特性。
    [提示]
    (1) 弱酸性; 与Br2的取代反应; 显色反应; 氧化反应;与活泼金属(Na)反应;与羧酸的酯化反应;
    (2) 与活泼金属(Na)反应;与羧酸的酯化反应;催化氧化为醛;被酸性KMnO4氧化为;与HX的取代反应;分子间的取代反应生成醚。
    (3)均与活泼金属Na反应;均可以燃烧和被酸性KMnO4溶液氧化;均可以发生取代反应。
    [小结]醇和酚的化学性质比较
    【课堂小结】

    下列叙述正确的是
    A. 苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水,使之生成三溴苯酚,再过滤除去
    B. 苯酚不能使酸性溶液褪色
    C. 苯酚的酸性很弱,不能使指示剂变色,但可以与碳酸氢钠反应放出
    D. 苯酚也可以和硝酸进行硝化反应
    【答案】D
    【解析】略
    下面有关苯酚的叙述,其中正确的组合是
    是有机化工原料; 易溶于水也易溶于乙醇;
    可以使紫色石蕊溶液变红; 酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱;
    不能和硝酸发生反应; 常温下易被空气氧化;
    既可以和发生加成反应,又可以和溴水发生取代反应;
    纯净的苯酚是粉红色的晶体;
    苯酚有毒,沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤;
    苯酚能与溶液反应生成紫色沉淀.
    A. B. C. D.
    【答案】C
    【解析】
    苯酚能与甲醛发生缩聚反应生成酚醛树脂,是一种重要的化工原料,故正确;
    苯酚易溶于有机溶剂,在冷水中的溶解度较小,随温度的升高而增大,故错误;
    苯酚水溶液呈弱酸性,具有一些酸的通性,能和碱反应生成盐和水,但是不能使指示剂变色,故错误;
    苯酚的酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱,故正确;
    苯酚能和硝酸发生取代反应,生成2,4,三硝基苯酚,故错误;
    常温下苯酚易被空气氧化,呈粉红色,故正确;
    苯酚既可以和发生加成反应生成环己醇,又可以和溴水发生取代反应,生成白色的三溴苯酚,故正确;
    纯净的苯酚是无色晶体,易被空气中的氧气氧化为粉红色晶体,故错误;
    由于氢氧化钠具有很强的腐蚀性,苯酚沾在皮肤上不能使用NaOH溶液洗涤,可使用酒精洗涤,故错误;
    苯酚遇氯化铁溶液显紫色,但不是形成沉淀,故错误。
    故选C。
    下列有机物的分类正确的是
    A. 属于醇类化合物B. 属于芳香族化合物
    C. 属于脂环化合物D. 属于链状化合物
    【答案】D
    【解析】
    A.该物质苯环上直接连着羟基,属于酚,不是醇,故A错误;
    B.该物质不含苯环,不属于属于芳香族化合物,故B错误;
    C.本物质含有苯环,不属于脂环化合物,属于芳香烃,故C错误;
    D.该物质是甲基丙烷,烷烃同系物都是链状化合物,故D正确。
    故选D。
    有机物A的结构简式为:,该物质不具有的性质是
    A. 与溶液发生显色反应
    B. 与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳
    C. 与溴水发生取代反应
    D. 与乙酸发生酯化反应
    【答案】B
    【解析】
    含有酚羟基,具有酚的性质,与溶液发生显色反应,故A正确;
    B.酚羟基的酸性比碳酸弱,则有机物与碳酸氢钠不反应,故B错误;
    C.含有酚羟基,羟基邻位氢原子可被溴水取代,故C正确;
    D.含有羟基,可与乙酸发生酯化反应,故D正确。
    故选B。
    某有机化合物的结构简式为,下列关于该化合物的说法不正确的是
    A. 该有机物的分子式为
    B. 1ml该化合物最多可以与发生加成反应
    C. 既可以使溴的四氯化碳溶液褪色,又可以使酸性溶液褪色
    D. 既可以与溶液发生显色反应,又可以与溶液反应
    【答案】B
    【解析】
    A.由有机物的结构简式可知:该有机物的分子式为,故A正确;
    B.该化合物的分子中含有两个苯环,一个碳碳双键,1ml该化合物最多可以与发生加成反应,故B错误;
    C.该化合物含有不饱和的碳碳双键,所以既可以使溴的四氯化碳溶液褪色,又可以使酸性溶液褪色,故C正确;
    D.该化合物分子中含有酚羟基,所以可以与溶液发生显色反应,又与溶液反应生成,故D正确。
    故选B。
    醇和酚是重要的烃的含氧衍生物,它们共同特点是都含有羟基(-OH)官能团。结合代表物苯酚了解酚的结构,理解酚的性质及应用培养“微观探析与变化观念”的核心素养。根据苯酚的化学性质,理解有机物中基团之间的相互影响,培养“证据推理与模型认知”的核心素养。
    课程目标
    学科素养
    掌握苯酚的组成、结构及性质应用
    了解醇、酚的结构、性质差异,举例说明有机物分子中基团之间的相互影响
    1.宏观辨识与微观探析:苯酚的组成、结构及性质应用
    2.证据推理与模型认知:了解醇、酚的结构、性质差异,举例说明有机物分子中基团之间的相互影响
    实验内容
    实验现象
    实验结论及化学方程式
    (1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水,振荡试管
    得到浑浊溶液
    苯酚没有完全溶解在水中
    (2)向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管
    溶液变得澄清
    苯酚与NaOH反应
    ( 3)再向试管中加入稀盐酸
    出现浑浊


    共性
    ①与Na反应
    ②取代反应
    ③氧化反应(燃烧)和被酸性KMnO4溶液氧化
    特性
    ①某些醇消去反应
    ②某些醇催化氧化生成醛(或酮)
    ①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)
    ②弱酸性
    ③与饱和溴水反应产生白色沉淀
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